Baqo umarov

UGLEVODORODLARNING  GALOGENLI  HOSILALARI 
MONOGALOGENALKANLAR
Alifatik  uglevodorodlar  m olekulasidagi  b ir  yoki  bir  n ech a  v o d orod  
atom larining  gaiogenlarga  alm ashinishidan  hosil  bo'lg an  birikm alarga 
uglevodorodlarning galogenli  hosilalari  deyiladi. Alifatik uglevodorodlarning 
galogenli  hosilalari  molekulasidagi galogen  atom larining soniga qarab m ono- 
,  di-  va  poligalogenli,  galogen  bilan bog'langan  radikalning  tabiatiga qarab 
esa to'yingan  va to'yinm agan  galogenli  hosilalarga bo'linadi.  Galogen atom i 
bilan   b o g 'lan g a n   ra d ik a ln in g   tuzilishig a  qarab ,  m o n o g a lo g e n a lk a n la r 
birlam chi  R C H 2X,  ikkilam chi  R 2C H X   va  uchlam chi  R 3CX  bo'lish i 
m um kin.
Nomenklaturasi  va  izomeriyasi
T o'yingan uglevodorodlarning monogalogenli hosilalari C nH2n+l X um um iy 
formula bilan ifodalanadi (X =   F, Cl,  Br,  I).  Oddiy monogalogenli hosilalarni 
nom lashda bir valentli uglevodorod radikali nomiga galogen nom ini qo'shish 
bilan  hosil  qilinadi:
СНз- B r  
C H 3-C H 2-I 
CH3-C H 2-C H 2-C I 
CH3 - C - C H 2 - F  
m etil 
e til  io d id  
p rop il  xlorid 
CH3
brom id
Ikki  qo'shni  uglerod  atom idagi  ikkita  vodorod  atom lari  galogenlar bilan 
alm ashingan  b o 'lsa,  bunday  digalogenli  birikm alam ing  nom i  oxiriga  —en 
qo'shim chasi  qo'shish  bilan  digalogenid  nom i  hosil  qilinadi.
<рн2- с н 2 
с н 3-<рн-<рн2
Cl 
Ь 
Cl 
Cl
etilen  xlorid 
propilen  xlorid
Uglevodorod  zanjiri  chekkasidagi  uglerod  atom lari  bilan  ikkita galogen 
bog'langan bo'lsa, hosil bo'lgan radikallar nom iga —iden qo'shim chasi qo'shib 
nom lanadi:
CH
3
 -  CHI
2
 
CH
3
- C H
2
-C H B r
2
 
CH
3
- C H
2
- C H
2
-CHCI
2 
etiliden  iodid 
propiliden  bromid 
butiliden  xlorid
M olekulasidagi barcha vodorod atom lari galogenga alm ashingan hosilalar 
pergalogenli  hosilalar  deyiladi:
C F 3 - C F 3  
C F 2 =   C F 2 
С В г з - С В г 2 - С В г з
perftoretan 
perftoretilen 
perbrompropan

U glevodorod  zanjiri  murakkab  tuzilishga  ega  bo 'lsa,  bunday  hosilalarni 
sistematik nomenklaturaga ko'ra nomlash qulaydir.  Sistematik nomenklaturaga 
k o ‘ra  galogenli  birikm alam ing  nomi  tegishli  uglevodorod  nom id an  hosil 
qilinadi.  Bunda  dastlab  galogen  atomi  bilan  bog'langan  uglerod  atom ining 
bosh zanjirdagi  raqam i, so'ngra esa galogen va alkanning nom i  aytiladi.  Bosh 
zanjirni  raqam lash  o 'rinbosar  yaqin  tom ondan  boshlanishi  kerakligi  o 'z - 
o'zidan tushunarli bo'lsa kerak:
C H 3  -   C H   -   C H 2 -   С Н з  
с н ,  
-   C H   -   C H 2 -   C H   -   C H 3 
C l  
B r 
C H ,
2-xlorbutan 
2-brom-4-metilpentan
M onogalogenli  hosilalarning izom erlari  soni  tegishli  uglevodorodlarning 
izom erlari  sonidan  ko'proq  bo'ladi.  M asalan,  p ropan da  izom er  b o 'lm ag an 
holda xlorpropan  uchun  ikkita izom er mavjud:
CH3- C H 2-C H 2-C I 
С Н з-р Н -С Н з
1-х1офгорап 
Cl
2-х1офгорап
B undan  tashqari  m onogalogenli  hosilalar  galogen  tutgan  uglerod  atom i 
tabiatiga k o 'ra  birlam chi, ikkilamchi va uchlam chiga ajraladi:
(^H3
: Н з - С Н 2- С Н 2- С Н 2- С 1 
С Н з - С Н - С Н 2-   С Н з  
С Н з - C   - С Н з
birlamchi butil  xloridi 
C l  
C l
(1-xlorbutan) 
ikkilamchi  butil 
uchlamchi  butil  xlorid
xlorid (2-xlorbutan)  (2-metiI- 2-х1офгорап)
CH3
СНз -  CH -  CH2C1 
birlam chi  izobutil  xlorid 
(2 -m e til-1 -х1офгорап)
Olinish  usullari
1.  A lk il xlo rid   va  brom idlarning olinish  usullari
M onoxlor-  va  brom alkanlar  alkanlarni  bevosita  xlorlash  va  brom lash 
orqali radikal  mexanizm  bo'yicha olinishi bilan alkanlar mavzusida tanishgan 
edik.  Erkin ftor bilan alkanlarni bevosita ftorlashjuda qiyin va uglevodorodning 
m olekulasi  bu  reaksiyada  parchalanib  ketadi.  Shuning  uchun  alkanlarni 
to 'g 'rid a n -to 'g 'ri  ftorlash  am alda  m um kin  emas.  Iodli  xosilalarni  esa  bu 
usulda olib bo'lm aydi.

2. 
Spirtlarga galogenid kislotalar,  shuningdek, fo sfor  va  oltingugurtning 
galogenli  birikm alarini  t a ’sir ettirish:
a) 
Spirtlarga galogenid kislota ta ’sir etganda kislota miqdori  ko'proq olinadi 
yoki  suvni  to rtib   oluvchi  v ositalar  ( H ,S 0 4)  ish tiro k id a  olib  boriladi. 
Katalizator sifatida  kislotalarning ishlatilishi  reaksiyaning birinchi bosqichida 
spirtning  protonlanishidan  dalolat  beradi:
R - O H  
+
H Br
R - B r
+
H 20
I
R - O H   +
HX
----- ► R - -+O H
2
+
X “
II
R -   "O H
2
----
► R +
+
H 20
III
R + 
+
X “
----
►
R-- X
Dastlab reaksiyaning birinchi  bosqichida spirt vodorod kationini biriktirib, 
protonlangan spirt hosil  qiladi  (I),  so'ngra u  suv va karboniy kationiga ajraladi 
(II),  uchinchi  bosqichda  karboniy  kationi  galogen  bilan  birikadi.
HCI  yoki  (NaCl +  H
2
S 0 4)
CH
3
-C H ,- C H 2-O H  
* 
CH
3
-C H
2
- C H 2-C I  +   H20
p ro p a n o l
-1
 
1
-x lo rp ro p a n
Keltirilgan  reaksiya  m exanizm i  S N1  -   nukleofil  o 'rin   olish  reaksiyasidir, 
substrat sifatida protonlangan spirt  nukleofil sifatida galogen  ioni qatnashadi.
b) 
Spirtlarga  fosforning  pentagalogenli  hosilalari  t a ’sir  etganda  reaksiya 
yaxshi  un um   bilan  boradi,  am m o  P C l3olinganda  birlam chi  spirtlar  galoid 
alkil  o 'rn ig a  fosforli  efirlar hosil  qilib  reaksiyani  qiyinlashtiradi.
R - O H  
+ 
PCI5 ---------------►
 
R - C l  
+  
HCI  + 
POCI3
d)  Spirtlar molekulasiga iodni  kiritish uchun  P I3  bevosita reaksiya ja ra ­
yonida fosfor va  iodning o 'z aro  ta ’siridan hosil  qilinadi:
2   P 
+  
3  b  
-----------►
 
2  PI3
3 C 2H 5- O H   +  
PI3 
---------- ►
 
3 C 2H 5- I  
+  
P (O H )3
e)  Spirtlarga tionil xloridi  ta ’sirida reaksiyani am alga oshirish  eng maqbul 
usul  hisoblanadi,  chunki  reaksiya  natijasida  hosil  b o 'lg an   q o 'sh im c h a  
m ahsulotlar gaz holida  bo'lib ularni  asosiy m ahsulotdan  ajratish qiyinchiligi 
tug'ilm aydi.
R - O H  
+ 
SO C l2--------------- ► 
R - C l  
+  
HCI  +  
S0 2

-C =  C- 
+ 
HX 
------- ►
 
- C - C -  
(HX  =  HCI,  HBr,  HI)
H  X
O datda6 galogen vodorod gazi bevosita alkenga ta ’sir ettiriladi.  K o'pincha 
erituvchi  sifatida  sirka  kislotasi  ishlatiladi,  chunki  qutbli  galogen  vodorod 
qutbsiz alken  m olekulasini  ham   eritadi.  Galogen vodorodning suvli  eritm asi 
reaksiyada  ishlatilm aydi,  chunki  bu  holda  HX  m olekulasi  o ’rniga  suv 
m olekulasi  birikib,  spirt  aralashm asi  hosil  bo'lishi  m um kin.
Alkenlarga  HX molekulasi  birikishida  H va  X  atom larining qaysi  uglerod 
atom iga yo 'nalishi ularning tuzilishiga bog'liq va buni  M arkovnikov  qoidasi 
tushuntirib  beradi;  y a’ni  birikish  reaksiyasi  paytida  q o'shbog'  tutgan  C = C  
atom laridan  k o 'p   vodorod  tutgani  kislota  vodorodini  ikkinchisi  esa  kislota 
qoldig'ini  biriktiradi:
5 + 5 -  
+ 
X
R - C H   = CH,  
+ 
H - X  
------------ ►  R - C H - C H ,
Cl
I
C H , - C H 2 - C H   = C H ,  + 
H CI 
--------------► 
C H
3
  - C H ,   -   CH   -   C H ,
2 
x lo r  b u ta n
C H , 
C H
3
I----------------------------------------------------------I 
С Н з - С   =  С Н - С Н з   + 
H Br  
--------------► 
C H j - C - C H , - C H j
Br
2
-b r o m -
2
-m e tilb u ta n
Alkilftoridlarning olinishi
a)  A lkenlarga  H F   ning  birikishi:
H F ;  25  ° C
C H 2  =   C H 2 
------------------------ ►  
C H ,  -  C H 2F
ftoretan
C H ,  -  C H   =   C H , 
------------------------ *  
C H ,  -  C H   -  C H ,
2
-ftorpropan
b) 
A lkanlarni  ftor  tuzlari  yordam ida  ftorlaganda  p erfto ralkan lar  hosil 
qiladi.  Odatda, alkanlarga C oF3ni  200°C  haroratda ta ’sir ettirib olinadi.  Bunda 
C o F 3  200"C  da asta-sekin  ftor ajratib  chiqaradi:

200°С
2  CoFj 
* 
2  CoF
2
 
+ 
Ғ
2
С2Н6 
+ 
12 СоҒ3 
----------►
 
С2Ғ6 
+  6 НҒ  + 
12 СоҒ2
d)  B undan  tashqari  polixlorli  hosilalarga  su rm a(III)-fto rid   katalizatori 
ishtirokida  vodorod  ftorid  ta ’sir  ettirib,  poliflorli  hosilalar  olinadi:
SbF3
C C 14 
+ 
2  HF 
------------ * 
CF2C12 
+ 
2
  HCI
tetraxlorm etan 
diftordixlormetan
e)  alkil  iodid,  xlorid  yoki  brom idga  sim ob,  kum ush,  kobalt,  su r’m a  va 
shu  kabi  boshqa  ftoridlarni  ta ’sir  ettirish  orqali:
R -1 
+ 
AgF 
-------- ►
 
R - F  
+ 
Agl
2C H 3C1 
+ 
Hg2F2  -------- ►
 
2 C H 3F 
+ 
Hg2Cl2
m etil  xloridi 
m etil  ftoridi
A lkil iodidlarning olinishi
a)  Tegishli  alkil  xloridga  natriy  iodidni  ta ’sir ettirish:
R- CI   + 
Na - 1 
--------►
  R - 1 
+ 
NaCl
b)  Alkenlarga  vodorod  iodidining birikishi:
CH2  = C H2  + 
HI 
--------- ►
 
C H3 - C H 21
etilen 
etil  iodidi
Fizikaviy  xossalari
Odatdagi  sharoitda  m etil,  etil,  propil  va  butil  ftorid,  m etil  va  etil  xlorid 
ham da metil bromidi gazlardir.  Boshqa to'yingan uglevodorodlarning k o ‘pgina 
galogenli  hosilalari  odatdagi  sharoitda  rangsiz  suyuqliklar  b o 'lib ,  ularning 
o'ziga xos hidi  bor. Alkilgalogenidlarning molekulasi tarkibidagi galogen atom  
m assasining  kattalashuvi  bilan  ularning  suyuqlanish  va  qaynash  h arorati, 
nisbiy  zichligi  ham   ortib  boradi  (14-jadval).  M olekuladagi  uglevodorod 
zanjirining  uglerod  atom lari  soni  ortishi  bilan  ularn ing   nisbiy  zichligi 
kam ayadi,  am m o qaynash  harorati  oshib boradi.  U lar suvda  yom on  eriydi, 
chunki  suv  m olekulasidek  vodorod  bog'lari  hosil  qilm aydi,  lekin  organik 
erituvchilarda yaxshi eriydi.  Galogenalkanlarning o'zlari ham  ko'pgina organik 
m oddalar u ch u n   erituvchi  hisoblanadi.

C - F ,  C -C l,  C -B r,  С - I  qatorida kimyoviy bog'ning energiyasi  kam ayadi, 
bog‘  uzunligi  va  qutblanishi  esa  kattalashadi.  C - l   bog'ining energiyasi  eng 
kichik,  qutblanuvchanligi eng katta bo'lib,  iodalkanlar  nukleofil  alm ashinish 
reaksiyalariga  osongina,  ftoralkanlar juda katta  qiyinchilik bilan  kirishadi.
G alogenalkanlarning spektral tadqiqoti ularning o'ziga xos xususiyatlarini 
k o'rsatadi.  U B -spektrlari  ko'rib  chiqilganda  quyidagi  sohalarda  yutilish 
m aksim um lari  qayd  qilingan:  xlorli  hosilalar  uchun  —  172  n m ,  bromli 
hosilalar  —  204  nm   va  iodli  hosilalar  -  257  nm .
1 4 - j a d v a l .
Alkanlar monogalogenli hosilaiarining fizikaviy  xossalari
N om i
Suyuqlanish 
harorati,  °C
Qaynash 
harorati,  °C
20  °C  dagi 
zichligi
M etil  ftorid
-141,8
-78,6
0,877
Metil  xlorid
-103,6
-23,7
0,992
Metil  bromid
-96,8
4,5
1,732
M etil  iodid
-
66,1
42,5
2,293
Etil  ftorid
-143,2
-37,7
0,816
Etil  xlorid
-140,8
12,2
0,918
Etil  bromid
-119,0
38,4
1,468
Etil  iodid
-110,9
72,8
1,944
G alogenli  hosilalarning  IQ  spektrlarida  1350-1000  sm -1  sohasida  C -F  
bog'larining,  800-600 s n r 1 C -C l bog'  uchun,  ham da  600-500 sm -1 oralig'ida 
C -B r va  С -I  bog'lari  uchun  xarakterli  bo'lgan  valent  tebranish  chastotalari 
nam oyon  bo'ladi.
Kimyoviy  xossalari
U glevodorodlar  galogenli  hosilaiarining  reaksiyaga  kirishish  xususiyati 
galogenning tabiatiga va organik radikalning tuzilishiga bog'liq. Galogenlam ing 
qo'zg'aluvchanligi  quyidagi  tartibda ortib boradi:  F 
Cl  -*•  Br -► 
I. 
Shuning 
u ch u n   С -I  bog'i  boshqa  С   —  Hal  bog'lariga  nisbatan  oson  qutblanadi. 
Radikalning tabiati esa galogenning reaksiyaga kirishish xususiyatiga quyidagicha 
t a ’sir  qiladi:
-   allil  tipidagi  H 2C = C H - C H 2X  birikm alarda galogen  faol  bo'lsa,
-   vinil  tip id ag i  H 2C = C H - X   b irik m alard a  galogen  faolligi  qism an 
yo'qolgan.
G a lo g e n li  h o sila la rd a g i  g alo g en   o 'r n in i  b o s h q a   o 'r in b o s a r   b ila n  
alm ashtirish nukleofil  almashinish  reaksiyasi  hisoblanadi.  Galogenalkillardagi

galogen  atom i  bilan bog'langan  uglerod atomi  qism an  m usbat zaryadga  ega 
bo'lganligi  uchun,  u  nukleofil  o'rin  olish  reaksiyalarida  m anfiy zarrachaning 
hujum  qilishi  uchun  moyillikka  ega.  U m um an  olganda galogenalkillarningg 
nukleofil  o 'rin   olish  reaksiyalari  ikki  xil  m exanizm   b o'yicha am alga oshadi. 
Bu  m exanizm   bilan  tanishish  uchun  galogenalkillarga  ishqorning  suvdagi 
eritmasi ta ’sirini  ko'rib chiqaylik, bu reaksiya natijasida galogenalkillar osonlik 
bilan  spirt  hosil  qiladi:
C
2
H5 1  +  AgOH 
-----------* 
C
2
H5OH 
+  Agl
C
2
H
5
C1  +  HOH 
C
2
H5OH 
+  HCI
Y u q o rid a g i  ikki  re a k siy a n in g   ik k in c h isi  q a y ta r  b o 'lib ,  re a k siy a  
m uvozanatini  o'ngga  siljitish  uchun  ko'p  m iqdorda  suv  olish  yoki  ishqor 
qo'shib  turish  kerak.
NaOH
C
2
H 5B r  +   HOH 
----------------- ► 
C
2
H5OH 
+ 
HBr
Bu  reaksiya mexanizmi alkil  radikali  tuzilishiga ko'ra ikki xil amalga oshishi 
mumkin.
1.  N u kleo fil о ‘rin  olish  reaksiyasi  S^2
M exanizm   va  kinetikasi
B irlam chi  galogenalkillar ishqoriy gidroliz  natijasida  spirt  hosil  qiladi va 
reaksiya bir bosqichli bim olekulyar o'rin  olish  reaksiyasi  mexanizmi bo'yicha 
am alga  oshadi.  Bu  reaksiya  uchun  oraliq  kom pleks  hosil  bo'lishi  xarakterli 
hisoblanadi,  m asalan,  metil bromidi va O H   anioni reaksiyasi  ikkinchi tartibli 
o 'rin   olish  reaksiyasi  bo'lib,  uning  tezligi  h ar  ikki  reagent  konsentratsiyasi 
bilan  belgilanadi:
С Н з - B r  
+   Н О '  
----------- * 
C H j-O H  
+ 
B r '
V   =  к  [ СНзВг ] •  [НО “]
Bu  holatni  oddiyroq  qilib  tushuntiradigan  bo'lsak,  reaksiyaning  am alga 
oshishi  uch un  m etil  brom idi  va  H O - ioni  o 'z a ro   to'qnashuvi  kerak.  Metil 
brom idning  gidrolizlanishi  SN2  m exanizm   bo'yicha  borishi  uch un   m anfiy 
zaryadli  H O '  anioni  (nukleofil  zarracha)  C H ,B r  m olekulasining  qism an 
m usbat  zaryadli  uglerod  ato-m iga  brom ga  teskari  to m on dan   hujum   qilib, 
oraliq  holatni  hosil  qiladi:

н
г
НО:  +  Н 
\ : e* - B r s'  sckin
nukleofil 
ғ /  
reagent 
substrat
o raliq
h o lat
m etan o l
B unda  C -B r  bo g‘i  hali  uzilm agan,  a m m o   zaiflashgan  b o ‘lib,  m etil 
guruhidagi  uchta vodorod atomlari  bir tekislikda joylashgan  (valent burchaklari 
109,5°  dan  120°  gacha  o ‘zgaradi)  O raliq  holatida  uglerod  atom i  qism an 
gidroksil bilan ham , brom bilan ham bog'langan va ular bir-biridan  m aksimal 
uzoqlikda  m olekula tekisligining ikki  tom onida bir chiziq b o ‘ylab joylashgan. 
U nda  C -O H   bog‘i  hali  to ‘liq  hosil  b o 'lm ag an   va  C -B r bog‘i  esa  butunlay 
uzilgan emas.  Reaksiyaning ikkinchi bosqichi tezlik bilan amalga oshib, uglerod 
atom i sp2-gibrid  holatdan sp3-gibridlangan  holatiga qaytadi. Ayni shu  paytda 
uglerod va gidroksil anioni haqiqiy C -O H   kovalent bog‘i hosil  qiladi,  uglerod 
atom i  bilan  brom   o'rtasidagi  bog'  esa  to 'la   uziladi.  O raliq  ho latn in g  hosil 
bo'lishi  uchun  m aksim al  faollanish  energiyasi  kerak,  buni  SN2-m exanizm li 
reaksiyaning energetik diagram m asidan  k o'rishim iz m um kin  (34-  rasm).
34-  rasm ,  SN2-m exanizm li  reaksiyaning energetik diagram m asi.
Angliyalik  olim lar  Ingold  va  Xyuz  m etil  brom id  bilan  ishqorning suvli 
eritm asida  gidroksil  ionlari  ishtirokida  gidrolizlanish  tezligini  o'rganishdi. 
N ukleofil  alm ashinish  reaksiyasi ning  tezligi  va  m exanizm i  galogen  atom i 
bilan  bog'langan  uglevodorod  radikallarining  tuzilishiga  b og'liq  bo'lishini 
aniqladilar.
Erituvchining qutbliligi  SN2-reaksiyalar tezligiga juda kam ta ’sir ko'rsatadi. 
SN2-reaksiyaning tezligi, asosan,  radikal  o 'rinbo sarlar hajmiga bog'liq.  Metil
E
A  -  dastlabki  holat  energiyasi 
(H O :  +  C H jBr)
В  -  oraliq  holati  energiyasi
Reaksiya  koordinatasi
A
НО: 
С 
:  Br 
H
E„ -  faollanish energiyasi
D  -  oxirgi  holat  energiyasi 
(C H 3ON   +   : B r l

guruhining  hajmi  vodorodga  nisbatan  katta  bo'lganidan,  ular  С  atom iga 
nukleofil  zarracha  kelishini  qiyinlashtiradi  va  ularning  reaksion  qobiliyati 
quyidagicha o'zgaradi:
C H 3- X   > 
birlam chi  > 
ikkilamchi  >  .u ch lam ch i
1.  N u kleo fil o 'rin   olish  reaksiyasi  S N1
M exanizm   va  tezlikni  belgilovchi  omillar
U chlam chi galogenalkillar  vaallil tipidagi birikm alar  uchun  ikki  bosqichli 
m onom olekulyar o ‘rin olish  reaksiyalari xosdir.  U chlam chi butil brom idining 
ishqoriy gidroliz  reaksiyasi birinchi tartibli  reaksiya bo ‘lib, uning tezligi faqat 
(C H 3)3C B r konsentratsiyasiga bog‘liq:
Reaksiya  tezligiga  gidroksil  anionlari  konsentratsiyasi  ta ’sir  etm aydigan 
bo'lsa,  reaksiya tezligini  belgilaydigan bosqichda  HO"  anionlari  qatnashmaydi 
degan xulosa chiqaram iz va bu xulosa to ‘g ‘riligini  quyidagi  m exanizm   bilan 
tushuntiramiz.  Reaksiya tezligini belgilovchi sekin boradigan birinchi bosqichda 
uchlam chi butil brom idning molekulasi  (C H 3)3C + va  Br  ionlariga geterolitik 
parchalanadi.  Ikkinchi bosqichda esa  karbokation va  Н О ’  anioni tez birikib, 
uchlam chi  butil  spirtini  hosil  qiladi:
I. 
( С Н з ) з С - В г  
------------ ► 
(C H 3)3Cr 
+ 
Br"  (sekin)
( С Н з ) з С - В г  
+  H
0
‘
(СН з)зС -О Н  
+ 
Br"
V  =   k [ ( C H ) < C B r  ]
II.  (СНз)зС+  +  HO"
(СНз)зС -O H  
( t e z )
В
E
A
A - dastlabki holat  energiyasi 
[(СНз)з С  " ‘ Br  +  : O H ]  
В -  oraliq  holat energiyasi
[(СНз)зС 
6
+" ‘ B rs“ ] 
E„- faollashish  energiyasi
С -  I  bosqich (solvatlangan  ionlar -  
(CH
3
)
3
C+, :  Br",:  OH"  hosil 
boMishi)  energiyasi 
D -  oxirgi  holat energiyasi
reaksiya  koordinati
(CHjbCOH  +  :  B r ")
35-rasm.  S Nl-mexanizmli  reaksiyaning energetik diagrammasi.

Reaksiya tezligini  belgilaydigan  birinchi  bosqich  SN1  -  m onom olekulyar 
n u k leo fil  o ‘rin  olish  m ex an iz m in i  ham   an iq lay d i.  M o n o m o le k u ly a r 
deyilishining sababi reaksiya tezligi birgina reagent konsentratsiyasiga bog'liq, 
ya’ni alkilgalogenid qancha tez ionlarga ajralsa,  reaksiya shunday  tezlik bilan 
amalga oshadi.  Buni  SNl-m exanizm li  reaksiyaning energetik diagram m asidan 
bilishim iz  m um kin  (35-rasm ).
G alogenli  hosilalar  reaksiyasining  asosiy  m ohiyati  galogen  atom ining 
boshqa  ato m lar  va  turli  radikallar  bilan  alm ashinishidir  yoki  parch alan ish  
natijasida  galogenvodorodni  ajratib,  to'y in m ag an   h osilalarn in g   olinishi 
hisoblanadi.
1.  N u kleo fil о ‘rin  olish  reaksiyalari
R   :  X  
+
C2H5Br 
+ 
etil  bromid
C 2H5CI 
+ 
etil  xlorid
CH3
I
CH3-  CH-C1 
2
-xlorpropan
: Z ~
AgOH
NaOC2H5 
natriy etilat
+  KCN 
-
R :   Z  
^
C2H5OH
etanol
C2H5OC2H5 
dietil  efiri
:  X " 
AgBr
+ 
AgBr