' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

§ ga q.)  kimi yaxshi ketkazmaydi.  Shu sababli  sintetik kislotalardan 

olinadigan sovun bilan bir qatorda xomashyoning boshqa turlaridan, 

masalan  alkilsulfatlardan  —  yuqori  spirtlarning  murakkab  efirlari 

bilan  sulfat  kislotaning  tuzlaridan  ham  yuvish  vositalari  ishlab 

chiqariladi.  Bunday tuzlarning hosil bo‘lishini umumiy holda ushbu 

tenglamalar  bilan  tasvirlash  mumkin:

R - CH  -  OH +

S 0

2 

R -  C H

2 -  О -  SO, -  0 H + H 20

sulfat  kislotaning 

murakkab  efiri

R -  CH

2 -  О -  S 0 2 -  OH + NaOH  -> 

—>  R -  C H

2 -  О -   S 0 2 -  ONa +  H20

natriy  alkilsulfat

Bu  tuzlarning  molekulasida  12  dan  14  tagacha  uglerod  atomlari 

bo'ladi  va  ularning  kir  ketkazish  xossalari juda  yaxshidir.  Kalsiy li 

va  magniyli  tuzlar suvda eriydi,  shu sababli  bunday sovunlar qattiq 

suvda  ham  kir  ketkazadi.  Alkilsulfatlar  ko'pchilik  kir  yuvish 

kukunlari  tarkibida bo'ladi.

Sintetik  yuvish  vositalari  yuz  ming  tonnalab  ovqat  bo'ladigan 

xomashyoni — o'simlik moylari va yog'larni tejashga imkon beradi.

17.16-  §. Uglevodlar

Uglevodlar  —  organik  birikmalar  bo‘lib,  tarkibi  odatda 

umumiy  Cn(H 20 ) m  (л  va  m  > 4)  formula  bilan  ifodalanadi.

Tarkibi  bu  um um iy  formulaga  to'g'ri  kelmaydigan,  lekin 

uglevodlar  sinfiga  kiradigan  birikmalar  ham  m a’lum,  masalan, 

ramnoza  C

6

H

12

0 5.

Uglevodlar juda  ko'p  tarqalgan  tabiiy birikmalar  hisoblanadi, 

o'simlik va hayvon organizmlari tarkibiga kiradi.  Ular o'simliklarda 

fotosintez

 natijasida hosil bo'ladi:

n C 0 2

 + mU20   '  -* ^ ik- >  С  (Н

2

0 ) и + n 0 2

Uglevodlaming miqdori o'simliklarda quruq modda massasining 

80% gacha, odam va hayvonlar organizmida — 

2 0

% gacha miqdorini 

tashkil etadi.  Ular fiziologik jarayonlarda muhim rol o'ynaydi.  Odam 

ovqatining  taxminan  70%  i  uglevodlardan  iborat.

Uglevodlar odatda monosaxaridlar,  oligosaxaridlar (ikkita yoki 

bir nechta monosaxarid molekulasining kondensatlanish mahsulot­

lari) va polisaxaridlarga bo'linadi.  Oligosaxaridlar orasida eng katta 

ahamiyatga ega bo'lganlari disaxaridlar (diozalar)  — monosaxaridlar 

ikkita  molekulasining  kondensatlanish  mahsulotlaridir.

17.17-  §.  M onosaxaridlar  va  disaxaridlar

Glukoza. 

Monosaxaridlar orasida eng muhimi glukoza C

6

H

12

0

6 

bo'lib,  u  uzum  shakari  ham  deyiladi.  Bu  shirin  ta’mli  oq  kristall 

m odda,  suvda  yaxshi  eriydi.  G lu k oza  o 'sim lik   va  hayvon 

organizmlarida  bo'ladi,  uning  miqdori  ayniqsa  uzum  sharbatida 

(shuning  uchun  uzum   shakari  deyiladi),  asalda,  shuningdek 

pishgan  mevalarda  ko'p  bo'ladi.

Glukozaning  tuzilishi  uning  kimyoviy  xossalarini  o'rganish 

asosida  keltirib  chiqarilgan.  M asalan,  glukoza  spirtlarga  xos

xususiyatlarni  nam oyon  qiladi:  m etallar  bilan  alkogolatlar 

(saxaratlar)  hosil  qiladi,  molekulasida  beshta  kislota  qoldig'i 

(gidroksid  gruppalar  soni)  bor  murakkab  sirka  kislotali  efir 

hisoblanadi.  Demak,  glukoza  -   ko'p  atomli  spirt.  U  kumush 

oksidning  am miakdagi  eritm asi  ta ’sirida  „kumush  k o ‘zg u “ 

reaksiyasini beradi, bu esa uglerod zanjirining oxirida aldegid gruppa 

borligini  bildiradi.  Demak,  glukoza  —  a l d e g i d - s p i r t ,   uning 

molekulasi  quyidagicha  tuzilgan  bo'lishi  mumkin:

Lekin  glukozaning  barcha  xossalari  ham  uning  aldegid-spirt 

sifatidagi  tuzilishiga  m os  kelaverm aydi.  M asalan,  glukoza 

aldegidlaming ba’zi reaksiyalariga kirishmaydi.  Beshta gidroksiddan 

bittasining  reaksiyaga  kirishish  xususiyati  eng  kuchli  va  undagi 

vodorodni metil radikaliga almashtirish moddaning aldegid xossalari 

yo'qolishiga  olib  keladi.  Bulaming  hammasi  glukozaning  aldegid 

shakli  bilan  bir  vaqtda  glukoza  molekulalarining  siklik  shakllari 

(a-siklik  va  J3-siklik)  ham  mavjud,  degan  xulosa  chiqarishga  asos 

bo'ldi;  siklik  shakllari  gidroksid  gruppalarning  halqa  tekisligiga 

nisbatan  joylashuvi  bilan  bir-biridan  farq  qiladi.  Kristall  holatida 

glukozaning molekulalari siklik tuzilgan bo'ladi, suvdagi eritmalarida 

esa u  bir-biriga  aylanib turadigan turli  shakllarda bo'ladi:

C 

'r 

с

C H ,O H  

| V . H 

с н , о н

Ko'rinib  turibdiki,  siklik shakllarda  aldegid gruppa  bo'lmaydi. 

Birinchi  uglerod  atomidagi  gidroskid  gruppa  reaksiyaga  eng  ko'p

H

CH,OH -  (CHOH), -

H

H - C - O H  

6 C H 2OH 

aldegid shakli

p-siklik shakli

a-siklik shakli

kirishuvchan.  U glevodlarning  ko'pchilik  kim yoviy  xossalari 

molekulasining  siklik  shakli  bilan  tushuntiriladi.

Sanoat  miqyosida  glukoza  kraxmalni  kislotalar  ishtirokida 

gidrolizlash  yo'li  bilan  olinadi.  Uni  yog'ochdan  (sellulozadan) 

ishlab  chiqarish  ham  yo'lga  qo'yilgan.

Glukoza — qimmatli oziq modda.  U  to'qimalarda oksidlanganda 

organizmning normal hayot faoliyati uchun zaruriy energiya ajralib 

chiqadi.  Oksidlanish  reaksiyasini  quyidagi umumiy tenglama bilan 

ifodalash  mumkin:

C

6H )20 6 + 6 0 2 ->  6 C 0 2 + 6H20

G lu k oza  tib b iyotd a  d o ri-d arm o n lar  tayyorlash ,  q on ni 

konservalash,  venaga  quyish  va  boshqa  maqsadlarda  ishlatiladi.  U 

qandolatchilikda,  ko'zgu  va  o'yinchoqlar  ishlab  chiqarishda  (ku- 

mushlash)  ko'p ishlatiladi.  Glukozadan gazlama va terini bo'yashda 

(ishlov  berish  uchun)  foydalaniladi.

Fruktoza. 

Fruktoza  —  glukozaning  izomeri,  shirin  mevalarda 

va  asalda  glukoza  bilan  birga  bo'ladi.  U  glukoza  va  saxarozadan 

shirinroq  (quyiroqqa  q.).

Fruktoza  keton-spirt  hisoblanadi.  U ning  m olekulasining 

tuzilishini  ushbu  formula  bilan  ifodalash  mumkin:

'СҚОН

I

2C = 0  

HO  -   3C -   H

I

H  -

4C - O H

I

H  -

5C - O H

6C H 2OH

Gidroksil  gruppalari  borligi  tufayli  fruktoza  ham  glukoza  kabi 

saxaratlar va murakkab efirlar hosil qila oladi.  Lekin aldegid gruppasi 

yo'qligi sababli u glukozaga qaraganda kamroq darajada oksidlanadi. 

Glukoza kabi fruktoza ham gidrolizlanmaydi.

Saxaroza. 

Disaxaridlar  gruppasida  eng  katta  ahamiyatga  ega 

bo'lgan  modda  saxarozadir,  u  lavlagi  shakari yoki  qamish  shakari 

ham  deyiladi.  Saxarozaning  empirik  formulasi  C

12

H

22

O n.

Qand lavlagi va shakarqamishda saxarozaning miqdori ko‘p bo'la­

di.  U qayin, zarang shirasida, ko'pchilik meva va sabzavotlarda bo'ladi.

Saxaroza  (odatdagi  shakar)  —  oq  kristall  modda,  glukozadan 

shirinroq,  suvda  yaxshi  eriydi.

Saxarozaning muhim kimyoviy xossasi — qizdirilganda vodorod 

ionlari  ishtirokida gidrolizlanish xususiyatidir.  Bunda saxarozaning 

bitta molekulasidan glukoza bilan fruktoza molekulalari hosil bo'ladi:

c

12

h

22

o,,  +  h

2

o ^ c

6

h

12

o

6

 + c

6

h

12

o

6

saxaroza 

glukoza 

fruktoza

Vodorod  ionlari gidrolizlanish jarayonida katalizator vazifasini 

o'taydi.

Saxaroza  „kumush ko'zgu"  reaksiyasini bermaydi va qaytaruv­

chilik  xossalariga  ega  emas.  Shu  bilan  u  glukozadan  farq  qiladi. 

Saxaroza molekulasi siklik shakldagi glukoza va fruktoza molekula­

larining  qoldiqlaridan  tarkib  topgan;  ular  bir-biri  bilan  kislorod 

atomi  orqali  bog'langan.

17.18-  §.  P olisaxaridlar

K rax m al. 

Kraxmal,  shuningdek  selluloza  (keyinroqqa  q.) 

uglerodlaming uchinchi gruppasiga  — polisaxaridlarga kiradi.

Bu  moddaning  molekular  massasi  aniq  topilmagan,  lekin 

uning juda kattaligi ma’lum va har xil  namunalarida turlicha bo'lishi 

(100000 gacha)  mumkin.  Shu  sababli boshqa polisaxaridlar singari 

kraxmalning  formulasi  ham  (C

6

H

10

O5)n  tarzida  ifodalanadi.  Har 

qaysi  polisaxarid  uchun  n ning  qiymati  turlicha  bo'ladi.

Kraxmal  ta’msiz,  oq  kukun  bo'lib,  sovuq  suvda  erimaydi. 

Qaynoq  suvda  kleyster  hosil  qiladi.

Kraxmal tabiatda  keng tarqalgan.  U  turli xil  o'simliklar uchun 

zaxira oziq ashyo hisoblanadi va ularda kraxmal donachalari holida 

bo'ladi.  Quyidagi  boshoqli  o'simliklar donlarida  kraxmal  eng  ko'p 

bo'ladi:  guruch  (

8 6

%  gacha),  bug'doy  (75%  gacha),  jo'xori 

(72%  gacha),  shuningdek  kartoshka  tugunaklari  (24% gacha). 

Kartoshka  tugunaklarida  kraxmal  donlari  hujayra  shirasida  suzib 

yuradi,  boshoqlilarda  esa  ular kleykovina  deyiladigan  oqsil  modda 

vositasida  bir-biriga  zich  yopishgan  bo'ladi.  Kraxmal  fotosintez 

mahsulotlaridan  biri  hisoblanadi.

O'simliklardan  hujayralarini  buzish  va  suv  bilan  yuvib  olish 

orqali  kraxmal  ajratib olinadi.  Sanoat miqyosida u asosan kartoshka 

tugunaklaridan  (kartoshka  uni  holida),  shuningdek  jo'xoridan 

ham olinadi.

Barcha  murakkab  uglevodorodlar  singari  kraxmal  ham  

fermentlar  ta’sir  ettirilganda  yoki  kislotalar  bilan  qizdirilganda 

(vodorod  ionlari  katalizator  bo'lib  xizmat  qiladi)  gidrolizlanadi. 

Bunda  dastlab  eruvchan  kraxmal,  so'ngra  unchalik  murakkab 

bo'lmaydigan  moddalar  -   dekstrinlar  hosil  bo'ladi.  Gidrolizning 

oxirgi  m ahsuloti  glukoza  hisoblanadi.  Reaksiyaning  um um iy 

tenglamasini  shunday  ifodalash  mumkin:

(С6Н№

0 6),, + 

л

Н20 ^

л

С6Н120 6

Kraxmalning  gidrolizlanishi  uning  muhim  kimyoviy  xossasidir.

Kraxmal  „kumush ko'zgu"  reaksiyasini  bermaydi,  lekin  uning 

gidrolizlanish  mahsulotlari  shunday  reaksiya  beradi.  Kraxmal 

makromolekulalari  siklik  a-glukozaning  ko'p  molekulalaridan 

tarkib topgan.  Shunga  asosan  kraxmalning  hosil  bo'lish jarayonini 

shunday  tasvirlash  mumkin:

H 

OH 

H 

о н  

H 

OH

Ko'rinib  turibdiki,  glukoza  m olekulalarining  birlashishi  eng 

reaksiyaga  kirishuvchan  gidroksil  gruppalar  ishtirokida  sodir 

bo'ladi,  bunday  gruppalarning  yo'qolishi  aldegid  gruppalar  hosil 

bo'lish ehtimolligini  yo'qqa chiqaradi va ular kraxmal molekulasida 

yo'q.  Kraxmalning  kimyoviy  xossalari  uning  tuzilishi  asosida  ana 

shunday  izohlanadi.

Yod  eritmasi  kraxmalni  ko'k  rangga  kiritadi.  Qizdirilganda bu 

rang  yo'qoladi,  sovitilganda  yana  paydo  bo'ladi.  Yod  eritmasidan 

kraxmalni  aniqlash  uchun,  kraxmal  eritmasidan  (kleysterdan) 

esa  —  yodni  aniqlash  uchun  foydalaniladi.

Kraxmal  turli-tum an  maqsadlarlda  ishlatiladi.  U  odamlar 

ovqatidagi - n o n ,  krupa,  kartoshkadagi  asosiy uglevod hisoblanadi. 

Anchagina miqdori qayta ishlanib, qandolatchilikda foydalaniladigan

dekstrinlar,  patoka  va  glukozaga  aylantiriladi.  Kartoshkadagi  va 

boshoqlilar  donidagi  kraxmaldan  etil  spirt  olinadi.  Kraxmaldan 

yelim lovchi  vosita  sifatida  foydalaniladi.  Gazlamalarga  pardoz 

berishda,  kiyim-kechakni  kraxmallashda  ishlatiladi.  Tibbiyotda 

kraxmal  asosida  malham  dorilar,  sepki  dorilar va b.  tayyorlanadi.

Selluloza. 

Selluloza  kraxmalga  qaraganda  ham  ko‘p  tarqalgan 

uglevod. 

0

‘simlik  hujayralarining  devorlari  asosan  sellulozadan 

tarkib  topgan.  Yog'ochda  60% gacha,  paxta  va  filtr  qog'ozda  — 

90% gacha selluloza bo'ladi.

S of  selluloza  —  suvda  va  odatdagi  organik  erituvchilarda 

erimaydigan  oq  qattiq  modda,  mis  (II) gidroksidning  ammiakdagi 

eritmasida  ( Shveytser  reaktivida)  yaxshi  eriydi.  Bu  eritmadan 

kislotalar  sellulozani  tolalar  holida  (gidratselluloza)  cho'kmaga 

tushiradi.

Kraxmal  kabi  sellulozaning  tarkibi  ham  (C

6

H

10

O5)n  formula 

bilan  ifodalanadi.  Sellulozaning  ba’zi  turlarida  n ning  qiymati  40 

mingga,  molekular  massasi  esa  bir  necha  millionga  yetadi.  Uning 

molekulalari  esa ham  chiziqsimon,  ham tarmoqlangan  strukturaga 

ega.  Kraxmalning  sellulozadan  asosiy  farqi  ana  shundadir.

Bu  moddalaming  tuzilishida  ham  farq  bor:  kraxmal  makro- 

molekulalari  a-glukoza  molekulalarining  qoldiqlaridan,  selluloza 

makromolekulalari esa — p-glukoza molekulalarining qoldiqlaridan 

tarkib topgan.  Selluloza makromolekulasining hosil bo'lish jarayonini 

ushbu  sxema  bilan  tasvirlash  mumkin:

H 

OH 

H 

он  

H 

он

CH,OH 

CH.OH

Molekulalarning  tuzilishida  ozgina  farq  borligi  polimerlarning 

xossalaridan ancha farq bo'lishiga olib keladi:  kraxmal -  ovqatlanish 

mahsuloti,  sellulozani  esa  ovqat  sifatida  ishlatib  bo'lmaydi.

o —

...

+ n H ,0

H 

OH

H 

OH

H 

OH

Selluloza  ham  kumush  ko‘zgu  reaksiyasini  bermaydi  (aldegid 

gruppasi  y o ‘q),  lekin  kislotalar  bilan  eterifikatsiya  reaksiyasiga 

kirishadi.  Bu  hoi  har  bir  C

6

H l

0

O

5

  zvenoni  glukozaning  uchta 

gidroksil  gruppasi  bor  qoldig'i  sifatida  qarashga  asos  bo‘ladi.  Bu 

gidroksil  gruppalar  sellu loza  form ulasida  k o ‘p incha  ajratib 

ko'rsatiladi.

Gidroksil  gruppalar  hisobiga  selluloza  oddiy  va  murakkab  efirlar 

hosil  qilishi  mumkin.

Selluloza  suvni  tortib  oluvchi  vosita  sifatidagi  konsentrlangan 

sulfat  kislota  ishtirokida  konsentrlangan  nitrat  kislota bilan  o ‘zaro 

ta’sir ettirilganda  murakkab  efir — selluloza  trinitrati  hosil bo‘ladi:

Bu — o ‘q-dori  tayyorlash uchun ishlatiladigan portlovchi  modda. 

Odatdagi  tem peraturada  sellu loza  faqat  konsentrlangan 

kislotalar bilangina  reaksiyaga kirishadi.

Kraxmal  kabi  selluloza  ham  suyultirilgan  kislotalar  bilan 

qizdirilganda gidrolizlanadi va glukoza hosil qiladi:

Sellulozaning gidrolizi  shakarlanish  ham deyiladi  va selluloza­

ning juda  muhim xossasi  hisoblandi,  u  yog'och  qipiqlari va  qirin- 

dilaridan  glukoza  olishga  imkon  beradi,  glukozani  bijg'itish  yo‘li 

bilan  esa  etil  spirt  olinadi.  Y og‘ochdan  olingan  etil  spirt  gidroliz 

spirti  deyiladi.

Gidroliz zavodlarida  1

1

 yog‘ochdan 2001 gacha etil spirt olinadi, 

bu  esa  1,5  t  kartoshkani  yoki  0,7 t  donni  tejashga  imkon  beradi.

Yog'ochdan  olingan  tozalanmagan  glukozani  mollarga  oziq 

sifatida  berish  mumkin.

C

6H70  —  UH 

yoki 

[C

6H70 2(0 H )3]„

OH

n

o - n o

2  “

■O -  N 0

2 

+  ЗлН20  

О  -  N O ,2  —1  л

Bular sellulozaning ishlatilishiga doir ayrim misollargina,  xolos. 

Paxta,  zig'ir  vakanop  tolaholidagi  selluloza gazlamalar  —  ip- 

gazlama va zig‘ir tolali gazlamalar tayyorlashga  sarflanadi.  Ko‘plab 

miqdorda selluloza qog‘oz ishlab chiqarishda ishlatiladi.  Qog‘ozning 

arzon  navlari  ignabargli  daraxtlar  yog'ochidan,  yaxshi  navlari  — 

zig‘ir  yoki  ip-gazlam a  parchalaridan  tayyorlanadi.  Sellulozani 

kimyoviy qayta ishlab,  bir  necha xil  sun’iy  ipaklar,  plastmassalar, 

kinoplyonka,  tutunsiz  o ‘q-d ori,  loklar  va  k o ‘pgina  boshqa 

mahsulotlar  olinadi.

1-masala. 

Fenolning etanoldagi  16,3 g eritmasi 48 g brom bilan 

qoldiqsiz reaksiyaga kirishadi.  Fenolning etanoldagi xuddi shunday 

65,2 g eritmasiga m o‘l  natriy metali ta‘sir ettirilganda qancha hajm 

vodorod  ajralib  chiqadi  (hajmni  normal  sharoit  uchun  hisoblang).

Yechish.

  Etanol  brom  bilan  reaksiyaga  kirishmaydi,  fenol  esa 

oson  reaksiyaga  kirishadi:

Bromning  molyar  massasi  160 g/m ol,  demak  uning  48  gramida 

48/1 60   =   0,3  mol  brom  bor.  Reaksiyaning  tenglamasi  (a)  dan 

ko'rinib  turibdiki,  0,3  mol  Br

2

  0,1  mol  fenol  bilan  reaksiyaga 

kirishadi.  Fenolning  molyar  massasi  94  •  0,1  g =  9,4 g.  Etanolning 

massasi  (16,3  — 9,4)  g =  6,9 g ga  teng.  Etanolning  molyar  massasi 

46 g /m o lg a   teng,  demak  spirtning  mollar  soni  6 ,9 /4 6   mol  =  

=0,15  mol  b o‘ladi.  65,2 g  eritmada  ikkala  moddadan  16,3 g  ga 

qaraganda  65,2/16,3  =  4  marta  ko‘p,  ya’ni  0,1  -4  mol =  0,4 mol 

fenol  va  0,15  •  4  mol =   0,6  mol  etanol  bo'ladi.

Natriy  metali  fenol  bilan  ham,  etanol  bilan  ham  reaksiyaga 

kirishadi:

17.19-  §. Namunaviy  m asalalar  yechish

Br

Br

2

OH  +  2 N a ------ >  2

ONa +  H, 

(b)

2C

2H 5OH  + 2 N a ------ >  2C2H 5 -  ONa +  H

(b)  tenglamadan  ko'rinib  turibdiki,  0,4 mol  fenoldan  0,2  mol 

H

2

  ajralib  chiqadi.  Tenglama  (d )  dan  ko'rinishicha,  0,6  mol

etanoldan  0,3  mol  H

2

  ajralib  chiqadi.  Demak,  ajralib  chiqqan 

vodorodning  miqdori  (0,2  +   0,3)  m ol  =  0,5  molga  teng,  uning 

normal  sharoitdagi  hajmi  esa  0,5  •  22,4 1 =   11,2 1 ga  teng.

2-masala.

  Etandan  foydalanib,  qaysi  yo‘l  bilan  etilasetat  olish 

mumkin?  Tegishli  reaksiyalaming  tenglamalarini  yozing.

Yechish. 

Dastlab  etanni bromlash yo'li bilan brometan  olamiz:

C

2H6 +  Br2  —>C2H5B r+   HBr

Brometanni  ishqor  ishtirokida  gidrolizlab,  etanol  olamiz:

C

2H6Br +  H20   -> C 2H5OH  +  HBr

(ishqor  muvozanatni  spirt  tom oniga  siljitish  uchun  zarur). 

Spirtdan  ikki  xil  y o ‘l  bilan  aldegid  olish  mumkin:

a)  spirtni  degidrogenlash:

г  r

C ,H ,O H  —

>  C H .  — С  CT  +  H,

\

H

b)  spirtni  oksidlash:

2C

2H 5OH  + 0 2  СиД°  >  2C H 3 -   C ^   +  2H20

H

Aldegidni  oksidlab  (istalgan  oksidlovchi  bilan),  sirka  kislota 

olish  mumkin:

5CH3CHO +  2 K M n 0

4 +  3H2S 0 4  ->

->   5CH 3COOH  +  2 M nS 0

4 +  K2S 0 4 +  3H20

Murakkab  efir  —  etilasetatni  etanol  bilan  sirka  kislotani  kata­

lizator  -   konsentrlangan  sulfat  kislota  ishtirokida  eterifikatsiya