Uglevodorodlarning bir va ko’p galogenli hosilalari

Uglevodorodlarning bir va ko’p galogenli hosilalari

Reja:

1. 
   Nukleofil almashinish reaksiyalarining mexanizmi.
   
2. 
   Galogenalkanlarni degidrogalogenlash
   
3. 
   Galoidalkillar izomerlanishi, olish usullari
   

Alkanlardagi bir yoki bir necha vodorod atomlarining galogenlarga almashinishidan hosil bo‘ladigan birikmalarga ularning galogenli hosilalari deyiladi. Alkanlarning galogenli hosilalari molekulasidagi galogen atomlarining soniga qarab mono-, di- va poligalogenli hosilalarga bo‘linadi.

Monogalogenalkanlarning umumiy formulasi C_nH_2n+1X (XF, Cl, Br, I). Galogen atomining birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi uglerod atomi bilan bog‘langanligiga qarab, monogalogenalkanlar birlamchi RCH₂X, ikkilamchi R₂CHX va uchlamchi R₃CX bo‘lishi mumkin.
Galogenalkanlarning nomlanishi quyidagi misollarda keltirilgan:

1-xlorpropan (S^*) 2-brompropan (S)
propil xlorid (R^**) izopropil bromid (R)
Sistematik nomenklaturada bosh zanjirni raqamlash alifbo tartibida birinchi aytiladigan o‘rinbosar yaqin tomondan boshlanadi:

2-metil-4-xlorpentan 2-brom-4-metilpentan

2-brom-5-ftor-4-metil-3-xlorgeksan

Monogalogenalkanlarda uglerod skeletining va galogenning holat izomeriyasi uchraydi. Masalan, C₄H₉Cl tarkibli monoxloralkanning to‘rtta strukturaviy izomeri (1-xlorbutan, 2-xlorbutan, 2-metil-1-xlorpropan, 2-metil-2-xlorpropan) bor. Bu izomerlarning tuzilish formulalarini o‘zingiz yozing.

Galogenalkanlarning asosiy olinish usullari quyidagi sxemada keltirilgan:
Galogen atomining elektromanfiyligi katta bo‘lgani uchun galogenalkanlarda uglerod-galogen bog‘i elektron bulutining zichligi galogenga tomon siljigan (galogen atomining –I- effekti).
C–F, C–Cl, C–Br, C–I qatorida kimyoviy bog‘ning energiyasi kamayib, uzunligi va qutblanuvchanligi esa ortib boradi. C–I bog‘ining energiyasi eng kichik, qutblanuvchanligi eng katta bo‘lganligi bois yodalkanlar nukleofil almashinish reaksiyalariga eng oson, ftoralkanlar esa, aksincha eng qiyin kirishadi (amalda kirishmaydi).
Monogalogenalkanlar reaksiyaga kirishish qobiliyati kuchli bo‘lgan organik moddalar jumlasiga kiradi. Ular kirishadigan ayrim reaksiyalar quyidagi sxemada keltirilgan:

Reaksiyalar sxemasidan ko‘rinib turibdiki, galogenalkanlar yordamida organik birikmalarning deyarli barcha sinflariga mansub bo‘lgan moddalarni sintez qilish mumkin.