Fisher proeksiyalari

3-amaliy mashg’ulot.
Stereoizomerlarni grafik usulda ifodalash

FISHER PROEKSIYALARI

Fisher proyeksiyasi (Fisher proyeksiyasi formulasi, Fisher formulasi) uch oʻlchamli molekulani proyeksiya koʻrinishida tasvirlash usuli boʻlib, bunda vertikal bogʻlanishlar proyeksiya tekisligidan tashqarida chiqariladi, gorizontal bogʻlanishlar esa bu tekislik oldida chiqadi. Bu formulalar uglevodlar tuzilmalarini tasvirlash uchun 1891 yilda E. Fisher tomonidan taklif qilingan. Karbongidrat bo'lmagan molekulalar uchun Fisher proektsiyalaridan foydalanish noto'g'ri bo'lishi mumkin va IUPAC tomonidan tavsiya etilmaydi.

Uch o'lchamli molekulaning tekislikka proyeksiyasi
Fisher proyeksiyasining qurilishi
Fisher proyeksiyasida kimyoviy bog'lanishlar gorizontal va vertikal chiziqlar sifatida tasvirlangan, ularning chorrahasida stereomarkazlar joylashgan. Uglerod skeleti vertikal ravishda tasvirlangan, uglerod atomi tepada joylashgan bo'lib, skeletning raqamlanishi undan boshlanadi (masalan, aldozalar uchun aldegid C atomi).
Bundan tashqari, Fisher proyeksiyasida barcha gorizontal zvenolar kuzatuvchi tomon yo'naltiriladi, vertikal zvenolar esa kuzatuvchidan chiqariladi. Bu holat Fisher proyeksiyasini to'g'ri qurish, shuningdek, molekulaning uch o'lchovli strukturasini uning proyeksiyasidan tiklash uchun muhimdir. Shu sababli, Fisher proyeksiyasini 90 ° yoki 270 ° ga burish mumkin emas, chunki bu stereosentrlarning konfiguratsiyasini o'zgartiradi. IUPAC tavsiyalariga ko'ra, vodorod atomlari aniq tasvirlangan bo'lishi kerak, ammo vodorod atomlari bo'lmagan tuzilmalar ham maqbul deb hisoblanadi [3].

Fisher proyeksion formulalari
Asimmetrik uglerod atomlari bo'lgan molekulalar tekisligidagi tasvir uchun E. Fisher tomonidan 1891da taklif qilingan proyeksiyalar ko'pincha ishlatiladi.
Bromoftoroxlorometan molekulasi misolida ularning qurilish tamoyilini ko'rib chiqing. Fisheoa proyeksiyalarini qurish uchun boshlang'ich nuqta molekulaning fazoviy modeli yoki uning xanjar shaklidagi proyeksiyasidir.
Molekulani shunday joylashtiramizki, rasmda ko'rsatilganidek, chizma tekisligida faqat bromftorxlorometan molekulasining uglerod atomi qolsin.

Keling, barcha atomlarni chizma tekisligiga proyeksiya qilaylik (Br va CL pastdan yuqoriga, chunki ular chizma tekisligi ostida joylashgan va F va H - yuqoridan pastga). Olingan proyeksiya strukturaviy formuladan farq qilishi uchun biz assimetrik uglerod atomini ifodalamaslikka rozilik beramiz. Bu Fisher proyeksiyasida vertikal va gorizontal chiziqlar kesishmasida nazarda tutilgan:

Yuqoridagi misoldan ko'rinib turibdiki, Fisher proyeksiyasi shunday tuzilganki, assimetrik atomning o'rinbosarlari bilan bog'lanishi vertikal va gorizontal (lekin qiya emas!) chiziqlar bilan tasvirlangan.
Fisher proyeksiyalaridan foydalanganda shuni esda tutish kerakki, ulardagi vertikal chiziq bizdan uzoqlashayotgan bog'lanishlarni, gorizontal chiziq esa biz tomon yo'naltirilgan aloqalarni tasvirlaydi. Bu Fisher proektsiyalaridan foydalanish qoidalarini nazarda tutadi:
Fisher proeksiyasi asosida tuzilgan formulalar bilan amalga oshirish:
Taqiqlanadi:
1) Siz proyeksiyani chizma tekisligidan ko'rsata olmaysiz (masalan, uni "yorug'likda *, ya'ni varaqning orqa tomonidan).
2) Chizma tekisligidagi proyeksiyani 90° va 270° ga aylantirish mumkin emas.
3) Asimmetrik atomda ikkita o'rinbosarni joyini almashtirib bo'lmaydi.
Fisher proektsiyalari bilan sanab o'tilgan operatsiyalarni bajarib bo'lmaydi, chunki ular antipodning proektsiyasiga olib keladi.
Mumkin:
1) Chizma tekisligidagi proyeksiyani 180° ga aylantirishingiz mumkin. Ushbu aylanish bilan vertikal chiziqlar vertikal bo'lib qoladi va gorizontal chiziqlar gorizontal holatda qoladi.
2) Asimmetrik atomda o‘rinbosarlarning juft sonli almashinishlarini hosil qilish mumkin.
3) Asimmetrik atomda uchta o'rinbosarning aylana almashinuvini amalga oshirish mumkin. To‘rtinchi o‘rinbosar o‘z o‘rnida qoldi.