- Nuklein asoslar.Nuklein asoslari deb nuklein kislotalar tarkibiga kiruvchi purin va pirimidin qatoriga mansub geterotsiklik asoslarga aytiladi. Geterotsiklik halqada ular okso- (uratsil, timin); amino- (adenin) yoki har ikkalasini bir vaqtda (sitozin, guanin) saqlaydi.
- Ma’lumki, geterotsiklik qatorda gidroksi- va aminoguruhlar laktim-laktam va enamin-imin tautomer shakllarda mavjud bo‘la oladilar. Biroq, fiziologik sharoitlarda nuklein asoslari faqatgina laktam va amin shakllarda barqaror bo‘ladi. Laktam tautomerda, ya’ni okso- shaklda geterotsikllar aromatiklik xossalarini saqlab qoladi va tekis tuzilishli ko‘rinishda bo‘ladi. Aromatik geterotsikllar termodinamik jihatdan yuqori barqarorlikka ega bo‘ladi. Pirimidin nuklein asoslarining laktam shakllarida 6-elektronli π-bulut C atomlari orasidagi qo‘sh bog‘ning 2 ta p-elektroni va azot atomlarining taqsimlanmagan 2 juft, ya’ni 4 ta elektronlari hisobiga yuzaga keladi. π-elektron bulutning butun geterotsiklga delokalizatsiyasi karbonil guruhining sp2 - gibridlangan C atomi ishtirokida amalga oshadi (sitozin, guaninda – bitta, uratsil, timinda – ikkita). Karbonil guruhida C=O π-bog‘ining kuchli qutblanishi natijasida uglerodning p-orbitali xuddi vakantdek bo‘lib qoladi va natijada taqsimlanmagan elektron juftlarini qabul qilishda qatnashish qobiliyatiga ega bo‘ladi.
Nukleozidlar va nukleotidlar… - Nukleozidlar. Yuqorida ko‘rib o‘tilgan geterotsiklik asoslar D-riboza yoki 2-dezoksi-D-riboza bilan N-glikozidlar hosil qiladi, ushbu N-glikozidlar nukleozidlar deb nomlanadi. Tabiiy nukleozidlarda D-riboza va 2-dezoksi-D-ribozalar furanoza shaklida mavjud bo‘ladi. Glikozid bog‘i riboza yoki dezoksiribozaning C-1 anomer uglerod atomi hamda N-1 pirimidin va N-9 purin asoslari orasida yuzaga keladi. Tabiiy nukleozidlar doimo β-anomer hisoblanadi. Uglevod qoldig‘ining tabiatiga ko‘ra ribonukleozidlar va dezoksiribonukleozidlar farqlanadi. Nukleozidlarning nomlari xuddi glikozidlar singari, masalan, β-adeninribofuranozid va hokazo tuziladi. Biroq, amalda ko‘pincha ularning trivial nomlariga: pirimidin asoslari uchun – idin, purin asoslari uchun – ozin qo‘shish yo‘li bilan hosil qilinadi. Agar pentoza riboza bo‘lsa, bevosita nomlanadi. Agar pentoza dezoksiriboza bo‘lsa, u holda dezoksi- prefiksi qo‘shiladi. Faqat tabiiy timidinga nisbatan bu qoida qo‘llanmaydi. Sababi DNK tarkibida faqat timin asosi, RNK tarkibida uratsil asosi uchraydi. Shu sababli, dezoksitimidin emas balki, timidin deb, agar pentoza riboza bo‘lsa esa ribotimidin deb nomlanadi. Nukleozidlar qisqartirgan holda bir harfli nomlar bilan ham nomlanadi. Agar dezoksiriboza hosilalari bo‘lsa oldiga d belgisi qo‘yiladi. Masalan, dezoksiadenozin – dA, dezoksisitidin –dC va shu kabi nomlanadi.
Do'stlaringiz bilan baham: |
