Alkinlar (asetilen uglevodorodlar)

Alkinlar (asetilen uglevodorodlar)
Molekulasida uchbog’ saqlagan uglevodorodlarga alkinlar deyiladi. Alkinlar Сn H2n-2 umuiy formulaga ega bўlib, ularning birinchi vakili asetilin C2H2 dir. Alkinlarning vodorod atomlari tegishli alkanlardan tўrtta, alkenlardan ikkita vodorod atomi soni kam bo’ladi.

Asitellin molekulasi chiziqsimon tuzilishga ega bo’lib, uglerod-uglerod masofasi 0,120nm ni, uglerod-vodorod masofasi 0,106nm ni tashkil etadi.

0,120 HM 0,106 HM

H − C = C − H

Asetilen molekulasi uchta oddiy δ va ikkita π-bolarga egadir.

Nomenklaturasi va izomeriyasi. Sistematik nomenklatura bўyicha alkinlar nomi tўyingan uglevodorodlar nomidagi “an” qo’shimchasi ўrniga “in” qo’shimchasi yozilib, uning tutgan joyini kўrsatish bilan o’qiladi. Asetilen uglevodorodlar uchboning ўrin almashish va zanjirining tarmoqlanish izomeriyasiga ega.
1 2 3 4 5 6

C H ≡C−C H2−C H2−C H2−C H3 1-geksin

C H3 − C≡C−C H2−C H2−C H3 2-geksin
C H3 − CH2−C≡ C −C H2−C H3 3-geksin

Olinishi. 1. XIX asrning boshida asetilen uglerodni volt yoyi orqali vodorod ўtkazib olingan.

2C+H2→CH ≡ CH

2.Metan yuqori temperaturada krekinglab olinadi.

1400° C

2CH4 CH≡CH+3H2

3.To’yinmagan ikki asosli karbon kislota tuzlarini elektroliz qilib olinadi.

HC−COOK 2K +2HOH→2KOH+H2

║

HC−COOK HC−COO CH

║ 2CO2 + ║

HC−COO CH

4.Laboratoriya shroitida kalsiy karbiddan olinadi:
C C−H

Ca ║ +2HOH→Ca(OH)2+ ║

C C−H

Fizik xossalari. Alkinlarning birinchi uch vakili gaz, C5 dan C16 gacha suyuqlik, qolgan yuqori vakillari qattiq moddalardir.
Alkinlarning fizik xossalari

Nomi	Formulasi	Temperaturasi, °C		Zichligi
		Suyuqlanishi	Qaynashi
Etin	H−C≡C-H	-82	-81	0,6560 (-81°C da)
Propin	H−C≡C−CH3	-105	-23	0,6700 (-23°C da)
1-butin	H−C≡C−CH2−CH3	-137	9	0,6780 (0°C da)
2-butin	CH3−C≡C−CH3	-33	27	0,6880 (25°C da)
1-pentin	CH≡C−CH2−CH2−CH3	-98	40	0,695
2-pentin	CH3−C≡C−CH2− CH3	-101	55	0,714

Kimyoviy xossalari. Alkinlarning asosiy kimyoviy xossalaridan biri ular π-bolarini oson uzilishi hisobiga birikish reaksiyasiga kirishidir.

Oddiy σ-boning −C−C−energiyasi 81 kkal/molga teng, uchbo −C≡C niki esa 199 kkal/molga teng, u holda π-bo 199-81 ═59 kkal/mol enrgiyaga ega bўladi.

2

Asetilen molekulasidagi C―H gruppada juft elektronlar uglerod atomiga kўproq siljigani uchun undan vodorod atomi oson ajraladi. Bu esa molekulaga kislota xususiyatini beradi, natijada vodorod atomlari metallarga ўrnini bradi.

Vodorod va galoidlarning birikishi. Bu reaksiya ikki bosqichda ketadi, avval bir molekula birikib alkenlar, sўngra ikkinchi molekula birikib alkanlar hosil qiladi.

+H2 +H2

H―C ≡ C —H CH2=CH2 CH3—CH3

Etin Eten Etan

Br Br

+Br2 +Br2 │ │

H—C≡C― H H―C=C—H H—C—C—H

│ │

Br Br Br Br

1,2-dibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan

Vodorod galogenidlarning birikishi.Bu reaksiya V.V Markovnikov qoidasiga asosan boradi:

Cl

│

CH3—C≡CH― H Cl CH3=CH2+HCl→CH3—C—CH3

│

Cl Cl

2-xlorpopen 2,2-dixlorpopan
Suvning birikishi.1881-yilda rus olimi M.G Kucherov asetilenga, HgSO4+H2SO4 aralashmasi ishtirokida, suvning oson birikishi tufayli sirka aldegid hosil bo’lishini kash etdi.

O

H―C≡C―H+HOH→H― C = C―H→CH3—C

│ │ H

H OH

Polimerlanish reaksiyasi. Ikki molekula asetilen NH4Cl va CuCl2 ishtirokida dimerlanib vinilasetilen hosil qiladi.
H—C≡C―H+H―C≡C―H→CH2=CH≡CH
N.D. Zelinskiy bilan B.A Kazanskiy yuqori temperature va aktivlangan ko’mir ishtirokida uch molekula asetilendan benzol hosil qilgan.
3C2H2→C6H6
O’rin olish reaksiyasi. Molekuladagi uchbo yonidagi vodorod atomlari metallar bilan oson o’rin almashib, metal asetilenidlarni hosil qiladi.
H—C≡C—H+2Na→Na—C≡C—Na+H2
H—C≡C—H+Ag2O→Ag—C≡C—Ag+H2O
Hosil bўlgan asetilenidlarga kislotalar ta’sir ettirilsa, qaytadan alkinlar hosil bo’ladi.

Ag—C≡C—Ag+2HCl→H—C≡C—H+2AgCl

Kumush va mis asetilenidlari quruq holatda portlovchi moddalardir. Shuning uchun ular nam holatda saqlanadi.
Oksidlanish reaksiyasi. Alkinlar oson oksidlanib, dialdegid, so’ngra ikki asosli kislota hosil qiladi.

O

C

C—H H COOH

║ +O2→ │ +O2→│

C—H O COOH

C

H

Glioksal Oksalat kislota

Agarda alkinlar kuchliroq oksidlansa, molekula uchbo turgan joydan parchalanadi:

C—H OH

║ +3(O)+3H2O→ 2H―C OH →2HCOOH+2H2O

C—H OH

Chumoli kislota
Ishlatilishi.

Asetilen kislorodda yonganda 3000°C gacha issiqlik hosil qiladi. Bu xususiyatdan foydalanib sanoatda, qurilishda va xўjalikning boshqa tarmoqlarida metallarni hamda metal buyumlarni payvandlashda keng ishlatiladi.

Asetilen kimyo sanoatida asosiy xomashyo hisoblanib, undan etil spirt, sirka kislota, allil spirt, glitserin, akrilonitril, vinilasetat, lyuizit, vinilasetilen va boshqa moddalar olinadi. Akrilonitril va vinilasetilen sinetik tola bilan kauchukning asosiy xomashyosihisoblanadi.