Reja: To‗yinmagan karbon kislotalar. Tuzilishi turlari, , 

25, 26 - mavzu.  To‘yinmagan karbon kislotalar. Aromatik karbon kislotalar. 

 

Reja: 

 

1. To‗yinmagan karbon kislotalar. Tuzilishi turlari, 



-, 



- to‗yinmagan kislotalarni   

    olish usullari. Kimyoviy xossalari, qo‗sh bog‗ va karboksil guruhi hisobiga    

    boradigan reaksiyalar.  

2. To‗yinmagan dikarbon kislotalar. Malein va fumar kislota. Malein kislotasi va   

    uning angidridini  olish usullari. Fazoviy izomeriyasi. Fizik-kimyoviy xossalari va   

    ishlatilish sohalari. 

3. Aromatik karbon kislotalar. Benzoy  kislotasi va uning hosilalari. Salisil va   

    sulfosalisil   kislotalari. Dolchin kislotasi. Antranil kislotasi. Karbon kislotalar va   

    ularning hosilalarining  ishlatilish  sohalari. 

 

Tayanch so’z va iboralar: ikki, uch asosli kislotalar, sof aromatik kislota, alkil 

aromatik kislota, karboksil guruh tabiati, 



-, 



-, 



- kislotalar, palmitin kislota, benzoy 

kislota,  benzoil  kislota,  fenil  sirka  kislota,  to‘yinmagan  bir  asosli  kislotalar, 

metilakrilat,  metilmetakrilat,  akril,  metakril,  kroton  kislota,  olein  kislota,  dolchin 

kislota, sorbin kislota, linol kislota, linolen kislota, lavsan, malein va fumar kislotalar. 

 

1. To‘yinmagan karbon kislotalar. Tuzilishi turlari, 



-, 



- to‘yinmagan   

    kislotalarni olish  usullari. Kimyoviy xossalari, qo‘sh bog‘ va karboksil guruhi   

    hisobiga boradigan reaksiyalar.  

 

Tarkibida  qo‗sh  bog‗  va  uch  bog‗  tutgan  karbon  kislotalar  to‘yinmagan 

kislotalarga  kiradi.  To‗yinmagan  kislotalar  rasional  va  xalqaro  nomenklaturalar 

asosida nomlanadi: Masalan: 

 

CH

2 

= CH – COOH propen kislota, akril kislota; 

CH

3 

– CH = CH – COOH buten-2 kislota, kroton yoki β-metilakril kislota; 

CH

2 

=  C(CH

3

)  –  COOH  2-metilpropen  kislota,  metakril  kislota  yoki  α-metilakril 

kislota. 

 

To‗yinmagan karbon kislotalarni quyidagi usullar bilan olinadi: 

To‗yinmagan  spirt  va  aldegidlar  yumshoq  sharoitda  oksidlansa,  to‗yinmagan 

monokarbon kislotalar hosil bo‗ladi: 

 

 

 

R - CH = С-(СH

2

)  COOH

n

R - CH = С-(СH

2

)  CH

2

OH

n

R - CH = СH(СH

2

)  CH

2

OH

     C

O

H

R - CH = СH(СH

2

)   - 

n

n

R - CH = СH(СH

2

)  COOH

n

[O]

[O] 

[O] 

Alkinlar  CO  bilan  suvli  muhitda  nikel  tetrakarbonil  ishtirokida  reaksiyaga 

kirishadi va 



, 



-to‗yinmagan monokarbon kislotalarni (V.Reppe) hosil qiladi: 

 

 

 

Galogenkarbon,  gidroksikarbon  kislotalardan  H

2

O  va  HX  ajratib,  to‗yinmagan 

kislotalar olinadi: 

 

 

 

Kimyoviy  xossalari.  Uch  bog‗  tutgan  to‗yinmagan  karbon  kislotalar  to‗yingan 

kislotalarga nisbatan kuchli kislota hisoblanadi. 

To‗yinmagan  monokarbon  kislotalar  kislotalarning  barcha  funksional 

hosilalarini: tuzlarini, galoidangidridlarini, angidridlarini, murakkab efirlarini beradi. 

To‗yinmagan  monokarbon  kislotalar  to‗yinmagan  bog‗ning  xarakteriga  ko‗ra 

alkenlarga  va  alkinlarga  xos  bo‗lgan  birikish  va  polimerlanish  reaksiyalariga 

kirishadi: 

 

 

 

Ayniqsa, 



, 



-  to‗yinmagan  monokarbon  kislotalar  oson  polimerlanadi,  chunki 

karboksil guruh qo‗sh bog‗ning reaksiyaga kirishish qobiliyatini oshiradi. 

Akril,  metakril  kislotalar  oson  polimerlanadi  va  ulardan  sanoatda  polimer 

materiallar  olinadi.  Ayniqsa,  akril  kislotaning  murakkab  efiri,  amidi  va  nitril 

birikmalari  muhim  ahamiyatga  ega.  Olein  kislotasi  bo‗yoq  sanoatida  asosiy  xom 

ashyolardan biri hisoblanadi. 

 

 

 

 

 

'

'

R 

CO; Ni(CO)

4

 

R - CH   С - COOH

  R - C    С - R

H

2

O 

    RCH  СHCOOH

   

     RCHCH

2

COOH 

X

Na

+

ОH

-

     RCHCHCOOH 

X X

       RC  СCOOH

   

Na

+

ОH

-

    RCH  СHCOOH

   

     RCHCH

2

COOH 

OH

C

-H

2

O

0

n

R

COOH

CH - CH

RCH = СHCOOH + X -Y

X

RCH = СHCOOH

Y

RCHСHCOOH

n

2. To‘yinmagan dikarbon kislotalar. Malein va fumar kislota. Malein kislotasi   

    va uning angidridini olish usullari. Fazoviy izomeriyasi. Fizik-kimyoviy    

    xossalari va ishlatilish sohalari. 

 

Tarkibida ikkita karboksil guruhi bo‗lgan kislotalarga  ikki asosli kislotalar deb 

aytiladi.  Ikki  asosli  kislotalar  uglevodorodning  tuzilishiga  ko‗ra  to‗yingan, 

to‗yinmagan, halqali bo‗lishi mumkin. 

Ikki  asosli  to‗yinmagan  kislotalar.  Tarkibida  ikkita  karboksil  guruh  va  qo‗sh 

bog‗ yoki uch bog‗ bo‗lgan kislotalar to‘yinmagan kislotalar deyiladi.  

To‗yinmagan  ikki  asosli  kislotalar  sis-trans  shaklidagi  fazoviy  izomerlar  hosil 

qiladi.     

To‗yinmagan  kislotalarga  misol  qilib  malein  va  fumar  kislotalarni  ko‗rsatish 

mumkin.  Fumar  kislota-xlorqahrabo  kislotasiga  ishqorning  spirtli  eritmasi  ta‘sir 

ettirib olinadi: 

 

 

Olma kislotasi sulfat kislotasi bilan yuqori haroratda qizdirilsa, fumar va malein 

kislotalari aralashmasi hosil bo‗ladi: 

 

 

 

Malein kislota xinon, gidroxinonni oksidlab olinadi: 

 

 

 

Ikkala  to‗yinmagan  kislotaning  bir-biridan  farqi  shundan  iboratki,  malein  kislotasi 

qizdirilganda siklik malein angidridini hosil qiladi:  

 

 

 

 

O

O

NaO - C - CH = CH - C - ONa + C

2

H

5

OH + NaCl 

O

NaO - C - CHCl - CH

2

 - C - ONa + C

2

H

5

ONa 

O

HO - C - CH - CH

2

 - C - OH

O

O OH

H

+

-H

2

O

HOOC - CH = CH - COOH

O

2

, V

2

O

5

C

 CH - COOH

O

O

0

 CH - COOH

 + 2CO

2

Malein  angidridining  tuzilishi  uni  qaytarish  bilan  qahrabo  angidridiga  o‗tkazib 

tasdiqlangan: 

 

 

Asetilendikarbon  kislota  rangsiz  kristall  modda.  Uni  dibromqahrabo  kislotaga 

ishqor ta‘sir ettirib olinadi: 

 

 

 

 

 

Asetilendikarbon  kislota  faol  uch  bog‗  bo‗lganligi  uchun  diyen  sintezlarida 

ishlatiladi. Agar uning suvli eritmasi qaynatilsa, dekarboksillash borib propin kislota 

hosil bo‗ladi: 

 

 

 

To‘yinmagan  yog‘lar.Yog‘larning  qotishi.  Gliseridlar  ma‘lum  miqdorda 

to‘yinmagan kislotalar saqlaydi. Odatda bu kislotalar quyidagilar: 

 

 

 

Yog‘  molekulasida  qo‘shbog‘  yoki  qo‘shbog‘larning  mavjudligi  uning 

suyuqlanish  haroratini  pasaytiradi va  xona  haroratida  suyuq  bo‘lishini    ta‘minlaydi. 

Qandolatchilikda  keng  miqyosda  sarig‘  yog‘  xususiyatiga  ega  bo‘lgan    arzon  va 

to‘yimli moylardan foydalanish kerakligi talab etiladi.    

Qo‘shbog‘larni  gidrirlash  bunday  arzon  moylarni  –  paxta,  jo‘xori  va  soya 

moylarini qattiq yog‘larga o‘tkazishni taminlaydi. Ular o‘z navbatida konsistensiyasi 

bo‘yicha sarig‘ yog‘ bilan taqqoslanadi. Yog‘larni bu turdagi qotirish jarayoni ozuqa 

yog‘lari  va  margarin  ishlab  chiqarish  sanoati  bilan  bog‘liq.  Uglerod-uglerod 

qo‘shbog‘ni  gidrirlash  nozik  sharoitlarda  (nikel  katalizatori,  175-180

o

C,  1,5-3  atm) 

olib  boriladi  va  bunda  murakkab  efir  bog‘larining  uzulishi  kuzatiladi.  Gidrirlash 

yog‘ning  fizik  xususiyatlarini  o‘zgartirib  qolmasdan  uning  kimyoviy  xususiyatiga 

ham ta‘sir ko‘rsatadi. Gidrirlanmagan yog‘ tarkibida yengil uchuvchan, hid beruvchi 

achchiq ta‘mli kislota va aldegidlar mavjud. Gidrirlash natijasida bunday xususiyatlar 

CH

2

 - C

CH

2

 - C

[ H ]

O

O

O

O

O

O

CH - C

CH - C

HOOC - CH - CH - COOH

Br

NaOH

Br

-2HBr

HOOC - C   C - COOH

0

100 C

H

2

O

      HC   C - COOH + CO

2

HOOC - C   C - COOH

CH

3

(CH

2

)

7

CH = CH(CH

2

)

7

COOH

 

olein kislota (sis-isomeri) 

CH

3

(CH

2

)

4

CH = CHCH

2

CH = CH(CH

2

)

7

COOH

 

linol kislota (sis, sis-isomeri) 

CH

3

CH

2

CH = CHCH

2

CH = CHCH

2

CH = CH(CH

2

)

7

COOH

 

linolen kislota (sis, sis-isomeri) 

yo‘qoladi.  Katalizator  ishtirokidagi  gidrirlashda  to‘yinmagan  birikmalar  nafaqat 

to‘yintiriladi,  balki  izomerlanish  ham  –  qo‘shbog‘ning  siljishi  yoki  stereokimyoviy 

o‘zgarishlar  kuzatiladi  –  bu  ham  yog‘larning  fizik-kimyoviy  xususiyatlari 

o‘zgarishiga sabab bo‘ladi. 

Tabiatda  yog‘larning  shunday  turlari  ham  uchraydiki,  ularda  ikkita  yoki 

uchtadan qo‘shbog‘lar saqlanadi. Ular ―quruvchi‖ moylar nomi bilan ma‘lum bo‘lib, 

bo‘yoq va laklarning muhim komponentlari hisoblanadi. Bo‘yoqlarning qurishi  – bu 

erituvchining  (masalan,  skipidarning)  bug‘lanishi  emas,  balki  kimyoviy  reaksiya 

bo‘lib,  uning  amalga  oshishidan  mustahkam  qoplama  –  plyonka  hosil  bo‘ladi. 

Bunday qoplama bo‘yalayotgan yuzani himoyalaydi,  bo‘yashdan asosiy maqsad rang 

berish, jilo berish bilan birga aynan himoyalash ham deyish mumkin. Qoplama moy 

tarkibiga kiruvchi to‘yinmagan qoldiqlarning havo kislorodi ta‘sirida polimerlanishi 

bilan  bog‘liq.  Polimerlanish  jarayoni  va  polimerning  tuzilishi  to‘liq  o‘rganilmagan 

bo‘lsada, erkin radikal mexanizmida borishi taxmin qilinadi. 

 

3. Aromatik karbon kislotalar. Benzoy  kislotasi va uning hosilalari. Salisil va   

    sulfosalisil   kislotalari. Dolchin kislotasi. Antranil kislotasi. Karbon kislotalar  

    va ularning hosilalarining ishlatilish  sohalari. 

 

Aromatik    kislotalarning    eng    oddiy    vakili    benzoy    kisiota  C

6

H

5

COOH.    U 

o‗simliklar  tarkibida  efir  holatida,  ayrim  smolalar  esa  toza  holatda  uchraydi.  

Sanoatda toluoldan  olinadi: 

 

C

6

H

5

CH

3

 + 3 Cl

2

 —> C

6

H

5

Cl

3

  + 2 H

2

O + 3 HCl  —> C

6

H

5

COOH  + 3 HCl 

 

Benzoy  kislota  bitta  yon    zanjirli    aromatik  uglevodorodlarni  oksidlab  ham 

olinadi: 

C

6

H

5

CH

2

CH

3

 + 3 O

2 

—>  C

6

H

5

COOH + 2 H

2

O + CO

2

 

 

Benzoy kislota kristall modda,  122,4 °C da suyuqlanadi, suvda yomon  eriydi,  

kislota  xususiyati  yog‗  qatori  kislotalaridan kuchliroqdir: 

 

C

6

H

5

COOH + NaOH —> C

6

H

5

COONa + H

2

O 

                                   natriy  benzoat 

 

Hosil  b o‗lgan  tuzni  o‗yuvchi  natriy bilan  qizdirilsa,  benzol hosil b o ‗ladi: 

 

C

6

H

5

COONa + NaOH —> C

6

H

6

  + Na

2

CO

3

 

 

Benzoy kislota spirtlar ta‘sirida murakkab efirlar hosil qiladi:  

 

C

6

H

5

COOH + C

2

H

5

OH + H

2

SO

4 

 —>  C

6

H

5

COO C

2

H

5 

+ H

2

O 

                                                    etilbenzoat 

 

Benzoy kislota yaxshi antiseptik bo‗lgani uchun tibbiyotda va qishloq xo‗jalik  

mahsulotlaridan  konservalar tayyorlashda uning natriy benzoat tuzi  ishlatiladi. 

Ftal    kislotalar  aromatik  dikarbon    kislotalarning  vakillaridir.  Ular  naftalin  va 

ksilol  izomerlarini  oksidlab  olinadi.  Ftal  kislotalar  kristall  moddalardir.  Agar  ular 

suyuqlanish  temperaturasidan    yuqori  temperaturada  qizdirilsa,    faqatgina  orto  ftal 

kislotadan bir molekula suv chiqib ketishi  hisobiga ftal angidridga aylanadi.  

Ftal  agidrid  sanoatda  gliftal  smolasi,    fenolftalein  fluoressein,  eozin  va  boshqa  

moddalar  olishda  asosiy  xomashyo  hisoblanadi.  Fenolflatein  muhitni  aniqlashda 

indikator  sifatida  va  tibbiyotda  «purgen»  nomi  bilan  surgi  sifatida  ishlatiladi.  Ftal  

kislotaning    dimetil  efiri    qishloq    xo‗jaligida    repellent  (chivinlar  va  boshqa 

hasharotlarni haydovchi) sifatida ishlatiladi. 

Lavsan. Tereftal kislota etilenglikol bilan polikondensatlanib polietilentereftalat 

smolasi  hosil  bo‗ladi.  Smoladan  tayyorlangan  poliefir  tola  Rossiyada  lavsan, 

Amerikada dakron, Angliyada terilen deb ataladi. 

Tabiiy  tola  bilan  lavsan  aralashmasidan  g‗ijimlanmaydigan material olinib, 

to‗qimachilik sanoatida keng ishlatiladi. 

Dolchin  kislota  C

6

H

5

  —  CH  =  CH  —  COOH  to‗yinmagan  aromatik  karbon 

kislotalaming eng oddiy vakili bo‗lib, «sis» va «trans»  izomer holida uchraydi: 

 

H – C – C

6

H

5

                                                                        C

6

H

5

  – C – H 

       II                                                                                                 II 

H – C – COOH                                                                           H – C – COOH   

 

sis-izomer dolchin  kislota                                              trans - izomer  dolchin  kislota 

(suyuqlanish temperaturasi  68 °C)                        (suyuqlanish temperaturasi  134 

0

C) 

 

Dolchin    kislota    va    uning    efirlari    balzamlar,    o‗simliklardan  olinadigan 

smolalar va efir moylari  tarkibida  uchraydi.  Dolchin kislota benzoy aldegidiga sirka 

angidrid ta ‘sir ettirib olinadi: 

 

C

6

H

5

  – C – OH + (CH

3

CO)

2

O + NaOH  —>  C

6

H

5

  – CH = CH– COOCOCH

3

  + 

 

+ H

2

O  —>   C

6

H

5

  – CH = CH– COOH + CH

3

 COOH 

 

Dolchin    kislota    suvda    kam    eriydi,    qizdirilganda    stirol  bilan  karbonat 

angidridga parchalanadi: 

 

C

6

H

5

  – CH = CH– COOH (qizd.)  —>  C

6

H

5

  – CH = CH

2

      + CO

2

 

 

Stirol    145  °C  qaynaydigan  suyuqlik,  oson  polimerlanib  shishasimon  polimer  — 

polistirol  hosil qiiadi. Polistirol  izolyator  sifatida  elektr  asbob-uskunalarini  ishlab 

chiqarish sanoatida, plastmassalar olishda keng ishlatiladi.  Dolchin kislotaning metil 

va  benzil    efirlari  xushbo‗y  hidga  ega  bo'lganligi  uchun  parfumeriya  sanoatida 

ishlatiladi. 

 

Nazorat savollari 

 

1. C

4

H

6

O

2

 tarkibli to‗yinmagan kislotaning izomerlarini yozing va xalqaro   

    nomenklatura bo‗yicha  nomlang. 

2. Molekulasida uch bog‗ tutgan C

3

H

6

O

2

 tarkibli kislotaning izomerlari nechta? 

3. Akril kislotaning a) vodorod bromid; b) fosfor(V) - xlorid bilan reaksiyalarini   

    yozing. 

4. Propen kislotasi KMnO

4

 ning suvli eritmasi bilan oksidlansa qanday modda hosil   

    bo‗ladi? 

5. C

5

H

8

O

4 

tarkibli ikki asosli kislotaning izomerlarini yozing va xalqaro   

    nomenklatura bo‗yicha   nomlang. 

6. Nima uchun ikki asosli kislotalar bir asosli kislotalarga nisbatan kuchli   

    hisoblanadi? 

7. Malon kislotasi qizdirilsa qanday modda hosil bo‗ladi? 

8. Malon va qahrabo kislotalarni bir-biridan qaysi reaksiya orqali farqlash mumkin? 

9. 3-Xlorbutan kislota natriy gidroksidning spirtli eritmasi bilan qizdirilsa qaysi   

    to‗yinmagan kislota   hosil bo‗ladi? 

10. Oksalat kislotaning olinish usullarini yozing. 

11.  Fumar va malein kislotalar xossalaridagi farqning asosiy sababini tushuntiring. 

12. Malein va fumar kislotani bir-biridan qanday farqlash mumkin. 

13. To‗yinmagan bir va ikki asosli kislotalarning ishlatilishiga oid misollar va   

      reaksiyalar keltiring. 

14. To‗yingan  va to‗yinmagan ikki asosli kislotalarning farqini tushuntiring.