Bir atomli va ko`p atomli karbon kislotalar

Oksikarbon kislotalar

 Molekulasida gidroksil (-OH) hamda karboksl (-COOH) gruppalar bo`lgan organik birikmalar oksikarbon kislotalar deyiladi.

Nomenklaturasi va izomeriyasi. Oksikarbon kislotalarning ko`pchiligi asosan trivial nom bilan ataladi, ya`ni kislotalarning nomi shu k-t birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini (yoki qanday birikmalar tarkibida uchrashishini) ko`rsatadi. Masalan, sut kislota CH<sub>3</sub>-CH(OH)-COOH birinchi marta sutdan, olma kislota HOOC-CH<sub>2</sub>-CN(OH)-COOH olmadan olingan. Jeneva nomenklaturasiga ko`ra oksikislotalarni nomlashda asosiy zanjirdagi uglerod atomlari sonini ifodalovchi uglevodorod nomiga oksigruppani ko`rsatuvchi «ol» qo`shimchasi qo`shilib, tegishli raqam bilan belgilanadi:

Oksikarbon kislotalarda izomeriya kislotalar izomeriyasining molekulasining tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga hamda gidroksil gruppaning karboksil gruppaga nisbatan qanday joylashganligiga (ya`ni a, b, g) bog`liq. Masalan, oksipropion kislotaning ikki xil izomeri mavjud:

Oksimoy kislotaning uchta izomeriyasi mavjud (a, b va g oksimoy kislota):

Ko`pgina oksikarbon kislotalarning molekulasida assimetrik uglerod atomlari bo`lganligi sababli ularda stereoizomer turlardan biri bo`lgan optik izomeriya ham mavjud. Bunday izomekriya haqida keyinroq batafsil to`xtalib o`tishimiz zarur.

Olinish usullari. Oksikislotalar tabiatda ko`p tarqalgan bo`lib, (masalan, olma,limon kislotalar) ular asosan o`simliklar tarkibida uchraydi. Oksikarbon kislotalarining molekulasida ham gidroksil gruppa ham karboksil gruppa bo`lganligi uchun ular spirtlarga karboksil gruppa yoki kislotalarga gidroksil gruppa kiritish orqali sintez qilinadi.

1. Oksikarbon kisslotalar, 1,2 glikollar yoki ularning kamida bitta ikkita birlamchi spirt gruppasi (-CH₂OH) bo`lgan hosilalari oksidlash yo`li bilan hosil qilinadi:

2. a-galoid kislotalarning gidrolizlanishi natijasida oksikislotalarga aylanadi.

Fizik va kimyoviy xossalari. Oksikarbon kislotalarning dastlabki vakillari suvda yaxshi eruvchan qovushoq suyuqlik kristall moddalardir. Oksikarbon kislotalar o`ziga mos keladigan to`yingan yog` kislotalarga nisbatan kuchli kislotalardir. Oksikislotalar bifunkcional moddalar molekulasida hamda gidroksil ham karboksil gruppasi bo`lganligi sababli spirtlarga va kislotalarga xos barcha reakciyalarga kirishadi.

Barcha oksikarbon kislotalar spirtlar bilan reakciyaga kirishib murakkab efirlar hosil qiladi:

Oksikarbon kislotalar spirtlar kabi xlor angidridlar yoki kislota angidridlari ta`sirida ham quyidagicha murakkab efirlar hosil qiladi:

Oksikarbon kislotalarning o`ziga xos reakciyalardan (xususiyatlaridan) biri shuki, ular bir xil sharoitda qizdirilganda molekulasidan osonlik bilan bir molekula suv ajralib chiqib har xil moddalar hosil bo`ladi:

Ciklik murakkab efirlar laktidlar deyiladi. Ular gidrolizlanganda yana a-oksikislotalar hosil bo`ladi. b-oksikarbon kislotalar qizdirilganda bir molekula suv ajralib chiqib to`yinmagan karbon kislotalar hosil bo`ladi:

g va d-oksikarbon kislotalar erkin holda beqaror bo`lib, faqat tuz holdagina ma`lumdir. g-oksikarbon kislotalar osonlik bilan qizdirilmasa ham sekin-asta o`zidan suv ajratib 5 yoki 6 a`zoli birikmalar laktonlarni hosil qiladi:

Shunday qilib, hosil bo`lgan moddalarning xiliga qarab a-, b- yo g-oksikarbon kislotalarni ajratish mumkin.

Oksikislotalarning suvli eritmasi to`yingan kislotalarga nisbatan kuchli kislota xususiyatiga ega. Chunki oksikislotalardagi gidroksid gruppa karboksil gruppaning dissocilanishini kuchaytiradi. Masalan, oksisirka kislotaning dissocilanish konstantasi (K=1,48.10-4) sirka kislotaning dissocilanish konstantasi (Kq1,76.10-5) dan katta.