Biokimyo Aminokislotalarning kimyoviy xususiyatlari Heterofunksional birikmalar sifatida aminokislotalar karboksil guruhiga va aminokislotalarga xos bo'lgan reaktsiyalarga kirishadi

Biokimyo Aminokislotalarning kimyoviy xususiyatlari Heterofunksional birikmalar sifatida aminokislotalar karboksil guruhiga va aminokislotalarga xos bo'lgan reaktsiyalarga kirishadi. Aminokislotalar karbon kislotalarning barcha xususiyatlariga ega: ular tuzlar, esterlar, amidlar hosil qiladi. Ularning anhidritlari va kislota xloridlari NH 2 guruhining mavjudligi sababli beqaror. Ular aminlarning barcha reaktsiyalari bilan ajralib turadi: alkilatsiya, asilasyon, azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri va hokazo. Bundan tashqari, aminokislotalar uchun reaktsiyalar amino va karboksil guruhlarining mavjudligi va o'zaro ta'siri bilan bog'liq. Aminokislot-aminokislotalarning ba'zi kimyoviy xususiyatlari radikalda funktsional guruhlarning mavjudligidan kelib chiqadi. Aminokislotalarning amfoter xarakter Suvli eritmalardagi aminokislotalar ham kislota, ham asosiy guruhga ega bo'lib, odatdagi amfoter birikmalar kabi kislotalar va asoslar bilan tuz hosil qila oladi: Tirik organizmdagi aminokislotalar amfoterligi tufayli vodorod ionlarining ma'lum bir konsentratsiyasini saqlab turuvchi bufer moddalar rolini o'ynaydi. Aminokislotalarning amfoter xususiyatlari ularning ion almashinuvi xromatografiyasi bo'yicha ularning miqdoriy tahliliga asoslanadi. Elektromagnitlashda aminokislotalar zaryad hajmiga qarab fraktsiyalar orasida taqsimlanadi: birinchi fraksiyalarda eng kichik zaryadli aminokislotalar, so'nggisi esa eng kattasi bilan eluslashadi.Karboksil guruhining reaktsiyalari Tuzlarni asos bilan shakllantirish

Alifatik kislotalar singari, aminokislotalar asosli tuzlarni hosil qiladi. Oddiy tuzlardan tashqari deyarli barcha aminokislotalar bo'linuvchi metall kationlari bilan murakkab ichki tuzlarni hosil qiladi. Eng barqarorlari mis (II) gidroksidi bilan o'zaro ta'sir qilish natijasida hosil bo'lgan ko'k rangli mis tuzlari. Bunday murakkab tuzlarning suvli eritmalari, tegishli metallarning tuzlaridan farqli o'laroq, elektr o'tkazuvchanligi juda past. Esterning shakllanishi Aminokislotalar spirtli ichimliklar bilan vodorod xloridi yoki tionilxlorid ishtirokida esterlarning hosil bo'lishi bilan reaksiyaga kirishadi:

Molekulasida bir vaqtning o ‘zida ham aminogruppa — N H 2, ham karboksil gruppa — COOH bo‘Igan organik birikmalar aminokislotalar deyiladi.

Ularni karbon kislotalarning uglevodorod radikalidagi bitta yoki bir necha vodorod atomlari o ‘rnini aminogruppa olishidan hosil bo‘lgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan:

CH3COOH H2N - CH2 - COOH sirka kislota am inosirka kislota

Aminokislotalarning nomi tegishli kislota nomidan amino-old qo‘shimcha qo‘shish bilan hosil qilinadi. Lekin oqsillar tarkibiga kiradigan aminokislotalarning tarixan tarkib topgan amaliy nomlari ham bor, masalan aminosirka kislota glikokol yoki glitsin, aminopropion kislota — alanin ham deyiladi va h. k.

Aminokislotalarning izomeriyasi aminograppaning joylashgan 0 ‘rniga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog‘liq. Amino-gruppaning karboksilga nisbatan joylashuviga qarab, quyidagicha aminokislotalar boiadi: a-aminokislotalar (karboksil gruppadan boshlab hisoblaganda aminogruppa birinchi uglerod atomida boiadi), p-aminokislotalar (aminogruppa ikkinchi uglerod atomida boiadi), y-aminokislotalar (aminogruppa uchinchi uglerod atomida boiadi) va h. k. Masalan:

N H 2 P I a CH3 - CH2 - COOH CH3 - CH - COOH propion kislota a-aminopropion kislota (3 a H2N - CH2 - CH2 - COOH p-aminopropion kislota

Aminokislotalar - rangsiz kristall moddalar, yuqori tempera - turalarda (250°C dan yuqorida) parchalanib, suyuqlanadi. Suvda yaxshi eriydi va eflrda erimaydi.

Kimyoviy xossalari jihatidan aminokislotalar — o‘ziga xos amfoter birikmalar. Amfoterlik xossalari aminokislotalar molekulalarida aminogruppa bilan karboksil gruppaning bir-biriga ta’siri bilan tushuntiriladi:

Buni shunday tushuntirish mumkin. Aminokislotaning karboksil gruppasi vodorod ionini ajratadi, so'ngra u o ‘sha molekulaning aminogruppasiga — azotning boiinm agan elektron jufti bor joyiga birikadi. Natijada funksional gruppalarning ta’siri neytrallanadi, ichki tuz hosil boiadi, eritmada vodorod ionlari yoki gidroksilning ortiqchasi boim aydi, shu sababli u indikatorga ta ’sir etmaydi. Suvdagi eritmalarda a-aminokislotalar ichki tuz yoki bi polar ion holida boiadi:

H3N* - CH2 - COO

Eritmada ionlar borligi sababli u elektr tokini o'tkazadi. Lekin molekulasida aminogruppa bilan karboksil gruppalarning soni turlicha boigan aminokislotalarning eritmalari indikatorga la’sir etadi. Masalan, glutamin kislotaning

< 4 . ^ C—CH —СН,—CH—с / 2 I \ HO I OH

suvdagi eritmasi kuchli kislotali muhitga ega boiadi (karboksil gruppalarning miqdori ko'proq), lizinning suvdagi eritm asi esa kuchsiz ishqoriy m uhitga ega b o ia d i (am inogruppalar k o 'p ro q ). A m inokislotalarning am foter xususiyati ularning ishqorlar va kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishidan isbotlanadi. Masalan:

H2N -C H 2-COOH + NaOH -* H2N -C H 2-COONa + H2 glitsinning natriyli tuzi

Shunday qilib, O H “ ionlarning konsentratsiyasi ortganda aminokislotalar anion shaklida (kislota sifatida), H + ionlarning konsentratsiyasi ko'payganda esa kation shaklida (asos sifatida) reaksiyaga kirishadi, ya’ni,

OH- + H+ H2N - C H 2- C 0 0 - + H 20 -----» [H3N - C H 2-C O O -] anion (ishqoriy muhitda) bipolyar ion + <=> H 3N -C H -C O O H kation (kislotali muhitda) Aminokislotalar metallar, metallarning oksidlari bilan reaksiyaga kirishib tuzlar, spirtlar bilan reaksiyaga kirishib, murakkab efirlar hosil qiladi. Aminokislotalar oqsillar gidrolizlanganda gidrolizning oxirgi mahsulotlari sifatida hosil bo‘ladi. Lekin ular sintetrik yo‘l bilan ham olinishi mumkin: masalan, ammiak kislotalarning galogenli hosilalari bilan o'zaro ta ’sir ettirilganda aminokislotalar olinadi. Galogenli hosilalar kislotalarni xlorlash yo‘li bilan olinadi: CH3COOH + Cl2 -> CH2-C O O H + HC1 Cl va so£ngra ClH2COOH + 2NH3 -> CH2-C O O H + NH4C1 xlorsirka kislota N H 2 glitsin Aminokislotalar tirik organizm oqsillarining tuzilishi uchun zarur. Odam va hayvonlar ularni oqsilli ovqat tarkibidan oladi. Ko‘pchilik am inokislotalar tibbiyotda dori-darm on sifatida ishlatiladi, ba’zilaridan qishloq xo£jaligida hayvonlar yemiga qo‘shib berish uchun foydalaniladi. Tarmoqlanmagan aminokislotalar bifunksional (molekulasida ikkita funksional gruppa bor) monomerlar sifatida sintetik tolalar, shu jumladan kapron va enant ishlab chiqarish uchun foydalaniladi.