Aromatik uglevodorodlar(Arenlar)

Nitrobenzol sintezi.

Reaktivlar: 9 ml benzol, 10 ml nitrat kislota (d=1,41), 12,5 sulfat kislota (d=1,84), natriygidroksid, kalsiy xlorid.

Ish mo`rili shkafda bajariladi!
Ishning borishi: Havo sovutgich (40-60 sm uzunlikdagi)ulangan 100 ml sig`imli tubi yumaloq kolbaga 12,5 ml konsentrlangan sulfat kislota solinadi va asta sekin kolbani chayqatib turib, 10 ml konsentrlangan nitrat kislota qo`shiladi. Xona temperaturasigacha sovutilgan aralashmaga chayqatib turgan xolda 9 ml benzol quyiladi (bunda kolbadagi suyuqlik emulsiyaga aylanadi) Nitrollash davomida reaksion aralashmaning temperaturasi 50<sup>0</sup> C dan ko`tarilmasligi va 25⁰C dan pasaymasligi kerak. Buning uchun reaksion aralshmaga benzol qo`shish tezligini boshqarib va kolba suv xammomida sovutib turiladi. Ko`rsatilgan miqdordagi benzol quyib bo`lingandan so`ng suv xammomining temperaturasi 60⁰ C ga ko`tarilib (termometr xammomga tushiriladi) aralshma 45 minut davomida qizdiriladi. So`ngra reaksion aralshma sovuq suvda sovutilib, ajratgich voronkaga quyiladi va kislotali pastki nitrobenzol qavatidan ajratib olinadi. Nitrobenzol suv, natriy gidroksidning suyultirilgan eritmasi va yana suv bilan yuviladi. Yuvilgan nitrobenzol 50 ml sig`imli kolbaga quyiladi, qizdirilgan kalsiy xlorid solib, kichikroq sovutgich o`rnatilgan probkabilan berkitiladi va suyuqlik tiniq holga kelguncha suv xommomida qizdiriladi. Agar kolba tubida kalsiy xlorid eritmasining suvli qavati hosil bo`sa, nitrobenzol extiyotlik bilan quruq kolbaga quyilib, qaytadan unga qizdirilgan kalsiy xlorid qo`shiladi va yuqorida ko`rsatilgan
usul bo`yicha quritiladi. Quritilgan nitrobenzol Vyurs kolbasiga quyilib, havo sovutgich orqali haydaladi va 207-211⁰ C da haydaladigan fraksiya yig`iladi.

Nitrobenzol miqdori 11 g. Nitrobenzolni quriguncha haydash havfli, chunki u dinitrobenzol bilan aralshgan bo`lsa portlashi mumkin.

Nitrobenzol- achchiq bodom hidli, och sariq rangli moysimon suyuqlik, spirtda, bezolda, efirda eriydi, suvda deyarli erimaydi. Molekulyar massasi 123,11 ; qaynash temperaturasi 210,9⁰ C
Nitrobenzol markaziy nerf sistemasini zaharlaydi, modda almashinuvini buzadi, buning natijasida jigar kasallanadi. Nitrobenzol bug`i bilan uzoq vaqit nafas olinsa bosh og`riydi, teriga tegsa kuydiradi. Terining nitrobenzol tekkan joyini spirt bilan artib, so`ngra sovun bilan yuvish kerak. Aromatik uglevodorod — molekulasida benzol yadrosi bo‘lgan uglevodorod. Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol (C6H6) va uning hosilalaridir (masalan, toluol: C6H5-CH3, stirol: C6H5-CH=CH2 va boshqalar). Arenlarning dastlabki topilgan aʼzolari oʻziga xos yoqimli hidga ega boʻlganligi sababli ular aromatik uglevodorodlar deb ataladi.Benzol yadrolari kondensirlangan aromatik uglevodorodlarga naftalin, antrasen, fenantren va boshqalar kiradi. Baʼzi kondensirlangan aromatik uglevodorodlarning molekulasi juda ko‘p benzol yadrosidan tashkil topgan bo‘ladi (masalan, koronenda 6 ta). Aromatik uglevodorodlarning asosiy manbai toshko‘mirni kokslash natijasida olinadigan mahsulotlardir. Aromatik uglevodorodlar (arenlar)-Molekulasida atomlarning o‘ziga xos bogianishli siklik gruppasi — benzol yadrosi bor birikmalar aromatik birikmalar deyiladi. Aromatik uglevodorodlarning xalqaro nomi — arenlar.Arenlarning eng oddiy vakili benzol C6H6. Benzol molekulasining tuzilishini aks ettiruvchi formulani dastlab nemis kimyogari Kekule taklif etgan (1865) edi:HC N CH I II H C \ ^ CH CH. Benzol molekulasida uglerod atomlari to‘g‘ri yassi oltiburchaklik hosil qiladi, lekin odatda u cho'ziq holda chiziladi.Benzol molekulasining tuzilishini asetilendan hosil bo‘lish reaksiyasi bilan uzil-kesil isbotlanadi. Struktura formulasida navbatlashib keladigan uchta birlamchi va uchta ikkilamchi uglerod-uglerod bog'lanishlar tasvirlanadi. Lekin bunday tasvirlash benzolning haqiqiy tuzilishini aks ettirmaydi. Haqiqatda benzolda uglerod-uglerod bog‘lanishlar teng qimmatli va ularning xossalari birlamchi bog'lanishlarning ham, qo‘shbog‘laming ham xossalariga o'xshaydi. Bu xususiyatlari benzol molekulasining elektron tuziiishi bilan tushuntiriladi. Benzolning elektron tuziiishi. Benzol molekulasida uglerodning har qaysi atomi s/p3-gibridlanish holatida bo'ladi. U ikkita qo'shni uglerod atomlari va vodorod atomi bilan uchta a - bog'lanish orqali bog'langan. Natijada yassi oltiburchaklik hosil boiadi: uglerodning oltita atomining hammasi va barcha abog'lanishlar С—С va С—H bitta tekislikda yotadi. Gibridlanishda ishtirok etmaydigan to'rtinchi elektronning (pelektronning) elektron buluti gantel shaklida boiadi va benzol halqasining tekisligiga perpendikular yo'naladi. Qo'shni uglerod atomlarining bunday p-elektron bulutlari halqa tekisligining usti va ostida bir-birini qoplaydi. Natijada oltita p-elektron umu-miy elektronlar buluti va barcha uglerod atomlari uchun yagona kimyoviy bog'lanishni hosil qiladi. Katta elektron zichlikning ikkita sohasi ст-bogianishlar tekisligining ikkala tomonida joylashadi. я -elektron buluti uglerod atomlari orasidagi masofaning qisqarishiga olib keladi. Benzol molekulasida bu masofalar bir xil va 0,14 nm ga teng. Oddiy va qo'shbog'larda bu masofalar tegishlicha 0,154 va 0,134 nm b o iu r edi. Demak, benzol molekulasida oddiy b o g ianishlar ham , qo'shbogiar ham yo'q. Benzol molekulasi — bitta tekislikda yotadigan bir xil CH-gruppalardan tarkib topgan barqaror olti a’zoli sikldir. Benzolda uglerod atomlari orasidagi barcha bogianishlar teng qimmatli bo‘lib, benzol yadrosining o ‘ziga xos xususiyatlari ana shu tufaylidir. Bu holni benzolning ichiga aylana chizilgan (I) to‘g‘ri oltiburchaklik shaklidagi struktura formulasi eng aniq aks ettiradi. (Aylana uglerod atomlari orasidagi bog‘lanishlarning teng qimmatli ekanligini bildiradi.) Lekin ko‘pincha qo‘shbog‘larni ko‘rsatgan holda(II) Kekule formulasidan ham foydalaniladi: Benzolning gomologik qatori. Benzol gomologik qatorining umumiy formulasi С Н 2я_6. Gomologlarni benzolning molekulasidagi bitta yoki bir necha vodorod atomlari о‘ m ini turli xil uglevodorod radikallari egallagan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan, C6H5—CH3 — metilbenzol yoki toluol, C6H4(CH3)VI dimetilbenzol yoki ksilol, C H , -C2H5 etilbenzol va h. Benzolda barcha uglerod atomlari teng qimmatli bo‘lgani uchun uning birinchi gomologida — toluolda izomerlar yo‘q. Ikkinchi gomologi — dimetilbenzolning uchta izomeri bor, ular o‘zaro metil gruppalarning (o‘rinbosarlarning) bir-biriga nisbatan joylashuvi bilan farq qiladi. Bu orto (qisqartirilgani o-), ya’ni 1,2-izomer, unda o ‘rinbosarlar qo‘shni uglerod atomlarida bo‘ladi. Agar o‘rinbosar!ar bir-biridan bitta uglerod atomi bilan ajratilgan bo‘lsa, u holda bu meta- (qisqartirilgani m-), ya’ni 1,3-izomer, agar ikkita uglerod atom i bilan ajratilgan bo‘lsa, u holda para- (qisqartirilgani p-), ya’ni 1,4-izomer bo‘ladi. Uglevodorod nomida o‘rinbosarlar harflar (o-,m-, p-) yoki raqamlar bilan belgilanadi. Stirol. Benzol molekulasida bitta vodorod atomi vinil radikaliga almashinsa vinilbenzol, boshqacha aytganda stirol C6H5 - CH = CH2 hosil bo‘ladi. Stirol — xushbo‘y rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 145°C da qaynaydi. To‘yinmagan uglevodorodlarning xossalarini saqlab qolgan: bromli suvni va kaliy permanganat eritmasini rangsizlantiradi (vinil radikalidagi qo‘shbog‘ hisobiga). Stirol juda oson polimerlanib, polistirol hosil qiladi. Uning butadiyen bilan birga polimerlanish xususiyati ayniqsa qimmatlidir, buning natijasida butadiyen-stirol kauchuklarning turli navlari (issiqbardosh va sovuqbardosh, yedirilishga chidamli, juda elastik, moylar ta’siriga chidamli) olinadi. Ulardan shinalar, transportyor, eskalatorlarning lentalari, yengil mikrog‘ovak tagcharm va умумий формулага эга. Умумий формуладан фойдаланиб ароматик углеводородлар гомологик каторини хосил килиш мумкин:CnH2n-6 ;
C6H6 ; C7H8; C8H10 бензол катор углеводородлари узига хос ароматик хусусиятга эга эканлиги бирикмаларни алмашиниш реакциясига осон киришиши ва оксидловчиларга нисбатан тургун эканлиги билан тушунтирилади. Бунинг сабаби, хар бир углерод атомида учтадан сигма бог ва биттадан Пи богларни борлиги сабаб.Демак, бензолдаги олтита углерод атомининг хаммаси бир хил холатда булиб, уларнинг кайси бири оддий бог билан, кайси бири куш бог билан богланганлигини курсатиб булмайди. Шунинг учун, 1865 йилда немис кимёгари А.Кекуле бензол тузилишини куйдаги икки куринишда ифодалайди:Кимёвий адабиётларда органик бирикмалар молекулаларида ароматик системани курсатувчи куш бог ва оддий боглар урнига умумий электрон булишини тасвирловчи чизик дойра билан курсатилади: Номенклатураси ва изомерияси. Бензол катори углеводородларини номалаш учун бензол асос килиб олиниб, ундаги нечта водород атомлари кандай радикалга алмашган булса, шу радикаллар укилиб, охирига бензол сузи кушиб ёзилади:Бензол гомологларига алкилбензоллар дейилади. Бензол углеводородларни бир атом водородга кам ёзилса, бир валентли ароматик радикаллар ёки ариллар (Ар билан белгиланади) хосил булади.Масалан, бензолдан С6Н5 - фенил (уни Ф билан белгиланади), толуолдан СН3С6Н4 - толил, ксилолдан (СН3)2С6Н3 - ксилиллар хосил булади. Бензолнинг икки валентли радикали (С6Н4<) фенилен деб юритилади. С6Н5-СН2 - бензил радикали дейилади.Агар бензол калкасида алкиллар сони купайса, у холда бензол калкаси ракамланади ва алкилларнинг тутган жойи ракам билан курсатилади.Юкори молекуляр ароматик углеводородларда асосий занжирни алканлар ташкил этса, у холда уларни алканларнинг хосиласи сифатида укилади.Бензол калкасидаги хамма углерод ва водород атомлари бир хил кийматга эга булганлиги учун унинг бир атом водороди урнига алмашилган хосилалари битта изомерга эга булади:Бензол калкасидаги иккита водород атомлари алкилларга урин алмашса, уларнинг жойланишига караб уч хил изомер хосил булади.Агар алкиллар ёнма-ён турган углерод атомларида жойлашган булса, орто-изомер ("о" харфи билан белгиланади) дейилади. Агар алкиллар битта углерод атоми билан ажралган углерод атомларида жойлашган булса, мета-изомер ("м" харфи билан белгиланади) дейилади. Агар алкиллар иккита углерод атоми билан ажралган углерод атомларида жойлашган булса, пара-изомер ("п" харфи билан белгиланади) деб айтилади.Ароматик углеводородлар, асосан, тошкумир ва нефтни ишлаб олинади.Металлургия саноатида ишлатиладиган кокс олиш учун тошкумир юкори температурада курук хайдалади. Натижада кокс гази, тошкумир смоласи, аммиакли сув ва кокс хосил булади. Кокс гази ёнилги ва хом ашё сифатида ишлатилади. Тошкумир смоласини махсус хайдайдиган асбобда кайта хайдаб фракцияларга ажратилади. Фракцияларни кайта ишлаб бензол, толуол, ксилол, нафталин, антрацен, фенантрен ва бошка ароматик углеводородлар олинади. Аммиакли сув угит сифатида кишлок хужалигида, кокс эса металлургия заводларида ишлатилади. Физик ва кимёвий хоссалари. Ароматик углеводородларнинг дастлабки вакиллари харакатчан, рангсиз, узига хос хидга эга булган суйиклик. Уларнинг зичлик ва синдирич курсаткичи бирликлари алкан ва алкенлардан юкори.Улар сувдан енгил ва унда еримайди, органик эритувчиларда яхши эрийди, таркибида углерод микдори куп булгани учун тутаб ёнади.Ароматик углеводородларнинг биринси вакили бензол булиб, унинг кимёвий хусусияти туйинган ва туйинмаган углеродводородлардан тубдан фарк килади. Бензол халкасини ташкил этган углерод атомларида гидроксил группа саклаган бирикмалар феноллар дейилади. Молекуласидаги гидроксил группа сонига караб феноллар бир атомли, икки атомли, уч атомли фенолларга булинади.бир атомли икки атомли уч атомли.Фенол бензол сульфокислота тузларига юкори температурада ишкор таъсир эттириб олинади. SO3Na ОH+---- NaOH  +Na2SO3 .Саноатда фенол хлор бензолни мис тузлари иштирокида уювчи натрий эритмаси таъсирида гидролиз килиб олинади.
C6H5Cl + NaOH  C6H5OН + NaCl
Физик ва кимёвий хоссалари. Феноллар сувда ёмон эрийдиган, узига хос хидли кристал. Феноллар терига тушса куйдиради. Феноллар спиртда, эфирда ва бензолда яхши эрийди. Фенол темир (Ш) - хлорид билан бинафша ранг хосил килади. Бу реакция фенолни сифат анализида ишлатилди. Феноллар уювчи натрий эритмаси билан реакцияга киришиб фенолятлар хосил килади.C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Фенол кислота хусусиятига эга, бунинг сабаби кислород атомидаги жуфт электронлар бензол ядросига тортилиши натижасида, кислород атомида электрон-зичлиги камаяди ва гидроксилдаги водород атоми харакатчан булиб колади.Фенолларга галоген таъсир эттирилса, урин олиш реакцияси кетиб 2, 4, 6, - трибромфенол хосил булади. Фенол нитроллаш реакциясига киришиб 2, 4, 6, - тринитрофенол (пикрин кислота) хосил булади. Фенол оксидланганда гидрохинон сунгра, бензохинон хосил булади.Фенол куп микроорганизмларни улдиради, шунинг учун 3 – 5% фоизли эритмаси дезинфекция воситаси сифатида ишлатилади. Пластмасса олишда, полимерлар олишда хом ашё хисобланади. Фенолфталиен лабораторияда индикатор сифатида, медицинада ични юмшатувчи дори сифатида ишлатилади.Organik sintez sanoatida aromatik uglevodorodlar olefinlardan so'ng ikkinchi o'rinni egallaydi. Tabiiy manbalardan olinadigan aromatik uglevodorodlar orasida benzol, ksilollar katta ahamiyatga ega. Ba'zi bir aromatik birikmalarni fizik- kimyoviy ko'rsatkichlari bilan tanishamiz. Aromatik uglevodorod xossalari Uglevodorod nomi 0,1 MPa bosimida qaynash temperaturasi, °C. Suyuqlanish temperaturasi, °C Chaqnash temperaturasi, C Benzol80,1+5,5-14 Toluol (metilbenzol)110,6-95,0+5 o-ksilol (1,2-dimetilbenzol) 144,4-25,2+29 m-ksilol (1,3-dimetilbenzol) 139,1-47,9+29 n-ksilol (1,4-demitilbenzol) 138,3+13,3+29 Psevdokumol (1,2,4-trimetilbenzol) 169,3-43,8 - Durol (1,2,4,5,-tetra- metilbenzol) 196,8+79,2 - Naftalin218,0+80,3 ksilol izomerlarining qaynash temperaturasi bir- biriga yaqin, ularni qisman rektifikatsiya yo'li bilan ajratish mumkin. p-ksilol va durol boshqa izomerlarga nisbatan yuqori temperaturada suyuqlanadi, shuning uchun ularni aralashmalardan qayta kristallash usuli bilan ajratiladi. Bu usul naftalinni ajratish uchun ham qo'llaniladi. Aromatik uglevodorodlar qutbli erituvchilardan dietilenglikol, fenolda yaxshi eriydi. Ular qattiq sorbentlarga (aktivlangan ko'mir, silikagel) yaxshi yutiladi. Ushbu xossalari hisobiga aromatik uglevodorodlarni sanoatda ekstraksiya, ekstraktiv haydash va adsorbsiya yo'li bilan ajratish mumkin. aromatik uglevodorodlar benzol, toluol va ksilollarni chaqnash temperaturasi ancha past, shuning uchun ularni alangalanishi oson. Aromatik uglevodorodlar boshqa uglevodorodlar sinfiga nisbatan zaharli hisoblanadi. Qonni zaharlash xususiyatiga ega.Neft mahsulotlarini aromatlashtirish. Benzinni piroliz qilish natijasida 20-25% smola hosil bo'ladi, smola tarkibi 8595% aromatik uglevodorodlardan iborat. C 3 -C 4 uglevodorod gazlarini piroliz qilish natijasida esa 5-8% smola hosil bo'ladi. Piroliz natijasida olingan suyuq mahsulotlarni birlamchi qayta ishlash natijasida 4 ta fraksiya ajraladi: «bosh» fraksiya, uning tarkibi C 5 dan iborat parafin va olefinlardan iborat; «yengil» moy fraksiyasi (75-180°C), uning tarkibi monosiklik aromatik uglevodordlar bilan olefin va parafinlar aralashmasidan iborat; «o'rtacha» moy fraksiyasi ( °C); qoldiq, benzol koksi olish uchun qo'llaniladi. Katalitik riforming. Riforming jarayoni, haydalgan benzinni oktan sonini oshirish va aromatik uglevodorodlar olish uchun qo'llaniladi. Katalitik kreking jarayonida alyumosilikat katalizatorlar qo'llanilsa, katalitik riformingda esa bifunksiyali katalizatorlar qo'llaniladi. Ular orasida g'ovaksimon alyuminiy oksidga shimdirilgan platina katalizatori platformingda muhim ahamiyatga ega, oxirgi vaqtlarda esa kislota turidagi tashuvchiga shimdirilgan platina-reniy katalizatorlari qo`lanilmoqda. Ushbu ikki jarayon °C da bosim ostida, vodorod ishtirokida olib boriladi. Aromatik uglevodorodlar katalitik riforming sharoitida izomerlanish va dealkillash reaksiyalariga uchraydi. Bosim ortishi bilan ushbu reaksiyalar tezlashadi. 8 Katalitik riforming jarayonida sodir bo'layotgan kimyoviy ozgarishlar katalizatorning bifunksionallik xususiyati bilan bogiq. Kislota markazlarida, asosan izomerlanish reaksiyalari sodir bo'lishi hisobiga parafinlar izoparafinlarga, besh halqali naftenlar siklogeksan gomologlariga aylanadi. Boshqa tomondan olganda Pt yoki Pt + Re metallida bir qator gomolitik o'zgarishlar rivojlanadi, ular orasida olti halqali naftenlarni degidrirlash reaksiyasi muhim ahamiyatga ega. Olti halqali naftenlar dastlab siklogeksan va uning gomologlariga aylanadi, keyingi degidrirlash natijasida aromatik uglevodorodlar hosil bo'ladi: Siklik birikmalar hosil bo'lishida parafinlarni degidrosikllanish reaksiyasi muhim o'rinni egallaydi. Beshta C atomidan tashkil topgan izoparafinlar ham aromatlashish xususiyatiga ega.Riforming jarayonida qo'Ilaniladigan katalizatorlar. Ushbu katalizatorlar ikkita asosiy: degidrirlash-gidrirlash va kislota vazifasini bajaradi. Katalizatordagi degidrirlash-gidrirlash vazifasini VIII guruh metallari bajaradi. Platina komponenti degidrirlash-gidrirlash reaksiyalari tezligini eng ko'p oshiradi, chunki reaksiya tezligining ortishi aromatik uglevodorodlar hosil bolishiga olib keladi, koks hosil bolishiga sabab bo'luvchi oraliq mahsulotlarni qisman yo'qotadi. Katalizatordagi platina miqdori 0,3-0,6% tashkil qiladi. Platina miqdori kam bo'lsa, zaharga bardoshlilik xususiyati kamayadi, platina ko'p bolsa, demetillash reaksiyalari kuchayishiga sabab bo'ladi. Kislota funksiyasini katalizator tashuvchi- alyuminiy oksid bajaradi. Kislota funksiyasini kuchaytirish uchun katalizator tarkibiga galogen kiritiladi, asosan xlor, ftor. Katalizatordagi platinani boshqa metallarga (Re,Ge,Pb,Sn,Cd va h.k.) almashtirish aromatik uglevodorodlar olish unumdorligini ancha ko'taradi. Bu katalizatorlar qo'llanilganda kokslanish jarayoni sekinlashadi, oraliq reaksiyalar kamayadi, parafinlarni degidrosikllanish reaksiyasi ortadi, aromatik uglevodorodlar chiqimi ko'payadi.Katalitik riformingdagi asosiy texnologik parametrlar. Katalitik riformingda temperatura bosim va xomashyoni kelish tezligi jarayonga katta ta'sir ko'rsatadi. Shuningdek, tanlangan katalizatorni xossalari va jarayon kimyosi ham hisobga olinadi. Katalitik riformingni o'ziga xos xususiyatlaridan biri shundaki, naftenlarni degidrogenlash reaksiyalari issiqlik yutilishi hisobiga sodir bo'ladi. Bosimni ortishi katalizatorni tez zaharlanishini oldini oladi, lekin aromatik uglevodorodlarni hosil bo'lishini kamaytiradi va gidrokreking va dealkillash reaksiyalarini tezlashtiradi. Bosimni pasayishi natijasida aromatik uglevodorodlar hosil bolishi tezlashadi, lekin katalizatorni kokslanishi tezlashadi. Shuning uchun riformingni polimetall katalizatorlari ishtirokida 1,5 MPa bosimda olib borish, jarayon temperaturasini 20°C pasaytirish va aromatik uglevodorodlar miqdorini ko'paytirish imkoniyatini yaratadi. Temperaturani ortishi katalitik riformingda katalizatorda aromatik uglevodorodlar hosil bo'lishini ko'paytiradi, shuningdek, katalizatorda koks hosil bolishi ham tezlashadi. Xomashyoni kelish tezligi ortishi bilan aromatik uglevodorodlar hosil bolish kamayadi, benzinni oktan soni ham kamayadi. Shuning uchun aniq bir temperatura va bosimda xomashyoni kerakli tezlikda berish uchun shart-sharoitni aniqlash kerak.Katalitik riforming texnologiyasi. Hozirgi vaqtda sanoatda riforming jarayoni ikkita asosiy maqsad uchun: motor yoqilg'ilarini oktan sonini oshirish va individual aromatik uglevodorodlar olish uchun qo'llaniladi. Birinchi holatda xomashyo sifatida ligroin fraksiyasi yoki og'ir benzinlar qo'llaniladi. Ularni oktan soni tashkil qiladi, riforming natijasida ga yetadi. Aromatik uglevodorodlar olish uchun xomashyo manbai neft fraksiyalari hisoblanadi. Ularning tarkibi C 6 va undan yuqori uglerod atomi bo'lgan parafin va naftendan iborat. 16 Benzol olish uchun °C qaynovchi neft fraksiyalari, toluol olish uchun 85 dan °C da qaynovchi, ksilollar uchun esa 110 dan °C da qaynovchi neft fraksiyalari qo'llaniladi. Takomillashib borishi natijasida katalitik riforming jarayoni texnologiyasi bir nechta bosqichga ajratish mumkin: Alyumoplatina katalizatorini turli turlari bilan ishlaydigan qurilmalar (AP-56,AP-64); Leningrad neftekimyo tomonidan ikki turdagi qurilmalar ishlandi. Birinchi turdagilari va °C olingan benzinlardan benzol, toluol olish uchun mo'ljallangan bolib, 2MPa bosimda ishlaydi; ikkinchi turdagi qurilmalar 4MPa bosimda ishlaydi; unda oktan soni teng bolgan avtomobil benzinlari olinadi. Xomashyo sifatida va C qaynaydigan neft fraksiyalari qo'llaniladi. Modifikatsiyalangan alyumoplatina katalizatori AP-64 bilan ishlaydigan qurilma (promotor xlor). Bu qurilmada oktan soni 95 bo'lgan avtomobil benzinlari olinadi. Reniy katalizatori ishtirokida 1 MPa bosimda ishlaydigan qurilmalar. Xomashyo neft fraksiyasi 5-issiqlik almashtirgichda isitiladi, vodorod bilan aralashtiriladi va oltingugurtdan tozalash uchun kerakli temperaturada 6-trubkali pechda qizdiriladi. gidrotozalash jarayoni olib boriladi kondensat H 2 va H 2 S dan ajratiladi va nasos yordamida riforming bosqichiga uzatiladi issiqlik almashtirgichga kelishdan ilgari xomashyo vodorod bilan aralashtiriladi, so'ngra issiqlik almashtirgichda va 6-trubkali pechda isitiladi. Platforming jarayoni adiabat turdagi reaktorlarda olib boriladi. Issiq gazlarni issiqligidan 10-issiqlik almashtirgichda, riforming jarayoniga kelayotgan aralashmani isitish uchun foydalaniladi, so'ngra gazlar sovutgichda sovutiladi. separatorda kondensat vodoroddan ajratiladi va stabillash bo'limiga yuboriladi. separatordan kelayotgan past parafinli vodorod aralashmasi uchta oqimga ajraladi. Bitta oqimni sirkulatsiya kompressori yordamida riforming jarayoniga yo'naltirilgan tozalangan neft fraksiyasi bilan birgalikda yuboriladi, qolganini sistemadan chiqarib yuboriladi.Riforming suyuq mahsulotlarini stabillash past uglevodorodlarni (C 4 H 10, C 3 H 8 va C 2 H 6 ) haydash deganidir separatordan kelayotgan kondensat issiqlik almashtirgichda isitiladi va stabillash kolonnasiga yuboriladi. U yerda past uglevodorodlar haydaladi, ularni bugiari kondensatorda kondensatsiyalanadi va idishda yig'iladi. Uning bir qismi kolonnaning yuqori qismiga flegma sifatida yuboriladi, qolgan miqdori esa qurilmadan chiqariladi. kolonnada stabillangan mahsulot o'z issiqligini issiqlik almashtirgichdagi kondensatga uzatadi va keyingi ishlab chiqarish bosqichiga yuboriladi.Aromatik uglevodorodlar ishlab chiqarish uchun xomashyo sifatida toshko'mirni kokslash mahsulotlari (koks gazi, toshko'mir smolasi) va neftni qayta ishlash mahsulotlari qo'llaniladi. 1 tonna toshko'mirni kokslash va uni qayta ishlash natijasida 200 kg organik sintezda qoilaniladigan mahsulotlar olinadi. Maxsus turli toshko'mir yoki ko'mir aralashmalari maxsus kokslash pechlarida havo ishtrokisiz 1000°C da qizdiriladi. Kokslash ko'mirdagi organik massada chuqur kimyoviy o'zgarishlar sodir bo'lishi bilan boradi. Unda neft mahsulotlarini termik parchalanishidek, koks, kokslashni suyuq mahsulotlari va gaz hosil bo'ladi. Ko'mirda neftga nisbatan vodorod miqdori oz boigani uchun 75-80% koks, 4-5% suyuq mahsulotlar hosil bo'ladi. Ko'mirning organik massasi tarkibida uglevodorodlar, kislorod, oltingugurt va murakkab tuzilishga ega bo'lgan azotli birikmalar mavjud. Kislorod oltingugurtli va azotli birikmalar kokslash jarayonida suv, uglerod oksidlari, vodorod sulfid, ammiak va quyi kislorodli, oltingugurt va azotli organik birikmalar (fenol, tiofen, piridin va h.k.) va kondensirlangan yadroli murakkab moddalar hosil bo'ladi. Ko'mirdagi uglevodorodlarni kokslash jarayoni natijasida quyidagi aromatik uglevodorodlar hosil bo'ladi: benzol, toluol, ksilollar, uch va tetrametilbenzollar, naftalin, antratsen va ularni gomologlari. Kokslash harorati yuqori bo'lganiligi sababli suyuq mahsulotlar to'liq aromatlanadi va boshqa sinf birikmalari 3-5% miqdorda hosil bo'ladi. Koks gazi tarkibida ~ 60% vodorod, 25% metan va 2-3% etilen bo'ladi. Koks gazi vodorod olishda yoqilg'i sifatida qo'llaniladi. Kokslash pechida balandligi 4,3 va uzunligi 14 metr bo'lgan bir nechta parallel koks kameralari joylashgan. Har bir isitish moslamasida ikkitadan 5-regenerator joylashgan (ulardan biri havo va boshqasi esa yoqilg'i gazlar uchun). Nasadka yordamida isitilgan havo va yoqilg'i gazlar vertikal koks kameralarining pastki qismida yonadi, hosil bo'lgan gazlar yuqoriga harakat qiladi va o'tish kanali orqali qo'shni xonaga o'tadi va pastga tushadi. Regeneratorlarda gazlar nasadkani isitadi va umumiy yo'nalish bo'yicha koks pechidan chiqib ketadi. Uchuvchan mahsulotlar koks kameralaridan trubalar orqali chiqariladi. Ko'mirni kameralarni ustki qismidan maxsus vagonetkalar yordamida tushiriladi, koks pechlardan koks tashuvchi mashinalar yordamida ajratiladi. Koks gazi pechdan gaz yig'gichga keladi. U yerdagi ammiakli suv maxsus purkagichlar orqali trubaga yuboriladi. Ammiakli suvning bug'lanishi hisobiga gazni birlamchi sovush va kondensatsiya jarayoni sodir bo'ladi. Natijada kokslash mahsulotlari 10 °C gacha sovuydi va ularni bir qismi kondensatsiyalanadi. Shundan so'ng koks gazi 2 °C gacha 3- sovutgichda sovutiladi, u yerda smolaning qo'shimcha miqdori kondensatsiyalanadi. Sovutgichdan chiqayotgan gaz tarkibidagi smolani ajratish uchun elektrfiltrdan o'tkaziladi, so'ngra gaz purkagich orqali keyingi bo'limga yuboriladi. Kondensat gaz yig'uvchi trubalar, sovutgich va elektrfiltrdan o'tib separatorga keladi. U yerda organik va suv qismlariga ajratiladi. Organik qismi toshko'mir smolasidan tashkil topgan bo'lib, uning tarkibi yuqori qaynovchi organik moddalardan iborat, ushbu smolani haydash sexiga yuboriladi. Suvli qismning (ammiakli suv) bir qismi gaz yig'ish trubalariga kokslash mahsulotlarini birlamchi sovutish uchun, qolgan qismi esa ammiak va piridinli moddalarni yig'ish uchun moslamaga yuboriladi. U yerga kelgan gazning tarkibida uchuvchan organik birikmalar (benzol, toluol) bo'ladi, ularni yig'ish uchun sovutgich orqali adsorberga yuboriladi. Adsorber yutish moyi bilan sug'oriladi. Absorberdan chiquvchi «qaytar» koks gazidan koks pechlarini isitish uchun foydalaniladi. To'yingan yutilish moyi absorberning pastki qismidan isitish moslamasiga keladi, isigandan so'ng desorberga yuboriladi. U yerda rektifikatsiya jarayoni natijasida yengil aromatik birikmalar haydaladi (xom benzol). Xom benzoldan tozalangan yutilish moyi o'z issiqligini isitgichga uzatadi; sovutgichda sovuydi va yana koks gazidagi benzol uglevodorodlarini absorbsiyalash uchun foydalaniladi. Aromatik birikmalarni ajratish va tozalash. Uglevodorod fraksiyasini ekstraksiya kolonnasining pastki qismiga yuboriladi, u yerda uglevodorod yuqoriga ekstragent tomonga harakat qiladi. Ekstragent kolonnaning yuqori qismidan yuboriladi. Oqimlarni usti va tagida hosil bo'lgan bo'shlik separator vazifasini bajaradi. Kolonnaning tepasidan keladigan rafinat o'zi bilan ekstragentning bir qismini olib keladi, uning rekuperatsiyasi uchun rafinat skrubberda suv bilan yuviladi, shundan so'ng u yoqilg'i sifatida foydalaniladi kolonnaning pastidagi to'yingan ekstragent isitgichda issiq regenirlangan ekstragent yordamida isitiladi va kolonnaga yuboriladi, u yerda aromatik uglevodorodlarni suv bilan ekstraktiv haydash jarayoni sodir bo'ladi. separatorda suv ajratiladi va uni kolonnaga qaytariladi, aromatik uglevodorodlar aralashmasi esa oxirgi rektifikatsiyaga jo'natiladi. Ekstragent sovutilgandan so'ng kolonnaning pastki qismidan ekstraksiya uchun yuboriladi, uning bir qismi esa regeneratsiya (qayta tiklash) uchun kolonnaga chiqariladi. U yerda ortiqcha suv haydab olinadi va kondensatsiya mahsulotlaridan tozalanadi. Ushbu usul yordamida ajratilgan aromatik uglevodorodlar miqdori 93-99% tashkil qiladi.