Organikalíq ximiya

Alınıwı:  Karbon  kislotalarınıń  spirtler  menen  óz-ara  tásiri  nátiy-   
jesinde  quramalı  efirler  payda  boladı.  Bunda  katalizator  sıpatında  kon- 
sentrlengen sulfat yamasa xlorid kislotadan paydalanıladı.
 
+
H
C
H
H
C
O
O
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
+
H
2
O
Sirka kislota
Etanol
Etilasetat
+
H
C
H
H
C
O
O
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
+
H
2
O
Sirka kislota
Etanol
Etilasetat
Etilcsetat
Karbon kislota menen spirtten quramalı efir payda bolıw reakciyası 
«eterifikaciya» reakciyası delinedi.
Fizikalıq qásiyetleri: Quramalı efirlerdiń eń ápiwayı wákilleri suwdan 
jeńil,  jaǵımlı  iyisli,  ushıwshań  suyıqlıqlar  bolıp  tabıladı.  Tómengi 
kislotalardıń  metil  hám  etil  quramalı  efirleriniń  eriw  hám  qaynaw 
temperaturaları, karbon kislotalarǵa salıstırǵanda tómen boladı.
Ximiyalıq qásiyetleri. Quramalı efirlerdiń eń áhmiyetli qásiyeti olardıń 
gidrolizi,  yaǵnıy  suw  menen  ózara  reakciyaǵa  kirisiwinde.  Bul  process 
hám kislotalı hám siltili sharayatta payda boladı. Tek parqı sonda, kislotalı 
gidroliz qaytımlı, siltili gidroliz qaytımsız process bolıp tabıladı. Efirlerdiń 
gidroliz reakciyasında tiyisli kislota hám spirt payda boladı.
Etilasetat
Etanol
Sirka kislota
H
2
O
+
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
H
+
Etanol
Etilacetat
Etilacetat
Sirke kislotası

112
Etilasetat
Etanol
Sirka kislota
H
2
O
+
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
H
+
Etilasetat
Etanol
Natriyasetat
NaOH
+
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
Na
+
Etilasetat
Etanol
Natriyasetat
NaOH
+
H
C
H
H
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
O
O
Na
+
Qollanılıwı. Quramalı efirler jaǵımlı iyiske iye bolǵanlıqtan azıq-awqat 
hám  átir-suw  sanaatında  keń  qollanıladı.  Jáne  olar  salqın  ishimlikler, 
konfetler  hám  basqa  azıq-awqat  ónimlerin  islep  shıǵarıwda  qosımsha 
sıpatında qollanıladı. Olardıń ayırım wákilleri laklar tayarlawda eritiwshi 
sıpatında qollanıladı.
        
Temaǵa tiyisli másele hám shınıǵıwlar.
1. Tómende keltirilgen quramalı efirdiń atın jazıń CH
3
COOC
4
H
9 
2.  Berilgen  zatlardıń  strukturalıq  dúzilisin  jazıń  hám  olardıń  qu-
ramındaǵı uglerod atomlarınıń gibridleniwin kórsetiń. 
Sirke kislotası
Etanol
Etilacetat
Natriy acetat
Etanol

113
1) metil metanoat
2) metil propionoat
3) etil etanoat
3.  Quramalı  efirlerdiń  gidroliz  reakciyalarına  tiyisli  bolǵan  reakciya- 
lardı tańlań.
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
1) CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
CH
3
C
O
O
CH
3
+ H
2
O
2) CH
3
C
O
O
CH
3
+
H
2
O
CH
3
C
O
O
H
+
CH
3
OH
3)
OH
+
NaOH
ONa
+
H
2
O
4)
CH
3
C
O
O
H
+  Na
2
CO
3
CH
3
C
O
O
Na
+
+
CO
2
H
2
O
2
2
4. Tómendegi ózgerislerdi ámelge asırıw ushın qanday reakciyalardıń 
izbe-izliginen paydalanıw zárúr. 
a)  CH
4
CH
3
OH
C
2
H
2
?
CH
3
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
CH
2
CH
3
a)  CH
4
CH
3
OH
C
2
H
2
?
CH
3
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
CH
2
CH
3
8 – Organikalıq ximiya, 10-klass

114
b) CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
OH
CH
3
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
C
5
H
11
C
5
H
11
O
H
CO
2
b) CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
OH
CH
3
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
C
5
H
11
C
5
H
11
O
H
CO
2
5.  Etil  spirti,  propanol-2,  sirke  kislotası  hám  qumırsqa  kislotasınan 
paydalanıp, neshe túrli quramalı efirlerdi alıw múmkinligin dápterińizge 
jazıń.
6. Etilacetattıń gidroliz reakciyasın jazıń.
7. Metil formiat qa kaliy siltisiniń tásir etiw reakciya teńlemesin jazıń.
8. 40% li natriy siltisiniń 200 g eritpesi metilacetat penen reakciyaǵa 
kirisiwinen neshe gramm spirt payda boladı?
9.  56%  li  kaliy  siltisiniń  100  g  eritpesi  etilformiat  penen  reakciyaǵa 
kirisiwinen neshe gramm spirt payda boladı?
29-§. MAYLAR. ALÍNÍWÍ HÁM QÁSIYETLERI
Maylardıń  dúzilisi.  Maylar  glicerinniń  organikalıq  kislotalar 
menen payda etken quramalı efirleri bolıp esaplanadı. Glicerin úsh 
atomlı spirt bolǵanı ushın, bir waqıttıń ózinde ózine úsh organikalıq 
kislotanı biriktiredi.
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
H
H
H
C
O
C
17
H
35
O
H
C
O
C
17
H
35
O
H
C
O
C
17
H
35
O
H
 +
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C
17
H
35
C
17
H
35
C
17
H
35
+ 3 H
2
O

115
Maylardıń tábiyatta tarqalıwı hám fizikalıq qásiyetleri. Maylar tábiyat-
ta  keń  tarqalǵan.  Olar  ósimlik  hám  haywanlar  organiziminiń  kerekli 
quram bólegi bolıp esaplanadı.
Haywanlar organizmindegi maylar toń maylar bolıp esaplanadı. Bul 
maylardaǵı gliceringe birikken kislotalar toyınǵan kislotalar boladı.
.
Ósimlik mayları suyıq maylarǵa mısal bola aladı. Suyıq halda bolǵanlıǵı 
ushın, bunday maylardı maylar dep te aytıladı. Suyıq maylar quramında 
toyınbaǵan  may  kislotalar    (C
17
H
33
COOH-  olein  kislota,  C
17
H
29
COOH- 
linolen  kislota,  C
17
H
31
COOH-  linol  kislota)  boladı.  Olardıń  eriw  hám 
qaynaw temperaturaları toń maylarǵa qaraǵanda tómen boladı. Gliceringe 
birikken  toyınbaǵan  kislota  quramında  qosbaylanıslar  sanınıń  artıwı, 
maydıń  qaynaw  hám  eriw  temperaturalarınıń  páseyiwine  alıp  keledi. 
Maylar  suwda  erimeydi.  Olar  basqa  organikalıq 
eritiwshilerde jaqsı eriydi. Bunday eritiwshilerge benzin 
hám tetraxlorometandı mısal qılıw múmkin.
Maylardıń ximiyalıq qásiyetleri. Maylar kúndelikli 
turmısta  qollanılatuǵın  azıq-awqatlardıń  quramlı 
bólegi  bolıp  esaplanadı.  Maylar  tarqalǵanda,  uglerod 
yamasa beloklarǵa salıstırǵanda 2 ese kóbirek energiya 
ajıralıp shıǵadı.
Maylar  organizmde  ózgeshe  fermentler  járdemin-
de  ıdıraydı.  Olar  ózleriniń  quramındaǵı  glicerin 
hám  karbon  kislotalarına  tarqaladı  hám  sol  halda  organizm  tárepinen 
ózlestiriledi.  Maylardıń  bunday  tarqalıwı  gidroliz  reakciyasına  mısal 
boladı.
Maylardıń  gidrolizinen  sanaat  kóleminde  keń 
paydalanıladı.  Arnawlı  avtoklavlarda,  joqarı  basım 
hám temperatura payda etedi. Bul avtoklavlarda may 
glicerin hám karbon kislotalarǵa tarqaladı.
Maylardı siltili ortalıqta tarqatsaq, glicerin menen 
birge sabın alıw múmkin.
Toń may
Suyıq may (may)

116
 
H
2
C
C
C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R'
R''  + 3HOH
R'''
 HC
C
C
OH
OH + HO
OH
C
O
R''
H
H
2
H
2
H
2
HO
C
O
R'
HO
C
O
R'''
Bunda  ádettegidey,  dáslep  glicerin  hám  karbon  kislotalar  payda  boladı. 
Aralaspaǵa siltini (mısalı NaOH) qossaqta boladı. Nátiyjede kislotalar bul 
silti menen reakciyaǵa kirisip, duz payda boladı. Sol duz (karbon kislota 
hám natriy payda etken duz) sabın delinedi.
Natriy siltisi tiykarında alınǵan sabınlar qattı boladı. Natriyli duzlardan 
átir sabın, kir sabın alınadı. Karbon kislotanıń natriy menen payda etken 
duzı iyissiz hám reńsiz boladı. Sabınlardaǵı reń hám jaǵımlı iyis olarǵa 
boyawshı hám iyis beriwshi qosımshalar qosıw arqalı payda boladı.
H
2
C
C
C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R'
R''+ 3NaOH
R'''
 HC
C
C
OH
OH +  R''
OH
C
O
ONa
H
H
2
H
2
H
2
R'
C
O
ONa
   R'''
C
O
ONa
Eger maylardı gidrolizlegende natriy siltisi ornına kaliy siltisi qollanılsa, 
suyıq sabın payda boladı.
Sanaat  kóleminde  toń  maylarǵa  bolǵan  talap  joqarı.  Sonıń  ushın 
áwelden-aq suyıq maylardan toń may alıw ushın izleniwler alıp barılǵan.
Joqarıda  aytıp  ótilgenindey,  suyıq  maylar  quramında  toyınbaǵan 
kislotalar  boladı.  Toń  maylar  quramında  bolsa  toyınǵan  kislotalar 
boladı. Eger suyıq maydı vodorod járdeminde gidrogenlesek, yaǵnıy olar 
quramındaǵı toyınbaǵan kislotalardı toyındırsaq, olar qattı jaǵdayǵa ótedi.

117
Temaǵa tiyisli másele hám shınıǵıwlar
1. Suyıq hám toń maylar dúzilisinde qanday parıq bar?
2.  Maylardan  sabın  alıwda,  qaysı  zat(lar)  járdeminde  gidrolizden 
paydalanıladı?
3.  Suyıq  sabınlar  alıwda  organikalıq  kislotalar  qaysı  silti  menen 
neytrallanadı?
4. Belgisiz organikalıq kislota hám glicerin eterifikaciyası arqalı alınǵan 
maydıń molekulyar massası 386 g/mol bolsa, eterifikaciya reakciyasında 
qatnasqan kislotanıń molekulyar massasın tabıń.
5.  1209  g  palmitin  kislotanıń  glicerinli  tuwındısın  siltili  ortalıqta 
tarqatıw nátiyjesinde qanday massada (g) suyıq sabın payda boladı?
6.  604  g  may  kislotanıń  glicerinli  tuwındısınıń  gidrolizinen  payda 
bolǵan karbon kislotasınıń massasın (g) anıqlań.
7. 234 g propion kislotanıń glicerinli tuwındısınıń gidrolizinen payda 
bolǵan karbon kislotasınıń massasın (g) anıqlań.
30-§. UGLEVODLAR. MONOSAXARIDLER. 
ALÍNÍWÍ HÁM QÁSIYETLERI
Uglevodlar tábiyatta keń tarqalǵan hám insan ómirinde zárúr áhmiyetke 
iye  zatlar  bolıp  easplanadı.  Olardıń  ayırım  wákilleri,  mısalı,  kraxmal, 
glyukoza, saxaroza tiykarǵı azıq zatlardan esaplansa, basqaları (klechatka 
yamasa cellyuloza) ósimliklerge shıdamlılıq hám qattılıq beriwshi zat hám 
de tawar, qaǵaz hám hár túrli talshıqlar alıwda qollanıladı.
«Uglevodlar» degen attıń kelip shıǵıw sebebi sonda, usı klasstıń 
birinshi  úyrenilgen  wákilleriniń  ulıwma  formulası  C
n
(H
2
O)
m 
kórinisine  tuwrı  kelgen,  yaǵnıy  olar  tap,  uglerod  hám  suwdan 
quralǵan  degen  mánini  bildiredi.  Biraq  házirde  uglevodlardıń  usı 
formulaǵa juwap bermeytuǵın wákilleri de málim.
Uglevodlardıń klasslarǵa ajıralıwı
Uglevodlardı  olardıń  dúzilisine  qarap   monosaxaridler   hám  poli-     
saxaridlerge ajıratıw múmkin.

118
Gidrolizlenbeytuǵın,  yaǵnıy  ápiwayı  uglevodlarǵa  ajıralmaytuǵın 
uglevodlar  monosaxaridler  delinedi.  (glyukoza,  fruktoza,  riboza).  Bul 
zatlardan  kópshiliginiń  quramında  uglerod  atomlarınıń  sanı  kislorod 
atomlarınıń sanına teń. Bir neshe ápiwayı uglevodlardı payda etiw menen 
gidrolizlenetuǵın uglevodlar polisaxaridler delinedi (kraxmal, cellyuloza). 
Bul  zatlardıń  kópshiliginiń  quramında  uglerod  atomlarınıń  sanı  kislorod 
atomlarınıń sanına  teń emes. 
Gidrolizlengende eki monosaxarid molekulasına tarqalatuǵın uglevod-
larǵa disaxaridler dep ataladı. (maltoza, saxaroza). Uglevodlardıń klaslarǵa 
ajıralıwın ulıwma jaǵdayda tómendegi sxema kórinisinde kórsetiw múm-
kin:
 
 
UGLEVODLAR
Monosaxaridlar
Glukoza
Fruktoza
Riboza
Disaxaridlar
(oligosaxarid)
Maltoza
Saxaroza
Polisaxaridlar
Kraxmal
Selluloza
MONOSAXARIDLER
Monosoxaridler  eń  ápiwayı  uglevodlar  bolıp  esaplanadı.  Olardıń 
ulıwma  atamasın  molekulasındaǵı  uglerod  atomlar  sanınıń  latınsha 
atına «oza» qosımshası jalǵanıp oqıw menen payda etiw múmkin. Mısalı   
C
3
H
6
O
3
-trioza;  C
4
H
8
O
4
-tet roza;   C
5
H
10
O
5
-pentoza;   C
6
H
12
O
6
-geksoza;   
C
7
H
14
O
7
-geptoza.
Monosaxaridler qásiyetlerin geksozalar mısalında úyrenemiz. Olardan 
glyukoza eń úlken áhmiyetke iye.
Tábiyatta  tarqalıwı.  Glyukoza  taza  halında  jasıl  ósimliklerdiń  der-
lik  hámme  organlarında  ushıraydı.  Ásirese,  ol  júzim  sherbetinde  kóp 
tarqalǵan,  sonıń  ushın  glyukoza  geyde  júzim  qantı  dep  aytıladı.  Pal, 

119
tiykarınan  glyukoza  menen  fruktoza  aralaspasınan  quralǵan.  Adam 
organizminde  glyukoza  bulshıq  etlerde,  qanda  hám  az  muǵdarda  pútin 
toqımalarda boladı.
Glyukozanıń  dúzilisi.  Nemec  alımı  E.Fisher  glyukozanıń  ximiyalıq 
qásiyetlerin úyrenip, onıń bir waqıttıń ózinde kóp atomlı spirt hám aldegid  
yagnıy  aldegidospirtke  tuwrı  keletuǵın  formulasın  usındı.  Molekula 
formulası  C
6
H
12
O
6
, dúzilisiniń formulası:
H
C
OH
H
C
H
OH
C
OH
C
H
H
OH
C
OH
C
H
O
H
   
Aytıp  ótiwimiz  tiyis,  glyukoza  joqarıda  berilgen  aciklik  formaǵa  iye 
bolıwı menen birge, cikllik kórinisi hám bar bolıwı bir qatar reakciyalar 
menen tastıyıqlanadı. Bunda glyukoza molekulasındaǵı uglerod atomları-
nıń baylanıslar átirapında aylanıwı nátiyjesinde iymek formada keledi hám 
besinshi uglerod atomındaǵı gidroksil gruppa aldegid gruppası menen bay-
lanısadı. Aldegid gruppadaǵı 
π
-
baylanıs gidroksil gruppa tásirinde úziledi. 
Bunda bosap qalǵan baylanısqa vodorod atomı birigip altı aǵzalı saqıyna 
payda  boladı  hám  bul  saqıynada  aldegid  gruppası  bolmaydı.  Suwdaǵı 
eritpede  glyukoza  molekulasınıń  hár  eki  forması — aldegid  hám  cikllik 
formaları bolıp, olar arasında ximiyalıq teń salmaqlılıq qarar tabıwı dálillengen:
5
4
3
2
1
C
C
OH
C
C
C
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
O
6
5
4
3
2
1
C
C
O
C
C
C
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
6
Glyukoza  molekulasınıń  saqıynalı  forması  hár  túrli  fazalıq  dúziliske 
iye bolıwı múmkin:
a) glyukozanıń
 α-
forması — birinshi hám ekinshi uglerod atomların- 
daǵı gidroksil gruppalar saqıynanıń bir tárepinde jaylasadı:

120
b)  glyukozanıń
  β-
forması  birinshi  hám  ekinshi  uglerod  atomların-     
daǵı gidroksil gruppalar saqıynasınıń túrli táreplerine jaylasadı.
5
4
3
2
1
C
C
O
C
C
C
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
6
6
C
C
O
C
C
C
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
1
2
3
4
5
Glyukozanıń α-forması                                             Glyukozanıń
 β-forması