4[n- di etil amino]butin -2 ol-1 ning sintezi Magistr akademik daraja olish uchun yozgan dissertatsiyasi

NAVOIY DAVLAT PEXAGOGIKA INSTITUTI

MAGISTRATURA BO'LIMI

Ixtisoslik:5A110301Aniq va tabiy fanlarni o'qitish metodikasi(Kimyo)

Karimov Javohir Sobirzodaning

4[N- di etil amino]butin -2 ol-1 ning sintezi

Magistr akademik daraja olish uchun yozgan

DISSERTATSIYASI

Ilmiy rahbar k.f.d. (PhD) K.SH.Xamroyev

MAVZUNING DOLZARBLIGI

• O'zbekiston Respublikasini yanada rivojlantirish strategiyasida quyidagi vazifalar belgilangan: "sanoatni sifat jihatidan yangi bosqichga ko'tarish, mahalliy xomashyoni chuqur qayta ishlash, tayyor mahsulot ishlab chiqarishni jadallashtirish, yangi turdagi mahsulotlar va texnologiyalarni o'zlashtirish". Shu bilan birga, defoliantlarni, shuningdek, metallarning korroziya ingibitorlarini o'rganish sohasidagi ilmiy izlanishlar muhimdir.
• Ushbu dissertatsion tadqiqot ma'lum darajada O'zbekiston Respublikasi Prezidentining 2016 yil 26 dekabrdagi “2017-2019 yillarga mo'ljallangan tayyor mahsulotlar, butlovchi buyumlar va materiallar ishlab chiqarishni mahalliylashtirish dasturini yanada kuchaytirish to'g'risida” gi PF-2698-sonli Farmonlarida belgilangan vazifalarni bajarishga xizmat qiladi. 2017 yil "2017-2021 yillarda O'zbekiston Respublikasini rivojlantirishning beshta ustuvor yo'nalishi bo'yicha harakatlar strategiyasi", 2017 yil 6 apreldagi PF-4891 "Mahsulotlar (ishlar, xizmatlar) ishlab chiqarish va tarkibini tanqidiy tahlil qilish, ishlab chiqarishni mahalliylashtirishni chuqurlashtirish import o'rnini bosishga qaratilgan chora-tadbirlar to'g'risida "va 2017 yil 23 avgustdagi PP-3236-sonli" 2017-2021 yillarda kimyo sanoatini rivojlantirish dasturi to'g'risida "gi qaror, shuningdek ushbu sohada qabul qilingan boshqa me'yoriy hujjatlar.

Tadqiqot maqsadi va vazifalari

• Mazkur mavzuni tanlashimdan asosiy maqsad hozirgi kunda zamonaviy talablarga javob bеradigan chiqindisiz tеxnologiyali, import o’rnini bosuvchi, raqobatbardosh va ekologik toza mahsulotlar ishlab chiqaruvchi tеxnologiyalarni yaratish borasida propargil spirt va diaminlar asosida sintiz qilinmoqchi bo`lgan 4-(N–dialkilamino)-butin-2-ol-1xossalarini o`rganish.
• mavzuga oid adabiyotlar va ishlarini tahlil etish, ilmiy-nazariy, amaliy asoslarini o‘rganish;
• propargil spirt va diaminlarning asosida yangi hosilalarini sintеz qilish va ushbu jarayonni rеaksiyani haroratga bog’liqligini o’rganib, optimal sharoitlarni topish; -yangi rеaksiyaga kirishayotgan alifatik spirtlarni tuzilishiga va ularni rеaktsion qobiliyatiga bog’liqligini o’rganish;
• propargil spirt va diaminlarning asosida yangi hosilalarini sintеz qilish va ingibitorlik xossalarini o’rganish.

Muamoni o'rganlik darajasi

• Propargil spirti va ularning hosilalari asosida aminobutanol-1 birikmalarini sintez qilish bo'yicha ilmiy izlanishlar olimlar K.M.Erjanov, K.Praliev, B.A.Trofimov, L.V. Snegur, A.A. Frignani, MFRodrigues, EJCorey, A.G. Maxsumov, N.Madixanov, M.A. Asgarov, A.X.Yususbekov, D.Yusupov, S.E.Nurmonov, A.I.Ikromov, A.T. Djalilov, A.S. Maxsumova, F.A.Magrupov, I. Asqarov, B.F.Muxiddinov, I.A. Abdugapurov. K.SH.Xamroyev va boshq.

Tadqiqotning ilmiy yangiligi

• propargil spirti (propinol) asosida aminometillash jarayoni yordamida alifatik ikkilamchi aminlar, ikkilamchi aromatik va geterosiklik amino reagentlar bilan formaldegid ishtirokida atmosfera bosimida 4-aminobutinol-1 hosilalari sintez qilingan; olingan propargil spirt (propinol) asosida aminometillash reaksiyasi yordamida alifatik ikkilamchi aminlar, ikkilamchi aromatik va geterosiklik aminobirikmalar bilan formaldegid ishtirokida atmosfera bosimida 4-amnobutinol-1 hosilalarining fizik-kimyoviy va ekspluatasion xossalari o`rganilgan; propargil spirt (propinol) asosida amnometillash jarayoni yordamida alifatik ikkilamchi aminlar, ikkilamchi aromatik bilan formaldegid ishtirokida atmosfera bosimida 4-aminobutinol-1 hosilalari sintez qilish ingibitorlik xossasini o`rganish texnologiyasi ishlab chiqilgan.

Sintezning amalga oshishi

• Ishining predmeti – propargil spirtini aminometillash reaksiyasi; 4-(N-dialkil-amino(butin-2)ola-1, larni, reaksiyalari hisoblanadi.
• Ishining ob’ekti – sifatida propargil spirti, dietilamin hisoblanadi.
• N-dietilamino-butin-2-ol-1 quyidagicha olingan: , kaltsiy xlorid trubkali qaytaruvchi xalodiknik bilan jihozlangan tubi dumaloq kolbada 103,56 ° C haroratda 4,5 g (0,15 g mol)paraform , 9 ml dietilamin, 5,6 g (0,1 g mol) propin-2-ol-1, 0,57 g mis asetat va 70 ml mutlaq dioksan aralashmasi 7,5 soat qaynatilgan. Reaksiya tugagandan so'ng hosil bo'lgan massaga 50 ml sovuq suv qo'shiladi. Aralashma 10% xlorid kislotasi bilan oksidlanib, efir bilan haydaldi. Efir ekstrakti suvsiz potash ustiga quritiladi, so'ngra filtrlanadi va erituvchi hyadaladi. Qoldiq vakum ostida haydaladi. 117-1190C / 3 mmHg. Unum 74.1% (nazariya bo'yicha).
• Topildi, % B 68,08 H 10,64 N 9,9
• Hisoblandi C8H15NO % C 68,05 H 10,61 N 9,7
• Shunga o'xshash tarzda N-dimetilamino-butin-2-ol-1 sintez qilindi.

Sintezning haroratga bog'liqligi.

• Propargil spirtining to'yinmagan va boshqa kislotalar bilan aminometillanishida reaksiya muhitining haroratini tanlash katta ahamiyatga ega. Rasmda . 1-rasmda 4- (N-piperidil butin-2-il) -ol-1 ni tayyorlash natijalari ko'rsatilgan, shundan paraform, propargil spirt, piperidin, mis asetat yoki (CuSO4) va dioksandan bo'lgan reaktsiya massasini qizdirish natijasida 400Cgacha reaktsiya tezligi pastligini ko'rish mumkin. . U ma'lum bir optimal haroratgacha ko'tariladi (40-500C) va atomda aminospirtlarning hosil bo'lishi 10-15% ni tashkil qiladi; 95-1000C haroratda -66%. Shu bilan birga, haroratning yanada oshishi bilan mahsulotning qatronlanishi va polimerizatsiyasi tufayli hosil kamayadi.

1rasm . Aminokislotalar chiqishi haroratga bog'liqligi

• 1-4 [N –piperidilo (butin -2 il) –ol -1]; 2-4 [N –diallilo- (butin -2-il) –ol -1] va 3–4 [N –diizobutil (butin –2 il) –ol -1].
• Shunday qilib, aminometillanish reaktsiyasi bilan aminospirt ishlab chiqarish 95-1100C da amalga oshirilishi kerakligi aniqlandi.

Sintezning vaqtga bog'liqligi

• Asetilen spirtining aminometillanishi paytida mahsulotning hosil bo'lishiga ta'sir qiluvchi omillardan biri bu reaktsiyaning davomiyligidir. aniqlandiki , ko'pgina hollarda propargil spirt aminometillatsiyasini yakunlash uchun reaksiya vaqti boshlang'ich reaktivlarning tuzilishiga qarab 6–9 soatni tashkil qilishi aniqlandi. Belgilangan mahsulot unumi vaqtga bog'liqligini o'rganish jarayonida sintezning birinchi soatlarida aminometillanish reaktsiyasining tezligi nisbatan past ekanligi qayd etildi. . 2-rasmdan ko'rinib turibdiki, unum 1 soatda 4 N - piperidilo (butin -2 il) –ol -1 30%, ikkinchisida 42%, uchinchisida 47,4%, to'rtinchisida. 51.7%, beshinchisida 60,1% va 6-7 soat ichida nazariy jihatdan -75,6%. Keyin chiqish sezilarli darajada kamayadi. Masalan, 9 soat qizdirilgandan keyin unum 56-67% nazariy jihatdan pasayadi. Dieksilamin, dekagidroxinolinlar va dibenzilaminlarni ikkilamchi aminlar sifatida qo'llash yanada ko'proq vaqt talab etadi.
• 2rasm .Unumning reaktsiyalar davomiyligiga bog'liqligi
• 1-4- [N-diallilo (butin-2) ol-1]; 2-4- [N-diizobutil (butin-2) ol-1];
• 3- 4- [N-piperidino (butin-2) ol-1]

Sintezga erituvchining tasiri

• Propargil spirtining aminometillanish reaktsiyalarida, shuningdek, mos erituvchini tanlash muhim ahamiyatga ega.
• Dioksan, benzol va etanoldagi reaktsiya o'rganildi. Ko'pgina holatlarda ularning eng moslari mutlaq dioksan bo'lib chiqdi Dioksan eritmasida aminometillanish reaktsiyasi muammosiz davom etadi, maqsadli mahsulotchiqishi eng yuqori.
• Benzolni erituvchi sifatida ishlatilganda mahsulotning chiqishi dioksanga qaraganda past bo'ladi, etanol muhitidagi aminometillanish benzol va dioksanga qaraganda ancha yomon.
• Masalan, quruq dioksanda propargil spirtipiperidin spirti bilan aminometillanishi jarayonida aminobutinol chiqishi 77,6% ni, benzolda 71,6% ni, etanol 52,6% ni tashkil etdi

Sintezga katalizator tasiri

Mis va kumushning turli xil tuzlarining katalitik ta'siri o'rganildi: masalan, 4- (N-piperidino (butin-2-il) -ol-1) olishda bir xil sharoitlarda turli katalizatorlar ishlatilgan (2-jadval). Mis sulfat yoki mis asetat mavjud bo'lganda, propargil spirtida aminometilizatsiya aminoatsetil spirtining unumldorligi yuqori 75,6 va 80,6%, AgNO3-61,6%, mis xlorid 57,4% va brom va brom mislari bilan53-55% olib boriladi.

Aminometillanish reaktsiyasida eng yaxshi katalizatorlar misning sulfat va sirka kislotasi tuzlari ekanligi aniqlandi. Mis tuzlarining faolligi quyidagi tartibda kamayadi: CuSO4> (CH3COO) 2Cu> AgNO3> Cu2Cl2> CuCl2> CuBr> CuBr2> CuJ.

Xulosa

• 1. Aminobutin-2-ol-1 yangi hosilalarini tayyorlash uchun propargil spirtini va uning efirlarini alifatik, aromatik ikkilamchi aminlar va geterilaminlar bilan reaktsiyalash usullari taklif qilingan.
• 2. Propargil spirtli reaktsiyalarida N- (oksimetilen) aminining hosil bo'lishi bilan davom etadigan aminometilizatsiya reaktsiyasining mexanizmiga asoslangan.
• 3. olingan hosilalarning katalitik faolligi ushbu mis tuzlarining faollik ketma-ketligiga asoslangan ::

CuSO4 > (CH3COO)2Cu > AgNO3> CuCl> CuCl2 > CuBr > CuBr2 > CuJ

• 4. 4 (N-dialkilamino (butin-2-il) ol-1), 4- (N-diarilamino (butin-2-il) -ol-1 va 4 (N-digeterilamino) -butin-2 ning Metakrilatlar, akrilatlar, sorbatlar, shuningdek linolen kislotasi bilan reaksiyalari polimerizatsiyasiz, yuqori unum bilan boradi.
• 5. 4-amin (butin-2-il) -ol-1 ning diazometan bilan reaktsiyasiga harorat, vaqt davomiyligi, katalizator turi va moddalarning kontsentratsiyasining ta'siri o'rganildi.