10-laboratoriya ishi neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarning nitrolanish va sul’folanish reaksiyalari

10-LABORATORIYA ISHI

NEFT TARKIBIDAGI AROMATIK UGLEVODORODLARNING NITROLANISH VA SUL’FOLANISH REAKSIYALARI.

Aromatik uglevodorodlar ximiyaviy xossalari jihatidan alken va alkanlardan farq qiladi. Aromatik uglevodorodlar qiyin oksidlanadi. Oddiy sharoitda birikish reaksiyasiga kirishmaydi.

Ular katalizatorlar ishtirokidagina reaksiyaga kirishadi. Aromatik uglevodorodlar o‘rin olish reaksiyalariga oson kirishadi, ya’ni benzol halqasidagi vodorod atomlari galogenlarga, nitro va sul’fogruppalarga oson almashinadi.




1-tajriba. Benzolning nitrolanishi.

Reaktivlar: Benzol, kontsentrlangan nitrat

kislota, kontsentrlangan sulfat kislota.
Quruq probirkaga 2 ml kontsentrlangan sul’fat kislota va 1,5 ml kontsentrlangan nitrat kislota solib aralashtiriladi.
Qizib ketgan nitrolovchi aralashma oqib turgan suv ostida sovutiladi va unga tomchilatib 1 ml benzol qoshiladi. Benzol qo‘shish va chayqatish jarayonida aralashma qizib ketsa, probirkani suvga botirib yoki oqib turgan suv ostida sovutish kerak. Reaksiya tugugach aralashma 10 ml suvli stakanga quyiladi, chayqatiladi va tindiriladi. Bunda achchiq bodom hidli nitrobenzol och sariq tusli, moyga o‘xshash tomchilar tarzida ajralib chiqadi.

Kontsentrlangan sud’fat kislota suvning ajralib chiqishini osonlashtiradi va uni bog‘laydi. Shu bilan u nitrat kislotaning suyulishiga yo‘l qo‘ymaydi.
2-tajriba. Toluolning nitrolanishi.
Reaktivlar: Toluol, kontsentrlangan nitrate kislota, kontsentrlangan sul’fat kislota.
Toluolni nitrolash xuddi benzolni nitrolash kabi olib boriladi. Toluolni nitrolash reaksiyasining asosiy mahsulotlari O–nitrotoluol bilan n–nitrotoluollar aralashmasidir.

Benzol gomologlari benzolga nisbatan yaxshi nitrolanadi. Benzol gomologalarida yon zanjirlarining soni qancha ko’p bo’lsa, u nitrolanish reaksiyasiga shunchalik oson kirishadi.
3-tajriba. m- Dinitrobenzolning olinishi.
Reaktivlar: Benzol, ammoniy nitrat, kontsentrlangan sulfat kislota. 1 g ammoniy nitrat 5 ml kontsentrlangan sulfat kislotada eritilib, nitrolovchi aralashma hosil qilinadi va sovutiladi. So'ngra unga 10 tomchi benzol qo‘shiladi, aralashma yaxshilab chayqatildai va benzol to‘liq erib ketguncha ohista qizdiriladi. So‘ngra suyuqlik 10 ml sovuq suvli stakanga quyiladi. Natijada m- dinitrobenzolning rangsiz kristallari ajralib chiqadi.

Reaksiya jarayonida dinitrobirikmalar olish mononitrobirikmalar olishga nisbatan bir muncha qiyin.
4-tajriba. Aromatik uglevodorodlarning sulfatlanishi.
Reaktivlar: Benzol, toluol, ksilol, kontsentrlangan sul’fat kislota.
Uchta probirka olib, ulardan biriga 1 ml benzol, ikkinchisiga 1 ml toluol, uchinchisiga 1 ml ksilol solinadi va har biriga 3 ml dan kontsentrlangan sulfat kislota qo‘shiladi. Hosil qilingan aralashmalarni aralashtirib turib, suv hammomida isitiladi. (Benzolli probirkani ehtiyotlik bilan qizdirish lozim aks holda benzol bug‘lanib ketadi). Bunda uglevodorodlar birin-ketin erib ketadi. Bir xil chayqatishda va qizdirishda turli uglevodorodlarning to’liq erishi uchun ketgan vaqtning har xilligi belgilanadi.
Ugleodorodlar erib bo‘lgach, aralashmalar sovutiladi va 10-15 ml dan sovuq suv solingan stakanlarga quyiladi. Bunda uglevodorodlarning yoki reaksiya mahsulotining ajralib chiqishi belgilanadi.
Bu tajribada uglevodorodlardan ksilolning eng oson, toluolning sekinroq, benzolning esa eng sekin sul’folanishi kuzatiladi.
Aromatik uglevodorodlar alkanlardan farq qilib, sulfat kislota ta’sirida oson sulfolanadi va quyidagi sxema biyicha sulfokislotalar hosil biladi.





Nazorat savollari

1. 
   Benzol va toluolning sulfolanish reaksiya tenglamasini yozing va mexanizmini tushuntiring.
   
2. 
   Orto va para–toluol sulfokislota natriyli tuzining hosil bo’lish reaksiya tenglamasini yozing.
   
3. 
   Naftalinning kontsentrlangan nitrat kislota bilan nitrolash reaksiyasi tenglamasini yozing va uning mexanizmini tushuntiring.
   
4. 
   Naftalinni kontsentrlangan nitrat kislota va oleum ta’sirida nitrolanganda 1,5 va 1,8 dinitronaftalinlar aralashmasi hosil bo’ladi. Bu reaksiyaning sxemasini tuzing.