Азо и диазосоединения

Глава 9. АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

=============================================================

Азосоединения и диазосоединения содержат в своей структуре группировку –N=N–. Однако в азосоединениях она соединена с двумя углеводородными радикалами, а в диазосоединениях – с одним углеводородным радикалом и кислотным остатком минеральной кислоты или гидроксилом.

Общая формула азосоединений R – N = N – R

(где R – одинаковые или различные углеводородные радикалы).

Общая формула диазосоединений R – N = N – Х

(где R – углеводородный радикал, Х – кислотный остаток минеральной кислоты или гидроксил).
В зависимости от природы углеводородных радикалов, с которыми связан азот, азосоединения и диазосоединения подразделяют на алифатические и ароматические. Последние имеют наиболее важное значение, так как могут быть использованы в синтезе красителей, лекарственных препаратов, в фармацевтическом анализе и других областях.
Общая формула ароматических диазосоединений Ar – N = N – Х.
В зависимости от природы Х связь между ArN₂ и Х может быть ионной или ковалентной. Если Х – остаток сильной минеральной кислоты (Cl^–,
Br^–, HSO ^–, NO ^– ), то связь между ArN и Х ионная и такие диазосоединения
4 3 2
+
называют соли диазония ^{Ar N N X} . Если же Х – остаток слабой
минеральной кислоты (CN^–, HSO₃^–) или гидроксил, то связь между ArN₂ и Х ковалентная и такие диазосоединения имеют полностью ковалентное строение Ar – N = N – Х.
По правилам номенклатуры ИЮПAK названия азосоединений c одинаковыми углеводородными радикалами образуют путѐм добавления к названию углеводорода префикса азо-. Положение заместителей в углеводородных радикалах обозначают локантами:
СН₃ ОН
2 ³

СН₃
N N СН_{3
N N} 4'
^5' 6'
1' _{N N} 1 ₄
⁶ 5

азометан
азобензол
2-гидрокси-3'-метилазобензол (о-гидрокси-м'-метилазобензол)

Азосоединения с разными углеводородными радикалами при азогруппе рассматривают как производные углеводорода с более сложной структурой, содержащего в качестве заместителя ареназогруппу:


^{8 1} N N
7 ₂
⁶ 3
⁵ 4
2-бензолазонафталин

Названия ароматических диазосоединений составляют, добавляя к названию исходного углеводорода суффикс -диазо или, в случае солей диазония, – окончание –диазоний с последующим указанием аниона:
СН₃

N N ОН N N СN
N⁺ NCl

бензолдиазогидроксид (диазогидрат)
2-метилбензолдиазоцианид
бензолдиазоний хлорид (хлорид фенилдиазония)