Практикум по органической химии: учебное пособие

9.3 Диеновые углеводороды (алкадиены) 
Углеводороды в молекуле которых имеются две двойные связи называются дие-
новыми углеводородами. Они образуют гомологический ряд с общей формулой С
n
H
2n –2.
В зависимости от расположения двойных связей различают три типа диено-
вых углеводородов: кумулированные (алленовые); сопряженные (конъюгирован-
ные) и изолированные двойные связи. 

---

60 
Наибольший теоретический и практический интерес представляют диеновые 
углеводороды с сопряженными связями. Вследствие ярко выраженной способно-
сти к полимеризации, приводящей к образованию каучукоподобных веществ. Две 
сопряженные -связи в диеновых углеводородах образуют общее электронное об-
лако, которое приводит к укорачиванию ординарной (простой) связи и к стабили-
зации молекулы. Так, в реакциях присоединение идет не только по двойным свя- 
зям (в положения 1-2 и 3-4), но и по концам молекулы (1-4 положение) с переме- 
щением двойной связи:
СН
2
СН
СН
СН
2
+ Br
2
СН
2
Br
С(CН )
3
СН
СН
2
Br
СН
2
Br
С(CН )
3
СН
СН
2
Br
При полимеризации диеновых углеводородов образуются так называемые 
синтетические каучуки. 
Натуральный и синтетический каучук – пластичный материал, при охлаждении 
становится хрупким, при незначительном нагревании приобретает вязкотекучее со-
стояние. Он растворим во многих органических растворителях, а при нагревании раз-
лагается на продукты с минимальным молекулярным весом непредельного характера, 
имеет небольшую прочность и поэтому не может быть использован широко в технике. 
Важнейшим процессом превращения каучука в технический продукт – рези-
ну – является вулканизация, в результате которой резко изменяются физико-
химические свойства: повышается термостойкость, механическая прочность, ус-
тойчивость к действию растворителей и т.д. 
Вулканизацию каучука производят наполнителей (сажа, тальк и др.) с серой 
или ее соединениями. Вследствие вулканизации происходит «сшивание» линейных 
макромолекул в более крупные сетчатые (трехмерные макромолекулы – резина). 
При сильном нагревании вулканизированного каучука (сухая перегонка) происхо-
дит разрушение его с выделением сероводорода, который легко обнаруживается 
солями свинца. 

---

61