Курсовая работа по дисциплине " Органическая химия" Тема: Тиазол

2.2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТИАЗОЛ

Тиазол в свободном состоянии в природе не найден, однако ядро тиазола входит в состав многих природных соединений. Расщепление витамина В₁ дает производное тиазола, пенициллин является производным тиазолидина, фермент карбоксилаза также содержит тиазольный цикл. Ряд производных тиазола образует группу лекарственных препаратов – сульфатиазолов.

Тиазол подобно тиофену обладает хорошо выраженными ароматическими свойствами. Сходство тиазола с пиридином подобно сходству тиофена с бензолом. Тиазол – слабое основание, но образует соли с сильными кислотами. Реакции электрофильного замещения протекают в положения 4 и 5 только при наличии электронодонорных заместителей в кольце. Нуклеофильное замещение легче всего происходит по атому углерода С2. Из производных тиазола наиболее всего изучены 2- и 5-аминотиазолы[13]:

Сульфамидный препарат сульфатиазол (норсульфазол) обладает сильным бактерицидным действием.

Бензотиазолы оказались важными соединениями в производстве цианиновых красителей. Цианиновые красители бензотиазольного ряда являются красителями – фотосенсибилизаторами, часто употребляемыми в цветной и инфракрасной фотографии. Действие таких фотосенсибилизаторов состоит в том, что они активируют светочувствительный слой на пленке или пластинке, делая его более чувствительным к облучению, придают пленке желтый и красный цвет.
Имидазол и тиазол – пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. У имидазола два атома азота, а у тиазола – один атом азота и один атом серы. Значение производных имидазола и тиазола очень велико. На их основе изготовлены препараты, применяющиеся для лечения многих заболеваний, в том числе и онкологических. Имидазольное ядро входит в состав таких важных для человека веществ, как азотистые основания, витамины, ферменты, аминокислоты.
Цель данной курсовой работы – показать важность этих двух соединений, обобщив материал из разных отраслей науки (химия, фармакология, медицина), применение производных этих веществ в лечебной практике и повседневной жизни.
В данной курсовой были решены следующие задачи:
1) Рассмотрены основные способы получения имидазола и тиазола, а также их производных;
2) Проанализировано строение имидазола и тиазола, и на основе строения были сделаны выводы о возможных химических свойствах этих соединений;
3) Проведена классификация производных имидазола и тиазола[14];
4) Приведены основные производные имидазола и тиазола и описаны их значение и применение.