M a’ruzalar matni 1-ma`ruza. Organik kimyoning asosiy tushunchalari. Reja

Alkenlarning izomeriyasi va nomlanishi. Olefinlarning izomeriyasi (zanjirning tarmoqlanmaganligi yoki tarmoqlanganligi) zanjirdagi qo`shbog` holatiga, atomlar yoki atom gruppalarining fazoda qanday joylashganligiga (stereoizomeriyaga) bog`liqdir.
To`yinmagan uglevodorodlarning stereoizomeriyasi ikki xil: sis- hamda trans- izomeriya bo`ladi. Olefinlarning sis- izomerlarida atomlar yoki atom gruppalari molekuladagi qo`sh bog`ning bir tomonida, trans- izomerlarda esa ikki tomonida joylashgan bo`ladi:



sis- izomer trans-izomer
Ko`pgina olefinlarda sis-trans izomerlar mavjudligining sababi shuki, ikki uglerod atomi orasidagi (C-C) -bog` o`z o`qi atrofida erkin holda aylana olmaydi, chunki bunday aylanishga π-bog` (C=C) doimo qarshilik ko`rsatadi. Olefinlarning bir xil stereoizomeri yuqori temperaturada ikkinchi xil izomerga aylanishi mumkin. Temperatura yuqori bo`lganda molekuladagi qo`sh bog`ning (π-bog`) energiyasi zaiflashadi. Uglevodorod molekulasida uglerod atomlarining soni ortishi bilan izomerlar soni ham orta boradi.
Quyida ba`zi olefinlarning Jeneva hamda rasional nomenklaturasiga muvofiq atalishi ko`rsatilgan:
CH₂ = CH₂ eten, etilen
CH₂ =CH – CH₂ propen, metiletilen, propilen
CH₂ =CH – CH₂ – CH₃ 1-buten, etiletilen, butilen
CH₂–CH=CH–CH₃ 2- buten, simmetrik dimetiletilen

Olefinlarning nomini yozishda qo`shbog` yonidagi uglerodning nomerini ko`rsatuvchi raqamni «en» qo`shimchadan keyin yoki oldin, yohud zanjirdagi uglerodning umumiy sonini ifodalovchi so`zdan oldin qo`yish mumkin.
To`yinmagan uglevodorodlar to`yinmagan radikallar hosil qiladi. Ular ko`pincha, tarixiy nom bilan ataladi. Masalan, etilendan hosil bo`ladigan radikal CH₂=CH- vinil; propilendan hosil bo`ladigan radikal CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>- allil deyiladi.
To`yinmagan radikallar Jeneva nomenklaturasiga muvofiq ham ataladi. Buning uchun tegishli olefin nomiga «il» qo`shimcha qo`shiladi. Zarur bo`lsa radikaldagi qo`shboq yonida joylashgan uglerod atomi raqam bilan ko`rsatiladi. Raqam qo`shimcha «il» dan oldin yoki keyin qo`yilishi mumkin.
Masalan:
CH₂ = CH- vinil, yoki etinel,
CH₂ = CH - CH₂- allil , yoki propen-2-il –1,
CH₃ - CH = CH- propenil, yoki propen – 1 –il –1 ,
CH₃ - C = CH₂ izopropenil, yoki propen –1 –il –2,
|
CH₃ - CH = CH – CH₂ - krotil, yoki buten –2 – il –1,