“тасд1щлайман” Мирзо Улугбек номидаги Узбеки лии университета

ОРГАНИК КИМЁНИНГ АСОСИЙ РЕАКЦИЯЛАРИ, 
УЛАРНИНГ ТУРЛАРИ ВА МЕХАНИЗМЛАРИ.
6.1. Алифатик каторда нуклеофил алмашиниш. S
n
I ва S
n
2 
механизмлар, 
аралаш 
ион 
жуфт 
механизм. 
Ушбу 
механизмлар 
нисбатининг субстрат тузилишига, эритувчининг кутблилигига ва 
табиатига боглшушги. Фазалараро катализ. Фазалараро катализаторлар. 
Сольволиз, 
унинг 
тезлигининг 
чикиб 
кетувчи 
гурух 
табиатига 
богликлиги. Ухшаш тузилиш бирикмаларнинг нисбий солволиз тезлиги. 
Нуклеофил алмашиниш реакцияларида кайта гурухланиш, кушни 
гурухлар иштироки, синергетик тезлашиш хамда анхимер таъсир.
6 .2 .
Куш 
6 0 F
ва ароматик ядрода нуклеофил алмашиниш
sp2 - гибридланган углерод атомида нуклеофил алмашинишнинг 
умумий 
механизми: 
(алмашиниш 
ва 
парчаланиш 
—бирикиш). 
Винилкатион муаммоси, трифторметилсульфонатларнинг солволизи.
Г алогенбензолларда 
галогеннинг 
алмашинши. 
Дегидробензол 
(бензен). 
Бензолнинг 
нитрохосилаларида 
нуклеофил 
алмашиниш. 
Мейзенгеймер комплекслари. Гетероциклик бирикмаларда нуклеофил 
алмашиниш (пиридин ва х.к.).
6.3. Углерод атомида электрофил алмашиниш. Туйинган углерод 
атомида 
борадиган 
алмашиниш 
турлари. 
SE1, 
S
e
2 . 
Электрофил 
алмашинишда нуклеофил катализ муаммоси. Умумий реакциялар. 
Реакция боришига мухитнинг ва тузилишнинг таъсири. Алкен углеродида 
алмашиниш. 
Ароматик ядрода электрофил 
алмашиниш. 
Умумий 
механизмлар (пи- ва сигма- комплекслар орк;али, бирикиш-парчаланиш). 
Субстрат билан бевосита реакцияга кирувчи электрофил, заррачаларни 
хосил кдлиш. Урин олиш: фазовий ва электрон таъсирлар. Бопща 
гурухларни (водороддан бошка) электрофил алмашиниши. Ароматик 
ядрода, бензолда ва гетероциклик бирикмаларда амалга ошадиган 
электрофил алмашиниш реакциялари, уларнинг механизмлари ва 
кинетикаси. Бирламчи ва иккиламчи кинетик изотоп эффектлари.
6.4. Элиминирланиш (тортиб олиш) реакциялари. Гетеролитик 
элиминирланиш механизми: Е1 ва Е2 реакциялар ва уларни аник 
мисолларда урганиш. Е2 элиминирланиш электрон фазовий талаблар ва 
фазавий жихатдан кетиши. Реакция тезлигининг ва хосил буладиган 
модда тузилишининг механизмга богли^лиги.
Термик син - элиминирланиш (ксантогенатларни парчалаш, мураккаб 
эфирлар пиролизи). р  - кетокислотларда декарбоксилланиш.

---

6.5. К,УШ б огл ар га бирикиш. Электрофил бирикиш: кучли за кучсиз 
электрофиллар, бирикиш механизми ва фазавий жихатдан кетиши, 
региоселектив бирикиш (Марковников коидаси), уни классик назария ва 
чегаравий орбиталлар назарияси ёрдамида тушунтириш. Конъюгирланган 
куш богли диен бирикмаларига бирикиш. Боргидрид ва унинг 
х,осилаларининг этилен ва ацетилен углеводородларига бирикиши.
Нуклеофил 
бирикиш, 
унинг 
механизми. 
Михаэл 
реакцияси. 
Цианоэтиллаш.
6.6. 
С =0 
богига 
нуклеофил 
бирикиш. 
Умумий 
реакциялар: 
асосларнинг, псевдокислоталарнинг, металлорганик бирикмаларнинг 
бирикиши. Бирикишнинг кислотали ва асосли катализи. Алдегид ва 
кетонларнинг енолланиши. Кислотларни этерификациялаш ва ацетал 
олиш механизми. Алдегид ва кетонларнинг конденсатланиши, реакция 
мехенизми. Кислота хосилаларининг конденсатланиши.
6.7. 
Нуклеофил 
кайта 
гурухланиш. 
Карбокатионли 
оралик 
махсулотларнинг кайта гурухланиши: оралик махсулот хосил килиш, 
реагент тури ва тузилишига кура турлари, пинаколин ва ретропинаколин 
кайта гурухланиши. Демьянов, Вагнер кайта гурухланиши (механизми, 
электрон - фазовий талаблар). Азот атомига кучиш билан кайта 
гурухланиш: Гофман, Курциус, Бекман. Байер - Виллигер реакциялари.
6.8. Синхрон жараёнлар. Вудворд - Хоффман коидаси, корреляция 
диаграммалари хакида тушунча, чегаравий орбиталлар назарияси ВМО 
услуби. Электроциклик реакциялар, сигматроп кайта гурухланишлар. 
Контротатор ва дисротатор халкаланиш. Циклобирикиш, турлари 
циклобирикишнинг супра- ва антрпо- юзада кечиши хакида тушунча. 
(2+2) та ва (2+4) циклобирикиш. 1,3 - биполяр циклобирикиш.
6.9. Икки хил реакцияга киришиш кобилияти ва таутомерланиш: бу 
тушунчаларнинг нисбати. Анионларнинг икки хил реакцияга киришиш 
кобилияти Енолят анионлар. Корнблюм коидаси; икки хил реакцияга 
киришиш 
кобилиятни чегаравий орбиталлар назарияси ва КДЖА 
концепцияси билан тушунтириш. Кинетик ва термодинамик назорат. 
Таутомерланишга мисоллар. Кето-енол мувозанат. Прототроп ва ионли 
таутомерланишнинг бошка турлари. Металлотропланиш.
6.10. Фотохимия асослари. Модданинг ёруглик нурини ютиши, 
синглет 
ва 
триплет 
холатлар, 
флуоресценция, 
фосфореция 
интеркомбинацияли конверсия. Фотохимиявий реакцияларнинг асосий 
турлари: богларнинг диссоцияланиши, (2+2) цикло бирикиш, карбонил 
бирикмаларнинг фото реакциялари.

---

6.11. 
Асимметрик синтез ва унинг ахдмияти. Оптик фаол молекулалар 
таъсирида асимметрик синтез ва асимметрик парчаланиш. Асимметрик 
индукция. Айлана буйлаб кутбланган нур таъсирида мутлок; асимметрик 
синтез. Катализаторлар таъсирида мутлок асимметрик синтез. Урин 
алмашиш реакциялари жараёнида конфигурациялар айланиши. Вальден 
айланишининг эфирланиш ва гидролизланиш реакциялари механизмини 
урганишдаги ах,амияти. Вальден айланишининг механизми.