Xii mavzu: To’yingan uglevodorodlarning umumiy xossalari. Sikloalakanlar. Reja

XII mavzu: To’yingan uglevodorodlarning umumiy xossalari. Sikloalakanlar.

Reja:

1.Alkanlar gomologik qatori va olinish usullari;

2.alkanlarning izomeriyasi va nomenklaturasi.

3. alkanlarninf fizik kimyoviy xossalari.

4. alkanlarning ishlatilishi va sikloalkanlar.

Uglerod va vodorod atomlaridan tarkib topgan organik birikmalar uglevodorodlar deb aytiladi. Molekulalardagi uglevodorod atomlarining vodorod atomlariga nisbati va uglerod-uglerod bog`ning tabiatiga qarab, uglevodorodlar bir necha guruhga: alkanlar, alkenlar, sikloalkanlar va hokazo bo`linadi.

Molekulalaridagi uglerod atomlari o`zaro oddiy σ – bog`lar bilan bog`langan va qolgan valentliklari vodorod atomi bilan to`yingan birikmalar lar to`yingan uglevodorodlar yoki alkanlar (parafinlar) deb ataladi.

Alkanlarning gomologik qatori. Alkanlarning eng oddiy vakillari - metan va etan molekulalarini o`zaro taqqoslasak, etan molekulasi metan molekulasidan –CH2 bilan farq qilishini ko`ramiz. Xuddi shunday propan etandan –CH2 guruh bilan farq qiladi. Uglevodorodlarning molekulalaridagi uglerod atomlarining soniga hamda molekulyar massasining davriy ortishiga qarab joylashtirsak, u holda uglevodorodlarning ma`lum tartibdagi qatorini hosil qilamiz. Bunday qatordagi uglevodorodlarning har bir a`zosi o`zidan oldingi va o`zidan keyingi a`zosidan CH2 -guruh bilan farq qiladi. Kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash bo`lib, molekulalarining tarkibi jihatidan bir-biridan bir yoki bir necha –CH2 guruh bilan farqlanuvchi birikmalar gomologlar deb ataladi va ular gomologik qatornihosil qiladi.

Gomologik qatordagi to`yingan uglevodorodlarning kimyoviy xossalari o`zaro o`xshash bo`ladi. Masalan, gomologik qatordagi ayrim a`zolarining kimyoviy xossalarini o`rganish bilan bu qatordagi quyi va yuqori gomologlarning kimyoviy xossalari haqida fikr yuritish mumkin. To`yingan uglevodorodlardagi uglerod atomlari sonini n - desak, vodorod atomlarining soni 2n + 2 bo`ladi. Shunday qilib, to`yingan uglevodorodlarning umumiy formulasi CnH2n+2 bilan ifodalanadi.

Izomeriyasi . Nomenklaturasi. Tarkibi va molekulyar massasi bir xil, ammo tuzilishi har xil bo`lib, fizik va kimyoviy xossalari jihatidan farqlanuvchi birikmalar izomerlar deyiladi.

Molekulasida uchtagacha uglerod atomi bo`lgan alkanlarning faqat bitta izomeri bo`ladi. Butan ikkita, pentan uchta, boshqa a`zolarning izomerlari ham CH2 - guruh ortishi bilan ko`paya boradi. Biz eng oddiy tuzilgan butan izomerlarini ko`rib chiqaylik.

H H H H H H H

│ │ │ │ │ │ │

H - C- C- C- C- H H- C- C- C- H ¦

│ │ │ │ │ │ │

H H H H H │ H

(I) H- C- H

│

H ( II )

Ko`rinib turibdiki, ikkala holda ham ushbu uglevodorod bir xil molekulyar formulaga (C4H10) va molekulyar massaga ega. Biroq birinchi holda uglerod atomlari tarmoqlanmagan zanjir yoki boshqacha aytganda normal zanjir hosil qiladi. Bunday tuzilishga ega bo`lgan birikmalar normal birikmalar (n) deyiladi. Ikkinchi holda esa uglerod zanjiri tarmoqlangan yoki izotuzilishdagi zanjir hosil qiladi. Bunday birikmalar izobirikmalar deyiladi.

Izomeriya hodisasini A.M.Butlerov o`zi yaratgan organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi orqali tushintirib berdi. Uglerod atomi o`zidan boshqa faqat bitta uglerod atomi bilan bog`langan bo`lsa, birlamchi (I), ikkita uglerod atomi bilan bog`langan bo`lsa, ikkilamchi (II), uchta uglerod atomi bilan bog`langan bo`lsa, uchlamchi (III), to`rtta uglerod atomi bilan bog`langan bo`lsa, to`rtlamchi (IV), uglerod atomi deb ataladi;

│

- C -

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

- C- C- -C- C- C- - C - C –C - - C- C- C-

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

- C- - C -

│ │

(I) (II) (III) (IV)

Bir yoki bir necha vodorod atomlari siqib chiqarilganda uglevodorod qoldig`i uglevodorod radikali - R deyiladi. Agar radikalda alkanlarga nisbatan bitta vodorod atomi kam bo`lsa, u holda bir valentli radikal - alkil bo`ladi. Alkillar sof holda juda qisqa vaqt mavjud bo`ladigan barqaror, lekin kimyoviy reaksiyaga kirishish qobiliyati juda yuqori bo`lgan zarrachadir. Alkillarning nomi tegishli alkan nomidagi -an qo`shimchasini -il qo`shimchasiga almashtirish bilan hosil qilinadi. Masalan, СH4 - metan, CH3 - metil, C2H6 - etan, C2H5 - etil hokazo. Bir valentli radikallarning umumiy formulasi CnH2n+1 dir.

Organik birikmalarni nomlashda asosan, IYuPAK nomenklaturasidan foydalaniladi. Nomenklaturaning asosiy vazifasi moddaning nomlanishi bilan uning tuzilish formulasini to`g`ri yozish yoki yozilgan tuzilish formulasiga qarab ularni nomlash imkoniyatini berish hisoblanadi.

To`yingan uglevodorodlarning gomologik qatoridagi dastlabki to`rtta a`zosi; metan, etan, propan, butan trivial nomga ega. Gomologik qatordagi boshqa a`zolarni nomlashda molekula tarkibidagi uglerod atomlari sonining grekcha nomi asos qilib olinadi. Ularga -an qo`shimchasi qo`shib, uglevodorod nomi hosil qilinadi. Masalan, C5H12 tarkibli uglevodorod pentan, С6H14 geksan, C7H16 geptan, С10H22 dekan va hokazo. Bunday nomlash normal tuzilishdagi hamda izotuzilishdagi birikmalarga ham taaluqlidir. Masalan:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3

n - butan │ │

CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

izobutan izopentan

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

n-pentan
Tarmoqlangan zanjirli to`yingan uglevodorodlarni nomlash quyidagicha amalga oshiriladi. Birikmaning nomiga asos qilib, asosiy zanjirdagi uglerod atomlarining soniga mos keladigan uglevodorod nomi olinadi. Eng uzun va eng murakkab (maksimal sonda tarmoqlangan) uglerod atomlarining zanjiri asosiy zanjir deb hisoblanadi. Agar uglevodorodda ikki yoki bir necha bir xil uzun zanjir mavjud bo`lsa, u holda eng ko`p tarmoqlanish soniga ega bo`lgan tomon asosiy zanjir sifatida tanlanadi. Asosiy zanjir aniqlangandan so`ng uglerod atomlarini raqamlash kerak. Raqamlash zanjirga yaqin turgan ugleroddan boshlanadi. Agar turli radikallar zanjirning ikki uchidan baravar uzoqlikda turgan bo`lsa, raqamlash uglerod atomi soni kam bo`lgan radikal tomonidan boshlanadi. Masalan;

1 2 3 4 3 2 1

CH3- CH- CH2- CH3 CH3–CH –CH2- CH3

│ │4 5 6

CH3 CH2-CH2-CH3

2-metilbutan 3- metilgeksan

CH3 CH3

4│ 3 │2 1

CH3 - C – CH2 – CH – CH3

│5 6

CH2 –CH3
2,4,4 -trimetilgeksan
Alkanlarning olinishi. To`yingan uglevodorodlarning asosiy tabiiy manbalari neft, toshko`mir va tabiiy gazdir. Alkanlarni tabiiy manbalardan sof holda ajratib olish ko`p mehnat talab qiladi, lekin shunday bo`lsa ham alkanlar, asosan, tabiiy manbalardan olinadi. Shuningdek, ularni olish uchun quyidagi sun`iy usullardan ham foydalaniladi.

1. Uglerod bilan vodorodni bevosita biriktirib olish. Bunda uglerod bilan vodorodni kukun holatidagi nikel katalizatori ishtirokida 5000C gacha qizdirsak metan hosil bo`ladi:

Ni

C + 2H2 → CH4

5000C
2.Uglerod (II) - oksid nikel yoki kobalt katalizatorlari ishtirokida vodorod bilan qaytarilsa uglevodorodlar aralashmasi hosil bo`ladi.

Ni;Сo

nCO + (2n+1)H2 CnH2n+2 + H2O

160-2000C

Hosil bo`lgan uglevodorodlar aralashmasi organik sintez uchun muhim чom ashyodir.

3. To`yinmagan uglevodorodlarga katalizatorlar ishtirokida vodorod biriktirish (gidrogenlash).

(Pt,Pd,Ni)

H3C-CH=CH-CH3+H2 H3С-CH2-CH2-CH3

buten - 2 butan

4. Monogalogenli hosilalarga natriy metalini ta`sir ettirsak, alkanlar hosil bo`ladi (Vyurs reaksiyasi):

┌-------------┐

H3C-CH2- Br+2Na+Br – CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3+2NaBr

└-------------┘

Agar har xil galogenli hosila olingan bo`lsa, reaksiya natijasida uch xil alkan aralashmasi hosil bo`ladi:

+6Na

3C2H5J + 3CH3CH2J C4H10+ C5H12+ C6H14+ 6NaJ

5. Alkanlarning turli hosilalari yuqori haroratda vodorod yodid bilan qaytariladi (Bertlo reaksiyasi):

1000C

CH3 - J + HJ CH4 + J2

C2H5OH + 2HJ C2H6 + J2 + H2O

6. Karbon kislotalarning quruq tuzlari o`yuvchi ishqorlar, natron ohak bilan aralashtirib qizdirilsa, dastlabki olingan karbon kislota tuziga nisbatan tarkibidabir atom uglerod kam bo`lgan alkan hosil bo`ladi: CH3COONa +NaOH CH4 + Na2CO3

Fizikaviy xossalari. To`yingan uglevodorodlarning fizik xossalari ularning tarkibi va tuzilishiga bog`liq. 1-jadvalda to`yingan uglevodorodlarning fizik xossalari keltirilgan. Jadvaldan ko`rinib turibdiki, to`yingan uglevodorodlaning gomologik qatorida uglerod atomlarining soni o`zgarishi bilan ularning fizik xossalari ham o`zgaradi.

1-jadval

Nomi Formulasi Normal sharoitdagi agregat holatlari Tsuyuq. .oC TqaynoC Nisbiy zichlik

Metan CH4 -184 -162- -

Etan C2H6 -172 -88- -

Propan C3H8 Gaz -190- 42- -

Butan C4H10 -

Pentan C5H12 -132 36 0,6271

Geksan C6H14 Suyuqlik -94 69 0,6803

Geptan C7H16 -90 98 0,6838

.............

Dekan C10H22 -30 174 0,7301

............

Pentadekan C15H32 -10 271 0,789

Geksadekan C16H34 -18 287 0,7774

.................. Qattiq modda

Eykozan C20H42 37 384 -

Gazsimon va qattiq alkanlar hidsiz, suyuq alkanlar o`ziga xos hidga ega. Tarmoqlangan zanjirli alkanlarning qaynash haroratidan pastroq bo`ladi, chunki tarmoqlanish qancha ko`p bo`lsa, qaynash harorati shuncha past bo`ladi. Masalan:

CH3-(CH2)3-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

│

n-pentan CH3

Tq+36,10C izopentan

Tq+27,80C

CH3

│

CH3- C –CH3

│

CH3

neopentan

Tq+9,40C

To`yingan uglevodorodlarning tuzilish formulasidan ko`rinib turibdiki, ularning molekulalari qutbsiz, chunki bunday molekulalarda elektron bulut teng taqsimlangan. To`yingan uglevodorodlar qutbsiz erituvchilarda (masalan, benzolda, efirda, xloroformda) yaxshi, qutbli erituvchilarda yomon eriydi yoki mutlaqo erimaydi (masalan, suv, kislota, asoslarda). To`yingan uglevodorodlar barcha organik birikmalarga o`xshash oson yonadi.

Kimyoviy xossalari. To`yingan uglevodorodlarning kimyoviy xossalarini ularning nomlari orqali aniqlash ham mumkin. Alkanlar molekulasida elementlarning atomlari bir-birlari bilan σ –bog`lar bilan mustahkam bog`langan. Shuning uchun alkanlar oddiy sharoitda kimyoviy jihatdan inert modda. Alkanlarda uglerod-uglerod bog`ni uzish uglerod vodorod bog`ini uzishga nisbatan kam energiya talab qiladi. Bunda kimyoviy o`zgarishlar uglerod-uglerod bog`ining uzilishi, ya`ni molekulaning parchalanishi hisobiga ketadi deb taxmin qilish mumkin edi. Lekin ko`pincha kimyoviy o`zgarishlar to`yingan uglevodorodlarda uglerod-vodorod bog`ining uzilishi hisobiga boradi. Uglevodorod molekulalaridagi uglerod atomlarining valentliklari to`la to`yingan bo`lganligi sababli, ular birikish reaksiyasiga butunlay kirishmaydi. Ko`pchilik kimyoviy reagentlar alkanlarga ta`sir etmaydi yoki juda ham asta sekin ta`sir etadi. Masalan, konsentrlangan sulfat kislota, kaliy permanganat uy haroratida to`yingan uglevodorodlarga ta`sir etmaydi.

To`yingan uglevodorodlar ko`pincha o`rin olish reaksiyasiga kirishadi.

1. Galogenlash. Galogenlar yorug`lik nuri ta`sirida to`yingan uglevodorodlardagi vodorod atomlari bilan birin-ketin o`rin almashadi. Alkanlar xlor, brom bilan ancha oson, yod bilan esa qiyin reaksiyaga kirishadi. Ftor bilan reaksiya juda tez portlash bilan boradi. O`rin olish reaksiyasi birin-ketin borib, alkanlarning galogenli hosilalari aralashmasi va vodrod hlorid ajralib chiqishi bilan tugaydi. Bu reaksiyani metanga xlor ta`sir ettirish misolida ko`ramiz:

h v

CH4 + CI2 CH3CI + HCI

h v

CH3CI + CI2 CH2CI2 + HCI

h v

CH2CI2 + CI2 CHCI3 + HCI

h v

CHCI3 + CI2 CCI4 + HCI

h v

CH4 + 4CI2 CCI4 + HCI

Bu reaksiyani umumiy holda quyidagicha yozish mumkin:

RH + X2 → RX + HX

alkan galogen

Bu reaksiyaning mexanizmi ancha murakkab. Birinchi bosqichda yorug`lik ta`sirida xlor molekulasi gomolitik uziladi va u ikkita radikalga ajraladi. Bu yerda yorug`lik inisiatorlik vazifasini bajaradi:

.. .. .. ..

: CI : CI: → :CI . + . CI:

.. .. .. ..
Reaksiyaning keyingi bosqichida Cl radikali metan molekulasi bilan to`qnashib, yangi metil radikalini va vodorod xlorid molekulasini hosil qiladi:

H H

.. .. .. ..

H : C : H +. CI : → H : C. + H : CI:

.. .. .. ..

H H
Metil radikali xlor molekulasi bilan to`qnashib, metil xlorid molekulasi va Cl radikalini hosil qiladi:

H3C. + CI : CI → CH3CI + .CI

metil xlorid

So`nggi jarayon qaytadan boshlanadi va xuddi shu usulda jarayonning boshqa mahsulotlari- CH3CI metil xlorid, CHCI3 xloroform, CCI4 uglerod (IV)-xlorid hosil bo`ladi.

Bunday turdagi jarayonlar zanjirli reaksiyalar deyiladi.

2. Nitrolash. Suyultirilgan nitrat kislota bilan to`yingan uglevodorodlar yuqori bosim ostida qizdirilganda (1400C atrofida) uglevodoroddagi vodorod nitrat kislota qoldigi- NO2 bilan almashadi va suv ajralib chiqadi. Bu reaksiya nitrolash reaksiyasi (M.I. Konovalov, 1889 y) deyiladi. Reaksiya natijasida nitrobirikma hosil bo`ladi. Masalan:

H3C-H + HONO2 → H3C-NO2+ H2O

metan nitrometan
3. Sulfoxlorlanish va sulfooksidlanish reaksiyasi:

t0

2CH4 + 2SO2 + O2 → 2CH3 − SO3H

hv

CH4 + SO2 + Cl2 → CH3SO2Cl + HCl

Hosil bo`lgan sulfoxloridlar ishqorlar ta`sirida gidrolizlanganda (sovunlanganda) va sulfokislotalarga ishqorlar ta`sirida sulfokislotalar tuzi hosil bo`ladi. Bu tuzlar, masalan CH3 – (CH2)10 – CH2 – CO3Na – dodekansulfokislota natriyli tuzi, yuvuvchi modda sifatida ishlatiladi.

4. Oksidlash. Kuchli oksidlovchilar yuqori haroratda alkanlarga asta - sekin ta`sir qiladi.Bunda molekulalarning biron bir qismida uglerod atomlari orasidagi bog` uziladi hosil bo`lgan bo`laklar oksidlanish natijasida turli xil organik moddalar hosil bo`ladi. Masalan, metan havo kislorodi bilan 400–6000C haroratda oksidlanganda chumoli aldegidi hosil bo`ladi:

O

//

CH4 + O2 → H - C + H2O

\

H

Qattiq uglevodorodlar 1000C atrofida kislorod bilan oksidlanishi natijasida ochiq zanjirli organik kislotalar hosil bo`ladi. Bu usulda olingan sintetik yog` kislotalaridan asosan sovun ishlab chiqarishda foydalaniladi. To`yingan uglevodorodlar havodagi kislorod ta`sirida barcha organik moddalar singari yonib, CO2 va N2O hosil qiladi va ko`p miqdorda issiqlik ajraladi:

CH4 + 2O2 → CO2 + H2O + 882 kJ

5. Degidrogenlash.Alkanlar katalizatorlar ishtirokida qizdirilsa, to`yinmagan uglevodorodlar hosil bo`ladi. Masalan:

qizdirish

CH3 –CH2 –CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2

Cr2O3
6. Yuqori harorat ta`siri. Yuqori molekulali to`yingan uglevodorodlar 450 – 5500C atrofida qizdirilsa, kreking jarayoni sodir bo`ladi:
CH3-(CH2)18– CH3→CH3-(CH2)8–CH3 + CH3–CH=CH-(CH2)6 – CH3

Uglevodorodlarning parchalanishidan hosil bo`lgan moddalar kimyo sanoatida xomashyo sifatida ishlatiladi.

Alisiklik uglevodorodlar

Yopiq zanjiri faqat uglerod atomlaridan tarkib topgan uglevodorodlar karbosiklik birikmalar deyiladi.

Uglerod zanjirlari halqa(sikl) hosil qiluvchi va aromatik xossaga ega bo’lmagan uglevodorodlar alisiklik uglevodorodlar deyiladi. Alisiklik uglevodorodlar to’yingan (sikloalkan), to’yinmagan, bir qo’sh bog’li (sikloalken), ikki qo’shbog’li va hokazoli bo’lishi mumkin.

19-asrning 80-chi yillarida Markovnikov va Oglobin Boku neftidа СnH2n qatordagi halqali tuzilishga ega bo’lgan uglevodorodlar borligini aniqlaganlar. Ular tomonidan siklopentan, siklogeksan, metilsiklopentan va boshqa sikloparafinlar aniqlangan. Neftdan topilganligi uchun bu uglevodorodlar naftenlar deb atalgan. Har xil neftlarda 25 % dan 75 % gacha naftenlar mavjud. Naftenlar hamma neftlar va hamma fraksiyalar tarkibida bor.

Tekshirishlar shuni ko’rsatadiki neftlar tarkibida halqasi 6 ta ugleroddan ortiq bo’lgan sikloalkanlar ham mavjud. Ichki uglerod ko’prikchalariga ega bo’lgan bisiklik strukturalar ham mavjud ekanligi aniqlangan, masalan

Н2С7СНСН2

1 2

8 СН23СН2

654

Н2ССНСН2

bisiklooktan

Ko’pginaneftlardadekalinvagidridinaniqlangan

dekalingidridin

Sikloalkanlarningtuzilishi, nomlanishi

To’yinganalisiklikuglevodorodlarningkimyoviyxossalarialkanlargayaqinbo’lganligiuchunularsikloalkanlardebataladi.

Sikloalkanlardaalkanlarningmolekulalaridabo’lganikabi, oddiyσ-bog’larbo’ladi, lekinhalqayopilishitufaylibiriktiribolinadiganvodorodatomlarisonikamayadi. ShuninguchunularningumumiyformulasiСnH2ndir.

Sikloalkanlarningnomlarimolekuladagiuglerodatomlarisonigato’g’rikeladiganalifatikqatordagito’yinganuglevodorodnomioldigasikloqo’shimchasiqo’yishbilanhosilqilinadi.

СН2 Н2С СН2 СН2

Н2С СН2 Н2С СН2 Н2С СН2

siklopropansiklobutan Н2С СН2

siklopentan

Halqadabittadanko’po’rinbosarbo’lsa, ularningturganjoyiraqamlaryig’indisiengkambo’lishikerak.

Маsаlаn: Н3С СН3

1,2-dimetilsiklobutan

СН3

1-mеtil-4-etilsiklogeksan
С2Н5

Sikloalkanlarningizomeriyasi.

Buqatordaizomeriyaningquyidagiturlariuchraydi:

1. Halkaningkatta-kichikligigaqarab:

СН3 Н3С СН3
2.. Halqadagio’rinbosarlarningholatigaqarab:

С2Н5 С2Н5 С2Н5

С2Н5
С2Н5

С2Н5

1,2-dietilsiklogeksan 1.3-dietil- 1,4-dietil-

siklogeksan siklogeksan

3. Yon zanjirdagi izomeriya:

СН3

СН2-СН2-СН3 СН

СН3

propilsiklopentan izopropilsiklopentan

2. O’rinbosarlardagi uglerod atomlari soniga qarab:

СН3 С2Н5
С4Н9С3Н7

1-mеtil-2-butilsiklogeksan 1-etil-2-propilsiklogeksan

5. Halqalarda C – C oddiy bog’ atrofida erkin aylanish imkoniyati yo’q. Halqadagi turli uglerod atomlari bir hil o’rinbosarlar bilan bog’langan bo’lsa sikloalkanlar sis- va trans- izomerlar holida mavjud bo’lishi mumkin:

СН3 СН3 СН3 Н

Н Н Н СН3

НННН

Sis-1,2-dimetilbutan trans-1,2-dimetilbutan

Olinish usullari

Sikloalkanlar asosan neftdan va shuningdek, aromatik uglevodorodlarni gidrogenlab ham olinadi. Sikloalkanlarning sun`iy olinih usullari ham mavjud.

1. Uglevodorodlarning digalogenli hosilalariga natriy yoki rux ta`sir ettirib, uch-to’rt va besh a`zoli halqalar olish mumkin:

СН2 –СН2 –Br CH 2 – CH2

H2C + 2Na → H2C + 2NaBr

CH2 – CH2 - Br CH2 – CH2

1,5-dibrompentan siklopentan

2. Ikki asosli karbon kislotalarning kalsiyli tuzlarini quruq haydash yo’li bilan sikloalkanlar olish. Bunda dastlab siklik keton hosil qilinadi, so’ngra u tegishli uglevodorodgacha qaytariladi. Usul besh va olti a`zoli sikloalkanlar hosil qilish uchun umumiy hisoblanadi:

СН2- СН2 - СОО t СН2 - СН2

Н2С Са → Н2С С = О →

СН2 - СН2 - СОО - СаСО3CН2 - СН2

1,7-geptandikarbonkislotaning siklogeksanon

каlsiylituzi

+2H2 СН2 – СН2

-H2O Н2С CH2

CH2____ CH2

siklogeksan

Sikloalkanlarning kimyoviy xossalari

Sikloalkanlar kimyoviy xossalari jihatidan ham alkanlarga yaqin. Ular ko’pchilik reagentlar ta`siriga chidamli, asosan alkanlarga xos reaksiyalarga kirishadi. Ammo sikloalkanlarning dastlabki ikki vakili - siklopropan va siklobutan kimyoviy xossalari jihatidan to’yinmagan alifatik uglevodorodlarga o’xshaydi. Siklopropan va siklobutanga galogenlar ta`sir ettirilganda, halqalari uzilib, uglerodning bo’sh qolgan bog’lariga galogen birikadi.

СН2

Н2ССН2 + Br2 → CH2Br – CH2 – CH2Br

1,3-dibrompropan

Siklopentan va undan yuqori sikloalkanlarga galogenlar ta`sir ettirilganda, ulardagi halqa uzilmaydi, balki vodorod atomi galogenga almashadi:

СН2 СН2

Н2С СН2 Н2С СН - CI

│ │ + CI2 │ │ + HCl

Н2С СН2 Н2С СН2

СН2 СН2

siklogeksan xlorsiklogeksan

Siklopropanninggomologlarigavodorodgalogenidta`sirettirilganda, ularninghalqalariuzilib, vodorodgalogenidbilanbirikadi:

СH2

НС2 СН2 + HCl → CH3 – CH2 – CH2 - Cl

Siklopentan va undan yuqori sikloalkanlar vodorod galogenid bilan reaksiyaga kirishmaydi. Uch,to’rt va besh a`zoli sikloalkanlar katalizatorlar ishtirokida gidrogenlanganda halqalari uzilib, tegishli alkanlar hosil bo’ladi.

CH2

H2C CH2 Ni, 300оC

│ │ +H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

H2C CH2 pentan

siklopentan

Sikloalkanlar oksidlovchilar ta’sirida oksidlanish reaksiyalariga kirishadi. Buning natijasida halqa uzilib, molekulasidagi uglerod atomlari soni oksidlangan sikloalkan uglerod atomlari soniga teng bo’lgan ikki asosli karbon kislotalar hosil bo’ladi:

СН2

Н2С СН2 [Ol

│ │ → НООС - (СН2)4 - СООН

Н2С СН2 adipinkislota

СН2

Siklogeksanyuqoriharoratdakatalizatorishtirokidadegidrogenlanib, benzolgaaylanadi:

СН2 СН

Н2С СН2 Pd HС СН

→ + 3Н2

300oС

Н2С СН2 НС СН

CН2 СН

benzol

Bureaksiyaxalqxo’jaligidakattaahamiyatgaegabo’lganneftniaromatlashjarayoniningasosinitashkiletadi.