Toshkent kimyo-texnologiya instituti

           Olinshi:  

          Tiomochevinani    ammoniy rodanitni izomerlanish reaksiyasiga kiritish 

orqali  olish mumkin. Bu usul ammoniy izosinatdan mochevina olish usuliga 

o’xshab ketadi. 

 

                Mochevinaga nisbatan tiomochevinaning hosil bo’lishi yuqori unum 

bilan boradi. Haroratga qarab tiomochevina va ammoniy rodanitning turli 

nisbatdagi aralashmasi hosil bo’ladi: temperatura 140 

o

C da 28,1 % tiomochevina, 

156 

o

C da 26,7% va 180 

o

C da 21,8% ni tashkil qiladi[51].  

         Mochevina asosan uglerod dioksidi va ammiakdan sintez qilinadi. 

Tiomochevina ham shunga o’xshash bo’lgan usul ya’ni uglerod disulfid va 

ammiakdan sintez qilinadi:  

CS

2

 + 2NH

3

(NH

2

)

2

CS + H

2

S

 

28 

 

        Tiomochevinani vodorod  sulfidi yoki ammoniy sulfididan ishqoriy metal 

sianamidi masalan kalsiy sianamidning suvli eritmasidagi reaksiyasi asosida ham 

olish mumkin[51]: 

CaCN

2

 + (NH

4

)

2

S + 2H

2

O

(NH

2

)

2

CS + Ca(OH)

2

 + 2NH

3

 

            Kimyoviy xossalari:  

        Tiomochevinani ohista  130 

o

C gacha qizdirganimizda ammoniy rodanitga 

aylanadi, agar qizdirish 200 

o

C dan oshirilsa tiomochevina parchalanib ketadi va 

sianamid, vodorod sulfid, ammiak, uglerod disulfid va boshqa bikmalar hosil 

qiladi: 

(NH

2

)

2

CS

130

o

C

NH

4

SCN

 

(NH

2

)

2

CS

T >200

o

C

NH

2

CN + H

2

S +NH

3

 + CS

2

 

         Tiomochevinani ishqor eritmasi bilan qizdirilganda gidrolizga uchraydi va 

ammiak, vodorod sulfid, uglerod to’rt oksidini hosil qiladi: 

(NH

2

)

2

CS + H

2

O 

OH

-

NH

3

 + H

2

S + CO

2

 

         Oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.Bunda oksidlovchiga  qarab turli 

mahsulotlar hosil qiladi. Masalan havo kislorodida chala oksidlanib mochevina 

hosil qiladi yoki formamidinsulfin kislotasi(dioksid tiomochevina) yoki 

formamidindisulfid, kuchli oksidlovchi ta’sirida esa  uglerod dioksid, sulfat kislota 

va azotgacha oksidlanadi[ 50]: 

29 

 

H

2

NC(S)NH

2

1/2 O

2

H

2

O

2

J

2

O

2

, H

2

O

H

2

NC(O)NH

2

H

2

N

C

+

SO

-

2

NH

2

H

2

N

C

HN

S S C

 NH

2

NH

CO

2

 + H

2

SO

4

 + N

2

 + H

2

O

 

       Tiomochevinaning molekulasi tuzilishi o’rganilganda , uning molekulasida 

rezonans hodisasi kuzatilib u tioamid va tioimid ko’rinishda bo’lishi aniqlangan: 

H

N

H

C N

S

H

H

H

N

H

C N

+

S

-

H

H

 

        Mineral kislotalar bilan ta’sirlashib tuzlar hosil qiladi. Bu tuzlarga esa metal 

atomi kiritilib kompleks tuzlar hosil qilinadi: 

H

2

NC(S)NH

2

 + HX

[H

2

N C NH

2

]

SH

 X

-

(X= Hal, NO

3

, ClO

4

 va boshqalar)

 

          Alkilgalogenid, dialkilsulfat va boshqa alkillovchi reagentlar bilan oson 

reaksiyaga kirishib S-  alkilizotiomochevina hosilasini yani S-  alkilizotiuron 

tuzlarini hosil qiladi.  Lekin hosil bo’lgan oxirgi mahsulot beqaror bo’lib osongina 

parchalanib tiollar hosil qiladi[52]: 

30 

 

H

2

NC(S)NH

2

 + RX 

H

2

N

H

2

N

+

C S R

X

-

OH

-

RSH +  CO

2

 +  NH

4

X +  NH

3

X= Hal, OSO

2

OR

 

         Tiomochevina bir qator spirtlar ( benzil, furfurol) bilan sulfat kislota 

ishtirokida reaksiyaga kirishadi. Jarayon yuqoridagi reaksiyaga o’xshab boradi.  S- 

alkil  hosilalar    α,  β-  laktonlar  va    α,  β-  bo’lmagan kislotalar bilan ham o’zaro 

reaksiyaga kirishadi.   Bundan tashqari tiomochevina atsilgalogenid yoki karbon 

kislota angidridlari bilan ta’sirlashadi. Bunda haroratning yuqori yoki past 

bo’lishiga qarab ikki xil mahsulot: N-  yoki S-  atsil hosila olinadi. S-  aril hosilasi 

esa  tiomochevinaning aktivlangan arilgalogenid yoki arildiazoniy tuzlarini 

ta’sirlashtirib olinadi[53]: 

H

2

NC(S)NH

2

  +   RCOCl

110

o

C

- HHal

25

o

C 

H

2

NC(S)NHCOR

H

2

N

H

2

N

+

C SCOR Hal

-

 

          Tiomochevina oksobrikmalar ya’ni aldegid yoki  ketonlar bilan  o’zaro 

ta’sirlashib gidroksialkilmochevina hosilalarni hosil qiladi. Ushbu birikma 

tarkibidan 1 molekula suvni chiqarib yuboradi va N-  tiokarbomoiliminni hosil 

qiladi: 

H

2

NC(S)NH

2

 + RR'CO

H

2

NC(S)NHC(OH)RR'

 

H

2

NC(S)NHC(OH)RR'

H

2

NC(S)NHC(OH)RR'

-H

2

O

H

2

NC(S)N=CRR'

R= Alk, Ar: R'= H, Alk

 

31 

 

             Tiomochevina  simob oksidi yoki surik (Pb

3

O

4

)  bilan oksidlansa,  jarayon 

desulfurizatsiya bilan boradi va sianamid hosil bo’ladi. Agar nitrit kislota ta’sir 

ettirilsa mol nisbatga qarab tiosianat kislotasi yoki formamidindisulfid hosil 

qiladi.Agar  oxirgi mahsulotga dioltingugurtdixloridning xloroformdagi eritmasi 

bilan ishlov berilsa, digidroxloridformamidintrisulfid hosil bo’ladi. 

 

    

Digidroxloridformamidintrisulfidga  epoksid ta’sir ettirilsa tiiranlar hosil bo’ladi. 

Ushbu reaksiyalar bifunksional geterosiklik sistemalarni hosil bo’lishiga olib 

keladi[54]. 

H

2

NC(S)NH

2

  +  HgO 

- HgS, - H

2

O

H

2

NCN

H

2

NC(S)NH

2

 + HNO

2

HNCS + N

2

 + 2H

2

O

2H

2

NC(S)NH

2

  + 2HNO

2

C

H

2

N

HN

S S

C

NH

2

NH

+ 2NO  +  2H

2

O

2H

2

NC(S)NH

2

 + S

2

Cl

2

CHCl

3

C

H

2

N

HN

S S S

C

NH

2

NH

* 2HCl

H

2

NC(S)NH

2

  +   C C

O

C C

S

+  H

2

NC(O)NH

2

 

         Yuqoridagilardan tashqari yana bir qancha moddalar bilan ta’sirlashib  faol 

fiziologik moddalar hosil qiladi shu sabali ham tiomochevina kimyo sanoatida 

keng miqyosda ishlatilib kelinadi.   

        Glitsin- 

 (aminosirka kislota yoki aminoetan kislota)  Shirin ta’mli rangsiz 

kristall modda .Nomi yunoncha so’zdan olingan bo’lib glykos –  shirin va kolla -  

yelim yoki glikokol so’zlaridan olingan. Glitsin aminokislotasi oqsillar tarkibida 

boshqa aminokislotalarga nisbatan eng ko’p uchraydi. Masalan ipak oqsili (fibroin) 

gidrolizlanganda  juda ko’p miqdorda ( dastlabki modda massasining 36% gacha ) 

glitsin olinadi.  Ochiq zanjirli alifatik aminokislotalar qatoriga kiradi.Oqsillar hosi 

32 

 

bo’lishida muhim ahamiyatga ega.Ushbu aminokislotada optik  izomerlar 

kuzatilmaydi.Glitsin tibbiyotda sifatli nootrop davolovchi vosita 

hisoblanadi.Glitsinning hosilasidan fotografiyada ham ishlatiladi. Masalan: 

paraoksifenilglitsin yoki p-  gidroksifenilaminosirka  kislotasi  fotografiyada  

plyonkani yuvuvchi vosita sifatida ishlatiladi[56]. 

 

 

Umumiy 

Sistematik

 

Nomlanishi 

 

Aminosirka kislota 

 

 

Kimyoviy

 formulasi

 

N

H

2

 —

C

H

2

 —

C

OO

H

 

Fizik xossalari 

Molyar

 massasi 

 

75,07 gr/mol 

Zichligi

 

1,607 gr/sm³ 

                                             Termik xossalari 

Т. suyuqlanish

 

290 °C 

 

 

Klassifikatsiyasi 

Reg. nomer  CAS

 

56-40-6

 

PubChem

 

750

 

Yuqoridagibarchama’lumotlarstandartsharoit   (25 °C, 100 kPa) 

uchunkeltirilgan.  

33 

 

            Olinishi 

           Glitsin asosan oqsillarni gidroliz qilish orqali olinadi.Oqsillarning suvli 

eritmadagi gidrolizidan asosan α- aminokislotalar aralashmasi hosil bo’ladi.Lekin 

bundan tashqari kimyoviy usullar bilan 

ham  olsa  bo’ladi.  α-  aminokislotalarni 

kimyoviy  yo’l  bilan  olish  uchun  α-  galogenkarbon kislotalardan, aldegidlardan, 

galogenuglevodorodlardan foydalaniladi[57]. 

1. 

α- galogenkarbon kislotalarga ammiak ta’sir ettirilganda  α- aminokislotalar 

hosil bo’ladi. Bunda mol nisbatga qarab aminokislota yoki uning ammoniyli 

tuzi hosil bo’ladi. Bu usul sanoat ahamiyatiga ega usullardan hisoblanadi: 

CH

2

Cl

C

O

OH

+ 2NH

3

CH

2

NH

2

C

O

OH 

+  NH

4

Cl

CH

2

Cl

C

O

OH

+ 3NH

3

CH

2

NH

2

C

O

O

-

 

       +  NH

4

Cl

NH

4

+

 

 

2. 

Aldegid  yoki  ketonlardan  α-  aminokislotalar olish uchun dastlab  HCN  

keyin esa ammiak  ta’sir ettirish orqali α- aminokislotalar olinadi. Bu usulni 

siangidrinli sintez  deb ataladi:  

 

H C

O

H

+  HCN 

H C

H

OH

CN

H C

H

OH

CN

+   NH

3

 

H C

H

CN

NH

2

+ H

2

O

H C

H

CN

NH

2

+ 2H

2

O

H C

H

COOH

NH

2

     + NH

3

 

34 

 

 

 

        Yuqoridagi usuldan tashqari karbonil brikmalarga  KCN va ammoniy xlorid 

aralashmasining 

suvdagi 

eritmasini 

ta’sir 

ettirish 

orqali 

 

ham                                   

α-  aminokislotalar olish mumkin. Bu usulni 1906-  yilda Shtrekker va Zelinskiy 

amalga oshirgan[58]: 

R C

O

H 

+ KCN + NH

4

Cl

R C

O

H 

+ HCN + NH

3

 + KCl

R C

OH

H

CN + NH

3

 + KCl

R C

H

CN + H

2

O + KCl

NH

2

 

R C

H

CN + H

2

O 

NH

2

H

+

X

-

R

C

NH

2

H

COOH

 

3.  Galogenuglevodorodlardan olishda dastlab galogenuglevodorod 

atsetilaminomalon efiri bilan alkillanadi. So’ngra olingan mahsulot 

gidrolizlanadi  va  dekarboksillanadi.  Natijada  α-  aminokislotalar hosil 

bo’ladi[59]: 

 

R X + CH

3

CNH C

O

COOC

2

H

5

COOC

2

H

5

Na

+

CH

3

CNH C

O

COOC

2

H

5

COOC

2

H

5

R

+ NaX

CH

3

CNH C

O

COOC

2

H

5

COOC

2

H

5

R

+ H

2

O 

H

+

X

-

RCHCOOH

NH

2

 

 

35 

 

4. 

α-  Nitrokislotalar,  oksimlar  yoki  α-  oksokislota gidrazonlarini vodorod 

yordamida qaytarilganda, shuningdek α- oksokislotalarni ammiak ishtirokida 

vodorod bilan qaytarilganda ham α- aminokislotalar hosil bo’ladi: 

 

CH

NO

2

C

O

OH

R

+ 3H

2

 

Ni

R CH

NH

2

C

O

OH 

+ 2H

2

O

 

R C

NOH

COOH + 2H

2

R C

NH

2

H

COOH + H

2

O

 

R C

O

C

O

OH 

+ NH

3

 

-H

2

O

R CH

NH

C

O

OH

+ H

2

Ni

R CH

NH

2

C

O

OH

 

5. 

Almashgan atsetosirka efirlari orqali ham  α- aminokislotalar olish mumkin 

(Feofilaktov reaksiyasi): 

CH

3

C

O

CH

R

C

O

OC

2

H

5

      C

6

H

5

N

2

Cl/OH

- HCl 

CH

3

C

O

C

R

N

C

O

OC

2

H

5

N

C

6

H

5

CH

3

C

O

C

R

N

C

O

OC

2

H

5

N

C

6

H

5

+ H

2

O 

- CH

3

COOH

- C

2

H

5

OH

R CH

N N

C

6

H

5

COOH

R C

N

COOH

NH C

6

H

5

+ H

2

 

R C COOH

H

NH

2

+ C

6

H

5

NH

2

 

36 

 

6.  Chorvachilikda ozuqa sifatida ishlatiladigan aminokislotalarni (asosan 

almashtirib  bo’lmaydigan aminokislotalarni) biotexnologiya usullaridan 

foydalangan holada ishlab chiqarilmoqda. Masalan, gulutamin va asparagin 

aminokislotalarini, treonin, alanin, triptofan, metionin, lizin va boshqalarni 

olish texnologiyalari o’zlashtirilgan[60].  

 

Kimyoviy xossalari 

 

            Aminokislotalarda  ikki xil  -COOH va  -NH

2

  guruhlar borligi uchun 

karbon kislotalar kabi  -COOH guruh hisobiga tuz, efir, amid va 

galogenangidridlar hosil qiladi, shuningdek ular  -NH

2

   guruhga xos reaksiyalarga 

ham kirishadi.  

Aminokislotalarning  karboksil  guruhiga  xos  reaksiyalar  

1.   Aminokislotalar  ishqorlar bilan ta’sirlashib tuzlar hosil qiladi[58]: 

R CH

NH

3

COO +  NaOH 

R CH

NH

2

COONa  + H

2

O

 

2.  Odatdagi tuzlar bilan bir qatorda aminokislotalar og’ir metall kationlari bilan 

ichki  kompleks tuzlar  ham hosil qiladi. Masalan, mis bilan ko’k tusli  

kristall bo’lgan ichki kompleks (xelat) hosil qilish barcha  α- aminokislotalar   

uchun xos reaksiya hisoblanadi: 

CH R

C

N

O

O

H

H

R CH

C

N

O

O

H

H

 Cu

 

3.  Aminokislotalar  ham karbon kislotalar kabi  soirtlar bilan eterifikatsiya 

reaksiyasiga krishadi. Reaksiya HCl ishtirokida boradi: 

R CH

NH

3

COO + C

2

H

5

OH + HCl

R CH

NH

3

Cl

-

COOC

2

H

5

 

37 

 

Oxirgi mahsulotga ammiak ta’sir ettirilsa aminokislotalarning amidlari hosil 

bo’ladi: 

R CH

NH

3

Cl

-

COOC

2

H

5

+ NH

3

R CH

NH

2

C

O

NH

2

 

4.  Aminoguruhi himoyalangan (atsillangan) aminokislotalarga SOCl

2

  yoki  

POCl

2

 ta’sir ettirib ularning xlorangidridlari olinadi: 

 

R CH

NH

2

COOH +  (CH

3

O)

2

O

R CH

NH

COOH

COCH

3

+ CH

3

COOH

 

R CH

NH

COOH

COCH

3

+ POCl

2

R CH

NH

C

COCH

3

O

Cl

 

Xlorangidridlardan esa tegishli angidrid, amid va efirlar olish mumkin. 

Aminokislotalarning aminoguruhiga xos reaksiyalar 

1.  Aminokislotalar mineral kislotalar bilan  aminlar kabi ammoniy tuzlarini 

hosil qiladi: 

H

2

N CH

2

COOH  +  HCl 

Cl H

3

N CH

2

COOH

 

2.  Nitrit kislota ta’sirida oksikislotalarga aylanadi. Bunda erkin azot ajraladi. 

Ushbu  reaksiya aminokislota, oqsil va uning parchalanish mahsulotlaridagi   

-NH

2

 guruhni  miqdoriy jihatdan aniqlash maqsadida ishlatiladi[61]: 

 

R CH

NH

2

COOH + HONO

R CH COOH

OH

+ N

2

 + H

2

O

 

3. 

α- Aminokislotalarning murakkab efirlarini diazotirlab  diazoefirlar olinadi. 

Olingan mahsulot organik sintezda ishlatiladi: 

38 

 

R CH

NH

3

Cl

-

COOC

2

H

5

+ HNO

2

R C C

O

OC

2

H

5

N

2

 

4.  Xlorangidridlar  va angidridlar ta’sirida aminokislotalarning  N-  atsil  

hosilalari olinadi. Ushbu brikmalar esa peptidlar sintezida  katta ahmiyatga 

ega moddalar sirasiga kiradi: 

 

R CH

NH

2

COONa

C

O

Cl

- NaCl

C

O

N

H

CH

R

COOH

 

5.  Kuchsiz ishqoriy muhitdagi (P

H

=9) formaldegidning aminokislotaga 

ta’siridan N-  metilen hosila olinadi, undan -/COOH guruhini titrlashda 

foydalanish mumkin: 

R CH

NH

2

COOH

H

2

CO

- H

2

O

R CH

N

COOH

CH

2

 

                 

α- Aminokislotalarga  xos reaksiyalar 

1.  Fermentlar (dekarboksilaza) yoki  ayrim mikroorganizmlar ta’sirida 

aminokislotalarning  dekarboksillanishidan aminlar hosil bo’ladi[62]: 

 

R CH

NH

2

COOH

R CH

2

NH

2

- CO

2

ferment

 

2.  Oksidlovchilar ta’sirida aminokisotalar dezaminlashadi ya’ni 

aminoguruhini yo’qotadi: 

R CH

NH

2

COOH

O

R C COOH

O

R C

O

H

- NH

3

- CO

2

 

39 

 

3.  O’simlik va hayvon organizmida  maxsus fermentlar ta’sirida 

 

aminokislotalarning qayta aminlanishi sodir bo’ladi: 

 

R CH

NH

2

COOH

R'

C COOH

O

+

R'

CH

NH

2

COOH

R C COOH

O

+

 

4. 

α-  Aminokislotalarga ningidrin qo’shib qizdirilganda  binafsha  rang  

paydo bo’ladi. Shuning uchun ningidrin qog’oz xromatogrammasi va 

elektroforegrammalarni ochiltirish uchun keng ishlatiladi: 

R CH

NH

2

COOH + 

O

O

O

Ningidrin

R C

NH

COOH + 

O

O

OH

H

H

2

O

- CO

2

R C

O

H

+ NH

3

 

 

O

O

O

O

O

OH

H

+ NH

3

 +

N

O

O

O

OH

- 2H

2

O

Ko'k - yashil rangli

         bo'yoq 

 

5. 

α-  Aminokislotalar va ularning efirlari  qizdirilganda  molekulalararo 

degidratlanish  va halqalanish natijasida  diketopiperazinlar   (siklik 

amidlar) hosil bo’ladi: 

 

C

CH

OH

O

R

N

H

H

HC

R

N

C

H

H

HO

O

+

t

o

-2H

2

O

N

N

R

R

O

O

H

H

diketopiperazin

(siklik amid)

 

40