Mavzu: Benzotriazol Reja: Kirish Asosiy qism

1.2. Getrosiklik birikmalar
Geterotsiklik birikmalar (getero... va yun. kyklos — halqa) — molekulasida halqa saqlaydigan va bu halqada ugleroddan tashqari bir yoki bir nechta boshqa elementlarning atomlari (geteroatomlar)ni tutadigan organik moddalar. Halqasida azot (N), kislorod (O), oltingugurt (S) tutadigan Geterotsiklik birikmalar  katta ahamiyatga ega boʻlib, ularga nuklein kislotalar, oqsillar va b. molekulalari tuzilishida ishtirok etadigan alkaloidlar, vitaminlar, antibiotiklar va tabiiy pigmentlar kiradi.

Xalqaro nomenklaturaga asosan muhim Geterotsiklik birikmalarning trivial nomlari saqlanib qolgan, mas, pirrol (I), furan (II), tiofen (III).

Halqasida 3 tadan 10 tagacha atom tutgan monotsiklik Geterotsiklik birikmalarning nomlari ulardagi geteroatomlar (N — aza, O — oksa, S — tia, R — fosfa va h.k.)ni, aʼzolarining sonini, halqalarning toʻyingan yoki toʻyinmaganligini eʼtiborga olgan holda tuziladi Mas, aziridin (IV), tiiren (V), tiyet (VI), 1,3dioksolan (VII), pergidropirimidin (VIII). 5 va 6 aʼzoli toʻyinmagan G.b. aromatik xossaga ega boʻlganligi sababli geteroaromatik birikmalar deb ataladi.

Ular (mas, tiofen, pirrol, piridin)ning kimyoviy xossalari benzol va uning hosilalariga oʻxshashdir. Geterotsiklik birikmalarga koʻpchina moddalar, mas, furan guruhiga furfurol (plastmassa i.ch.da ishlatiladigan xom ashyo), pirrol hosilasiga oʻsimliklar xlorofili va qon gemini kiradi.

Geterotsiklik birikmalar oʻsimlik va tirik organizm hayot faoliyatida muhim ahamiyatga ega. Tibbiyotda qoʻllaniladigan doridarmonlarning deyarli yarmi Geterotsiklik birikmalardan iborat.

Gеtеrotsikli bir yoki ikki karbotsiklik halqani orto-holatda kondеnsirlagan gеtеrotsiklik sistеmalar ham bor.



Bu sistеmalar tuzilishi bo`yicha naftalinni, antratsеnni va kondеnsirlangan bеnzol halqali boshqa uglеvodorodlarni eslatadi.

Bеsh a'zoli gеtеrotsikl bеnzol bilan kondеnsirlanganda quyidagi gеtеrotsiklik sistеmalar hosil bo`ladi.



Bu kondеnsirlangan gеtеrotsiklik birikmalardan faqat indolgina sanoat ahamiyatiga ega. Indol — rangsiz qattiq modda, 52,5°Cda suyuqlanadi, 254°Cda qaynaydi. Undan ahlat hidi kеladi. Indol toshko`mir qatronini 240—260°Cda qaynaydigan fraktsiyasida (2 —2,5 foiz), jasmin moyida (2—2,5 foiz) va boshqa gullar tarkibida uchraydi.

U oqsil moddalar chiriyotganida ham, ko`p miqdorda hosil bo`ladi. Indol ko`lansa hidli modda bo`lishiga qaramay atir-upachilikda ba'zi yoqimli hidga ega bo`lgan moddalar tayyorlashda ishlatiladi.

Indolni birinchi marta 1866 yilda A. Bayеr indigo parchalanganda hosil bo`ladigan oksindolni rux kukuni ishtirokida haydab sintеz qilgan.

Geterosiklik birikma yoki halqa tuzilishi - bu halqaning a'zosi sifatida kamida ikki xil elementdan iborat atomlarga ega bo'lgan tsiklik birikma. Geterosiklik kimyo - bu geterotsikllarning sintezi, xususiyatlari va qo'llanilishi bilan shug'ullanadigan organik kimyoning bo'limi.

Heterosiklik birikmalarga barcha nuklein kislotalarni, ko'pchilik dorilarni, ko'pchilik biomassani (tsellyuloza va tegishli materiallar) va ko'plab tabiiy va sintetik bo'yoqlarni misol qilish mumkin. Ma'lum birikmalarning yarmidan ko'pi heterosikllardir. AQSh FDA tomonidan tasdiqlangan dori-darmonlarning 59% azotli heterosikllarni o'z ichiga oladi.

Geterosiklik kimyoni o'rganish, ayniqsa to'yinmagan hosilalarga qaratilgan bo'lib, ish va qo'llanilish ustunligi 5 va 6 a'zodan iborat halqalarni o'z ichiga oladi. Piridin, tiofen, pirol va furan kiradi. Geterotsikllarning yana bir katta klassi benzol halqalari bilan birlashtirilganlarga taalluqlidir. Masalan, piridin, tiofen, pirol va furanning birlashtirilgan benzol hosilalari navbati bilan kinolin, benzotiofen, indol va benzofuran.

Ikkita benzol halqalarining birlashishi uchinchi katta birikmalar oilasini keltirib chiqaradi. Ushbu uchinchi birikma oilasi uchun ilgari aytib o'tilgan heterosikllarning analoglari navbati bilan akridin, dibenzotiofen, karbazol va dibenzofuran.

Geterosiklik birikmalarni elektron tuzilishiga qarab foydali ravishda tasniflash mumkin. To'yingan heterosikllar o'zlarini asiklik derivativlar kabi tutishadi. Shunday qilib, piperidin va tetrahidrofuran an'anaviy aminlar va efirlar bo'lib, o'zgartirilgan sterik profillarga ega. Shuning uchun, heterosiklik kimyoni o'rganish to'yinmagan halqalarga qaratilgan.

Ba'zi heterosikllarda uglerod bo'lmaydi. Masalan, borazin (B3N3 halqasi), geksaxlorofosfazenlar (P3N3 halqalari) va S4N4. Ko'plab tijorat dasturlariga ega bo'lgan organik heterotsikllarga nisbatan noorganik halqa tizimlari asosan nazariy jihatdan qiziqish uyg'otadi. IUPAC geterosiklik birikmalarga nom berish uchun Xantsz-Vidman nomenklaturasini tavsiya qiladi.

Rasmiy ravishda karbotsiklik yoki geterosiklik boshqa halqalar bilan birlashish natijasida hosil bo'lgan geterosiklik halqalar tizimlari turli xil umumiy va sistematik nomlarga ega. Masalan, benzo bilan birlashtirilgan to'yinmagan azotli heterosikllar bilan pirol yo'nalishga qarab indol yoki izoindolni beradi. Piridin analogi xinolin yoki izokinolindir.

Azepin uchun benzazepin afzal qilingan nomdir. Xuddi shu tarzda, markaziy heterosikl bilan birlashtirilgan ikkita benzol halqasi bo'lgan birikmalar karbazol, akridin va dibenzoazepindir. Tienotiofen - bu ikki tiofen halqalarining birlashishi. Fosfafenalenlar karbotsikl fenalendan olingan trisiklik fosfor o'z ichiga olgan heterosiklik tizimdir.