Курсовая работа Он сделал это Проверено 2023

Глава I. Физические и Химические свойства альдегидов и кетонов

1. 
   Физические свойства
   

Оксосоединения не способны образовывать водородные связи, поэтому их температуры кипения значительно ниже, чем соответствующих спиртов. Например, температура кипения ацетальдегида 20 °С, тогда как этанола 78 °С. Температуры кипения кетонов обычно бывают несколько выше, чем изомерных им альдегидов. В обычных условиях только формальдегид является газом. Остальные оксосоединения — жидкости или твердые вещества. Формальдегид Н2СО имеет резкий неприятный запах. Средние гомологи ряда альдегидов обладают устойчивым характерным запахом (альдегидный запах). Высшие альдегиды (С7—С16) обладают приятным запахом и широко используются в парфюмерии.

Формальдегид хорошо растворим в воде, его 40%-ный водный раствор называют формалином. Ацетальдегид (этаналь) СН3СНО также хорошо растворим в воде. Ацетон (пропанон, или диметилкетон) — бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, спирте и эфире. Это широко используемый органический растворитель, он хорошо растворяет жиры, смолы и многие другие органические вещества.
Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько последующих альдегидов - жидкости. Высшие альдегиды - твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 оС, а пропиловый спирт - при 97,8 оС. Плотность альдегдов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - приятный запах.
Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например:
CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.
В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).
Примеры:
CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.
Слово "альдегид" буквально означает "спирт, лишенный водорода" (от лат. alcohol dehydrogenatus), т. е. окисленный спирт.
Физические свойства. Простейшие кетоны являются бесцветными, летучими жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны — твердые, легкоплавкие вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) — жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов. Кето-енольная таутомерия.
Физические свойства. Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8—12 атомов «С», — душистые вещества. Альдегиды с 1—3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.
Температуры кипения кетонов несколько выше, чем у изомерных им альдегидов.
Метаналь (формальдегид) — газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 — жидкости, высшие карбонильные соединения  — твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает. Ароматические карбонильные соединения в воде плохо растворимы.
Отличительной чертой многих альдегидов является их запах.
Низшие альдегиды имеют резкий запах (хотя при сильном разведении запах становится приятным и напоминает аромат плодов), у альдегидов, содержащих С4-С6 – неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами. Альдегиды и кетоны хорошо растворяются в органических растворителях.
Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле раздражающее действие ослабевает. Ненасыщенные альдегиды обладают более сильным раздражающим действием, чем насыщенные.
Альдегиды в природе
Альдегиды широко распространены в природе. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические входят в состав эфирных масел и содержатся в фруктах, плодах, цветах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Человек давно использует лечебные свойства некоторых альдегидов. Пиродоксаль является одной из форм витамина В6.
В эфирных маслах аниса, акации, укропа, боярышника доминирует среди других «пахнущих» компонентов анисовый альдегид C8H8O2.
В плодах тропического растения ванили содержится ароматический альдегид ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид) C8H8O3, который придает им характерный запах. Ванилин — кристаллическое вещество, хорошо растворяется в спирте, эфире, мало растворяется в воде.
В отличие от спиртов и фенолов, для альдегидов и кетонов не характерно образование водородных связей, именно поэтому их температуры кипения и плавления значительно ниже. Так, формальдегид – газ, уксусный альдегид кипит при температуре 20,8 градусов, тогда как метанол кипит при температуре 64,7 градусов. Аналогично фенол – кристаллическое вещество, а бензальдегид – жидкость.
Формальдегид – бесцветный газ с резким запахом. Остальные члены ряда альдегидов – жидкости, а высшие альдегиды являются твердыми веществами. Низшие члены ряда (формальдегид, ацетальдегид) – растворимы в воде, имеют резкий запах. Высшие альдегиды хорошо растворимы в большинстве органических растворителях (спирты, эфиры), у альдегидов С3-С8 весьма неприятный запах, а высшие альдегиды применяются в парфюмерии из-за цветочных запахов.
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) — газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 — жидкости, высшие — твердые вещества.
Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.