Reja: Fenollar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi

Fenollarning kimyoviy xossalari
Gidroksil guruhining reaksiyalari. Kislotalik. Fenolning kislotalik konstantasi 9,95 ga teng. Shunday qilib, u metanol, etanol va suvdan kuchliroq bo'lsa-da, zaif kislotaning xususiyatlariga ega (jadvalga qarang. 19.4). Ion parchalanishi natijasida hosil bo'lgan fenollanish delokalizatsiya tufayli barqarorlashadi.
Manfiy zaryad:
Uni ko'rsatilgan rezonans shakllarining gibridi deb hisoblash mumkin (2.1 va 18.2 bo'limlarga qarang).
Spirtli ichimliklar singari, fenol ham vodorodni chiqarish uchun natriy kabi yuqori elektromusbat metallar bilan reaksiyaga kirishadi:
Biroq, spirtli ichimliklardan farqli o'laroq, fenollar natriy gidroksid bilan reaksiyaga kirishadi:
Fenol karboksilik kislotalar kabi kislotali emas. Karboksilik kislotalar, masalan, sirka yoki benzoik, karbonat angidridni natriy bikarbonat yoki natriy karbonatdan siqib chiqarishga qodir, ammo fenol emas. Bu reaksiya analitik maqsadlarda karboksilik kislotalarni fenollardan farqlash uchun ishlatiladi.
Esterlarning hosil bo'lishi. Fenol karboksilik kislotalar bilan murakkab efir hosil qilmasa ham, ishqoriy eritmalarda karboksilik kislota xloridlari bilan reaksiyaga kirishadi:
Bunday reaksiyaga asillanish deyiladi.
Efirlarning shakllanishi. Fenol ishqoriy muhitda haloalkanlar bilan reaksiyaga kirishib, efirlarni hosil qiladi:
Bu reaktsiya Uilyamson sinteziga misoldir (oldingi bo'limga qarang).

Fosfor pentaklorid bilan reaksiya. Spirtlardan farqli o'laroq, fenol galogen vodorod va fosfor trigalidlari bilan reaksiyaga kirishmaydi. Ammo u fosfor pentaklorid bilan sekin reaksiyaga kirishib, past rentabellikda xlorbenzol hosil qiladi:

Temir (III) xlorid bilan reaksiya. Fenolga temir (III) xloridning neytral eritmasi qo'shilganda binafsha rangga ega bo'lgan kompleks hosil bo'ladi. Bu reaksiya fenol uchun analitik sinov sifatida ishlatiladi. Bu reaktsiya enol guruhini o'z ichiga olgan birikmalarga xosdir.
Olishning laboratoriya usullari
Laboratoriya sharoitida fenolni olish uchun benzolsulfonik kislotaning suvsiz natriy tuzi 300-350 ° C da qattiq natriy gidroksid bilan eritiladi, so'ngra aralashmaga suyultirilgan xlorid kislota qo'shiladi:
Benzolsulfonik kislota benzolni sulfonlash orqali tayyorlanadi (18.2-bo'limga qarang). Ushbu kislotani natriy gidroksid bilan neytrallash uning natriy tuzini hosil bo'lishiga olib keladi.
Fenol, shuningdek, fenildiazonium xloridning suvli eritmasini 10 ° C dan yuqori qizdirish orqali ham olinadi: