O`rinbosarlarning ta`siri, orientatsiya qoidalari va aromatik birikmalarda elektrofil almashinish reaksiyalari va mexanizmi. Reja


Nu: -- = U -- , NH 2 -- , I -- , -- OCH 3


Download 204.42 Kb.
bet9/9
Sana01.11.2023
Hajmi204.42 Kb.
#1737831
1   2   3   4   5   6   7   8   9
Bog'liq
O`rinbosarlarning ta`siri, orientatsiya qoidalari va aromatik birikmalarda elektrofil almashinish reaksiyalari va mexanizmi.

:Nu: -- = U -- , NH 2 -- , I -- , -- OCH 3
Ikki va ayniqsa uchta nitroguruhning mavjudligi nukleofil almashtirishni tezlashtiradi va bu nitroguruhlar almashtirilayotgan guruhga nisbatan orto yoki para pozitsiyasida bo'lgan hollarda eng aniq namoyon bo'ladi:

2,4-dinitroxlorbenzol
Galogen atomi 2,4,6-trinitroxlorbenzolda (pikrilxlorid) eng oson almashtiriladi:

2,4,6-trinitroxlorbenzol
(pikrilxlorid)
Vodorod atomlarining harakatchanligi bilan bog'liq reaktsiyalar
alkil radikallari
Kuchli ifodalangan elektron tortib olish xususiyati tufayli nitroguruh unga nisbatan orto va para pozitsiyalarida joylashgan alkil radikallarining vodorod atomlarining harakatchanligiga sezilarli ta'sir ko'rsatadi.
a) aldegidlar bilan kondensatsiyalanish reaksiyalari
Para-nitrotoluolda metil guruhining vodorod atomlari nitroguruh ta'sirida yuqori harakatchanlikka ega bo'ladi va natijada para-nitrotoluol metilen komponenti sifatida aldegidlar bilan kondensatsiya reaktsiyalariga kiradi:

b) nitronik kislotalarning hosil bo'lishi
t, p-konjugatsiya tufayli a-uglerod atomidagi vodorod atomlari yuqori harakatchanlikka ega va tautomer nitronik kislota hosil bo'lishi bilan nitroguruh kislorodiga o'tishi mumkin.
Halqada nitroguruh bo'lgan aromatik nitro birikmalarida nitronik kislotalarning hosil bo'lishi benzol halqasining xinoid tuzilishga aylanishi bilan bog'liq:
Masalan, orto-nitrotoluol fotoxromizmni namoyon qiladi: yorqin ko'k nitronik kislota hosil bo'ladi (xinoid tuzilmalari ko'pincha qizg'in rangga ega:

orto-nitrotoluen nitronik kislota
Download 204.42 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8   9




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling