Baqo umarov


Download 24 Kb.
Pdf ko'rish
bet11/35
Sana26.09.2017
Hajmi24 Kb.
#16530
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   35

Ч
о X
-122
9
0 ,6 7 8 (0  °C  da)
P en tin -I
H C = C (C H
2
)
2
C H
3
-98
40
0,695
G eksin-1
Н С э С ( С Н 2 )з С Н з
-124
72
0,719
O k tin
-1
Н С = С ( С Н 2 )5С Н з
-70
126
0 ,7 4 7
Nonin-1
Н С ^ С ( С Н 2)с,СН з
-65
151
0,763
D etsin-1
Н С  =  С ( С Н 2) 7С Н з
-36
182
0,770
Alkinlarning IQ spektrida yuqori  chastotali  3300 sm -1  sohada chekka =C— 
H  guruh  u ch u n   xarakterli  bo'lgan  valent  tebranish  chastotasi  kuzatiladi.

Quyiroq  chastotada  (2100  sm -1)  intensivligi  kuchsizroq  bo'lgan  uchbog'ga 
xos valent tebranish  chastotasi  qayd  qilinadi.
U larning ultrabinafsha spektrlaridagi yutilish chizig'i  alkan va alkenlarga 
o'xshab  200  nm   dan  past  sohada  nam oyon  bo'ladi.
A lk in lar  a lk e n la rd a n   ham   faolroq  elek tro fil  va  n u k leo fil  birikish 
reaksiyalariga  kirishadi.  Nukleofil zarracha bilan  reaksiyaga kirishish sababi 
a lk in larn in g   ch iziq li  tu zilish i  bilan  tu s h u n tirila d i.  A lk in lar  b irik ish , 
p o lim e rlan ish ,  o k sid lan ish ,  qaytarilish,  a lm ash in ish ,  iz o m e rla n ish   va 
kondensatlanish  reaksiyalariga kirishadilar.
Atsetilen  m olekulasidagi  uglerod atom lari sp-gibridlangan.  Hosil bo'lgan 
ikkita bir xil gibrid orbital bir-biri bilan  fazoda  180^ burchak ostida joylashgan, 
shuning  u chun  ular  o'rtasid ag i  o 'z a ro   itarishish  m in im al  b o 'lad i.  sp- 
gibridlanish  holatidagi uglerod atomi uchinchi valent  holatida bo'lib,  uglerod 
atom ida  ikkita «foydalanilmagan» sof p-orbital  qoladi.  Atsetilen  m olekulasi 
hosil bo'lganda ikkita  uglerod atom ining sp-gibridlangan orbitallari  bir-birini 
m aksim al  qoplaydi  va  cj-bogni  hosil  qiladi.  H ar  qaysi  uglerod  atom idagi 
ikkitadan  b o'sh  p-elektron  orbitallari  esa  bir-birini  o 'z a ro   perpendikular 
tekislikda yon to m o n d an  qoplaydi.
D em ak, atsetilen molekulasidagi uglerod atomlari  ikkita  л- va bitta ст-bog' 
bilan  bog'langan.  Atsetilen  m olekulasida  C=C  uchbog1  energiyasi  725  k J/ 
m ol  bo'lib,  uzunligi  0,121  nm ,  C - H   boglarining  energiyasi  463  k J/m o l  va 
uzunligi 0,106  nm  ga teng:
U chbog'ning  (0,121  nm )  qo'shbog'ga  nisbatan  (0,134  nm )  qisqargani 
bu  bog'ning  qutblanuvchanligini  pasaytiradi.  A tsetilenning  С —H  bog'larini 
hosil qilishda s-elektronlarning hissasi  katta, s-elektronlarning gibridlanishdagi 
hissasi qancha katta bo'lsa, gibrid elektronlar yadroga shuncha yaqin joylashadi. 
Atsetilenda p-elektronlar bir-birini  etilendagiga nisbatan  kuchliroq qoplagan. 
Shuning uchun atsetilendagi л-bog'  etilendagiga nisbatan mustahkam.  Demak, 
alkinlar  birikish reaksiyalariga alkenlarga nisbatan qiyinroq kirishadi. Atsetilenda 
uglerod  atom lari  orasidagi  masofa  etilendagiga  nisbatan  qisqa  bo 'lganidan 
ularga hujum qiladigan  reagentlarning reaksiyasi  sekin boradi.  Lekin  alkinlar 
nukleofil  birikish  reaksiyalariga alkenlarga  nisbatan osonroq kirishadi.
Kimyoviy xossalari
0,106 nm 
0,121  nm 
0,106 nm
H -------С  ■
  —
  —
  — ■

Atsetilen  molekulasida 
С —
H bog‘ining elektron jufti etilendagiga nisbatan 
ancha  qutblangan  va  bu  qutblanish  atsetilen  va  alkilatsetilenlarning  kislota 
xossasini  nam oyon qilishiga sabab bo'ladi.
A.  Birikish  reaksiyalari
1.  Vodorodning birikishi
U chbog'ga  bir m olekula vodorod birikkanda tegishli  alken hosil bo'ladi.
Birikish reaksiyasi  Pd,  Pt va N i katalizatori ishtirokida oson amalga oshadi, 
qaytarilish  reaksiyasi  davom   ettirilsa,  alkanga  aylanadi.
CH3- C  = CH 

H
2
 
--------- ►  CH3- C H  =  CH
2
CH
3
- C H = C H
2
  + 
H
2
 
--------- ► 
CH
3
- C H
2
- C H
3
Q aytarilish  reaksiyasining  turli  usullarini  am alga  oshirib,  stereoselektiv 
m ah su lo tla rn i  olish  m um kin.  M axsus  k ataliza to r  ish tiro k id a  (L in d la r 
katalizatori  —  yangi  qaytarib  tayyorlangan  palladiy)  vodorod  m olekulasi 
ta ’sir  ettirilganda,  sis-alken  hosil  bo'ladi.  Buning  sababi  shun dak i,  aw al 
vodorod  molekulasidagi atom lar katalizator sirtida faollashadi va so'ngra alkin 
u chbog 'ining   bir  tom onidan  birikadi.  Suyuq  am m iakdagi  natriy  yoki  litiy 
t a ’sirida tran s-alkenlar olinadi:

CH
3
Na yoki  Li (NH3) 
^ C  = C ^ f 
trans-
H3C  
H
CH3- C  = C - C H 3—  
butin
-2

H
Hi 
" ^ C  = c f  
sis-
Pd/CaCOj 
H3C 
CH
3
2.  Galogenlarning birikishi
Alkinlarni  galogenlash  alkenlarni  galogenlashga nisbatan sekin borib, sis- 
va trans-  digalogenalkenlar hosil  bo'ladi.  S o'ngra  reaksiya davom   etib,  ular 
ikkinchi  m olekula galogenni biriktirib,  tetragalogenalkanlarga aylanadi:
Br  Br 
+  Br
2
 
Br  Br 
------ ►
 


-------►
 

I
C H j -C a C H   +  Br
2
 
CH3- C  = CH 
CH
3
- C - ^ H
propin 
1,2-dibrompropen-l 
Br  Br
1
,
1
,
2
,
2
-tetrabrompropan
3.  Galoidvodorodning birikishi
N o s im m e tr ik   a lk in la rg a   v o d o ro d   g a lo g e n id la r  ( H I ,  H C I)  V.V. 
M arkovnikov  qoidasiga  (1869-  yil)  muvofiq  birikadi:

S+. 
д-
 
8+  6- 
I
: н 3-> с  с н   +  h i  
*  СНз -  <р с н 2  +  h i  

с н 3 -  <р -  с н 3

I
Vodorod brom id esa peroksidlar ishtirokida  Markovnikov qoidasiga teskari 
birikadi:
Br
СН5-С зС Н   +  HBr 
peroksid 
CH-.-C = CH
2
  +  HBr 
“ *  CH
3
-C -C H
3
-------- ►
 

I
bo'lmaganda 
Br 
Br
2
-brompropen 
2
,
2
-dibrompropan
peroksid
СН з-С зС Н  
+ HBr  --------►
 
CH
3
-CH=CHBr + HBr  — ►
  СН
3
-С Н
2
-СНВг
2
ishtirokida 
1
 -brompropen 
1 ,1
 -dibrompropan
4.  Suvning birikishi 
(gidratlanish  reaksiyasi)
Alkinlar H
2
S 0
4
  ishtirokida sulfat kislotaning suyultirilgan eritm asi ta ’sirida 
gidratlanadi  (M .G .  K ucherov,  1881-  yil).  Birinchi  bosqichda suvning  C=C 
uchbog'ga  nukleofil  hujum i  natijasida  beqaror  enollar  hosil  b o 'lad i.  Hosil 
bo'lgan enollar barqaror shaklga o'tib aldegid va ketonlarga qayta guruhlanadi 
(A.P.  Eltekovning qayta guruhlanishi,  1887- yil). Agar atsetilen olingan bo'lsa, 
aldegid  hosil  bo'ladi:
H
2
S 0 4, H gS0
4
 
О
H -C=C-H  + H20 ------------------ *  (*~CH,=CH -0-H8+]  — ►
 
С Н з - С ^
vinil spirt 
H
sirka aldegidi
A tsetilenning barcha gomologlari  gidratlanishidan  ketonlar hosil  bo'ladi. 
Suvning birikishi  M arkovnikov qoidasiga binoan  am alga  oshadi:
H
2
S 0 4, HgS0
4
 
g_
H3C -C =C H   +H O H   ---------------------- ►  H ,C -C   =  CH: 
H 3 C - C - C H 3
‘ 
J  
11
5+0 -H  
о
5.  Spirtlarning birikishi
Atsetilen va  1 -alkinlar o'yuvchi  kaliy ishtirokida bosim ostida spirtlar bilan 
birikib,  oddiy  alkilvinil  efirlar  hosil  qiladilar:
HC = CH  +  CH
3
- O H  
KOH 
c h
2
= c h - o - c h
3
vinilmetil  efiri

6.  Vodorod  sianidining  birikishi
Vodorod  sianidi  katalizatorlar  (N H 3va  C u 2C l2)  ishtirokida  atsetilenga 
nukleofil  birikadi.  Bu  reaksiyadan  foydalanib  sanoat  m iqyosida 
akrilonitril 
olinadi:
H O C H   +   H CN  
---------- * 
H 2C  =  C H - C N
akril kislota nitrili
Akrilonitril  sanoatda  sintetik  tola  — 
nitron 
va 
sintetik kauchuklar 
ishlab 
chiqarishda  qim m atli  xomashyo hisoblanadi.
7. 
Karbonillash 
(oksosintez)
Nikel tetrakarbonili  katalizatorligida atsetilen uglerod oksidi va harakatchan 
vodorod atom i bor birikm alar (suv,  spirtlar,  am m iak, am inlar)  bilan  reaksiya­
ga kirishganda akril  kislota va uning hosilalari  olinadi  (V.  Reppe,  1944-  yil):
C O +   H 20   . 
H
2
C =CH  -  C O O H
I
и
111
и
X
N i(C O ),
CO  +  ROH
H ,C = C H  -  C O O R
CO  +  N H
3
  .
H
2
C=CH   -  C O N H
2
8,  Dimerlanish  reaksiyasi
Alkinlar  katalizatorlar  ishtirokida  (C u 2C l2  va  N H 4C1  lam in g  kislotali 
m uhitdagi  eritm asi)  dim er,  halqali va  chiziksim on  polim erlarni  hosil  qiladi, 
chunki  katalizatorlar  uchbog‘ni  faollashtiradi.
2 H C = C H  
cu2ci_2; 90°c 

H c = c -   C H = C H
2
NH<|CI 
vinilatsetilen
Ishlab  chiqarilgan  vinilatsetilenning asosiy qism idan  sanoatda  xloropren 
olinadi,  u  esa xloroprenli  sintetik  kauchuk (nairit)ning m onom eridir:
H C   =  C - C H   =   C H
2
  +  H C I 
------------► 
H 2C   =  C H - £   =  C H
2
A tsetilen  C u C l2  va  o k sid lo v ch ila r  ish tiro k id a  p o lik o n d e n sa tla n ish  
reaksiyasiga  kirishib  kaibin  hosil  qiladi:
n H C =  CH 
0 2,  C uC l2 
[ - C s C - ] n 
+  
H20
B.  Almashinish  reaksiyalari
1. 
Yuqorida biz atsetilenning etilen  va etanga nisbatan  kislota xossalarini 
nam oyon  qilishi  va  uning  sabablari  haqida  to'xtalgan  edik.  Atsetilen  va 
m onoalkil-atsetilenlar uchbog1 tutgan  uglerodning vodorod atom i  hisobidan 
boshqa  guru h lar  bilan  alm ashinish  reaksiyalariga  kirishadi.  Bu  xildagi 
reaksiyalar bilan  biz  qism an  atsetilen  gom ologlarini  olishda  tanishgan  edik:

НС=СН  +  N a  suyuq NHj 
H O C - N a   +  N a  suyuq NHg 
N a -C = C -N a  
- H
2
 
natriy  mono- 
-H2 
dinatriy
atsetilenidi 
atsetilenidi
Reaksiya natriy amidi ta ’sirida osonroq amalga oshadi:
H O C H  

N a ‘bN H 2"  -----------►
 
H C sC :~ N a+ 

N H 3
2.  Propin  va  butin-1  esa  faqat  bitta  harakatchan  vodorod  atom i  tutgani 
uchun  bir  xil  birikm alar  hosil  qiladi:
H ,C - C = C H  
+  N a ^ t t b " -------- ►
  H3C -  C = C f N a+  +  N H 3
3.  A tsetilenni  m agniyorganik  birikm aning  eritm asidan  o 'tkazish   orqali 
uning  dim agniygalogenli  hosilalari  olinadi:
H - O C - H   +  2C2H5MgBr  -------►
 
BrMg -  C=C -  MgBr  +  2C2H6
4.  Atsetilen  va  uning  gomologlari  mis  tuzlari  va  kum ush  oksidining 
ammiakdagi  eritm asi bilan  ham  alm ashinish  reaksiyalariga kirishadi  va uning 
tuzlari cho'km aga tushadi:
H -C = C -H   +  2  CuCl  + 2 N H
3
 
------- ►
  C u - O C - C u   {   +  2  HCI  +  4 N H
3
R -C = C -H   +  [A g(N H 3)2]OH 
------- ►
 
R - C = C - A g |  + 
H20  
+  2 
N H 3
Hosil  bo'lgan atsetilenidlar portlovchi xususiyatga ega,  ularning reaksion 
qobiliyati  ancha yuqori  va turli  organik birikm alar sintezida qo'llaniladi:
HC=C -  Na  + 
B r-C H 2-C H -C H 3  -------►
  CH3-C H -C H 2-C =C H   +  NaBr

I
CH3 
CH3
4-metilpentin-1
5. N atriy atsetilenidi  aldegid yoki  ketonlar bilan suyuq am m iak m uhitida 
reaksiyaga  kirishib,  atsetilen  qatori  spirtlarini  hosil  qiladi:
+ 0=CH
2
H-C=C-H  + 0=C H 2~*‘  НСнС-СН2-ОН 
-------- ►  HO-CHr-CsC-CHr-OH
propargil  spirt 
butin-2-diol-l,4
H
3
C X 
H
3
C^  y ONa 
+  H20  
OH
C = 0  +  Na-C=CH  -*• 
С 
---------►
  H3C - 1  -  С s  CH
H3C 
Н3С У
 
4
C=CH 
-NaOH 
CH
3
2-metilbutin-3-ol-2
(dimetiletinilkarbinol)

Alkinlarning oksidlanishi
Alkinlar alkenlarga qaraganda oksidlovchilar t a ’siriga chidamli.  O zon yoki 
kaliy  perm anganati  kabi  kuchli  oksidlovchilar  ta ’sirida  uchbog
1
  uziladi  va 
karbon  kislotalar  hosil  bo'ladi.  Bu  reaksiya  yordam ida  olingan  kislotalarni 
aniqlab  alkinlarning  tuzilishini  o ‘rganish  m um kin:
[O]
H
3
C - O C - C
2
H
5
 
------- ►
 
C H
3
-C O O H  

H O O C - C H
2
- C H
3
sirka kislota 
propion  kislota
Ish lab   c h iq arila d ig a n   atsetilen n in g   ju d a   k a tta   m iq dori  m e ta lla rn i 
payvandlashda sarflanadi.  Chunki.atsetilen kislorod ishtirokida yonganda katta 
m iqdorda  issiqlik ajralib chiqadi va harorat  2 8 0 0 C  gacha yetadi:
2  CH  = CH  + 
5  0 , -----------►
  4  C 0
2
  + 
4  H20
Ayrim  vakillari
Atsetilen  oson  siqiluvchan  rangsiz  gaz.  Suv  (1,15:1)  va  spirtda 
( 6
 
1) 
yom on  eriydi,  atseton  (25 
1)  va  dim etilform am idda  (33,5 
1)  yaxshiroq 
eriydi.  Bosim   ostida  atsetilenning  atsetondagi  eruvchanligi  keskin  ortadi  va 
bundan  atsdetilenni  ballonlarda  tashish  uch un  foydalaniladi.  Erituvchisiz 
balonda bosim  ostida siqilgan  atsetilin juda xavfli  — katta kuch bilan portlaydi.
Atsetilen  dunyo  miqyosida bir yilda  5  mln. tonnagach a ishlab chiqariladi. 
U ning  70  %  organik  sintez  uchun,  qolgan  30  %  m etallarni  payvandlash  va 
kesish  u ch u n   ishlatiladi.
Tayanch  iboralar
Alkinlar.  Alkinlarning  gomologik  qatori.  Atsetilenidlar.  A tsetilenidlar 
y o rd a m id a   g o m o lo g la rn in g   o lin ish i.  E le k tro fil  b irik ish   re a k siy a la ri. 
G idrogenlash.  A lkinlarning  gidratlanishi.  G a lo id v o d o ro d larn in g   ta ’siri. 
Alkinlarning polimerlanishi.  Sintetik tolalar olish.
N azorat savollari
1.  Alkinlarning um um iy formulasini yozing.
2.  Quyidagi  birikm alam ing  qaysi  birlari  alkin lar  ekanligini  ko'rsating: 
C
3
H4,  C
3
H 6,  C„H6,  C
4
H8,  C
4
H 10,  C
5
H „  C
5
H 12,  C
6
H 10.
3.  С  =  С  uchbog‘dagi  a  - va 
7
t-bog‘lam ing xususiyatlari va farqini  aytib 
bering.
4.  Alkinlar tarkibidagi uchbog
1
  tutgan uglerod atom i qanday gibrid holatda 
b o ’ladi?
5.  Quyidagi uglevodorodlarni to ‘g ‘ri  nom lang:

b)  с н  = с  -  с н - с н  = с н 2;
С Н з
d )  Н С   =   С - С Н - С Н 2 - С Н - С Н 3 
I
I
'
 
С Н з  
С Н з
е) 
С Н з - С Н , - С Н - С Н 1 - С Н - С Н 2 - С Н - С Н , - С Н - С  

С Н
.  I 
.  ! 

.  !
С , Н 5 
С Н з  
С Н з  
С Н з
6. Atsetilendan benzol olish  reaksiya tenglamasini  yozing va uni  izohlang.
7.  Atsetilen  bilan  kum ush  oksidining  yangi  tayorlangan  eritm asi  qanday
reaksiyaga kirishadi?
8.  Propin bilan  natriy am idining  reaksiya tenglam asini yozing.
9.  A tsetilendan xloropren qanday reaksiyalar yordam ida  olinadi?
10.  A tsetilendan  butin-2  va etilatsetilen  olish  reaksiyalarini  yozing.
11.  Propin  va  butin-1  suv  bilan  o ‘zaro  reaksiyaga  kirishganda  qanday 
m ahsulotlar  hosil  b o ‘ladi?
Adabiyotlar
1.  Грандберг  И .И .  О рганическая  хи м и я,-  М.:  “Д р о ф а ”.-  2002,-  С - 
181  -   190.
2.  Iskandarov  S.I.,  A bdusam atov  А.А.,  Shoym ardonov  R.A.  Organik 
kim yo.- T oshkent.-  “ 0 ‘qituvchi” .-  1979.-  209—220- betlar.
3.  Pirm uxam edov  I.  Organik  kim yo.-  T oshkent.-  “ M editsina” .-  1987.- 
87-95-  betlar.
4.  S hoym ardonov  R.A.  O rganik  kim yodan  savol,  m asala  va  m ashqlar.- 
T oshkent.-  “0 ‘qituvchi” .-  1996,-  41  —  51-  betlar.
5.  Вивю рский  В.Я.  Вопросы,  упражнения  и  задачи  по органической 
химии  с ответами  и  реш ен иям и .-  М осква,-  “ В ладос”.-  1999.-  С.  35-42.
KARBOTSIKLIK BIRIKMALAR (SIKLOPARAFINLAR)
Yopiq zanjirli,  faqat  uglerod  atom laridan tarkib topgan  uglevodorodlarga 
karbotsiklik birikm alar deyiladi.  U lar alitsiklik va arom atik sinflarga bo'linadi. 
Alitsiklik uglevodorodlar sikloparafinlar yoki  naftenlar,  b a ’zi  adabiyotlarda 
siklanlar deb ham  yuritiladi.  Birinchi  marta bu birikmalami V.V.  Markovnikov 
Kavkaz  nefti  tarkibidan  ajratib  olgani  uchun  naftenlar  deb  atagan  edi.
Nomenklatura va  izomeriyasi
Bu  uglevodoro dlar  kim yoviy  xossalari  alkanlarga  o ‘xshagani  u ch u n  
sikloalkanlar  ham   deyiladi.  U larning  um um iy form ulasi:  C nH 2n

Tarixiy  nom lanishi  uchun  ularning  halqasidagi  m etilen  guruhlari  sonini 
qayd  qilish  kifoya:
CH2
H2C ^ C H 2
siklopropan
(trim etilen)
H2C —  CH2 
H2C ---- CH2
siklobutan 
siklopentan
(tetram etilen) 
(pentam etilen)
(geksam etilen)
Halqadagi  o'rin b o sarlar soni  birdan  ko'p  b o'lsa,  ularning  o'rni  raqam lar 
bilan  ko'rsatiladi:
H3C 
CH3
1 ,1 -d im e til- 
m e til - 
siklopropan 
siklobutan
1,2  -  dim etil 
siklobutan
1,3  -  dim etil- 
siklobutan
Yuqoridagi to 'rtta   m oddalardan  birinchi va  ikkinchisi  o 'zaro   izom er,  ular 
halqaning katta  -  kichikligi bilan  farqlanadilar,  uchinchi va to'rtinchi m oddalar 
esa o'rinbosarlarning holati  bilan  bir-biridan  farq qiladi.  U ch - va to 'rt  a ’zoli 
sikloalkanlarda  С —С   bog'i  atrofida  erkin  aylanish  im koniyati  bo'lm agani 
sababli  q o'shni  uglerod  atom lari  bilan  bog'langan  o 'rin b o sarlar  uchun  sis- 
trans  izomeriyasi  ham   bo'lishi  mumkin:
CH
3
Н3С

Н
sis-1,2-dim etilsiklobutan
Н 
Н
tra n s -1,2-dim etilsiklobutan
Sikloparafin  halqasi  bilan 
bog'langan  o 'rin bo sarlarn in g  tarkibidagi 
uglerod  atom lari  soni va  ularning tuzilishiga  k o 'ra   h ar xil  izom erlar  mavjud 
bo'lishi  m um kin:

СНз
СН
3
- С Н
2
- С Н
2
(СНз)зС
1  -m etil-2-ikkilam chi- 
1  -propil-2-izopropil- 
butilsiklogeksan 
siklopentan
CH,
ОН
- С Н з
2-m etilsiklo- 
siklogeksanol 
pentadien-1,3
metilsiklo-
propilketon
C
3
H
7
C H
3
l-m etil-2 -p ro p il-3 -
uchlamchibutil-
siklobutan
^
) — COOH
siklopentan- 
karbon kislota
Olinish  usullari
Sikloparafm larning  asosiy  tabiiy  manbayi  neft  hisoblanadi.  M D H   dagi 
b arch a  neft  k onlari  ich id a  Boku  nefti  tark ib id a  eng  k o ‘p  m iq d o rd a 
sikloparafinlar uchraydi.  Markovnikov bu  neflning tarkibini o'rganib, birinchi 
m arta sikloparafinlarni ajratib olgani  uchun  ham  ularni  n a f t e n l a r   deb 
atashni  taklif qilgan  edi.
1.  Gustavson  usuli
U glevodorodlarning  digalogenli  hosilalariga  rux  m etali  t a ’sir  etib  u ch -, 
to 'rt-  va  besh  a ’zoli  sikllar  olish.  Fraynd  rux  o'rn ig a  ishqoriy  m etallar 
am algam asidan  foydalandi:
C H
2
- C H 2 - B r  
H
2
+  Zn
C H
2
- C H 2 - B r
1,5-dibrom pentan 
CH3-C H 2- B r

+
CH2-C H 2- B r
1,4-dibrombutan
2 NaHg 
-
natriy
amalgamasi

Z nB r
2
siklopentan
+  2 NaBr 
+  2Hg
siklobutan

2.  Uch  a ’zoli  halqalar  alkenlarga  diazometan parchalanishidan  hosil 
bo'ladigan  karbenla r  ta ’sir  etib  olinadi:
a)C H
2
N
2
  -   

 
CH2: 

N
2
b)C H
3
-CH =CH
2
 

CH2: 
----------- ► 
CH3- C H  — CH
2
propen 
metilsiklopropan
3.  Ik k i asosli karbon kislotalarning kalsiyli y o k i toriyli tuzlarining pirolizi
Reaksiya  natijasida  dastlab  siklik  keton  hosil  b o 'lad i,  so ‘ngra  u  tegishli 
uglevodorodgacha  qaytariladi.  Bu  usulda,  asosan,  besh- 
va  olti  a ’zoli 
sikloalkanlar  olinadi:
с н 2-с н 2-с -о  
300-3 50°C 
f ^ \  
h
2
n - n h
2
> °  

l\
/
 
-HOH
> a
N-NH;
CH
2
-CH2-<^0 
- CaC0
3
adipin  kislota 
siklopentanon 
siklopentanon
kalsiyli  tuzi 
gidrazoni
-►
KOH 

 
+  N
2
siklopentan
4.  A rom atik  uglevodorodlarni qaytarish  (gidrogenlash)
H2  [Ni];  150°C;  100  atm  ^ 
CH3
toluol 
metilsiklogeksan
5.  A lkadienlarning dim erlanishi
CH2 = CH -  CH 
CF2 
CH2 = CH -  CH  —  CF2
« 

II 
--------- ► 

I
CH2 
CF2 
CH2 — CF2
butadien  -  1,3 
1,1,2,2  -  tetraftor
3  -  vinil  siklobutan

Sikloparafinlar  fizikaviy  xossalari  jihatid an   alkanlarga  o'xsh ayd i,  bu 
keltirilgan  12  - jadvalda  ham   ko'rinadi.
Sikloparafinlarning hosilalaridan katta sonli  halqa tutgan ayrim   ketonlar 
o 'tk ir  hidli  va  ular  parfum eriyada  ishlatiladi,  masalan:
Download 24 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   35




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling