Kurs ishi andijon-2019 Bajardi: m xolmirzayeva Kurs ishi rahbari G’. Madrahimov reja: I. Kirish II. Asosiy qism nitroalkanlar nomenklaturasi, olinishi va fizik xossalari

To’g’ridan to’g’ri nitrolash reaktsiyasi erkin radikal mexanizm bo’yicha boradi. Erkin radikallar nitrat kislotasining termik parchalanishi natijasida hosil bo’ladi..
Nitrit-ion ikki tomonlama reaktsion qobiliyatga ega zarracha hisoblanadi (ikkita reaktsion markazli ambident anion).
Nitroalkanlar rangsiz yoki sarg’ish tusli suyuq yoki kristall moddalardir.
NITROALKANLAR KIMYOVIY XOSSALARI
Nitroalkanlarning kimyoviy reaktsiyalari ikki qismga bo’linadi:
Nitroguruh bo’yicha boradigan reaktsiyalar
α-Uglerod atomi bo’yicha boradigan reaktsiyalar.
Qaytaruvchilar ta’sirida yoki elektrolitk yacheykaning katodida nitroalkanlar qaytariladi. Ushbu jarayon bosqichli bo’lib, birinchi bosqichda elektron birikadi va metastabil anion-radikal hosil bo’ladi. Keyin dianion hosil bo’lishi bilan ikkinchi elektron birikadi.
1.
Nitrozoalkanlar qaytarilish jarayonida alkilgidroksilamnlarga, keyin alkilaminlarga aylanadi:
Birlamchi nitroalkanlar 80-95 % li sulfat kislotasida karbon kislotasi va gidroksilamin tuziga aylanadi:

Nitrobenzol	o-nitrotoluol	o-dinitrobenzol

Aromatik nitrobirikmalar deb aromatik uglevodorodlardagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarini nitroguruhga almashinishi natijasida almashinishi natijasida hosil bo’lgan organik moddalarga aytiladi.
Nitrolash reaktsiyasida birinchi navbatda mononitroaren hosil bo’ladi. Yanada yuqori temperaturalarda va kuchli nitrolovchilar ta’sirida dinitro- va trinitroarenlar hosil bo’ladi.

p-nitroanilin	p-dinitrobenzol

Aminoguruhni aromatik xalqaga ta’sir etmagan holda oksidlab nitroarenlar olish mumkin. Oksidlovchi sifatida peroksidlar, masalan peroksisulfat kislotasi H2SO5 va vodorod peroksid ishlatilishi mumkin.
Nitroanilinlar oksidlanganda to’g’ridan to’g’ri nitrolash yo’li bilan olib bo’lmaydigan nitroarenlar hosil bo’ladi.
Mononitroarenlar kuchsiz elektronoaktseptorlar hisoblanadi. Nitroguruhlarning ortishi bilan aktseptor xossalari ham kuchayadi. Masalan 1,3-dinitrobenzolning elektronga moyilligi 1,35 eV ga, 1,3,5-trinitrobenzolning elektronga moyilligi 1,75 eV ga teng. Nitrobenzoldagi bog’lar uzunligi benzoldagiga qaraganda juda kam o’zgaradi.

• Nitroarenlar elektrofil reagentlarga nisbatan faolligi juda kam. Bunga sabab nitroguruhning elektronoaktseptor ta’siridir. Elektrofil o’rin olish reaktsiyasi faqat kuchli reagentlar ta’siridagina ketadi. Elektrofil zarracha asosan meta-holatga yo’naltiriladi.

Nitrobenzol-rangsiz yoki och-sarg’ish tusli, achchiq bodom hidli suyuqlik. 5,8 oC da suyuqlanadi, 210,8 oC da qaynaydi. Suvda kam eriydi (≈ 0,2 %). Suv bug’i bilan oson haydaladi, 98 oC da qaynaydigan 12 % nitrobenzol tutuvchi azeotrop aralashma hosil qiladi. Nitrobenzol zaharli.
Nitrobenzol sanoatda benzolni nitrolab olinadi. nitrobenzol organik sintezda ishlatiladi, undan asosan anilin olinadi.
Nitrotoluollar-toluolni 30-40 oC da nitrolab olinadi. reaktsiya mahsuloti tarkibida 60 % o-nitrotoluol, 36 % p-nitrotoluol va 4 % m-nitrotoluol bo’ladi. Izomerlar bir-biridan muzlatish va fraktsiyalab haydash yo’li bilan ajratiladi. Asosan orto- va para- izomerlar amaliy ahamiyatga ega.
Nitrotoluollar organik sintezda ishlatiladi. Ular qaytarilganda bo’yoqlar ishlab chiqarishda xom-ashyo hisoblanadigan toluidinlar hosil bo’ladi. Metil guruhni oksidlab nitrobenzaldegidlar va nitrobenzoy kislotalar olinadi.
Trinitrotoluol-sarg’ish tusli kristall modda, 80-81 oC da suyuqlanadi.
Trinitrotoluol nitrotoluolni yoki dinitrotoluolni 100 % li nitrat kislotasi va kontsentrlangan sulfat kislotasining aralashmasi bilan nitrolab olinadi. Trinitrotoluol amalda ko’p ishlatiladigan portlovchi moddalardan biridir (trotil, tol).