- Ma‘ruza rejasi
- 1. Аминокислоталар - оқсилларнинг структура компонентлари. 1-қатор - α - аминокислоталар.
- 2. Аминокислоталарнинг икки қутбли (биполяр) тузилиши.
- 3. Карбоксил ва амин гуруҳларининг бир вақтдаги реакциялари.
- 4. Аминокислоталарнинг функционал гуруҳларига хос реакциялар.
- 5. Аминокислоталар стереокимёси.
- 6. Полипептидлар.
- 7. Пептидлар синтези.
- Барча оқсилларнинг асосий қурилиш элементлари аминокислоталар эканлиги кўпдан буён маълум бўлса ҳам, оқсилларнинг тўла аминокислотали таркиби фақат ХХ асрнинг 30-йилларидагина батамом белгиланди. Бунинг сабаби, бир томондан аминокислоталар ҳали яхши ўрганилмагани, оқсил таркибига қайси аминокислоталар кирганлиги аниқ маълум бўлмаганлиги бўлса, иккинчидан уларнинг айрим вакилларини сифат ва миқдор анализи усуллари ҳали мукаммал бўлмаганлиги эди. Бу муаммо фақат 40- йилларнинг бошларида қоғоз хромотографияси усули қўлланилиши билан ҳал бўлди.
- Табиатда 300 га яқин аминокислоталар учрайди. Лекин уларнинг ҳаммаси ҳам оқсил таркибига кирмайди. Аминокислоталарнинг кўп қисми айрим организмларда, баъзилари алоҳида оқсиллар ва пептидлар таркибида бўлади. Ҳамма организмларда оқсиллар таркибига кирадиган аминокислоталар сони 20 га тенг. Улар протеиноген аминокислоталар деб аталади.
- α - аминокислоталар - гетерофункционал бирикмалардир. Улар тарки-бида карбоксил - СООН ва аминокислота -NH2 гуруҳлари мавжуд. Амино-гуруҳ барча протеиноген аминокислоталарда α - углерод атомида жой-лашганлигидан, улар α - аминокислоталар қаторини ташкил қиладилар. Уларнинг умумий формуласи қуйидагича:
- α
- H2N − CH − COOH
- R
- Демак, барча аминокислоталар бир-биридан фақат таркибидаги R - радикали билан фарқланади. − CH(NH2) − COOH қисми эса ҳамма аминокислоталарда бир хил.
- Аминокислоталарнинг икки қутбли (биполяр) тузилиши.
- Изоэлектрик нуқта
- Аминокислоталарнинг диссоциланишини Бренстеднинг кислота ва асослар назарияси бўйича яхши тушинса бўлади. Бу назарияга биноан протон бериши мумкин бўлган ҳамма бирикмалар кислоталар қаторига, уни қабул қилган бирикмалар асослдар қаторига киритилади. Шу нуқтаи назардан СООН ва NH3+ гуруҳлари кислота, СОО− ва NH2 ни асос деб ҳисоблаш керак. Барча аминокислоталар сувли эритмаларида икки қутбли ионлар (цвиттер-ионлар) шаклида, яъни аминокислоталарнинг карбоксил гуруҳи диссоциланган, аминогуруҳи эса протонланган ҳолда бўлади. Молекуланинг ионланиши эритманинг рН ига боғлиқ:
- рН = 1,0 рН = 1,0 рН = 11,0
Аминокислоталар бир вақтнинг ўзида ҳам кислота, ҳам асос хоссаларига эга бўлганлиги учун амфотер бирикмалар ҳисобланади. - Аминокислоталар бир вақтнинг ўзида ҳам кислота, ҳам асос хоссаларига эга бўлганлиги учун амфотер бирикмалар ҳисобланади.
- Кимёвий хоссалари.
- 2.Карбоксил гуруҳнинг реакциялари.
- а) Тузларнинг ҳосил бўлиши. α - аминакислоталар асослар билан реак-цияга киришиб тузлар ҳосил қилишини юқорида кўриб ўтган эдик. α -амино-кислоталар, шунингдек, оғир металлар катионлари билан ҳам реакцияга киришади. Ҳамма α - аминокислоталар янги тайёрланган мис (II) - гидрок-сиди билан яхши кристалланадиган кўк рангдаги ички комплекс тузлар ҳосил қилади. α - аминокислоталар мисли тузларининг тузилишини қуйидагича ифодалаш мумкин:
Аминокислоталар стереокимёси - Аминокислоталар стереокимёси
- Табиий манбалардан олинадиган қарайб барча α - аминокислоталар оптик фаоликка эса, чунки улар молекуласидаги α-углерод атоми ассиметрик углерод атомидир (хираллик маркази). Фақат глицин H2N-CH2-COOH бундан мустасно бўлиб, унинг молекуласида хириллик маркази йўқ.
- Хиралликга эга бирикма тузилиши бўйича бир-бирини кўзгудаги аксини ифодалайдиган қўш изомерлар шаклида бўлади. Улар бир-биридан α - атомларга бириккан гуруҳларнинг фазодаги йўналишлари билан фарқланади-лар. Бунинг натижасида пайдо бўладиган икки конфигурация D- ва L- стерео-изомерлар деб юритилади. Бу изомерларнинг бири иккинчисининг устига қўйилса, улар ўнг ва чап кафт каби бир-бирини қопламайди. Улар энантиомерлар деб аталади. Храль бирикмалар бир хил кимёвий ва физик хусусиятга эга бўлиб, фақатгина қутбланган нур текислигини чапга ёки ўнгга буриш белгиси билан фарқланадилар. Уларнинг буриш бурчаклари ҳам бир-бирига тенг. Бу хил қобилиятни + ёки - белгиси билан кўрсатилади, лекин нур сатҳини буриш белгиси молекуланинг D- ёки L- конфигурациясига мувофиқ келиши шарт эмас. L (Leve, чап) ва D (dexter, ўнг) белгилар энантиомерларнинг тузилиши жиҳатидан қайси қаторга киришини кўрсатади.
1. L-қатор-α-аминокислоталари қандай гуруҳларга бўлинади? Асослаб беринг. - 1. L-қатор-α-аминокислоталари қандай гуруҳларга бўлинади? Асослаб беринг.
- 2. Аминокислоталарнинг икки қутбли биполяр тузилишини тегишли реакция тенгламалари асосида тушинтиринг.
- 3. Аланин ва гистидин аминокислоталарининг тузилишиида қандай фарқ бор?
- 4. Фенилаланин ва аргинин аминокислоталарининг тузилишидаги фарқларни тушинтиринг. Бу аминокислоталарни аниқлашда қандай сифат реакциялар қўлланилади? Реакция тенгламаларини ёзинг.
- 5. Валил-глицил-серил-лейцил-пролин пептидининг кимёвий формуласини ёзинг.
Do'stlaringiz bilan baham: |
