1. Номенклатура
Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с гидроксильной группой (если она является старшей функцией), и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера. Монозамещенные производные фенола, например метилфенол (крезол), могут существовать в виде трех структурных изомеров – орто-, мета- и пара-крезолов.
2. Физические свойства
Фенолы в большинстве своем – кристаллические вещества (мета-крезол – жидкость) при комнатной температуре. Они обладают характерным запахом, довольно плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в водных растворах щелочей. Фенолы образуют прочные водородные связи и имеют довольно высокие температуры кипения. Темнеет на воздухе. Являются антисептиками очень ядовиты. При попадании на кожу вызывают ожоги. Является одним из первых примененных в медицине антисептиков.
3. Химические свойства
Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли – феноляты.
– Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
– Реакция Кольбе-Шмидта.
3.1 Реакции по гидроксильной группе
Углерод-кислородная связь в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах. Например, фенол не может быть превращен в бромбензол действием на него бромоводорода, тогда как циклогексанол при нагревании с бромоводородом легко превращается в бромциклогексан:
Как и алкоксиды феноксиды реагируют с алкилгалогенидами и другими алкилирующими реагентами с образованием смешанных эфиров:
Фенетол
Do'stlaringiz bilan baham: |