Практикум по органической химии: учебное пособие

11.1 Опыт 1. Проба на ароматическую структуру 
Реактивы и оборудование: хлороформ − 1 мл; толуол − от 7 до 8 капель; безвод-
ный хлорид алюминия − 0,25 г, пробирка − 1 шт. 
В сухую, чистую пробирку помещают от 5 до 6 капель сухого хлороформа, от 7 
до 8 капель толуола и щепотку безводного хлорида алюминия. Содержимое про-
бирки интенсивно встряхивают 6 - 8 раз и ставят в штатив для пробирок. В тече-

---

73 
ние от 1 до 2 минут появляется окраска самых разнообразных оттенков, которая в 
дальнейшем переходит в коричневое окрашивание. 
11.2 Опыт 2. Нитрование ароматических углеводородов 
Характерной особенностью ароматических углеводородов является способ-
ность их давать производные при действии азотной кислоты. 
Ароматическими нитросоединениями называют производные углеводородов, 
содержащие бензольное кольцо и нитрогруппу в ядре или боковой цепи.
Э
ТО
жид-
кие или твердые вещества со специфическим запахом горького миндаля. Они хо-
рошо растворимы в неполярных растворителях и нерастворимы в полярных (вода, 
щелочи, кислоты) растворителях. 
Ароматические углеводороды вступают в реакцию нитрования значительно 
легче, чем алканы. 
Нитросоединения с нитрогруппой в ядре получают нитрованием ароматиче-
ских углеводородов смесью концентрированных кислот азотной и серной (нит-
рующая смесь). Кислоты, взаимодействуя между собой, образуют нитросерную 
кислоту, которая распадается на ионы:
HОNO
2
+ 2НО ─ SO
3
Н  H
3
O
+
+ NO
2
+
+ 2НSO
4
¯
Полученные ионы вступают в реакцию с ароматическим углеводородом, на-
пример с бензолом, образуя ароматическое нитросоединение: 
+NО
+
2
NО
+
2
Н:
+
НSО
-
4
SО
4
+Н
NО
2
NО
2
2
π-комплекс σ-комплекс
Производные бензола (толуол, галогено-, окси-, амино-производные) нитру-
ются значительно легче, чем бензол. 
Нитросоединения, содержащие нитрогруппу в бензольном ядре нашли ши-
рокое применение в промышленности. Они являются полупродуктами в производ-

---

74 
стве красителей, применяются как взрывчатые вещества, растворители, пахучие 
вещества, окислители и др. Все они ядовиты.