Microsoft Word Metod ukazaniya Kv Chim rascheti Subbotina new doc

«Определение центров нуклеофильной и электрофильной атаки
в ряду моно- и ди-замещенных бензолов» 
Цель работы: Используя данные квантово-химических расчетов (заряды 
на атомах) изучить положение нуклеофильных и электрофильных центров 
в молекуле монозамещенного бензола. Используя данные зарядового рас-
пределения предсказать направление последующего замещения по прин-
ципу согласованной ориентации для ди-замещенных бензолов. 
Вопросы к допуску. 
1. Каков механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду? 
2. На какие два класса делятся заместители в бензольном ядре (и по како-
му признаку) в рамках теории электрофильного замещения? 
3. Принцип согласованной ориентации в ряду полизамещенных бензолов. 
Ход работы.
1. Оптимизировать молекулы моно- и ди- замещенных бензолов в рам-
ках полуэмпирических методов ( методы и примеры молекул указы-
ваются преподавателем). 
2. Используя данные Z-матрицы в выходном файле про-
нумеровать атомы в молекуле. Отобразить схемати-
чески.
3. Используя данные зарядового распределения, соотнести заряды и 
номера атомов. Построить диаграмму зарядового распределения. 
Cl
1
2
3
4
5
6
7

---

21
4. Согласно данным зарядового распределения в моно-замещенных 
бензолах определить класс заместителя. Ориентантом какого рода он 
является? 
5. По принципу согласованной ориентации определить места после-
дующей электрофильной атаки. Согласуются ли данные расчетов (в 
частности выводы сделанные на основании зарядового распределе-
ния ) с теоретически предсказанными предположениями?  

---

22