25-laboratoriyalıq jumıs Tema

25-laboratoriyalıq jumıs
Tema: Geterofunksional kislotalar. Atsetilsalitsil kislotanıń (aspirin) sintezi.


Sabaqtıń maqseti: Studentlerdi organizm iskerliginde metabolizm processinde qatnasuvshı zatlar hám emleytuǵın dárilik zatlar retinde qollanıwı, óz quramında geteroatom saqlawshı halqalı birikpeler menen tanıstırıw. Olardıń dúzilisi, ximiyalıq hám fizikalıq qásiyetlerine tıykarlanıp, organizmdegi processlerde qatnasıw sharayatların úyreniw.

Oksikislotalardıń dúzilisinde gidroksil hám karboksil gruppaları boladı. Karboksil gruppası oksikislotanıń tıykarlıǵı (negizligi) ni, gidroksil hám karboksil gruppası jıyındısı bolsa onıń atomliligin belgileydi. Mısalı : sút kislota CH₃-CHOH-COOH- bir tıykarlı 2 atomli oksikislota: alma kislota HOOC-CHOH-CH₂-COOH dıń tıykarlı 3 atomi : vino kislota HOOC-CHOH-CHOH-COOH- 2 tıykarlı 4 atomli kislotaǵa mısal boladı.

Bir tıykarlı eki atomli oksikislotalar.
Izomeriyasi hám atalıwı. Oksikislotalardıń dáslepki wákilleri tariypi nomenklatura boyınsha ataladı (mısalı, sút kislota ). Kolganlarining atı tiyisli kislotalar nomiga oksi sózin qosıp payda etinadi. Gidroksil hám karboksil gruppalarınıń óz-ara goylashuviga qaray olar a -, β-, γ- hám basqa oksikislotalarga bólinedi. Sistematik nomenklaturada gidroksil gruppaınıń halatı nomer menen kórsetiledi. Oksikislotalardi atawǵa mısallar keltiremiz. Olinish usılları. 1. Oksikislotalarni galogen almasǵan kislotalardı gidroliz qılıp alıw múmkin. Bul usıl a -oksikislotalrini alıwdıń eń qolay usılı esaplanadı. a -galogen almasǵan kislotalar kislotalardı tikkeley galogenlab alınǵanı hám olardaǵı galogendi gidroksil gruppasına ańsat almasqanligi sebepli bul usıl áhmiyetli áhmiyetke iye:
2. Oksinitrillardi gidrolizlep oksikislotalar alınadı :

3. a-oksikislotalar to'yinmagan kislotalarǵa suw biriktirip alınadı :

4. Oksialdegidler hám glikollardi oksidlep te oksikislotalar alınadı :

Fizikalıq qásiyetleri. Oksikislotalar suyıq yamasa qattı zatlar bolıp suwda jaqsı eriydi. Oksikislotalardıń kislotalıq qásiyetleri tiyisli kislotalarǵa qaraǵanda kúshli kórsetilgen. Mısalı, glikol kislotanıń kislotalıq konstantasi sirke kislotanikiga qaraǵanda 6, 5 ret úlken.
Ximiyalıq qásiyetleri. Oksikislotalar ximiyalıq qásiyetleri jaǵınan kislotalar hám spirtlerdiń qásiyetleri tákirarlaydi. Kislota retinde olar, duz quramalı efir, amidlarni payda etedi. Mısalı :
Spirtlerge qusap alkgolyatlarni, ápiwayı efirleniw payda etedi, gidroksil galogen menen almasina aladı : Reaksiyanı karboksil yamasa gidroksil gruppası esabine aparıw ushın tásir etetuǵın reagentlarni tańlap alıp bariladı.
Oksikislotalar ushın joqarıda kórsetilgen reaksiyalardan tısqarı taǵı bir qansha tek oksikislotalar ushın tán bolǵan reaksiyalar bar. Bular tómendegiler bolıp tabıladı:
a -oksikislotalar ańsat qaytarilip toyingan bir tıykarlı kislotalardı payda etedi :
2. a -oksikislotalar suyultirilgan kislotalar menen qosıp qızdırılǵanda qumırsqa kislota agratib úzindilanadilar:
3. a-, β - hám γ-kislotalar qızdırılǵanda hár qıylısha ózgeriwge ushraydılar. Bunda a-oksikislotalardan laktidlar payda boladı :
a-oksikislotalar qızdırılǵanda ózlerinen suwdı joǵatıp toyinbaǵan kislotalarǵa aylanadı :
a, b- hám basqa kislotalar qızdırılǵanda laktonlarni payda etadılar.



Ayrıqsha wákilleri. Oksikislotalardıń áhmiyetli wákillerinen biri sút kislota esaplanadı. Ol sintetik usılda sirke aldegidten alınadı hám texnikada kóńshilikte, materiallardı boyawda hám basqa tarawlarda isletiledi.
Eki tıyanaqlı úsh atomli oksikislotalar. Eki tıykarlı úsh atomlı oksikislotialarga alma kislota mısal bola aladı.

Alma kislotanı brom qaxrabo kislotanı gidrolizlep, yamasa malein hám fumar kislotalarına suw biriktirip payda etiw múmkin.


Ximiyalıq qásiyetleri boyınsha alma kislota a- hám b-oksikislotalarning qásiyetlerin tákirarlaydı. Qaytarilganda qaxrabo kislotanı, suwdı tartıp alınǵanda bolsa malein yamasa fumar kislotanı payda etedı. Sanaatta alma kislota malein angidridine suw biriktirip alınadı. Bunda optikalıq jaǵınan aktiv bolmaǵan (racemat) alma kislota payda boladı. (suyıqlanıw temperaturası 130 -131⁰C):

Alma kislota azıq-awqat sanaatında keń qollanıladı.
Eki tıykarlı tórt atomli oksikislotalar. Eki tıykarlı tórt atomli oksikislotalarga vino kislotalar HOOC - CHOH - CHOH - COOH mısal boladı. Vino kislota dúzilisinde eki asimmetrikuglerod atomi bolǵanlıǵı sebepli tórt optikalıq izomer payda etedi.

Tekseriwler nátiyjesinde sol zat anıqlanǵanki, vino kislotalar 4 dane emes, 3 dane izomer payda etar eken. Joqarıda keltirilgen 3 hám 4 formulalar bir molekulanı optikalıq aktiv bolmaǵan vino kislotanı dúzilisi ańlatadı. d hám l vino kislotalardan payda bolǵan ratsemat - júzim kislota dep ataladı.
Vino kislotalar sintetik usılda dibrom qaxrabo kislotanı gidrolizlep yamasa malein hám fumar kislotalarǵa vodorod peroksidi tásir ettirip payda etiledi:


d - vino kislota ósimlik dúnyasıda keń tarqalǵan (uzumda, ryabinada hám x. k.). onıń kaliyli ashqıltım duzı júzimniń bıjǵıwı waqtında shańlardıń astında vino tamaqtası kórinisinde sho'gedi. d = vino kislotanı qızdırılǵanda pirouzum kislotaǵa aylanadı :

Vino kislota jáne onıń duzları hár qıylı maqsetlerde boyawshiliqta azıq-awqat sanaatında, radiotexnika, analitik ximiyada isletiledi
3. Oksokislotalardiń geterofunksional birikpeler retinde ximiyalıq qásiyetleri.

Glioksil kislota aldegidler hám kislotalar ushın tán bolǵan r

eaksiyalarǵa kiriwa aladı. Onıń kaliyli duzı sıltı qatnasıwında Kanitstsaro Reaksiyasına kiriwa aladı :

Pirojúzim kislota sulfat kislota qatnasıwında qızdırılǵanda sirke aldegid hám CO2 ge úzindilenedi:

Atsetosirke kislota jáne onıń duzları biyqarar birikpeler bolıp qızdırılǵanda ańsat úzindilenedi:

Atsetosirke kislota jáne onıń duzlarınıń biyqararlıǵı sebebi karbonil hám karboksil gruppalar tásirinde oǵada ıslawıshniń vugudga keliwi hám a-baylanıslarınıń kúshsizleniwi esaplanadı, yaǵnıy