Baqo umarov

4 1 -rasm.  G em oglobin  m olekulasining  tuzilishi.

Н 39С 20О О С  —  С Н г 
С О О С Н з
42-rasm .  Xlorofill  m olekulasining tuzilishi.
IKKI  GETEROATOM TUTGAN  BESH A’ZOLI 
GETEROHALQALI  BIRIKMALAR
,N
H 
H 
oksazol 
izoksazol 
tiazol 
izotiazol
pirazol 
imidazol
Gistidin
U  im idazol  qatoridagi  oq sillar  ta rk ib id a   a lm ash in m ay d ig an   tab iiy  
am inokislotalardan biri  p-(4-im idazolil)-alanin bo'ladi.
N ------ п—
CH2-CH -  COOH 
_______
„ 
N ------
|г-СНг-СН2 
-  
NH2
V  
! 
V
1
 
1
H 
H
gistidin 
gistamin
Gistidinni dekarboksillash bilan m uhim  biologik xossaga ega gistamin hosil 
qilinadi:
In d o l
Indol  dastlab  indigo b o ‘yog‘idan  olingan  va  shunday deb  nom langan.  U  
52°C  da  suyuqlanadigan  yoqim siz  hidli  rangsiz  kristall  m o dd a,  to sh k o 'm ir

sm olasida va jasm in,  apelsin,  oq  akatsiya  gullarining  efir m oylari  tarkibida 
uchraydi.  O shqozonda oqsillar chiriganda ham  indol hosil bo 'ladi.  Sanoatda 
indol toshko'm ir smolasining 240-260°C da qaynaydigan fraksiyasidan ajratib 
olinadi.  U  pirrol yadrosining benzol bilan birikishidan  hosil bo 'ladi,  shuning 
u ch u n  indol benzpirrol deb  ham  ataladi.  Indol kichik m iqdorda xushbo'y va 
katta konsentratsiyada qo'lansa hidga ega, shuning u chun  toza indol atir-upa 
sanoatida ham   ishlatiladi.  U ni  anilinga atsetilen  ta ’sir ettirib  olish  m um kin 
(C hichibabin  reaksiyasi):
< § ) —NHj  +  HC = CH
A
indol
Indol kimyoviy xossalariga ko'ra pirrolga juda o'xshaydi va geterohalqaning 
p-uglerod  atom i  m aksim al  elektron  zichlikka  ega.  Shuning  u c h u n   ham , 
reagent o 'rin  olish reaksiyasida  p-holatdagi vodorod atom i o 'm in i egallaydi. 
Indol  halqasida  10  ta  um um lashgan  p-elektronlar  m avjud  (4 n + 2 ,  n = 2 )  va 
X yukkelning  arom atiklik  qoidasiga  javob  bergani  u ch u n   benzol  qatori 
u g le v o d o ro d la rin in g   x o ssalarin i  n am o y o n   q ilad i. 
In d o ln in g   m u h im  
hosilalaridan biri hisoblangan geteroauksin (P-indolil sirka kislota)  o'sim liklar 
tarkibida  ju d a  kam   m iqdorda  uchraydi.  U  o'sim likni  o'stiru v ch i  gorm on 
hisoblanib,  ularning o'sishiga  katta ta ’sir ko'rsatadi.  p  -indolil  sirka  kislota 
quyidagicha olinadi:
^
,  +   CI - CH
2
-C N   . 
^
-------- ^ C H i- C s N  
H 20 ;   [H 4]   .
L O j ^ l  
-  M g lC l 
- N H
j
I 
I
Mgl 
H
_____
^  j ^ _ j - C H
2-C O O H
N
Indol oson oksidlanib, yengil sanoat uchun m uhim  oraliq m ahsulotlardan 
biri  indigoni  hosil  qiladi,  bu  birikm a  indigo bo'yoqlarining  asosidir:
izatin

О  
Н
II 
I
. С .  
N 
С =  С   '
/   Ч
н  
о
® С >сО Э
Triptofan
[P-(3-indolil)-alanin]  — almashinm aydigan  am inokislotalardan biri. Tirik 
organizm datriptofanning m etabolizm ida,  asosan,  deam inlash  vad ek arb ok - 
sillash  reaksiyalari jarayonida3-indolil sirkakislota(geteroauksin)  v atrip tam in  
[3 -(p-am inoetil)-indol]  —  m uhim  biogenli  am in  hosil  b o ‘ladi:
- с о о н
-C O
2
triptofan
C H 2- C - C O O H
■  C
H
i - C
H
j - N
H
j  
triptamin
m o n o a m i n o o k s i d a z a
fe rm e n ti
- C H 2 - C O O H
H
3-indolilpirouzum
kislota
H
geteroauksin
O L T I  A’Z O L I  G ETER O H A LQ A LI  B IR IK M A LA R  
Piridin
Piridin C 5H ,N  ham  pirrol  kabi suyaq moyida va indol bilan birga toshko'm ir 
smolasi  tarkibida bo'ladi.  U  115°C  da  qaynaydigan  yoqim siz  hidli,  rangsiz 
suyuqlik.  Suv va  ko'pgina organik erituvchilar bilan yaxshi aralashadi.  Piridin 
olti  a ’zoli,  tarkibida  azot  tutgan geterosiklik birikm alar ichida  eng  m uhim i 
hisoblanadi.  Tabiiy  birikm alardan  alkaloidlar,  vitam inlar,  koferm entlar, 
dorivor  m o d d alar  tark ib id a  piridin  halqasi  tu tg an   kim yoviy  m o d d alar 
uchraydi.
Olinishi
Piridin birinchi m arta  1851-  yilda suyak moyidan,  keyinchalik toshko'm ir 
sm olasidan ajratib olingan. Y og'oshni quruq haydash usuli bilan ham  piridin

olish  m um kin.  Piridin  asetilen bilan vodorod sianid aralashm asi  qizdirilgan 
naydan o'tkazilganda hosil bo'ladi:
0
piridin
K i m y o v i y   x o s s a l a r i
P iridinning  arom atiklik  xossalari  kuchli  nam oyon  b o 'lad i,  nitrat  kislota 
yoki  kaliy  bixrom at  t a ’sirida  oksidlanm aydi,  yuqori  haroratga  chidam li. 
Piridindagi  azot  atom ining  erkin  elektron jufti  тг-elek tron lam in g  arom atik 
sekstetini  hosil  qilishda  ishtirok  etm aganligi  u chun ,  piridin  kuchsiz  asos 
xossalarini  nam oyon qiladi.  Piridinning asoslik xossasi  (pK a= 5,2)  anilinning 
asos xossasiga (pK a=4,6) yaqin, am m o alifatik aminlarga nisbatan ancha (pK a 
CK»10)  zaifroq.  Shuning uchun u kuchli  m a ’dan va organik kislotalar bilan 
yaxshi  kristallanadigan  tuz  hosil  qiladi:
П
Piridin  va  uning  gom ologlari  uchlam chi  am inlar  singari  galoid  alkillar 
ta ’sirida  galoidalkilatlar —  to 'rtlam ch i  am m oniyli  asos  tuzlari  hosil  qiladi:
Q a y t a r i l i s h   r e a k s i y a l a r i
Piridin  katalizatorlar  ishtirokida oltita vodorod atom ini biriktirib,  p ip e ­
ridin  hosil  qiladi:
piridin
H
piperidin

E l e k t r o f i l  о  ‘r i n   o l is h   r e a k s i y a l a r i
Piridinning yadrosida azot atomi ta ’siri  natijasida uglerod atom larida yaxlit 
л -elektron buluti zaryadining notekis  taqsim langanligi tufayli elektrofil o 'rin  
olish  reaksiyalari  p-uglerod  atom idagi  vodorod  hisobidan  qiyinlik  bilan 
am alga oshadi.  Nukleofil o 'rin  olish reaksiyalari  a -  va  y-uglerodlar vodorod 
atom larining  alm ashinishi  hisobiga  birm un cha  osonlik  bilan  sod ir  bo 'ladi. 
Besh  a ’zoli  geterohalqali  birikm alarga  nisbatan  piridin  elektrofil  o 'rin   olish 
reaksiyasiga qiyinchilik bilan kislotali m uhitda amalga oshiriladi, b unda piridin 
m usbat zaryadli  kation holida bo'ladi.
0,96
0
1,01 
0,89
G alogenlar  past  h aroratda  piridinga  birikib,  galogenidlar  hosil  qiladi, 
ular qizdirilganda  р-galogenpiridinga  aylanadi:
+  Cl,
О
9
c r
360°C
k n o
3
+ h
2
s o
4 
+ B r2:  300°C
+ S 0 3;230°C
c r
P-xlorpiridin
+ 
HCI
0 *
O'
P-nitropiridin
P-brompiridin
SO f
P-piridinsulfokislota
N u k l e o f i l   о  ‘r i n   o l is h   r e a k s i y a l a r i
Piridin  natriy  am id  bilan  qizdirilganda,  a-am in o p irid in   hosil  b o'ladi 
(C hichibabin  reaksiyasi):

- н 3
a-aminopiridin
+ KOH 
250-300°C
- H 2
+ 
KOH
a-oksipiridin
Piperidin
Piperidin  piridinga qaraganda kuchli  asos,  lekin  aromatik xossalami 
namoyon qilmaydi.  U  ammiak hidli,  o'z xossalari bilan ikkilamchi  alifatik 
aminlarga  o'xshaydi,  suvda  yaxshi  eriydigan  rangsiz  suyuqlik,  106°C  da 
qaynaydi.U nikotin vavitamin PP  molekulasi tarkibida saqlanadi. Piperidin 
ba’zi  tabiiy birikmalar  (masalan,  garmdoridan  ajratib  olinadigan  piperin, 
sassiq  alaf  o'simligidan  olinadigan  koniin  alkaloidi)  tarkibida  uchraydi. 
Piperidin  1,5-dibrompentangaammiakta’sir  etib olinadi:
Nikotin kislota,  vitamin  PP
Biokimyoviy jarayonlarda  piridinning  bir  qator hosilalari  muhim  o'rin
Bu  vitamindan  pellagra  kasalini  davolashda foydalaniladi.  Piridinnning 
hosilasi  izoniazid  sil  kasalligini  davolashda  samarali  dori-darmon  bo'lsa, 
sulfidin eng faol sulfamid preparatidir.  Nikotin kislota achitqilar ekstraktida, 
qoramol jigarida, sutda hamda boshqa oziq-ovqat mahsulotlarida uchraydi va
piperidin
tutadi.  Ulardan  biri  nikotin  kislota va  shu  kislota  amidi  nikotinamid  yoki 
vitamin PP deb ataladi.
r
nikotin kislota 
(piridinkarbon kislota)
nikotin kislota amidi 
(vitamin PP)

qisman organizmda sintez qilinadi.  Umuman olganda,  В guruh vitaminlari 
organizmdagi  fermentativ  oksidlanish-qaytarilish  jarayonlarida  va 
aminokislotalarning dekarboksillanishida muhim vazifani bajaradi.
Xinottn
Tutash halqali geterosiklik birikma. Xinolin moysimon, rangsiz suyuqlik, 
qaynash harorati  238°C, suvda eriydi, o‘ziga xos hidga ega.  Uning molekulasi 
o'zaro  tutashgan  benzol  va  piridin  halqalaridan  iborat,  shuning  uchun  u 
benzopiridin  deb  ham  ataladi:
:< K * 
Ф
xinolin
Xinolinning  metil  almashingan  hosilalari  uchun  trivial,  ya’ni  tarixiy 
nomlari  saqlanib  qolgan:
®Сч„,
xinaldin
Xinolin piridin kabi kuchsiz uchlamchi asos va aromatik xossalarga ega. U 
kislotalar ta’sirida tuzlar, galogenalkillar ta’sirida esa, to'rtlamchi ammoniy 
asosi tuzlarini hosil qiladi.
Xinolin qaytarilganda awal piridin halqasi qaytariladi, keyingi bosqichda 
benzol  halqasi vodorod atomlarini biriktiradi:
Xinolin toshko'mir smolasi yoki  suyak moyi tarkibida bo'ladi.  Uni birinchi 
marta  1834- yilda  Runge toshko'mir smolasidan olgan edi. Xinolin, odatda, 
Skraup usuli bilan sintez qilib olinadi, ya’ni akrolein anilin bilan oksidlovchi 
sifatida nitrobenzol ishtirokida kondensatlanish reaksiyasiga kiritiladi:
<Ю—   <Ю  —   CQ
I
H 
H
tetragidroxinolin 
dekagidroxinolin

n h
2 
о
 
h
anilin 
akrolein
HN
akroleinanilin
digidroxinolin
xinolin
Xinolin  yadrosi  ko'pgina  alkaloidlar,  dori-darmon  birikmalari  bo'yoq 
moddalari tarkibida uchraydi.
P irim idin  va p u rin   hosilalari
Pirimidin  hosilalari  ikkita  geteroatom  tutgan  olti  a’zoli  geterohalqali 
birikmalardir.  Pirimidin yadrosi nuklein kislotalar, kofermentlar, vitaminlar, 
alkaloidlar,  dorivor preparatlar  tarkibiga  kiradi.  Pirimidinning eng  muhim 
hosilalaridan  biri  uratsil  bo'lib,  uni  2,6-dioksi pirimidin  deb  atalsa,  ham 
tirik organizmda  u,  asosan,  laktam  shakld?  bo'ladi.  Erkin  holda  u  uch  xil 
tautomer shaklda bo'lishi  mumkin:
Timin  va  sitozin  ham  pirimidin  hosilalari  bo'lib,  uratsil  kabi  yuqori 
suyuqlanish haroratiga ega, fenol kabi kislotalik xossani namoyon qiladilar:
О 
N
I
or
 
IjJ 
HO
H
pirimidin
H
uratsil va uning tautomer shakllari
timin
sitozin
Tutash  geterohalqali  birikmalardan  purin  hosilalari  (adenin  va  guanin) 
ana shunday ahamiyatlidir.  Purin kuchsiz asos bo'lib, suvda yaxshi eriydigan

kristall  m odda.  U  kislotalar  va  ishqorlar  t a ’sirida  tu zlar  hosil  qiladi  va 
oksidlovchilar ta ’siriga  barqaror  hisoblanadi:
Purinning oksi- va aminohosilalari qiyin suyuqlanadigan kristall birikmalar, 
chunki u lar vodorod bog‘lari  hisobidan kuchli assotsiatlar hosil  qiladi.  Purin 
hosilalari suvda yomon eriydi, am m o asoslarda yaxshi eriydi.  U lardan ksantin, 
adenin va  siydik kislotalari  tirik  organizm  u ch u n   katta  aham iyat  kasb etadi. 
Siydik kislotasi tirik organizmlardagi  purin tutgan m oddalar alm ashinuvining 
oxirgi  m ahsuloti  b o ‘lib,  siydik bilan  tirik  organizm dan  chiqariladi.  Ksantin 
yoki  2 ,6 -d io k s ip u r in   hayvon  to 'q im a la rid a ,  q o n id a ,  siydik  to sh id a , 
o'sim liklardan choy  tarkibida bo'ladi.  Ksantin kucnsiz asos xossali,  kislotalar 
bilan tu zlar hosil qiladi.  Uning  azot atom lari bo'yicha  m etillangan hosilalari 
m arkaziy  asab  tizim ini  qo'zg'atuvchi  vositalar  sifatida  tibbiyotda  keng 
ishlatiladi.  Teofillin (1-m etilksantin)  choy baigi tarkibida uchrasa,  teobrom in 
yoki  3,7-dim etilksantin какао mevasida  1,8  % gacha uchraydi va undan  k o 'p  
m iqdorda olinadi.  Kofein kofeda  3  % choy bargida 5  % gacha bo'ladi.  Kofein 
markaziy asab tizimini qo'zg'atuvchi va yurak faoliyatini  kuchaytiruvchi vosita 
sifatida kundalik turm ushda va tibbiyotda  keng ishlatiladi.  B undan  tashqari, 
siydik  haydashni  yaxshilaydi,  am m o  teofillin  va  teobrom inga  nisbatan  bu 
xususiyati ancha zaifroq.
A denin  va  guanin  nuklein  kislotalari  tarkibiga  kiradi.  B undan  tashqari, 
adenin  b ir  qator  koferm entlarning  tarkibiy  qism idir.  P irim idin  hosilalari 
singari  aden in   ham   tabiatda  riboza  va  dezoksiribozaning  N -glikozidlari 
(a d e n o z in )  va  n u k leo tid la r  (a d e n o zin m o n o fo sfa t,  ad en o zin d ifo sfat  va
N H 2
O H
purin
О
О
О
н
ksantin
(2,6-dioksipurin)
teobromin
(3,7-dimetilksantin)
kofein 
(1,3,7-trimetiIksantin)

adenozintrifosfat) sifatida uchraydi. Adenozintrifosfat (ATF) polifosfat bog‘- 
lari  energiyasi  va  tirik  tabiatda  keng  tarqalganiga  ko‘ra  hayvonlar  va 
o'simliklaming asosiy energiya manbayi hisoblanadi. ATF muskullar faoliyatida 
muhim o'rin tutsa, adenin nukleotidlari nuklein kislotalar tuzilishida ishtirok 
etadi.
N U K L E IN   KISLOTALAR
Nuklein kislotalarining nomi  lotincha nucleus -  yadro so'zidan olingan. 
Nuklein kislotalari molekulyar massasiga ko'ra oqsillardan ham og'irroq yuqori 
molekulali birikmalardir. Tirik hujayra va viruslaming asosiy tarkibiy qismini 
oqsil  va  nuklein  kislotalaridan  iborat  nukleoproteidlar  tashkil  etadi.  Ular 
o'zaro vodorod bog'i va tuz hosil qilish qobiliyatiga ko'ra bog'lanadi. Nuklein 
kislotalari  birinchi  marta  1868-  yilda  F.  Misher tomonidan  ajratib  olingan 
bo'lsa ham, ularning tuzilishi uzoq vaqtgacha aniqlanmadi. XX asming 40- 
yillariga kelib nulein kislotalariga olimlaming e’tibori kuchaydi,  chunki ular 
tirik organizmlarning irsiy belgilarini  nasldan naslga beruvchi va ko'payishini 
boshqaruvchi birikmalar ekanligini isbotlashdi. Nuklein kislotalarining tuzilishi 
ingliz olimi A  Todd tomonidan aniqlandi. Nuklein kislotalarning uzun zanjirida 
fosfat kislota qoldiqlari efir bog'lari bilan  D-ribofuranoza va 2-dezoksi-  D- 
ribofuranozalar bog'langan.
CH2OH
P-D- ribofuranoza
H
)H
2-dezoksi-p-D- ribofuranozalar
Nuklein kislotalarining tarkibini pentoza qoldiqlari bilan bog'langan purin 
(adenin  va  guanin)  va  pirimidin  (timin,  sitozin,  uratsil,)  asoslari  tashkil 
etadi. Nuklein kislotalarining tuzilishini aniqlashda gidroliz reaksiyasi katta 
yordam  berdi.  Nuklein  kislotalar parchalanib,  monodukleotidlar,  ular,  o'z 
navbatida, pirimidin yoki purin asoslari, riboza (yoki dezoksiriboza)  va fosfat 
kislotaga ajraladi:
Mononuk-
leotidlar
Pirimidin 
yoki purin 
asoslari
Riboza yoki 
dezoksi­
riboza
Nuklein kislotalar ikki katta sinfga bo'linadi:

1.  M olekulasida  faqat  riboza  qoldig'i  tutgan  nuklein  kislotalar  R N K  
(rib o n u k le in   k islo ta la r)  deb  atala d i.  R N K ,  aso sa n ,  p ro to p la z m a   va 
ribosom alarda uchraydi.  R N K  gidrolizlanib,  adenin,  guanin,  uratsil,  riboza 
va fosfat kislotaga parchalanadi.
2.  T o 'liq   gidrolizlanib,  adenin,  guanin,  sitozin,  tim in ,  dezoksiriboza  va 
fosfat kislotasiga parchalanadigan N K  dezoksiribonuklein kislotalari (D N K ) 
deyiladi.  D N K  faqat hujayra yadrosida uchraydi.
Hozirgi vaqtda nuklein kislotalarining uch  turi  m a ’lum :  tashuvchi  R N K  
(t-R N K ),  inform atsion  (i-R N K )  va  ribosom ali  (r-R N K ).  R N K   ning  har 
bir  turi  oqsillar  biosintezida  m uhim   vazifani  bajaradi.  T ashuvchi  R N K  
deyiladigan  m urakkab  m olekulalar D N K  bilan faollashtirilgan  am inokislota 
qoldiqlarni  ribosom alarga  tashiydi.  H ar  bir  am inokislota  m axsus  t-R N K  
bilan tashiladi.  Hozirgacha o'ttizdan ortiq t-R N K  tuzilishi aniqlandi.  Ularning 
eng  oddiylari  o 'z  m olekulasida  75-80 ta  m ononukleotid qoldiqlarini  tutadi. 
R N K   va  D N K   lam ing  tuzilishi  O shoa  va  K ornberglarning  ferm entativ 
sintezidan  keyin tasdiqlandi.  D N K  ning tuzilishini  aniqlash  1970-  yillarda 
K orana  sintezlari  bilan  am alga  oshirildi,  b a ’zi  bir  genlar  V.A.  Engelgart 
laboratoriyasida ferm entativ usulda  sintez qilindi.  Irsiy belgilarning  nasldan 
naslga  o 'tishi  hujayra  yadrolarining  bo'linish jarayonida  D N K   yordam ida 
am alga  oshiriladi.  B undan  tashqari,  D N K   yordam ida  organizm dagi  R N K  
sintezlari h am   boshqariladi.
N uk lein   kislotalarining kimyosini  chuqur o'rganish  irsiy belgilarga ta ’sir 
etish  im konini  yaratdi,  bu  m olekulyar  biologiyaning  “gen  m uhandisl’gi” 
deb ataluvchi  alohida sohasining rivojlanishiga olib keldi.  M a ’lum  ferm entlar 
yordam ida  D N K   zanjirini  aniq  qismlarga  “kesish”  va  ligaza  ferm entidan 
foydalanib, yangi  D N K  qism larini  kiritishga im kon yaratildi.  Shulardan eng 
od d iy si  va  o 'rg a n ilg a n i  y uqori  o 's im lik la r  g e n la rig a   az o t  y ig 'u v c h i 
m ikrorganizm   genlarining  kiritilishi  misol  bo'ladi.  Bu  ish  to 'liq   amalga 
oshirilsa, o'sim liklarga azotli o 'g 'it berish  hojati qolm aydi va ular o'zlarining 
azotga b o 'lgan  ehtiyojini  sintez  yo'li bilan am alga oshiradilar.
N uklein  kislotalarining  m urakkab  tuzilishini  aniqlashda  C hargaffning 
ishlari,  1951-  yilda  M.  U ilkins  tom onidan  D N K   m olekulasining  rentgen- 
strukturaviy tahlilga urinishi,  D.  U otson,  A.  T o dd va  L.  Poling tadqiqotlari 
katta yordam  berdi.  Bu  ishlam ing barchasini um um lashtirib,  1953-  yilda  D. 
U o tso n  va  F .  Krik D N K  m olekulasining ikkilam chi tuzilishini  isbotladilar. 
Bu  ikki  olim   keyinchalik (1962-  yilda)  M.  U ilkins bilan birga shu  sohadagi 
ulkan  m uvaffaqiyatlari  uchun  Nobel  m ukofotiga sazovor bo 'lishd i.
D em ak,  D N K   m olekulasining  birlam chi  tuzilishi  fosfat  kislota  bilan 
bog'langan  nukleozidlam ing  chiziqli  zanjiridan  iborat  b o 'lsa,  U otson  va 
K riklarning  ko'rsatishicha,  ikkilachi  tuzilishi  um um iy  o 'q   atrofidagi  ikki

polinukleotid molekulalarining bir-biri atrofiga o ‘ralgan spirali tarzida tasaw ur 
qilinadi (rasmlar).  Bu zanjirdagi to ‘rtta asos molekulalari D N K  tarkibida o‘ziga 
xos kom plem entar asoslar juftlarini  hosil  qiladi: ya’ni  faqat pirim idin asoslari 
(tim in va sitozin) va purin  asoslari (adenin va guanin) bilan tegishli  ravishda 
vodorod  b og‘Iari  hosil  qiladi..  Bunday  bog‘larni  hosil  qilishda  h a r  qanday 
asoslar  ishtirok  etm asdan,  faqatgina  maxsus  belgilangan  m olekulalar jufti: 
ad en in -tim in  va guanin-sitozin orasida sodir bo'ladi.
43-rasm .  D N K   m olekulasining  bir qismi:  h ar  qaysi  ajratilgan  fragm ent 
nukleozid  bo 'lib ,  unda  asos  bilan  poliefir  zanjirining  o 'z a ro   bog'lanishiga 
e’tibor  bering.

44 
-rasm. 
R N K   m olekulasining  tuzilishi.  R ibonuklein  kislotalar  zanjiri 
dezoksirib onuk lein  kislotalar  zanjiridan  shu  bilan   farq  q iladiki,  uning 
ta rk ib id a g i  u g le v o d la r  q o ld ig 'id a   g isro k s il  g u ru h   m a v ju d   va  aso s 
m olekulalarining  biri  (uratsil  qoldig'i)  C H 3-gu ruhi  tutm aydi.

V
0H 
°
45-rasm.  D N K   molekulasi  fragmentining  tuzilishi.

46-rasm . 
D N K   qo 'sh   spirali- 
47-rasm . 
D N K   m olekulasi
ning  tuzilishi. 
replikatsiyasining m exanizm i.

(СН,)  о  н—NH 
N
\
u g le v o d
q o ld ig 'i
u g le v o d  
^
q o ld ig 'i 
S = G
\
u g le v o d
q o ld ig 'i
48 -rasm .  T im in -adenin  (yoki  yratsil-adenin)  va  sitozin-guanin  asosli 
juftlam ing hosil  bo'lishi.  Rasm da ko'rsatilganidek,  ular vodorod bog'lar bilan 
juftlashgan  (form ulasi va m asshtabli  ko'rinishi).
3 D N K   m olekulasi  ikki  polim er  zanjirlardan  tarkib  topgan  b o 'lib ,  har 
bir  zanjir  ikkinchisi  bilan  o 'z a ro   kom plem entarligini  saqlab  qoladi,  y a’ni 
birinchi  zanjirdagi  h ar  qaysi  asos  molekulasi  fazoda  iikinchi  zanjirdagi 
faqat  o'ziga tegishli  bo'lgan  asos bilan  qaram a-qarshi  holatda joylashadi  va 
vodorod bog'lari bilan bog'lanadi.  Bu spiralsimon zanjirda asos m olekulalari 
zanjir skeletining ichki  tom oniga yo'nalgan,  kom plem entar asoslar orasidagi 
vodorod  b o g 'lar  hosil  qilgan  struktura  spiralsim on  o'ralg an  arqon  narvon 
shaldini eslatadi.  Hujayraning bo'linishida  qo'sh spiralning h ar bir shoxchasi 
m atritsa  vazifasini  o 'ta y d i  va  ajralib  ch iq q an   h ujayra  b a rc h a   g en etik  
informatsiyalarni  o'zida saqlab qoladi.
G eterohalqali birikm alar, geteroatom lar (N ,  O,  S).  F uran. Tiofen.  Pirrol. 
T oshko'm ir smolasi.  Furfurol. Tutash geterohalqali birikm alar.  Purin asoslari. 
G em oglobin,  protoporfirin.  Xlorofill,  plastin, xlorplastin.  X rom oproteidlar.
Pirazol.  Imidazol.  Oksazol.  Izoksazol. Tiazol.  Izotizol.  Indol  (benzpirrol). 
G eteroauksin  (  indolil  sirka kislota).  Izatin,  indigo.  Indigo bo'yoqlari.
Tayanch  iboralar

P irid in .P ip e rid in .N ik o tin   kislota.N ikotin  kislotaam idi  (vitam in  R R). 
Xinolin. Xinaldin.  Piriidin.  Pirazol. Timin.  Sitozin.  Purin. Adenin.  G uanin.
N uklein  kislotalar.  M ononukleoproteidlar.  Pirim idin yoki  purin asoslari. 
M olekulyar biologiya.  “G en  muhandisligi”.  R N K  (ribonuklein kislota).  D N K  
(dezoksiribonuklein  kislota).  N uklein  kislotasining  birlam chi,  ikkilam chi, 
uchlam chi  tuzilishi.
1.  Aesetilen va am m iakdan pirrol olish  reaksiyasi  tenglam asini yozing.
2.  Quyidagi birikm alam ing tuzilish form ulalarini yozing:  a)  ci-bromtiofen; 
b)  2 ,5-dim etilfuran,  d)  a,a-d im etilp irro l;  e)  2-am ino pirid in ;  0   p iridincul- 
fokislota;  g)  4-indolkarbon  kislota.
3.  Quyidagi birikm alarni  nomlang:
4.  Piridin  va  p iperidinning asoslik(ishqorlik)  xossalarini  solishtiring va 
xulosangizni  asoslang.
5.  Pirrol va pirolidinning asoslik (ishqorlik)  xossalarini  solishtiring.
6.  Quyidagi  m oddalarning tautom er shakllarini  yozing:
a) 
2-am ino piridin;  b)  4-oksipiridin;  d)  uratsil;  e)  tim in;  f)  sitozin;  e) 
adenin.
7.  Pirrol,  tiofen,  piridin va benzol  halqalarining galogenlash jarayonidagi 
reaksion qobiliyatini solishtiring.  Ularning qaysi biri oson reaksiyaga kirishadi?
8.  N ega  furanni  sulfolash  u chun  reagent  sifatida  piridinsulfotrioksid 
ishlatiladi?  U ning  tuzilishini  yozing.  2 -m etilfuranni  sulfolash  reaksiyasi 
tenglam asini  yozing.
9.  450°C  gacha  qizdirilgan  alum iniy  oksidi  ustidan 
(Y u.K .  Yuryev 
reaksiyasi)  a)  metilfiiran va m etilam in  b) tiofen va etilam in  d)  m etilpirrol 
va vodorod sulfidi aralashm alari o ‘tkazilganda qanday m ahsulotlar olinadi?
10.  Quyidagi birikm alam ing qaysi biri  kuchli  kislotalik xossasini ko'rsatadi:
N azorat savollari
a)