Курсовая работа по дисциплине " Органическая химия" Тема: Тиазол

Физические свойства

Молярная масса	85,13 г/моль
Плотность	1,198 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−33 °C^[1]
• кипения	117-118 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5969
Классификация
Рег. номер CAS	288-47-1
PubChem	9256
Рег. номер EINECS	206-021-3
SMILES	[показать]
InChI	[показать]
ChEBI	43732
ChemSpider	8899[7]

1.3 ПОЛУЧЕНИЕ

Химия тиазола хорошо изучена и методы синтеза тиазола и его производных тщательно разработаны. Общий способ их получения является взаимодействие α-галогензамещённых альдегидов и кетонов с амидами тиокислот:

(1,3-тиазол), мол. м. 85,13; бесцв. жидкость с запахом пиридина; раств. в орг. р-рителях и в воде; т. кип. 117-118 °С; 1,198; 1,5969. Основание (рК_а 2,53); для 4-метилтиазола рК_а 3,07. Т., как и др. азолы,-6 p-электронная гетероароматич. система. По хим. св-вам близок к пиридину и тиофену.

Производные Т. обычно с трудом вступают в р-ции электроф замещения, что обусловлено N-протонированием или комплекс образованием с к-тами Льюиса в условиях р-ции. В условиях, исключающих эти р-ции, бромирование Вr₂ в бензоле и нитрование в уксусном ангидриде или тетрафтороборатом N-нитропиколиния в ацетонитриле идут в положение
Реакц. способность разл. положений тиазольного цикла при электроф. замещении, протекающем через катионный s-комплекс, уменьшается в ряду: 5->4- 2-положение. Важную роль в химии Т. играют р-ции электроф. замещения, идущие по т. наз. илидному механизму, напр. р-ция изотопного обмена[8]:

В р-циях нуклеоф. замещения наиб. активно положение 2, по к-рому протекают прямое нуклеоф. замещение атома H на аминогруппу по Чичибабина реакции и металлирование.
Под действием окислителей (напр., надкислот) Т. и его замещенные окисляются в соответствующие N-оксиды, способные к 1,3-диполярному присоединению. Т. и его производные устойчивы к действию водорода в момент выделения, а также в присут. катализаторов, однако под действием NaBH₄ превращ. в тетрагидротиазолы (тиазолидины). При действии Ni-Ренея претерпевают десульфуризацию с образованием алифатич. соединений.
Важное синтетич. значение имеет подвижность атома водорода метилъной группы в положении 2 тиазолиевых солей, к-рая используется в синтезе цианиновых красителей, напр. по р-ции:

Осн. методы синтеза Т. и его замещенных: взаимод. a-галогенкетонов или a-галогенальдегидов с тиоамидами (см. Ганча синтезы), циклизация a-тиоцианокетонов под действием водных р-ров к-т или безводного НСl либо РОСl₃, взаимод. ациламинокарбонильных соед. с P₂S₅, напр[9].

Важнейшее прир. соед. ряда Т.-тиамин (витамин В₁), молекула к-рого включает фрагмент соли тиазолия. Мн. производные Т.-лек. препараты, напр. норсульфазол - 2-сульфаниламидотиазол и фталазол [2-(N-о-карбоксибензо-илсульфанил) амидотиазол]. Тиазолидиновое кольцо-структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полу-синтетич. пенициллинов. Нек-рые производные Т.-красители, используемые в т. ч. и в цветной фотографии[9].