Betulin va benzoil xlorid asosida murakkab efirlar sintez qilish

BETULIN VA BENZOIL XLORID ASOSIDA MURAKKAB EFIRLAR SINTEZ QILISH.

Xaitbaev A.X., To’xtamatova Sh. S., Turg’unboev Sh.Sh.
O’zbekiston Milliy Universiteti

Farg’ona Davlat Universiteti

Annotatsiya: Betulin moddasi Betulin asosida sintez qilingan murakkab efirlarning antivirus, antiseptik, antiraxitik, immunostimulyatsiyalovchi, yallig’lanishga qarshi, antimelanik, gipoxolesterin, oshqozon ximoya, antiparkenson, gepatoprotektiv faollik va gipolepidimik, antixipoksik ta’sirga ega ekanligi, shuningdek uning xosilalari OIVga qarshi ta’sirga egaligi va virusning ko’payishini bloklashi aniqlangan.

Kalit so’zlar: betulin, murakkab efir, etirifikatsiya, benzoil xlorid, betulin benzoil efiri, IQ spektroskopiya.

Qayin daraxtini qayta ishlashdan olingan qayin po’stlog’i daraxt massasining 15 – 17 % ni tashkil etadi. Qayin ekstrakti tarkibida lupan tipidagi siklik triterpenoidlar ustunlik qiladi. Ular ichida asosiysi betulin hisoblanadi. [1] Betulin moddasi turli xil qayin po’stlog’idan ajratib olinadi. Betulinga eng boy qismi po’stloqning tashqi qismidir ya’ni 40 % miqdorgacha uchraydi. [2] Po’stloq tarkibidagi betulinning miqdori qayinning turiga , uning o’sish joyi va sharoitiga, daraxtning yoshi va boshqa omillarga qarab o’zgarib turadi. [3] So’nggi o’n yillikda betulin biologlar va farmaseftlarning e’tiborini tobora jalb qilmoqda. Betulinning xossalariga doir ilmiy tadqiqot ishlari 40 dan ortiq xorijiy davlat ilmiy markazlarida amalga oshirilmoqda. Turli mamalakatlar tadqiqotchilari triterpenoidlar va ularning xosilalarini biologik va farmatseftik jixatdan istqibolli obekt ekanligini aniqladilar. Ularning ichida eng muhimlari saraton kasalligi va OIV ga qarshi dori vositalarining yangi sinfini tashkil etuvchi moddalardir. [4]

1. 
   Rasm. Betulinning kimyoviy tuzilishi.
   

Betulin oq rangli kristal modda. Betulin molekulasida bitta qo’shbog’ va ikkita gidroksil gruppa mavjud, bular birlamchi va ikkilamchi gidroksil gruppalar. Ikkisi ham alkil zarrachalari bilan bog’langan va klassik alkogolli xossalarga ega. Shuning uchun ham betulin qutbsiz kovalent bog’li moddalarga qaraganda, qutbli erituvchilarda eriydi. Betulin suvda erimaydi chunki, uning molekulasi bo’sh bo’shliqni tarqatish mehanizmini amalga oshirish uchun juda katta. [5] Betulin molekulasining funksional guruhlarining qutbli va molekulasi katta hajmga ega. Benzol va geksanda betulinning eruvchanligi ancha past bo’lib , sovuq benzol uchun taxminan 0,1 g/ 100 ml ni qaynoq geksan uchun 2 g/ 100 ml dan oshmaydi. Shu bilan birga geksandagi eruvchanligi juda tez 15 martaga ortadi. Geksan molekulalarida suyuq holatda diffuziya jarayoni kuchayadi. [6]

Betulin molekulasidagi birlamchi va ikkilamchi gidroksil guruhlari bilan etirifikatsiya reaksiyasi asosida turli murakkab efirlar sintez qilingan.

Betulin efirlari ma’lum bir sharoitda tegishli kislota , angidrid yoki xlorangidridining o’zaro ta’siri natijasida hosil bo’lgan mahsulotdir. Ularning umumiy formulasi C₃₀H₄₈O₂R. Odatda ular oq rangli kukunsimon moddalardir. Etilasetat, aseton, piridin, metilen xloridda eriydi lekin suvda erimaydi chunki molekulasi katta hajmli.

Biz mavjud adabiyotlardan olingan xulosalar asosida betulin va benzoil xlorid asosida etirifikatsiya reaksiyasini olib bordik va olingan mahsulotni IQ spektroskopiya asosida taxlil qildik.

Betulinning IQ spektroskopik analizi	Betulinning benzoil efirining IQ spektroskopik analizi

Xulosa. IK spektrlaridan ko’rishimiz mumkinki, betulinning benzoil efirida 1715-1730 sm -1 oraliqda efirlarga xos bo’lgan yutilish signali mavjud. Betulinning IK spektrida esa bu sohada yutilish signali mavjud emas.

IK spektrlarini taqqoslash orqali murakkab efir sintez bo’ldi degan xulosaga keldik.

Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati.

1. Когай Т. И. Синтез сложных эфиров бетулина // Сибирский

федеральный университет. - 2008. - №2. - С. 200-205.

2. Толстиков Г.А. Бетулин и его производные. Химия и биологическая

активность / Г.А. Толстиков, О.Б. Флехтер, Э.Э. Шульц // Химия в интересах

устойчивого развития. - 2005. - №13. - 1-30 с.

3. Бабкин В.А. Медицинские препараты из отходов гидролизного лигнина

/ В.А. Бабкин, В.П. Леванова // Химия в интересах устойчивого развития. -

1994. - №2. - 559-580с.

4. A potent HIV inhibitor that disrupts core condensation by targeting a late

step in Gag processing / F. Li [and others] // Proceedings of the National Academy of

Sciences of the United States of America. - 2003. - №23. - P. 13555-13560.

5. Химия и химическая технология в жизни [Электронный ресурс]: общие

свойства бетулина, 2013-2017. - URL:http://www.chemfive.ru (дата обращения:

09.03.2017).

6. Journal of Chemical and Engine erring Data. - vol. 52, №4. - 2007.