Referat ishi Tayyorlagan: Qabullagan: uglerod oksidlarini organic sintezda foydalanish joba

Uglerod atomi bo'yicha alkillash. Uglerod atomi bo'yicha alkillash jarayoni ugleroddagi vodorod atomini alkil guruhiga almashinishi hisobidan sodir bo'ladi. Bunday almashinish reaksiyalariga ko'proq parafin uglevodorodlari uchraydi. Ammo aromatik uglevodorodlar ham shunday alkillanadi, masalan, Fridel-Krafts reaksiyasi:
C_nH_2n+2 + C_mH_2m C_n+mH_2(n+m+1); ArH + RCl ArR + HCl

Uglevodorodlarni gidroperoksidlargacha oksidlash.
Fenol va atseton sintezi. Fenollar orasida oddiy fenol C₆H₅OH muhim ahamiyatga ega. Fenol adipin kislota, kaprolaktam olishda, noionogen yuvish vositalari, yoqilg'i va moylar uchun prisadkalar, gerbitsidlar, ba'zi bir dorivor vositalar (aspirin) va boshqa kimyoviy mahsulotlar olishda xomashyo sifatida qo'lIaniladi. Fenolning ancha miqdori difenilolpropan olishda ham ishlatiladi. Shuningdek, oksidlanish ammonoliz usuli bilan fenoldan anilin ham olinadi.
Fenol o'tgan asming o'rtalarida toshko'mir smolasidan olina boshladi. Fenolni sintetik yo'l bilan olish muhim ahamiyatga ega bo'lib, ulami uch guruhga ajratish mumkin: oksidlanish, xlorlash va sulfatlash.
Oksidlash usullari:
I. Izopropilbenzolni oksidlash bilan bir vaqtning o'zida fenol va atseton olish (kumol usuli).
2. Toluolni oksidlash (suyuq fazada va bug' fazasida).
3. Siklogeksanni oksidlash va boshqa oksidlash usullari. Xlorli va sulfonatli usullar.
4. Benzolni xlorlash va hosil bo'lgan mahsulot-xlorbenzolni gidrolizi.
5. Benzolni oksidlash xlorlash va hosil bo'lgan mahsulotni gidrolizi (Rashig usuli).
6. Benzolni sulfirlash va mahsulotni ishqor bilan suyuqlantirish.
Sintetik usullar bilan fenol olishda sulfonatli usul birinchi qo'lIanilgan usul bo'lib, u hozirgacha o'z mohiyatini yo'qotmagan. Bu jarayonda benzol sulfirlanadi va sulfonat 300-350^oC da ishqor ta'sirida suyuqlantiriladi. Hosil bo'lgan sulfomassani natriy sulfid bilan neytrallanadi:

C₆H₆ C₆H₅SO₂OH C₅H₅SO₂ONa + 0,5SO₂

Keyingi bosqichda sulfonatni konsentrlangan ishqor eritmasi bilan aralashtiriladi va ishqoriy suyuqlanish olib boriladi, natijada fenolyat va natriy sulfid hosil bo'ladi.
Fenolyat tarkibidagi erkin fenol oltingugurt to'rt oksidi yordamida ajratiladi:

C₆H₃SO₂Na C₆H₅ONa C₅H₅OH

Fenol ishlab chiqarishda yana boshqa oksidlanish usullari mavjud. Ulardan biri siklogeksanni qayta ishlashga asoslangan. Bunda siklogeksan siklogeksanol va siklogeksanon aralashmasida oksidlanadi. Bu moddalar platinali ko'mir ustida 250-425 ^oC da yuqori unum bilan fenolgacha degidrirlanadi:


Sanoatga tatbiq qilingan boshqa usulda, xomashyo sifatida toluoldan foydalaniladi. Bunda dastlab toluolni suyuq fazada tuzli katalizatorlar ishtirokida benzoy kislotagacha oksidlanadi, so'ngra benzoy kislota 230°C da mis va magniy benzoatlari ishtirokida havo bilan suyuq fazada oksidlanadi:
C₅ CH₃ + 1,5O₂ C₅H₅-COOH + H₂O,
C₆H₅ COOH + 0,5O₂, C₅H₅OH + CO₂.
Oxirgi paytlarda sulfonatli usulni kumol usuli siqib chiqardi.