Gidroksil, karbonil va karboksil guruhli birikmalar

Oddiy efirlar. Oddiy efirlar deb, spirt molekulasidagi vodorodning uglevodorod qoldig‘iga almashishidan hosil bo‘lgan birikmalarga aytiladi. Bunda uglevodorod qoldig‘i bir xil (R-O-R) yoki har xil (R-O-R^’) bo‘lishi mumkin.
Oddiy efirlarni quyidagicha nomlanadi:
C₂H₅-O- C₂H₅ dietil efiri; etoksietan; CH₃-O- CH₃ dimetil efiri; metoksimetan
CH₃-CH₂-O- CH₃ metiletil efiri, metoksietan va h-zo.
Oddiy efirlar natriy alkogolyatlarni galoidalkillari bilan reaksiyasidan olinadi (Vilyamson usuli):

Eng muhim efir bo‘lgan dietil efirni etil spirtiga ortiqcha miqdordagi sulfat kislota ta’sir ettirib olinadi:

Reaksiyaning ikkinchi bosqichida boshqa spirt ta’sir ettirilsa aralash efir hosil bo‘ladi:

Agar spirt 300⁰C da Al₂O₃ ta’sirida qizdirilsa suv chiqib ketib, oddiy efir hosil bo‘ladi:

Dietil efir metallorganik sintezlarda va tibbiyotda keng qo‘llaniladi. Diizopropil efiri va metil- uchlamchi-butil efirlari benzinning sifatini oshirishda antidetanator sifatida ishlatiladi.
Fenollar

Fenollarning sinflanishi: bir, ikki va ko‘p atomli fenollar. Fenollarni olish usullari. Fenol gidroksil guruhining xossalari. Fenol molekulasida aromatik yadro va gidroksil guruhining o‘zaro ta’siri. Fenollarda elektrofil almashinish (galogenlash, nitrolash, sulfolash) reaksiyalari. Fenollarni karboksillash, formillash (Kolbe, Reymer-Timan, Vilsmeyer) reaksiyalari. Fenol-formaldegid smolalar. Ikki atomli fenollarni ishlatilish sohalari

Molekulasida kislorod atomi tutgan aromatik birikmalarni ikkiga bo‘lish mumkin: fenollar va aromatik spirtlarga. Fenollar kimyo sanoatida katta ahamiyatga ega.
Olish usullari:
1. Ko‘mirdan koks olish jarayonida hosil bo‘lgan smoladan fenol va o-, p-, m-krezollar ajratib olinadi:


o-krezol

m-krezol

p-krezol

fenol

2. Benzoldan olish uchun u sulfolanadi va ishqor bilan qizdiriladi:

C₆H₆ + H₂SO₄  C₆H₅-SO₃H + NaOH  C₆H₅OH + Na₂SO₃ + H₂O
3. Izopropilbenzolni havo kislorodi bilan oksidlash:

4.Diazobirikmalardan olish:

Xossalari. Fenol molekulasining ON guruhi kislotali xususiyatni namoyon qiladi:
1.Fenol ishqor eritmasida oson eriydi:
ArOH + NaOH  ArONa + H₂O
2. Fenolyatlardan oddiy efirlar olinadi:
ArONa + RI  ArOR + NaI
ArONa + (CH₃O)₂SO₂  ArOCH₃ + CH₃OSO₂ONa
3. Fenolyatlardan murakkab efirlar olinadi:
ArONa + CH₃COClArO-CO-CH₃ + NaCl
Fenol aromatik yadrosi reaksiyalari:
1. Galoidlash:

2. Sulfolash:

3.Nitrolash:

Nitrit kislota ta’siri:

Agar natriy fenolyat SO₂ atmosferasida bosim ostida qizdirilsa, salitsil kislota tuzi hosil bo‘ladi:

Salitsil kislotani natriy fenolyatga CCl₄ ta’sir ettirib ham olish mumkin:

Xloroform ta’sirida esa salitsil aldegidi hosil bo‘ladi (Reymer Timan):

Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyalanishi natijasida fenol-formaldegid smolalar hosil bo‘ladi: