Tabiiy fanlar fakulteti
Download 168.5 Kb.
|
Ibrohimova O kurs ishi
|
O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI OLIY VA O’RTA MAXSUS TA’LIM VAZIRLIGI FARG’ONA DAVLAT UNIVERSITETI TABIIY FANLAR FAKULTETI KIMYO O’QITISH METODIKASI YO’NALISHI IV-KURS 16.26-A GURUH TALABASI Ibrohimova Odinaxon Akmalxon qizining KIMYO O’QITISH METODIKASI fanidan KURS ISHI Mavzu: Alkinlar mavzusini o’qitishda loyihalash metodidan foydalanish Topshirdi: Ibrohimova O. Qabul qildi: O’rinova O. Farg’ona -2020 Reja: I BOB. Kirish. Maktabda DTS, o’quv dasturida kimyoni o’qitishda qo’yiladigan talablar………………………………………………………….….3 1.1 Alkinlar……………………………...........................................................10 1.2 Alkinlar va ularning izomeriyasi………………………………………….13 1.3 Alkinlar va ularning xossalari olinishi va ishlatilishi..................................15 1.4 Alkadiyenlarning ishlatilishi...........................................................................18 II BOB. Alkinlarning birikish reaksiyalari 2.1 Alkinlarning nomenklaturasi……………………………………………...20 2.2 Kimiyoviy xossalari…………………………………………………………21 2.3 Birikish reaksiyasi………………………………………………………….24 III bob.Xulosa……………………………………………………………..25 IV bob.Foydalanilgan adabiyotlar……...……………………..………...26 Kirish. Ta‘lim tarbiya tizimining bugungi kundagi asosiy vazifasi o‘sib kelayotgan yoshlarni vatanparvar, zamonaviy bilim, ko‘nikma va malakalarni o‘zlashtirgan hamda jamiyatda o‘z munosib o‘rnini egallashga qodir bo‘lgan komillikka intiladigan barkamol avlod qilib tarbiyalashdan iborat. Ma‘lumki, O‘zbekistonimizda amalga oshirilayotgan, dunyo tajribasida o‘xshashi kam bo‘lgan milliy ta‘lim modeli hozirgi kunda qanday yuksak natijalar berayotganini, ijobiy ma‘nodagi ―portlash effekti‖ga olib kelayotganini nafaqat yurtimiz ahli, balki jahon jamoatchiligi ham haqli ravishda e‘tirof etmoqda. Mamlakatimiz ta‘lim tizimida amalga oshirilayotgan isloxotlar va ta‘limning zamonaviy texnologiyalarini amaliyotga joriy etishni taqozo etmoqda. Ayniqsa egallangan nazariy bilimlarning amaliy yo‘nalishilarini ko‘paytirishga aloxida e'tibor qaratilmoqda. Xozirgi vaqtda o‘qitish jarayonidagi dolzarb masalarlardan biri ta‘lim oluvchilarda fikrlash qobilyatini rivojlantirish, egallagan bilimlaridan amaliyotda ijodiy foydalana ola bilish hamda yangi bilimlarni mustaqil ravishda o‘rgana olish qobilyatini shakllantirishdir. Shu jihatdan mamlakatimizda ta‘lim tizimida olib borilayotgan isloxotlar o‘quv jarayoniga nisbatan o‘zgacha mazmun o‘zgacha talab va o‘zgacha pedagogik munosabatlarni kashf etadi. Bu jarayon mazmun jihatidan avvalgidan tubdan farqlanadi. O‘qituvchi yoshlarga zamon talablariga javob beruvchi bilimlarni berish uchun avvalo o‘zi ana shunday bilimlar bilan qurollangan bo‘lishi kerak. Shu o‘rinda ta’kidlab o‘tish lozimki, bugun joylarda pedagogik texnologiya nima? Interfaol metod nima? Yangi pedagogik texnologiyalarni ommalashtirish mexanizmi qanday? kabi savollarga to‘laqonli javob bera olmaydigan kadrlar mavjudligi hech birimizga sir emas. Yuqoridagi savollarga javob topish, mavjud 5 muammolarni bartaraf etish, ta‘limda samarali, natijasi kafolatlangan yangi pedagogik texnologiyalarni joriy etish bugun o‘z yechimini topishi kerak bo‘lgan muammolardandir, zero tizimdagi yutuqlarning asosi maktablarda tashkil etiladigan dars jarayoning sifati bilan belgilanadi. O‘zbekiston Respublikasi ,,Ta‘lim to‘g‘risida‖gi qonun, ,Kadrlar tayyorlash milliy dasturi‖ talablari asosida ta‘lim tizimida ro‘y berayotgan o‘zgarishlar umumiy o‘rta ta‘lim maktablaridagi boshqa o‘quv fanlari qatori kimyo predmetining o‘qitilishining ham tubdan yangilashni talab etmoqda. Respublikamizda ilm-fan texnika va ishlab chiqarish korxonalari keng rivojlanayotgan davrda o‘rta maktablarda kimyo fanini o‘quvchilarga chuqurroq o‘rgatish zaruriyat bo‘lsa ikkinchi tomondan, zamon talabi hamdir. Milliy mustaqillik yo‘lida dadillik bilan odimlayotgan respublikamiz kelajagidagi taraqqiyoti, avvalo o‘sib kelayotgan yosh avlodni har jihatdan kamolga yetkazishni taqozo etdi. Biz farzandlarimizni nafaqat jismoniy va ma‘naviy sog‘lom o‘sishi, balki ularning eng zamonaviy intellektual bilimlarga ega bo‘lgan uyg‘un rivojlangan insonlar bo‘lib XXI asr talablariga to‘liq javob beradigan barkamol avlod bo‘lib voyaga yetishlari uchun zarur bo‘lgan barcha imkoniyat va sharoitlarini yaratishni o‘z oldimizga maqsad qilib qo‘yganmiz. Kadrlar tayyorlash milliy dasturini amalga oshirish jarayonida maktab ta‘limi, ayniqsa umumta‘lim maktablarini moddiy texnik bazasini mustahkamlashga e‘tiborni kuchaytirish biz uchun kun tartibidagi eng muhim va jiddiy masalaga aylandi. Bu maqsadda yurtimizda Kadrlar tayyorlash milliy dasturining uzviy va mantiqiy davomi bo‘lmish 2004-2009 yillarda Maktab ta‘limini rivojlantirish umummilliy davlat dasturi qabul qilindi. Ushbu dasturga muvofiq, yurtimizda mavjud bo‘lgan o‘n mingga yaqin 6 umumta‘lim maktabining moddiy texnik bazasini mustahkamlash, ta‘lim jarayonini mazmunini tubdan takomillashtirish, o‘qituvchilarni mehnatini moddiy va ma‘naviy rag‘batlantirish Muxtasar qilib aytganda bo‘yicha katta ishlar qilinmoqda. Oxirgi yillarda ta‘lim tarbiya sohasida amalga oshgan ko‘lami va mohiyatiga ko‘ra ulkan ishlarimiz biz ko‘zlagan ezgu niyatlarimizga erishish, hech kimdan kam bo‘lmaydigan hayot barpo etish, yoshlarimiz, butun xalqimizning ma‘naviy yuksalishi yo‘lida mustahkam zamin yaratdi, desak xech qanday xato bo‘lmaydi. Kadrlar tayyorlash milliy dasturi va maktab ta‘limini rivojlantirish davlat umummmilliy dasturining amalga oshirilishi natijasida 1536 ta akademik litsey va kasb-hunar kolleji, umumta‘lim maktablarining qariyb 9 mingtasi, ya‘ni deyarli hammasi, 1 ming 800 dan ortiq sport zali namunaviy loyihalar asosida barpo etildi yoki kapital rekonstruksiya qilindi. Ushbu o‘quv muassasalarining moddiy texnik bazasini muntazam yangilab borish, tizimli asosda zamonaviy kompyuter texnikasi, o‘quv-laboratoriya uskunalari, mebel va o‘quv anjomlari bilan qayta jihozlash, ularni talab darajasida saqlash hamda yaratilgan bu ulkan salohiyatdan samarali foydalanish maqsadida mutlaqo yangi bir tuzilma- Moliya vazirligi huzurida maxsus jamg‘arma tashkil etildi. Maktabda o‘qitiladigan o‘quv predmetlari orasida kimyo fani eng qiziqarli va maftunkor sanaladi. Tevarak –atrofdagi xilma-xil moddalar hozirgi kunda 20 millionga yaqin moddalar ma‘lum. Umumiy o‘rta ta‘limning davlat ta‘lim standartlariga belgilangan talablarining barcha o‘quvchilar tomonidan to‘la-to‘kis bajarilishiga, ta‘lim samaradorligini oshirishga erishish uchun ilg‘or yangi pedagogik texnologiyalarni izlash, yangilarini yaratish va amaliyotga joriy etish lozim. 1.Mavzuning dolzarbligi. Kurs ishning dolzarbligi shundaki, kimyo fani amaliy ahamiyatga ega bo‘lgan o‘quv predmetlari qatoriga kiradi. Shuning uchun o‘quvchilarga kelgusida biron kasbni egallashda ekvivalent va ekvivalent qonunlarini ochib berishda o‘qituvchi kimyo darslarida zamonaviy pedagogik texnologiyalar, kimyoviy tajribalardan ko‘proq foydalanish orqali ma‘lum maqsadga erishishi mumkin. Mazkur kurs ishining dolzarbligi ham, fan va texnika shiddatli rivojlanayotgan bir davrda nazariyani doimo amaliyot bilan bog‘lab o‘rgatish yo‘llarini ochib berishga qaratilganligi bois dolzarbdir. 2. O’rganishning ahamiyati. Ekvivalent va ekvivalent qonunlari mavzusi ahamiyati nuqtayi nazardan aloxida ahamiyatga molikdir. Shu nuqtai nazardan bu bilimlar o‘quvchilar uchun hayotda, turmushda zarurligi ko‘rsatilgan. Maktab o‘quvchilari, kollej va akademik litsey o‘quvchilari kelgusida biror kasb egasi bo‘lishlari uchun ushbu mavzuga oid bilimlar muhimdir. Mazkur ishda keltirilgan nazariyalar. tavsiyalar, maktab kimyo, fizika fani o‘qituvchilari, talabalar o‘quvchilar uchun muhim qo‘llanma bo‘lib xizmat qilish mumkin. 3. Tadbiq etilishi. Kurs ishimda keltirilgan ma‘lumotlar, uslubiy tavsiyalar, ishlanmalar, kimyoni chuqur o‘rganuvchi talabalari, abituriyentlar, o‘qituvchilar uchun, fizik, biologik, ekologik bilimlarni kimyo fani bilan bog‘lab o‘rganishda ya‘ni fanlararo bog‘lanishni amalga oshirishda o‘qituvchilarni pedagogik faoliyatlarida bevosita foydalanishlari mukin. I bob. Maktabda DTS, o’quv dasturida kimyoni o’qitishda qo’yiladigan talablar. 1.1 7-sinf uchun uzviylashtirilgan Davlat ta’lim standarti, va dars soatlari taqsimoti. Davlat ta‘lim standarti, o‘quv dasturlari va joriy darsliklarga asoslangan bo‘lib, Davlat ta‘lim standartlarining bajarilishini monitoring qilish, o‘quvchilarning o‘zlashtirish jarayonidagi bo‘shliqlarni aniqlash uchun samarali vosita bo‘lib xizmat qiladi. Umumiy o‘rta ta‘lim maktablarining kimyo ta‘lim standarti–kimyo o‘quv predmetidan o‘quvchilarga beriladigan bilimlar miqdori, o‘quvchilar egallaydigan bilimi, hosil qiladigan amaliy ko‘nikma va malakalar hajmini ko‘rsatuvchi me‘yor bo‘lib, umumiy o‘rta ta‘lim maktablaridagi kimyo ta‘limi negizini belgilovchi ko‘rsatkichlar o‘quvchilarning kimyo ta‘limidan tayyorgarlik darajasiga qo‘yiladigan talablar majmuasidan iborat bo‘lgan hujjat tariqasida tasdiqlanadi va xizmat qiladi. Umumiy o‘rta ta‘lim maktablarining 7-sinfida kimyo fanini o‘qitish uchun 68 soat vaqt ajratilgan bo‘lib, bunda dastlabki 7 soat dars 7-sinfda kimyo fanining maqsad va vazifalari, atom-molekular ta’limot, atomlarning o’lchami mavzulariga ajratilgan. O‘zbekiston Respublikasining ,,Ta‘lim to‘g‘risida”gi qonuni, ,,Kadrlar tayyorlash milliy dasturi-talablari asosida ta‘lim tizimida ro‘y berayotgan 10 o‘zgarishlar umumiy o‘rta ta’lim maktablaridagi boshqa o‘quv fanlari qatori kimyo predmetining o‘qitilishini ham tubdan yangilashni talab etmoqda. Shu munosabat bilan barcha o‘quv predmetlari qatori kimyo ta‘limi oldiga ham aniq vazifalar qo‘yiladi. ,,Ta‘lim to‘g‘risida”gi qonunga muvofiq: 1) Umumiy o‘rta talim maktablarining kimyo ta‘limi konsepsiyasining qayta ishlab chiqish; 2) Umumiy o‘rta ta‘lim maktablarining kimyo ta‘limi konsepsiyasidan kelib chiqqan holda uning standartini ishlab chiqishni taqozo qilinadi; Kimyo ta‘limi standarti kimyo o‘quv predmetining majburiy mazmunini belgilab beradi. Umumiy o‘rta ta‘lim maktablarining kimyo ta‘limi standarti, kimyo ta‘limi tizimidagi barcha komponentlarni: ta‘lim mazmuni, maqsadi, ta‘limning uzluksizligi, tashkiliy shakllari, usullari, vositalari va boshqalarni qayta ko‘rib chiqish mezoni hisoblanadi. Kimyo ta‘limi konsepsiyasiga muvofiq kimyo ta‘limining yo‘nalishi va maqsadi yosh avlodning kimyo fani asoslarini chuqur egallashi, o‘quvchilarning siyosiy, g‘oyaviy, estetik, ekologik tarbiyasi, tabiatga va jamiyatga bo‘lgan ijobiy munosabat, qadimda yashab ijod etib o‘tgan buyuk mutafakkirlar, keying yillardagi olimlarimizning kimyo sohasida erishgan yutiqlariga oid o‘quv materiallari bilan tanishtirib borish orqali vatanga bo‘lgan e‘tiqodini shakllantirish, kasbga yo‘naltirish ko‘zda tutiladi. Kimyo ta‘limi standarti – kimyo o‘qitishda o‘quvchilarga beriladigan ta‘lim va tarbiyaning mazmuni negzini belgilovchi ko‘rsatkichlar, shuningdek o‘quvchilarning tayyorgarlik darajasidagi bilim va amaliy faoliyatlari darajasi meyorini belgilaydigan mezon bo‘lib hisoblanadi. Kimyo ta‘limi standarti umumiy o‘rta ta‘lim maktablari uchun tuzilgan kimyo ta‘limi dasturi va materiallarining hajmini belgilab beruvchi mezon bo‘lib xizmat qiladi. Umumiy o‘rta talim maktablarining kimyo ta‘limi standarti-kimyo o‘quv predmetidan o‘quvchilarga beriladigan bilimlar miqdori o‘quvchilar egallaydigan bilimi, hosil qiladigan amaliy ko‘nikma va malakalar xajmini ko‘rsatuvchi me’yor bo‘lib, umumiy o‘rta ta‘im maktablaridagi kimyo ta‘limi negizini belgilovchi ko‘rsatkichlar o‘quvchilarning kimyo ta‘limidan tayyorgarlik darajasiga qo‘yiladigan talablar majmuasidan iborat bo‘lgan hujjat tariqasida tasdiqlanadi va xizmat qiladi. Kimyo ta‘limi quyidagi 3 ta bo‘limdan iborat. 1. Kimyo ta‘limi mazmuni negzini belgilovchi ko‘rsatkichlar. 2. Kimyo ta‘limida o‘quvchilarning tayyorgarlik darajasiga qo‘yiladigan standartning minimal talablari. 3. Kimyo ta‘limida o‘quvchilarning tayyorgarlik darajasiga qo‘yiladigan standartning maksimal talablari. Kimyo ta‘limi mazmuni negzini belgilovchi ko’rsatkichlar bo’limi o‘quvchilarga kimyodan beriladigan bilimlar, ekologik ta‘lim-tarbiya va o‘quvchilarda hosil qilinadigan amaliy ko‘nikma va malakalarni o‘zida mujassamlashtiradi. Ikkinchi va uchinchi bo’limda esa o‘quvchilarning tayyorgarlik darajasiga qo‘yiladigan talablar yoritiladi. O‘quvchilarga maksimal ball yoki baho qo‘yishda har ikkala, ya’ni minimal va maksimal tayyorgarlik darajasiga bo‘lgan talablar hisobga olinishi zarur. Bu esa kimyo ta‘limi standarti o‘quvchilar tomonidan o‘zlashtirish ko‘rsatkichlarini ifodalashga kimyo ta‘limi sifatini baholashda o‘lchov mezoni bo’lib xizmat qilishiga imkon beradi. Alkinlar (asetilen uglevodorodlar) Molekulasida uchbo saqlagan uglevodorodlarga alkinlar deyiladi. Alkinlar Ẽn H2n-2 umuiy formulaga ega bўlib, ularning birinchi vakili asetilin C2H2 dir. Alkinlarning vodorod atomlari tegishli alkanlardan tўrtta, alkenlardan ikkita vodorod atomi soni kam bўladi. Asitellin molekulasi chiziqsimon tuzilishga ega bўlib, uglerod-uglerod masofasi 0,120nm ni, uglerod-vodorod masofasi 0,106nm ni tashkil etadi. 0,120 HM 0,106 HM H − C = C − H Asetilen molekulasi uchta oddiy δ va ikkita π-bolarga egadir.
1 2 3 4 5 6 C H ≡C−C H2−C H2−C H2−C H3 1-geksin C H3 − C≡C−C H2−C H2−C H3 2-geksin C H3 − CH2−C≡ C −C H2−C H3 3-geksin
2C+H2→CH ≡ CH 2.Metan yuqori temperaturada krekinglab olinadi. 1400° C
2CH4 CH≡CH+3H2 3.Tўyinmagan ikki asosli karbon kislota tuzlarini elektroliz qilib olinadi. HC−COOK 2K +2HOH→2KOH+H2 ║ HC−COOK HC−COO CH ║ 2CO2 + ║ HC−COO CH 4.Laboratoriya shroitida kalsiy karbiddan olinadi: C C−H
Ca ║ +2HOH→Ca(OH)2+ ║ C C−H
Fizik xossalari. Alkinlarning birinchi uch vakili gaz, C5 dan C16 gacha suyuqlik, qolgan yuqori vakillari qattiq moddalardir. Alkinlarning fizik xossalari
Kimyoviy xossalari. Alkinlarning asosiy kimyoviy xossalaridan biri ular π-bolarini oson uzilishi hisobiga birikish reaksiyasiga kirishidir. Oddiy σ-boning −C−C−energiyasi 81 kkal/molga teng, uchbo −C≡C niki esa 199 kkal/molga teng, u holda π-bo 199-81 ═59 kkal/mol enrgiyaga ega bўladi. 2 Asetilen molekulasidagi C―H gruppada juft elektronlar uglerod atomiga kўproq siljigani uchun undan vodorod atomi oson ajraladi. Bu esa molekulaga kislota xususiyatini beradi, natijada vodorod atomlari metallarga ўrnini bradi. Vodorod va galoidlarning birikishi. Bu reaksiya ikki bosqichda ketadi, avval bir molekula birikib alkenlar, sўngra ikkinchi molekula birikib alkanlar hosil qiladi. +H2 +H2
H―C ≡ C — H CH2= CH3—CH3 Ni Etin Eten Etan Br Br +Br2 +Br2 │ │ H—C≡C― H H―C=C—H H—C—C—H │ │
Br Br Br Br 1,2-dibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan Vodorod galogenidlarning birikishi.Bu reaksiya V.V Markovnikov qoidasiga asosan boradi: Cl │ CH3—C≡CH― H Cl CH3=CH2+HCl→CH3—C—CH3 │ Cl Cl 2-xlorpopen 2,2-dixlorpopan Suvning birikishi.1881-yilda rus olimi M.G Kucherov asetilenga, HgSO4+H2SO4 aralashmasi ishtirokida, suvning oson birikishi tufayli sirka aldegid hosil bўlishini kash etdi. O H―C≡C―H+HOH→H― C = C―H→CH3—C │ │ H H OH
Polimerlanish reaksiyasi. Ikki molekula asetilen NH4Cl va CuCl2 ishtirokida dimerlanib vinilasetilen hosil qiladi. H—C≡C―H+H―C≡C―H→CH2=CH≡CH N.D. Zelinskiy bilan B.A Kazanskiy yuqori temperature va aktivlangan kўmir ishtirokida uch molekula asetilendan benzol hosil qilgan. 3C2H2→C6H6 O’rin olish reaksiyasi. Molekuladagi uchbo yonidagi vodorod atomlari metallar bilan oson ўrin almashib, metal asetilenidlarni hosil qiladi. H—C≡C—H+2Na→Na—C≡C—Na+H2 H—C≡C—H+Ag2O→Ag—C≡C—Ag+H2O Hosil bўlgan asetilenidlarga kislotalar ta’sir ettirilsa, qaytadan alkinlar hosil bўladi. Ag—C≡C—Ag+2HCl→H—C≡C—H+2AgCl Kumush va mis asetilenidlari quruq holatda portlovchi moddalardir. Shuning uchun ular nam holatda saqlanadi. Oksidlanish reaksiyasi. Alkinlar oson oksidlanib, dialdegid, sўngra ikki asosli kislota hosil qiladi. O C C—H H COOH ║ +O2→ │ +O2→│ C—H O COOH C
H Glioksal Oksalat kislota Agarda alkinlar kuchliroq oksidlansa, molekula uchbo turgan joydan parchalanadi: C—H OH
║ +3(O)+3H2O→ 2H―C OH →2HCOOH+2H2O C—H OH
Chumoli kislota Ishlatilishi. Asetilen kislorodda yonganda 3000°C gacha issiqlik hosil qiladi. Bu xususiyatdan foydalanib sanoatda, qurilishda va xўjalikning boshqa tarmoqlarida metallarni hamda metal buyumlarni payvandlashda keng ishlatiladi. Asetilen kimyo sanoatida asosiy xomashyo hisoblanib, undan etil spirt, sirka kislota, allil spirt, glitserin, akrilonitril, vinilasetat, lyuizit, vinilasetilen va boshqa moddalar olinadi. Akrilonitril va vinilasetilen sinetik tola bilan kauchukning asosiy xomashyosihisoblanadi. VII bob. Arenlar (aromatik uglevodorodlar) Molekulasi tarkibida benzol yoki uning gomologlarini saqlaydigan karbosiklik birikmalarga aromatic uglevodorodlar deb aytiladi. Ularning birinchi vakili benzol bўlib, uni 1825-yilda ingiliz kimyogari va fizigi M.Faradey koks gazidan ajratib olgan. Empirik formulasi C6 H6. Benzol +80,1°Cda qaynaydigan ўziga xos hidga ega bўlgan harakatchan rangsiz suyuqlik. Bu qator uglevodorodlar CnH2n-6 umumiy formulaga ega. Umumiy formuladan foydalanib, aromatic uglevodorodlar gomologik qatorini hosil qilish mumkin: CnH2n-6 N=6 C6H6
N=7 C7H8 N=8 C8H10 N=9 C9H12 N=10 C10H14 Benzol qatori uglevodorodlari ўziga xos aromatic xususiyatlarga ega ekanligi birikmalarni almashinish reaksiyasiga oson kirishishi va oksidlovchilarga nisbatan turun ekanligi bilan tushuntiriladi. Buning sababi benzoldagi har bir uglerod atomida uchtadan σ-bo (ikkitasi qўshniuglerod atomiga, uchinchisi vodorod atomiga) va bittadan π-bolarni borligi hamda bu bolar electron bulutini molekula tekisligiga perpendikular joylashib harakatlanishidadir. Demak, benzoldagi oltita uglerod atomining hammasi bir xil holatda bўlib, ularning qaysi biri oddiy bo bilan, qaysi biri qўshma bo bilan bolanganligini kўrsatib bўlmaydi. Shuning Uchun 1865-yilda nemis kimyogari A.Kekule benzol tuzilishini quyidagi ikki kўrinishda ifodalaydi. Benzol halqasidagi 6 ta uglerod atomi s-bo bilan bolangan bўlib, bu bolarning uzunligi 1,40 °A, ular yassi oltiburchakni tashkil etib, bitta tekislikda yotadi. Benzol molekulasida uglerod atomlari sp²-gibridlangan holatdadir. Benzol molekulasining hosil bўlish energiyasi (uchta C-C oddiy bo 243kkal/mol, uchta qўshbo 441 kkal/mol va oltita C-H oddiy bo 544 kkal/mol) 1278 kkal/mol gat eng. Ammo benzol hosil bўlishi uchun sarflangan energiya 1314 kkal/mol ni tashkil etadi. Bu energiyalar ўrtasidagi farq 36 kkal/mol ni tashkil qilib, benzol halqasining kuchlanish energiyasi yoki rezonans energiya deb ataladi. Demak, benzol halqasidagi kuchlanishni bartaraf etish uchun 36kkal/mol energiya talab etiladi va shu bilan benzol halqasining turunligi tushuntiriladi. Kimyoviy adabiyotlarda organic birikmalar molekulalarida aromatik sistemani ko’rsatuvchi qo’shbo va oddiy bolar ўrniga umumiy electron bўlishini tasvirlovchi chiziq doira bilan ko’rsatiladi. Nomenklaturasi va izomeriyasi. Benzol qatori uglevododrodlarini nomlash uchun benzol asos qilib olinib, undagi nechta vodorod atomlari qanday radikalga almashgan bўlsa, shu radikal ўqilib, oxiriga benzol so’zi qo’shib yoziladi. CH3
CH3 CH2―CH3 CH2― CH2 ― CH2 HC CH3
Metilbenzol etilbenzol propilbenzol izopropilbenzol Benzol gomologlari alkilbenzollar deyiladi. Benzol uglevodorodlarni bir atom vodorodga kam yozilsa, bir valentli aromatic radikallar yoki arillar (Ar bilan belgilanadi) hosil bўladi. Masalan, benzoldan C6H5― fenil (uni ph bilan belgilanadi), taluoldan CH3C6H4― tolil, ksiloldan (CH3)2C6H3― ksilillar hosil bўladi. Benzolning ikki valentli radikali C6H4 Benzol halqasidagi hamma uglerod va vodorod atomlari bir xil qiymatga ega bўlganligi uchun uning bir atom vodorodi ўrniga almashingan hosilalari bitta izomerga ega bўladi. Benzol halqasidagi ikkita vodorod atomlari alkillarga ўrin almashsa, ularning joylanishiga qarab uch xil isomer hosil bўladi.
Agar alkillar yonma-yon turgan uglerod atomlarida joylashgan bўlsa, orto-izomer (“o” harfi bilan belgilanadi) deyiladi. Agar alkillar bitta uglerod atomi bilan ajralgan uglerod atomlariga joylashgan bўlsa, meta-izomer (“m” vharfi bilan belgilanadi) deyiladi. Agar alkillar ikkita uglerod atomi bilan ajralgan uglerod atomlariga joylashgan bўlsa, para-izomer (“p” harfi bilan belgilanadi) deb aytiladi.
Metallurgiya sanoatida ishlatiladigan koks olish uchun toshkўmir yuqori temperaturada quruq haydaladi. Natijada koks gazi, toshkўmir smolasi, ammiakli suv va koks hosil bўladi. Koks gazi yonilI va xomashyo sifatida ishlatiladi. Toshkўmir smolasini maxsus haydaydigan asbobda qayta haydab fraksiyalarga ajratiladi. Fraksiyalarni qayta ishlab benzol, toluol, ksilol, naftalin, antratsen, fenantren va boshqa aromatic uglevodorodlar olinadi. Arenlar quyidagi usullar bilan sintez qilinadi:
1.1877-yilda Sh.Fridel- D.krafts usuli bўyicha ham labaratoriyada, ham sanoatda aromatik uglevodorodlar aromatik yadroga alyuminiy xlorid ishtirokida alkyl xlorid ta’sir ettirib olinadi. CH≡ CH etin ( atsitelen) CH≡C – CH- CH2 – CH3 butin -1 (etilatsitelin ) Alkinlarda uglerod zanjirining tuzilishi hamda uchbog`ning joylashuviga ko`ra izomeriya kuzatiladi.
Atsitelen uglevodorodlari gomologik qatorining birinchi a`zosi – rangsiz gaz , havodan engil , suvda kam eriydi. Ilgari ta`kidlab o`tilganidek , uning uchlamchi bog`lanish bilan bog`langan uglerog atomlari SP - gibridlanish holatida bo`ladi. Atsitelen molekulasi chiziqsimon tuzilishga ega , unda uglerod atomlari bitta δ – va ikkita π – bog`lanish bilan bog`langan , bunda π bog`lanish o`zaro perpendikulyar bo`lgan ikkita tekislikda joylashgan. Kimyoviy xossalariga : Atsitelen ko`p jihatdan etilenga o`xshaydi . Uning uchun biriktirib olish , oksidlanish va polimerlanish reaksiyasiga xos.
CH≡ CH + H2 -------------------- > CH2 = CH2 Ni qizdirish CH2 = CH2 + H2 ----------------> CH3 - CH3 Galogenlarning birikishi juda oson boradi CHBr = CHBr + Br 2 --------- CHBr2 - CHBr 2 Аsеtilen qatori uglevododrodlarining boshqa sinf оrganik moddalari bilan genetik bog‘lanishi 
1 2 3 4 5 6 7 9 11 8 10 12 13 14 15 16 17 C  H3 – Cl
xlormetan +2 Na CH3 – CH3 + 2NaCl CH3 – Cl etan +Cl2 +Cl2 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH2Cl2 + HCl CHCl3 + НСl metan хlormetan dixlormetan trixlormetan CH3 – CHBr – CH3 CH2 = CH – CH3 + HBr 2 – brompropan propilen H2C = CH2 + HCl CH3 – CH2Cl etilen etilxlorid CH2Cl – CH2Cl CH ≡ CH + 2HCl Dixloretan asetilen CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl asetilen vinixlorid 550 – 6000 C, katalizator 2CH4 C2H4 + 2H2 metan etilen t, катализатор H2C = CH2 + H2 H3C – CH3 etilen etan CHBr = CHBr CH ≡ CH + Br2 1,2 dibrometan аsetilen t, катализатор HC ≡ CH + H2 H2C = CH2 аsetilen etilen 
CH  CH CH
450 – 5000 С HC CH HC + CH HC HC CH CH CH аsetilen benzol CH 
 HC CH t, katalizator
3CH ≡ CH HC CH аsetilen CH benzol 15000 C 2CH4 H – C ≡ C – H + 3H2 metan аsеtilen katalizator O 2CH2 = CH2 + O2 2CH3 – C etilen H etanal yoki asetaldegid O t, katalizator H – C H3C – OH H mеtanal mеtаnol Cu ёки Ag O 2CH3OH + O2 2H – C + 2H2O mеtilspirti H Sanoatda va labaratoriyada atsitelen kalsiy karbidni suv bilan o`zaro ta`sir ettirib olinadi: CaC 2 +2 H2O ---------> Ca(OH) 2 + C2H2 Atsitelen ko`plab miqdorlarda metandan olinadi: CH4 -------> CH ≡ CH + H2 Atsetilen molekulasidagi vodorod uchlamchi bog`lanish ta`sirida juda harakatchan bo`lib qoladi va metallarga o`rnini berish mumkin . Masalan , agar atsitelen kumush yoki mis (I) tuzlarining eritmalari orqali o`tkazilsa , u holda atsitilenidlar - atsitelennig metalli hosilalari olinadi: HC ≡ CH + 2 Ag OH -------> AgC ≡ C Ag + 2H2O Kumush atsitelinid HC ≡ CH + 2 CuOH --------> CuC ≡CCu + 2H2O Mis (I) atsitelinid
Tetraxloretan CHCl2 – CHCl2 - atsetilenga xlorning birikish mahsuloti – yog`lar va ko`pchilik organik moddalarni yaxshi erituvchi hisoblanadi va eng muhimi o`t olish xafi yo`qligidir. Atsetilendan metallarni avtogen payvandlashda foydalaniladi. Tarkibida uch bog’ tutgan uglevodorodlar atsetilen qatoridagi to’yinmagan uglevodorodlar yoki alkinlar deyiladi. Bu birikmalarning umumiy formulasi diyen uglevodorodlarnikiga o’xshash cnh2 n-2 .ular ham gomologik qatorga ega bo’lib, birinchi vakili atsetilendir. C2h2 rotseonal nomenklaturaga ko’ra hamma atsetilen qatoridagi uglevodorodlarni atsetilenning hosilalari deb qaraladi va radikallar nomiga atsetilen so’zi qo’shib o’qiladi. Sistematik nomenklaturaga ko’ra atsetilen qatoridagi uglevodorodlarni to’yingan uglevadorod deb qarab,ularning nomidagi “an” qo’shimchasi “in”qo’shimchasi bilan almashtiriladi va uch bog’ qaysi ugleroddan so’ng boshlansa, shu uglerodning raqami qo’yib o’qiladi. Zanjirdagi uglerod atomini raqamlash uch bog’qaysi tomonga yaqin bo’lsa, shu tomondan boshlanadi. Masalan: H-c=c-h atsetilen Ch3-c=c-h metilasetilen Ch3-c=c-ch3 dimetilasetien Ch3-ch2-c=c-h etilatsetilen Atsetilen qatori uglevadorodlarining kimyoviy xossalari haqida so’z yuritishdan oldin uch bog’ning xususiyati haqida bir oz to’xtalib o’tish zarurdir. Atsetilen uglerod atomlarining yadrolari orasidagi masofa 0, 1203 nm etilen Va etannikidan kichik hisoblanadi. Bundan tashqari asetilendagi uch bog’ning bog’lanish energiyasi 810 kj / mol bo’lganda,etandagi bitta c-c bog’ning bog’lanish energiyasi 348 kj/ mol ga teng . Uchta yakka bog’ning bog’lanish energiyasi 1044 kj/mol . Demak, atsetilendagi uch bog’ uchta yakka bog’ yig’indisidan tashkil topgan emas unda bitta s - bog’ , ikkita bir-biriga perpendkulyar joylashgan p- bog’ bor. Atselindagi c-h bog’larini hosil qilishda s elektronning hissasi katta bo’lib, gibrid elektronlar yadroga ancha yaqin joylashadi. Shuning uchun bu elektronkar elektrifillar (galogenlar ) ishtirokida boradigan kimyoviy riyaksiyalarga qiyinroq kirishadi. Ikkinchdan, atsetilen molekulasidagi atomlar bir chizida yotganligi uchun undagi uglerod yadrolariga nukltofil reagentlar ( suv, spirt va boshqalar) osongina hujum qilishi mumkin . Atsetilendagi p-elektronlar orbitallari bir-birini etilendagiga nisbatan mustahkamdir. Demak, alkinlar elektrofil biriktirib olish reaksiyalariga etilen qatoridagi uglevadorodlarga qraganda qiyinroq kirishadilar. Atsetilendagi c-h bog’lar alken va uglerod atomining elektromanfiyligi oshib boradi , ya’ni uning kislotali xossasi ham biroz kichikroq bo’ladi. Etanning dissotsiyalanish konstantasi< 10 ga teng. Atsetilen qatoridagi uglevadorodlar (alkinlar) birikish, almashinish, oksidlanish, polimerlanish va karbonil guruhli birikmalar bilan kondensatsiya riyaksiyaksiyalariga kirishish qobilyatiga egadir. Birikish reaksiyasi . A) gidroginlash. Alkinlar ni, pt, pd metallarni katalezatorligida vodorodni oson biriktirib oladi. Bunda oldin alkenlar, keyin alkanlar hosil bo’ladi: Hc=ch+h2 – ch2+h2- ch3-ch3 Atsetilen kat etilen kat etan B)galogenlash . Alkinlar ham alkenlarga o’xshab o’ziga galogenlarni biriktiradi. Bu riyaksiya etilenga qaraganda biroz sekinroq boradi: Hc=ch+br2- ch=ch+br-ch-ch Br br br2 br2 1,1,2,2-tetrabrometan V) galogenvodorodni biriktirish. Bu reaksiya markovnikov qoidasiga binoan boradi: Cl Ch3-c=ch+hcl—ch3-c=ch2+hcl—ch3-c-ch3 Cl cl 2-xlorpropen 2,2-dixlorpropan G) suvni biriktirish. Bu riyaksiyani m.g.kucherov reaksiyasi deyiladi. Atsetilen sulfat kislota yoki uning tuzi ishtirokida osonlik bilan suvni biriktiradi. Dastlab beqaror bo’lgan vinil spirti hosil bo’ladi, so’ngra tezda ichki atomlarni qayta guruhlanishi natijasida sirka aldegit hosil bo’ladi. vodorod sianidni biriktirish. Bu reaksiya katta ahamiyatga ega bo’lib, bundan sanoatda akeloletri manomerini olishda foydalaniladi. hc=ch+hcn—ch2=ch-cn akrelionitril Akrilonitrin to’qimachilik sanoatida asosan sentetik tola- netron tolasini olishda ishlatiladi. Bu tola meniral moylarga va benzinga chidamlidir. Alkinlar organik kislota va spirtlarni biriktirib murakkab va oddiy efirlarni hosil qiladi. Vinilatsetat polivinlatsetat olish uchun monomerlar hisoblanadi. Vinil efirini hosil qilishni birinchi bo’lib a.e. favoriskiy o’rgangan. Shuningdek, favoriskiy aksetilen bilan aldegit va ketonlarni o’zaro kaliy ishqori katalizatorligida reaksiyaga kiritib, tuyinmagan spirtlarni hosil qiladi.
Foydalanilgan adabiyotlar.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
