Neftni qayta ishlashda hosil bo'lgan to'yinmagan uglevodarodlar. Neft tarkibidagi sikloalkanlar (naftenlar). Monotsiklik va politsiklik sikloalkanlar. Naften uglevodorodlar

Neftni qayta ishlashda hosil bo'lgan to'yinmagan uglevodarodlar. Neft tarkibidagi sikloalkanlar (naftenlar). Monotsiklik va politsiklik sikloalkanlar. Naften uglevodorodlar(yuqori haroratda qaynovchi fraksiyalar). Sikloalkanlarning xossalari. Sikloalkanlarni olish usullari. Neft tarkibida arenlar. Arenlarning xossalari. Naftenlarning sintezida arenlarning qo'llanilishi
Reja:
1. Neftni qayta ishlashda hosil bo'lgan to'yinmagan uglevodarodlar
2.Neft tarkibidagi sikloalkanlar (naftenlar). Monotsiklik va politsiklik sikloalkanlar
3. Monotsiklik va politsiklik sikloalkanlar
4. Naftenlarning sintezida arenlarning qo'llanilishi
Neftni qayta ishlash - Neftdan neft mahsulotlari (benzin, kerosin, dizel yonilgʻisi, mazut, moy, bitum, gudron, parafin va boshqalar) olishda qoʻllanadigan texnologik usullar majmui. Neftni qayta ishlashdan avval neft tarkibidagi suv, tuz va mexanik aralashmalar tozalanadi, keyin uni stabillashtirish, yuqori haroratda bugʻlatib haydash, distillyatlarni tozalash, qoʻshimchalar qoʻshish va boshqalar bajariladi.
Neftni haydash usuli miloddan avval maʼlum edi. Bu usul neftdan dori-darmon tayyorlash maqsadida qoʻllangan. Qadimgi yunon tabibi Kassiy Feliks va Abu Ali ibn Sino neftni haydashga oid tajribalar oʻtkazishgan. Xorazm geografi Bakron (13-asr) Boku neftini haydash haqida birinchi boʻlib eslatib oʻtadi. XVIII asrga kelib neft konlarini qidirish va oʻrganish munosabati bilan neftni haydashga katta eʼtibor berildi. Neftni haydash laboratoralari qurildi. 1823-yilda aka-uka Dubininlar Mozdok shahri yaqinida davriy ishlaydigan neftni haydash zavodini qurdilar. Ular kubga quyilgan 40 chelak neftdan 16 chelak haydalgan neft olganlar. Shu tariqa neftni haydash zavodlari taraqqiy eta boshladi.
Neftni haydash usullari
Odatda neftdan quyidaga temperaturalar oraligʻida qaynab bugʻlanadigan distillyatlar olinadi:
benzin 28—180°,
ligroin 110—230°,
kerosin 120—315°;
gazoyil 230—330°;
solyar 280—380°;
moy 320—500°.
Neftni qayta ishlab yonilgʻi va moylar olishda uni toʻgʻri haydash birlamchi va asosiy jarayon hisoblanadi (sxema). Toʻgʻri haydash pech quvurlarida harakatda boʻlgan neftni qattiq qizdirib bugʻlatish, bugʻni rektifikatsiya ustuni (kolonnasi)da fraksiyalarga boʻlish yoʻli bilan amalga oshiriladi. Quvurli pechlarda neft 330—350° gacha qizdirilib, keyin rektifikatsiya ustunining oʻrta qismiga yuboriladi. Neftning suyuq qoldiqlari ustunning devorlaridan pastga sizib tushadi, yengil uglevodorod bugʻlari esa ustunning tepa qismiga qarab intiladi va rektifikatsiya tarelkalariga urilib, kondensatga (suyuqlikka) aylanadi. Tarelkalar ustunning har xil balandliklarida joylashgan boʻlib, pastki tarelkalarda ogʻir uglevodorodlar, yuqoriroqdagi tarelkalarda yengilroq uglevodorodlar kondensatga aylanadi.
Neftni toʻgʻri haydashda rektifikatsiya ustunlaridagi bosim atmosfera bosimiga teng boʻladi. Rektifikatsiya ustunining tagida yigʻilgan mazut kreking qurilmalarida qayta haydalishi yoki yoqilgʻi mazuti sifatida ishlatilishi mumkin. Mazutlarning ikkilamchi qayta ishlanishi vakuum qurilmalarida bajariladi. Vakuum ustunlarining yuqori qismidan solyar frakiyalari kondensatlari, quyiroqda moy fraksiyalari, ustunning pastki qismida esa gudron yoki yarim gudron yigʻiladi.
Neft tarkibida, odatda, minerallashgan burgʻi suvi, suvli 1 m3 neftda 30-50 g gacha tuz boʻladi. Ularni yoʻqotish uchun Neftni qayta ishlash zavodlarida elektr yordamida tuzsizlantirish qurilmalari ishlatiladi. Neftga deemulgator qoʻshilib, chuchuk suv bilan yuviladi. Hosil boʻlgan emulsiyani 100—140° gacha qizdiriladi va uzluksiz ishlaydigan elektr degidratoriga uzatiladi. Yuqori kuchlanishli elektr maydoni, deemulgator va qizdirish taʼsirida emulsiya tezda parchalanadi, suv va unda erigan tuzlar cho'kadi va chiqarib tashlanadi. Suv va tuzlardan tozalangan neft tarkibida 0,2% gacha suv va 0,5 mg/l gacha xloridlar (tuzlar) bo'ladi.
Neft tarkibida uglevodorodlarning butan propanli, qisman pentanli fraksiyalari bo'ladi. Neftni tashish va saqlashda eng zarur uglevodorodlarning yoʻqolishini kamaytirish, neftni haydash qurilmasiga kelayotgan neft bug'lari bosimini bir xil tutib turish uchun bu fraksiyalar ketkaziladi. Bu ish suvsizlantirish va tuzsizlantirish qurilmalari bilan birga qurilgan kompleks yoki maxsus qurilmalarda bajariladi. Stabillash natijasida ajratib olingan propanbutan fraksiyasi neft-kimyo sanoati uchun muhim xom ashyo hisoblanadi.
Neft idishga quyilib qizdirilganda, uning harorati ko'tariladi va bir qismi hatto 30—40° dayoq bugʻlanib havoga koʻtarila boshlaydi. Nisbatan past temperaturalarda bugʻlangan uglevodorodlar neftning yengil qismi (fraksiyasi), idishda qolgan uglevodorodlar neftning ogʻirroq qismi hisoblanadi. Bugʻlangan neft sovitilsa, u yana suyuq holatga oʻtadi. Neftni bugʻlatib, keyin bugʻlangan uglevodorodlarni suyuqlikka aylantirish jarayoni neftni toʻgʻri qaydash deb, olingan mahsulot distillyat deb ataladi.
Neft mahsulotlarining sifatini yaxshilash maqsadida olingan distillyatlar tozalanadi. Distillyatlarni oltingugurt, azot, kislorod va toʻyinmagan uglevodorodlardan tozalash uchun gidrotozalash jarayoni qoʻllanadi. Gidrotozalash 350—420° da va 1,7 — 40 MPa bosimda katalizator yordamida amalga oshiriladi. Gidrotozalash, asosan, dizel yonilgʻisi va moy distillyatlarini oltingugurtdan tozalashda va ayrim distillyatlarni ikkilamchi jarayonga tayyorlashda ishlatiladi.
Yonilgʻi distillyatlaridagi kislorod va oltingugurtli birikmalarni yoʻqotishda ishqor bilan tozalash usuli ham qoʻllanadi. Bu jarayonda tozalanayotgan mahsulotga ishqor va suv qoʻshilib, hosil boʻlgan birikmani mahsulotdan ajratib olinadi.
Yonilgʻi va moy distillyatlarining sovuq paytda qotib qolmasligini taʼminlash maqsadida ular parafinsizlantiriladi. Bunda tez quyuqlashadigan parafin uglevodorod distillyatlardan ajratib olinadi.
Neftni toʻgʻri haydalganda ajralib chiqqan benzin, kerosin va dizel yonilgʻisi fraksiyalarining jami ulushi neft hajmining 40—50 % idan oshmaydi. Yonilgʻilarni ajratib olish ulushini oshirish va ularning sifat darajasini yanada koʻtarish maqsadida neftni kimyoviy qayta ishlash, yaʼni ikkilamchi jarayonlar qoʻllanadi. Ular orasida kreking jarayoni — uglevodorodlarni parchalash jarayoni keng tarqalgan. Benzinlarning detonatsiyaga turgʻunligini oshirish maqsadida uglevodorodlarni alkillash va izomerlash jarayonlari ham qoʻllanishi mumkin.
Neft mahsulotlarining sifatini yaxshilash uchun qoʻshimchalar qoʻshiladi.
Xom neft va tabiiy gazlarda to`yinmagan birikmalar (alkenlar, di-, tri- va polienlar, alkinlar) bo`lmaydi. Ular neftni qayta ishlash jarayonlarida hosil bo`ladi. To`yinmagan birikmalar - asosiy organik va neftkimyoviy sintezda eng zarur xomashyolardan biridir.
1. To`yinmagan birikmalarni olishning ikki guruhi mavjuddir:
2. To`yinmagan birikmalar - yonaki mahsulot bo`lgan jarayonlar.Ularni maksimal ishlab chiqarishga yo`naltirilgan maxsus jarayonlar.
Birinchi guruh jarayonlariga termik va katalitik kreking, neft qoldiqlarini kokslash jarayonlari bo`lib, ularning asosiy maqsadi - yoqilg`i va neft koksi ishlab chiqarishdir.
Ikkinchi guruh jarayonlari piroliz, quyi molekulyar alkenlarning polimerizatsiyasi, alkanlarni degidrirlash va metall – organik katalizatorlar ishtirokida alkenlar sintezlarini o`z ichiga oladi.
Suyuq fazadagi termik kreking gazida (470 - 5200C; 2 - 5 MPa) taxminan 20 % (hajmiy), bug` fazadagi termik kreking gazida (530-6000C; 0,1 0,5 MPa) va piroliz (670-9000C; 0,1 MPa) gazlarida 30 - 50% (hajmiy) miqdorda to`yinmagan birikmalar mavjuddir.
Neft — to'q qo'ng'ir yoki deyarli qora rangli, o'ziga xos hidli, moysimon suyuqlik. U suvdan yengil (zichligi 0,73 — 0,97 g/sm3), suvda amalda erimaydi.


Tarkibi jihatdan neft — molekular massasi turlicha bo'lgan, asosan, suyuq uglevodorodlarning murakkab aralashmasi (ularda qattiq va gazsimon uglevodorodlar erigan) bo'ladi. Odatda, bu uglevodorodlar parafin uglevodorodlari, sikloalkanlar, aromatik uglevodorodlardan iborat, turli konlardagi neftlar tarkibida ularning nisbati turlicha bo'ladi. Boku va Emba neftlarida sikloalkanlar (besh va olti a'zoli halqali) ko'p, Grozniy va G'arbiy Ukraina neftlarida parafinlar, Ural neftida — aromatik uglevodorodlar ko'p bo'ladi. Neft tarkibida uglevodorodlardan tashqari kislorodli, oltingugurtli va azotli organik birikmalar bo'ladi.
Neftning o'zi shunday holicha odatda ishlatilmaydi. Neftdan texnikada qimmatli bo'lgan mahsulotlar olish uchun u qayta ishlanadi.
Neftni birlamchi qayta ishlash uni haydashdan iborat. Neft neftni qayta islilash zavodlarida yo'ldosh gazlardan ajratilgandan keyin haydaladi. Neft haydalganda tiniq mahsulotlar: benzin (qayn. t. 40 dan 150 — 200 °C gacha), ligroin (qayn. t. 120 —240 °C), kerosin (qayn. t. 150 — 300 °C), gazoyl — solyar moyi (qayn. t. 300 °C dan yuqori), qoldiqda esa — qovushoq qora suyuqlik — mazut olinadi. Mazut yana qayta ishlanadi. U pasay-tirilgan bosimda (parchalanib ketmasligi uchun) haydaladi va surkov moylari: orchuq moyi, mashina moyi, silindr moyi va b. ajratib olinadi. Ba'zi navli neftlar mazutidan vazelin va parafin ajratib olinadi. Mazutning haydashdan keyin qolgan qoldig'i neft qoramoyi yoki gudron deb ataladi.
1. Neftni qayta ishlashning nazariy asoslari. Katalizatorning kiritish sxemasi
Neftni qayta ishlash mahsulotlaridan turli maqsadlarda foydalaniladi. В e n z i n ko'p miqdorlarda aviatsiya va avtomobil yoqilg'isi sifatida ishlatiladi. U odatda molekulalarida o'rtacha 5 dan 9 tagacha uglerod atomi bor uglevodorodlardan tarkib topgan bo'ladi.
L i g г о i n dizel dvigatellari uchun yoqilg'i, shuningdek, lok-bo'yoq sanoatida erituvchi sifatida ishlatiladi. Uning ko'p miqdori qayta ishlanib. benzinga aylantiriladi.
К е г о s i n reaktiv dvigatellar va traktor dvigatellari uchun, shuning­dek, uy-ro'zg'orda yonilg'i sifatida ishlatiladi. U molekulasida o'rtacha 9 dan 16 tagacha uglerod atomlari bor uglevodorodlardan tarkib topadi.
Solyar moyidan motor yoqilg'isi sifatida, surkov moylaridan — mexanizmlarni moylash uchun foydalaniladi.
Vazelindan tibbiyotda foydalaniladi. U suyuq va qattiq uglevodorodlar aralashmasidan iborat.
P a r a f i n yuqori karbon kislotalar olish uchun ishlatiladi (17.15-§ga q.), gugurt va qalamlar ishlab chiqarishda, yog'ochga shimdirish, sha'm, gutalin tayyorlash va h.k. uchun ishlatiladi. U qattiq uglevodorodlar aralashmasidan iborat.
G u d г о n — uchuvchan bo'lmagan qoramtir massa, qisman oksidlangandan keyin asfalt olish uchun ishlatiladi.
M a z u t qayta ishlanib surkov moylari va benzin olinishidan tashqari, undan qozonlarga yoqiladigan suyuq yoqilg'i sifatida ham foydalaniladi.
Neftni ikkilamchi qayta ishlash usullaridauningtarkibiga kiradigan uglevodorodlarning strukturasi o'zgaradi. Bu usullar orasida neft uglevodorodlarini krekinglash (parchalash) katta ahamiyatga ega bo'lib, u olinadigan benzin miqdorini oshirish uchun qo'llaniladi.
Termik krekingda boshlang'ich xomashyo (mazut va b.) 450 —
550°C temperatura va 2 — 7 MPa bosimda qizdiriladi. Bunda uglerod
atomlarining soni ko'p bo'lgan uglevodorodlarning molekulalari uglerod
atomlarining soni kam bo'lgan to'yingan va to'yinmagan uglevodorodlarning
molekulalariga ajraladi. Masalan:
C16H34-^C8H)S+C8H16
C8H16^C4H10+C4H8 vah.k.
Avtomobil benzini, asosan, shu usul bilan olinadi. Uning neftdan olinadigan miqdori 70% ga yetadi. Termik krekingni 1891- yilda rus injeneri V.G.Shuxov kashf etgan.
Katalitik kreking katalizatorlar (odatda alumosilikatlar) ishtirokida 450 °C va atmosfera bosimida o'tkaziladi. Bu usul bilan aviatsiya!
benzini olinadi va uning unumi 80% ga yetadi. Neftning, asosan, kerosin va gazoyl fraksiyalari ana shu usulda krekinglanadi. Katalitik krekinglashda ajralish reaksiyalari bilan bir qatorda, izomerlanish reaksiyalari ham sodir bo'ladi. Bu reaksiyalar natijasida molekulalarning uglerod skeleti tarmoqlangan, to'yingan uglevodorodlar hosil bo'ladi, bu esa benzinning sifatini yaxshilaydi.
Uglevodorodlarniaromatizatsiyalash, ya'ni parafinlar va sikloparafinlami aromatik uglevodorodlarga aylantirish muhim katalitik jarayon hisoblanadi. Neft mahsulotlarining og'ir fraksiyalari katalizator ishtirokida (platina yoki molibden) qizdirilganda molekulasida 6 — 8 ta uglerod atomlari bo'ladigan uglevodorodlar aromatik uglevodorodlarga aylanadi. Bu jarayonlar riformingda (benzinlarni boyitishda) sodir bo'ladi.
Krekinglash jarayonlarida juda ko'p gazlar (krekinglash gazlari) hosil bo'ladi, ular tarkibida, asosan, to'yingan va to'yinmagan uglevodorodlar bo'ladi. Bu gazlardan kimyo sanoati uchun xomashyo sifatida foydalaniladi.
Keyingi yillarda yoqilg'i va moylar ishlab chiqarish ko'payishi bilan bir qatorda, neft uglevodorodlaridan kimyoviy xomashyo manbayi sifatida ham ko'p foydalanilmoqda. Ulardan turli usullar bilan plastmassalar, sintetik tola, sintetik kauchuk, spirtlar, kislotalar, sintetik yuvish vositalari, portlovchi moddalar, zahar moddalar, sintetik yog'lar va b. ishlab chiqarish uchun zaruriy moddalar olinmoqda.
Naftenlar (sikloalkanlar, siklanlar, yoki sikloparafinlar deb ham nomlanadi) (yun. naphtha — neft) - siklopentan va siklogeksan qatorining toʻyingan alitsiklik uglevodorodlari, shuningdek, molekulasida 2 tadan 5 tagacha qalqasi boʻlgan murakkab bi- va politsiklik uglevodorodlar.[1] Umumiy formulasi SpN2p. Toʻyingan uglevodorodlardan molekulasidagi uglerod atomlarining siklik (halqa hosil qilib) joylanishi bilan farq qiladi. Asosiy manbai — neft.
Neftda, sikli (halqasi)da 5 va 6 ta uglerod atom boʻlib, tabiatda birmuncha koʻp tarqalgan naftenlar bor. Siklida 6 ta uglerod atomi boʻladigan naftenlar — geksametilenlar (siklogeksan va uning gomologlari) muhim. Ular neftni haydash yoʻli bilan olinadi. Katalitik kreking jarayonida aromatik yoki toʻyinmagan uglevodorodlarga aylanadi. Naftenlar motor yonilgʻilarining tarkibiy qismi hisoblanadi.
Ochiq zanjirli uglevodorodlar bilan birga yopiq (siklik) zanjirli toʻyingan u.v lar ham bor.Ularning bir necha xil nomi bor: sikloalkanlar, sikloparafinlar, polimetilenlar, siklanlar, naftenlar. Umumiy formulasi: CnH2n boʻlib, n=2 va undan katta. S. Boku neft idan Markovnikov tomonidan ajratib olingan va mukammal oʻrganilgan. Ular kimyoviy xossa siga koʻra alkanlar ga yaqin turadi: yonuvchan, kimyoviy aktivligi kam, vodorod atomlari oʻrnini galogenlar olishi mumkin. S. va ularning gomolloglari karbosiklik birikmalar qatoriga kiradi.
Naftenlar (sikloalkanlar, siklanlar, yoki sikloparafinlar deb ham nomlanadi) (yun. naphtha — neft) - siklopentan va siklogeksan qatorining toʻyingan alitsiklik uglevodorodlari, shuningdek, molekulasida 2 tadan 5 tagacha qalqasi boʻlgan murakkab bi- va politsiklik uglevodorodlar. Umumiy formulasi SpN2p. Toʻyingan uglevodorodlardan molekulasidagi uglerod atomlarining siklik (halqa hosil qilib) joylanishi bilan farq qiladi. Asosiy manbai — neft. [7]

Siklobutanning fazoviy ko`rinishi
Neftda, sikli (halqasi)da 5 va 6 ta uglerod atom boʻlib, tabiatda birmuncha koʻp tarqalgan naftenlar bor. Siklida 6 ta uglerod atomi boʻladigan naftenlar — geksametilenlar (siklogeksan va uning gomologlari) muhim. Ular neftni haydash yoʻli bilan olinadi. Katalitik kreking jarayonida aromatik yoki toʻyinmagan uglevodorodlarga aylanadi. Naftenlar motor yonilgʻilarining tarkibiy qismi hisob lanadi. Ochiq zanjirli uglevodorodlar bilan birga yopiq (siklik) zanjirli toʻyingan u.v lar ham bor. Ularning bir necha xil nomi bor: sikloalkanlar, siklopara finlar, polimetilenlar, siklanlar, naftenlar. Umumiy formulasi CnH2n boʻlib, n=2 va undan katta. S. Boku neftidan Markovnikov tomonidan ajratib olingan va mukam mal oʻrganilgan.Ular kimyoviy xossasiga koʻra alkanlarga yaqin turadi: yonuvchan, kimyoviy aktivligi kam, vodorod atomlari oʻrnini galogenlar olishi mumkin. Siklo alkanlar va ularning gomolloglari karbosiklik birikmalar qatoriga kiradi. Molekula sida uglerod atomi 5 – 6 ta bo`lgan monosiklik sikloalkanlar asosan qaynashning boshlanishi (QB) - 1250C bo`lgan neft fraksiyasida yig`ilgan bo`ladi.

Sikloalkanlar ikki xil guruhga bo`linishi mumkin:
1. Monosiklik sikloalkanlar.
2. Polisiklik sikloalkanlar.
Neft fraksiyalarga ajratilganda sikloalkanlar distillat tarkibida bo`ladi. Monosiklik sikloalkanlar asosan siklopentanlar va siklogeksanlardan iborat bo`ladi. Polisiklik sikloalkanlar quyidagi tip tuzilishlarga ega bo`lishi mumkin:
a) kondensirlangan yadroli
b) o`zaro birikkan (bisiklogeksan)
e) spiran birikmalar
Neft tarkibida bulardan murakkabroq tuzilishga ega bo`lgan sikloalkanlar kuzatilmagan. Sikloalkanlarda esa quyidagi xususiyatlar mujassamlashgan:
- neftni qayta ishlash jarayonlarida ularning tuzilishining o`zgarishi reaksiyalariga qobiliyati;
- molekulalarning geometrik izomeriyasi;
- yoqilg`i va moy distillatlarining sifatiga ijobiy ta'siri;
- tuzilishi bilan neft metamorfizmi va genezisi oralig`idagi bog`liqlik.
Sikloalkan ( shuningdek, polimetilen uglevodorodlar, naftenlar, siklanlar yoki sikloparafinlar), Bu uglerod atomlari orasidagi bir yoki bir nechta halqalarni o’z ichiga olgan molekulalarni o’z ichiga olgan uglevodorod birikmalarining umumiy nomi. Alkanlar kabi, molekuladagi har bir atom o’rtasida faqat bitta kimyoviy bog’lanish mavjud. Sikloalkanlarda faqat uglerod va vodorod atomlari mavjud. Sikloalkanlar to’yingan, chunki gidrogenatsiyani amalga oshirish mumkin emas.
Sikloalkanlarning umumiy formulasi CnH 2(n+1-r) dir . Bu yerda “n” harfi uglerod atomlarining sonini, “r” harfi esa birikmadagi halqalar sonini bildiradi. Sikloalkanlar tarkibidagi uglerodlar soniga qarab nomlanadi: siklopropan (3 uglerod), siklobutan (4 uglerod), siklopentan (5 uglerod), siklogeksan (6 uglerod). Sikloalkanlarni o’lchamlariga ko’ra ham tasniflash mumkin..
Uning fizik xossalari alkanlarga o’xshaydi, lekin bir xil miqdordagi uglerodli alkanni sikloalkan bilan solishtirganda, sikloalkanning muzlash, qaynash va zichlik kabi xususiyatlari alkanlardan yuqori ekanligi kuzatiladi.
Sikloalkan molekulalaridagi barcha uglerod atomlari sp³ gibridlanishiga ega. Biroq, siklobutan va ayniqsa siklopropandagi gibrid orbitallar orasidagi burchaklar 109 ° 28′ emas, balki molekulalarda kuchlanish hosil qiluvchi geometriya tufayli kichikroq, shuning uchun kichik sikllar juda reaktivdir.
Sikloalkanlar ko’p miqdorda neftda, shuningdek, tabiiy birikmalarda ham mavjud.
Organometall sintez

Katalitik gidrogenlash
Sikloalkanlarni arenlar, sikloalkenlar, sikloalkadienlarning katalitik gidrogenlash reaksiyalari natijasida olish mumkin, masalan, katalizator ishtirokida benzolga vodorod qo’shilishi natijasida siklogeksan hosil bo’ladi. Nikel, platina, palladiy bu reaksiyada katalizator bo’lib xizmat qilishi mumkin.

Kimyoviy xossalari
Tuzilishida kichik halqalarni ( siklopropan, siklobutan ) o’z ichiga olgan sikloalkanlarning kimyoviy xossalari o’ziga xosdir – ular ko’proq halqani ochish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Gomolog seriyasining keyingi a’zolari siklopentan va sikloalkanlar esa radikal almashtirish reaktsiyalariga moyil bo’ladilar va shuning uchun ham ularning kimyoviy xossalari alkanlarga yaqin.
Siklopropan va siklobutan brom qo’shish bilan boradi:

Bundan tashqari, siklopropan va siklobutan vodorod galoidlari qo’shishi mumkin, qo’shilish Markovnikov qoidasiga ko’ra halqa ochilishi bilan sodir bo’ladi.
Siklopropan, siklobutan va siklopentan vodorod bilan qo’shib, mos keladigan normal alkanlarni beradi. Qo’shish nikel katalizatori ishtirokida qizdirilganda sodir bo’ladi:

Arenlar - aromatik uglevodorodlar alkanlar va sikloalkanlarga nisbatan neft tarkibida kamroq miqdorda uchraydi. Turli neftlarda ushbu uglevodorodlarning umumiy miqdori turlicha bo`lib, 10-20% (massaviy) ni tashkil qiladi. Aromatik neftlarda, masalan, Chusov neftida uning miqdori 35 va undan ortiq foizni tashkil qiladi. Ushbu sinf uglevodorodlari neftda benzol va uning gomologlari hamda bi - va polisiklik birikmalar hosilalari holida mavjud. Neft tarkibida gibrid strukturali uglevodorodlar ham mavjud bo`lib nafaqat aromatik sikllar, alkilli sikllar, balki sikloalkanli sikllar ham mavjud. Neft tarkibidagi arenlar boshqa sinf uglevodorodlariga nisbatan yaxshiroq o`rganilgan. Ko`pgina individual arenlar turli usullar bilan neft fraksiyalari tarkibidan ajratib olingan. Bu usullar quyidagilarga asoslangan:
- ularning yuqori reaksion qobilyatiga;
- tanlash adsorbsiyasiga;
- ularning polyar erituvchilarda eruvchanligiga;
- ularning yuqori erish haroratiga.
Benzin fraksiyasidagi C9 gacha hamma alkil benzollar identifikatsiya qilingan. Neft tarkibida eng ko`p tarqalgan arenlar - toluol, metaksilol, psevdokumol.
Odatda neftda toluol benzol, etilbenzol va har bir ksilol izomerlaridan ko`proq miqdorda uchraydi. C8 arenlari miqdori quyidagi qatorda kamayib borish tartibi bo`yicha berilgan:
Meta-ksilol > etilbenzol > orto-ksilol > para-ksilol. Kerosin va gazoyl fraksiyalarida benzol qatori uglevodorodlaridan tashqari naftalin va difenil gomologlari identifikatsiyalangan. Neft tarkibida naftalin metilli hosilalariga nisbatan ancha kam miqdorda bo`ladi. Neft tarkibida difenil hosilalari naftalin uglevodorodlarga nisbatan ancha kam. Difenil va uning alkilli hosilalaridan tashqari neft tarkibida ko`prik strukturali arenlar (1,2-difenil etan) ham topilgan. Og`ir gazoyl, moy va oliy fraksiyalarda, shu bilan birgalikda, politsiklik arenlar ham aniqlangan. Ular va ularning alkilli hosilalari (asosan metilli) quyidagilardir:
Neft tarkibida fenantren gomologlari antratsen hosilalariga nisbatan ancha ko`proq bo`ladi. Og`ir distillatlarda 7 halqagacha bo`lgan politsiklik arenlar aniqlangan. Ularning miqdori unchalik ko`p emas.
Monotsiklik arenlar, di- va politsikliklarga nisbatan benzin va kerosin fraksiyalarida ko`proq mavjud bo`lib, ushbu qonuniyat gazoyl va moy fraksiyalariga ham taalluqlidir. Benzol halqasida yon zanjirda 1 yoki 2 metil guruxi va bir - kam tarmoqlangan uzun alkil radikali bo`ladi. Umuman olganda neftlar tarkibiga kirgan arenlar miqdori quyidagicha bo`lishi kuzatiladi, massaviy % hisobida:
Benzol - 67%
Naftalinlar - 18%
Fenantrenlar - 8%
Xrizenlar va benzofluorenlar - 3%
Pirenlar - 2%
Antratsenlar - 1%
Boshqa aromatik uglevodorodlar - 1%

Foydalanilgan adabiyotlar1.И. Л. Гуревич. Технология переработка нефти и газа (теоретические осн.перер. Н и Г). 1-qism. – M., «Химия»I N9T9K
2. K Е. В. Смидовия. Технол. перер. Н и Г (крекинг нефтяного сырья и перер. углеводородных газов) 2-qism. – M., «Химия»I N9U0K
3. K Н. И. Черножуков. Технол. перер. Н и Г (очистка нефтяного сырья, производ.товарных продуктов) 3-qism, – M., «Химия»I N9UNK 4. K А. Д. Сулимов. Каталический реформинг бензинов. – MKI «Химия»I N9USK
5. K Р. С. Соколов Химия технология т1. – M., Владос, 2000.SK Н. Н. Лебедов., М.Н. Манаков., В.Ф. Швец. Теория химия. процессов осн.орг и НХС, – M., ХимияI N9U4KTK Р. С. Соколов. Хим. технология, т 2. – M., Владос, 2000.UK Справочник нефтехимика. Под ред. Л. Огородников: «Химия»I N9TSK
9.K Н. Н. Лебедов. Хим.и технол. ОО и НХС: 4–е изд. – M., «Химия»I N9UUK NMK Справочник нефтехимика. Под ред. Л. Огородникова, в 2x т. – M., ХимияI N9TU