Xinolin hamda izoxinolin gruppasi alkaloidlari Xinin Eyxinin olinishi

Xinolin hamda izoxinolin gruppasi alkaloidlari Xinin Eyxinin olinishi

Xinolin hamda izoxinolin gruppasi alkaloidlari Xinin Eyxinin olinishi

tuzilishi xossalari va ahamiyati

Reja:

• 
  Xinolin gruppasiga kiradigan alkaloidlar
  
• 
  Xinin. Tuzilishi, olinishi va xossalari
  
• 
  Eyxinin sintezi va uning xossalari
  
• 
  Xinin tuzlari va ularning ishlatilishi
  

Bu gruppaga xinin va uning preparatlari kiradi, ular bezgak kasalligini qo‘zg‘atadigan mikroblarni o‘ldirish yoki o‘sishdan to‘xtatish xossasiga ega.

Hozirgi vaqtda xin daraxti po’slog’ida 25 xil alkaloid borligi aniqlangan, ulardan eng ahamiyatligi xinin, xinidin, sinxonin, sinxonindin alkaloidlaridir.
Xininni birinchi marta 1814 yilda Xarkov universitetining professori F.I. Gize topgan va unga sinxonin deb noto‘g‘ri nom berilgan edi. Sinxoninni esa fransuz farmatsevtlari Pellete va Kaventular 1820 yilda kashf etdilar.
Shtrekker 1854 yilda xinin formulasini to‘la o‘rgandi, sintez usuli esa 1944 yilda yo‘lga qo‘yildi.
Xinin Janubiy Amerikada, Yava orolida va Yaponiyada o‘sadigan xin daraxti po‘stlog‘idan olinadi. Po‘stloqda 3% gacha xinin, 2,5% xonin va boshqalar uchraydi. Xin daraxti po‘stlog‘idan olinadigan modda XVII asrdan boshlab dori sifatida ishlatilib kelingan.
Xininni xin daraxti po‘slog‘idagi boshqa alkaloidlardan ajratib olish uchun po‘stloqni maydalab natriy
ishqori yoki kalsiy gidroksid bilan ishlanadi. Bunda po‘stloq tarkibidagi barcha alkaloidlar asos holiga o‘tadi va ularni benzol yordamida ajratib olinadi. Benzolli ekstraktni suyultirilgan sulfat kislota bilan aralashtirilsa, suv va benzolda yomon eriydigan xinin sulfat cho‘kmaga tushadi. Benzol qatlamida esa boshqa alkaloidlar qoladi. Xinin sulfatni ajratib olib ishqorlar yordamida xinin-asosga o‘tkaziladi va undan xinining turli tuzlari olinadi.
Xinin molekulasidagi turli funksional gruppa va geterotsiklik yadrolarni oksidlash, qaytarish reaksiyalari va sintez yordamida anilangan.
CH2 CH2 N
CH CH2

N
CH3O

CH
OH
Xinin molekulasi xinolin (I), xinuklidin radikallaridan tashkil topgan.

(II) yadrolari, metoksil, gidroksil

gruppalari va vinil (III)
N
(I)

CH2 CH2
N (II)

CH CH2
(III)

Xinin molekulasidagi metoksil gruppasini aniqlash uchun xininni xlorid va yodid kislotalari bilan qaynattilsa,metil xlorid yoki metil yodid hosil bo‘ladi.

Birinchi marta A.M. Butlerov bilan A.N. Vishnegradskaya xininga natriy ishqorini ta’sir ettirib, sof holdagi xinolinni oldilar.
Agar xininga kislotali sharoitda kaliy permanganat ta’sir ettirilsa, xinin molekulasidagi bir atom ullerod ajralib chiqib, vinal gruppasini isbotlovchi chumoli kislota hosil bo‘ladi.
C20H24O2N2 + 2O2
C19H22O3N2 + HCOOH
Xinetin

Xininni xrom kislota bilan oksidlansa, xinolin yadrosini isbotlovchi xinin kislota va meroxinen hosil bo‘ladi.

CH CH2 [O]
N
Xinin kislotasi

COOH
CH2 CH2 N

N
CH3O

CH
OH

CrO3

N H
Meroxinen

CH2COOH
CH CH

2
+

Xininni 1000 va undan yuqori temperaturada kislorod bor kislotalar bilan qaynatilsa, spirt gruppasi ketonga aylanib, xinuklidin yadrosi esa buziladi. Natijada xinin zaharli moddaga aylanib qoladi. Shuning uchun xinining kislorodsiz kislotalar bilan bergan tuzlari eritmasini avtoklavda 1200 dan yuqori temperaturada sterillash tavsiya etilmaydi.

Xinin meditsinada bezgak kasalligiga qarshi modda sifatida ishlatiladi. Hozir bezgakka qarshi qo‘llaniladigan preparatlar soni juda ko‘p. Plazmoxin, plazmotsid, akrixin, bigumal, xloridin, xinotsid shular jumlasidandir.

Meditsinada xininning turli tuzlari ishlatiladi.