Практикум по органической химии: учебное пособие

9.4 Ацетиленовые углеводороды (алкины) 
Углеводороды, в молекуле которых имеется одна тройная связь С  С назы-
вают ацетиленовыми углеводородами или алкинами. Свое название они получили 
от первого представителя гомологического ряда – ацетилена. Они образуют гомо-
логический ряд с общей формулой С
n
H
2n – 2
. 
Образование тройной связи происходит за счет двух -связей и одной сигма-
связи ( Sp – гибридизации). 
В алкинах электроны орбит углеродных атомов более глубоко втянуты 
внутрь молекулы и поэтому менее реакционноспособны. Большое влияние при со-
ударении с другими молекулами оказывают положительно заряженные ядра. В 
связи с этим алкины, несмотря на большую непредельность, менее активно реаги-
руют с электрофильными реагентами (галоидами), чем олефины и в тоже время 
более склонны по сравнению с олефинами к реациям с нуклеофильными реагента-
ми (вода, спирты, амины). Этим же объясняется значительная подвижность ацети-
ленового водорода. Помимо реакции присоединения для них характерны реакции 
полимеризации и замещения. 

---

63 
9.4.1 Опыт 6. Получение ацетилена и его свойства 
Самый доступный метод получения ацетилена – взаимодействие карбида 
кальция с водой: 
СаС
2
+ 2Н
2
О  С
2
Н
2
 + Са(ОН)
2
Реактивы и оборудование: карбид кальция один кусочек; бромная вода – от 
2 до 3 мл; раствор перманганата калия – от 2 до 3 мл; вода обычная – от 2 до 3 мл; 
пробирки – 4 шт.; газоотводная трубка – 1шт.; металлический шпатель – 1шт. 
(Внимание! Опыт проводить в вытяжном шкафу! Остатки непрореагиро-
вавшего карбида кальция не выбрасывать!) 
В сухую пробирку помещают кусочек карбида кальция и приливают воду. 
Пробирку сразу же закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Поверните газоот-
водную трубку вверх и подожгите выделяющийся газ. Каким пламенем он горит? 
Выделяющийся ацетилен поочередно пропускают через заранее приготовленные 
растворы: бромной воды, перманганата калия, аммиачного раствора хлорида ме-
ди. Что наблюдается? Объясните происходящее явление. 
Составьте схемы уравнений реакций с бромом, горение ацетилена и его 
взаимодействие с аммиачным раствором хлорида меди.