Курсовая работа Каталитические процессы в нефтепереработке

Превращения циклоалканов
Скорость каталитического крекинга циклоалканов близка к скорости крекинга алканов с равным числом атомов углерода. Основными реакциями являются: раскрытие кольца с образованием алкенов и диенов; дегидрирование, ведущее к образованию аренов, изомеризация боковых цепей.
Голоядерные цикланы - циклопентан, циклогексан, декалин - довольно устойчивы. Наличие боковых цепей делает нафтеновые углеводороды склонными к крекингу, что связано с наличием третичного атома углерода.


Во всех случаях нафтеновые углеводороды являются более активными донорами водорода, чем алканы, и продукты крекинга нафтенового сырья носят преимущественно насыщенный характер. Нафтеновые углеводороды распадаются в условиях каталитического крекинга в 500 - 4000 раз быстрее, чем при термическом крекинге. Скорость всех реакций крекинга значительно возрастает с повышением молярной массы. Присутствие циклоалканов наиболее предпочтительно в сырье каталитического крекинга.


Циклоалканы являются активными донорами протона, и для них более эффективно протекает диспропорционирование водорода. Разрыв цикла
Вторичные реакции:
. Если расщепление идет по связи С-Н, то реакция сопровождается отщеплением атомов водорода:


2. Изомеризация циклов. Классическая схема


Более правильным и обоснованным является объяснение изомерии циклов с помощью пи-комплексов.
Доказательством справедливости теории p-комплексов является изомеризация метилциклогексана. По классической схеме должен преобладать 1,3 - диметилциклопентан, но на самом деле образуется 2-этил цикло-пентан


но через пи-комплекс


Распад декалина происходит легче, чем нафталина, что, вероятно, обусловлено двумя третичными углеродными атомами в молекуле. В результате образуются углеводороды состава С4, олефины, изомеры декали-на, из которых в дальнейшем образуются пропан, пропилен, моноциклические нафтеновые углеводороды.