' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

reaksiyasiga  kiritish  yo‘li  bilan  hosil  qilamiz:

C

2H5OH  + C H 3COOH 

C

2H 5OCOCH3 +  H20

3-masala.  26 g  triglitseridni  sovunlash  uchun  natriy  gidrok- 

sidning 20%  li eritmasidan (zichligi  1,22 g/m l) 49,2 ml kerak bo'ldi. 

Reaksiya  uchun  olingan  murakkab  efirning  formulasini  aniqlang.

Yechish. 

Triglitseridning  formulasini  quyidagicha yozamiz:

CH

2 -  О -  CO -  R

I

• C H - O - C O - R  

C H

2 -  О -  CO -  R

bunda  R — tarkibi  C H 2n + ,  bo'lgan uglevodorod radikali  (masalan: 

CH3,  C

2

H 5,  C

3

H

7

  va  h.k.).  Sovunlanish  reaksiyasini  quyidagicha 

ko'rsatish  mumkin:

CH

2 -  

О 

-  CO -  R 

C H

2  -  OH

CH  -  

О 

-  CO -   R +  3NaOH  ->   CH  -  OH  +  3RCOONa

CH

2 -  

О  

-  CO -  R 

C H

2 -  OH

Faraz qilaylik,  x  —  radikal  R ning g/m ol  hisobidagi  molyar massasi 

bo'lsin.  U  holda  triglitseridning  molyar  massasi  (173  +   3jc) g/m ol 

bo'ladi.  NaOH  ning  molyar  massasi  — 40 g/m ol.  Reaksiya  uchun 

N aO H   eritm asid an   4 9 ,2 -1 ,2 2   g  =   6 0 ,0   o lin g a n   ed i,  unda

60,0-20

—ГГТ— g =   12 g  NaO H   bo'ladi.

100

Reaksiya  tenglamasiga  ko'ra  1  •  (173  +   3x) g  =   (173  +  3x)  g 

triglitseridni  sovunlash  uchun  3  •  40 g =   120 g NaOH  kerak bo'ladi:

(173  +   3 x)g   glitserid  —  120 g NaOH 

26 g  glitserid  —  12  g  NaOH

Proportsiya  tuzamiz:  (173  +   3x) :  120 =   26  :  12,  bundan

12  •  (173  +   3x)  =   26  •  120  va  x = 2 9 .

Radikal  R n in g   form ulasi  С яН 2я+1,  С  atom larining  molyar 

massasi  12 g /m o l,  H  —  1  g /m o l.  Bundan  quyidagicha  yozish 

m um kin  12  ■

  n  +   (2 n  - + - 1 ) 1 =   29;  n  =   2,  y a ’ni  uglevodorod 

radikalining  formulasi  C

2

H5,  triglitseridning  formulasi  esa:

CH

2 -  

О 

-  CO -  C

2H5 

CH -  

О 

-  CO -  C

2H5

I

I

CH

2 -  

О 

-  CO -  C

2H5

17-BOBGA  DOIR  TESTLAR VA ULARNING 

YECHIMLARI

17.1. 

Massasi  276,8 g  bo'lgan  spirt  bilan  natriy  orasidagi 

reaksiya  natijasida 

1 0 0 1

  vodorod  ajralib  chiqqan  bo'lsa,  hosil 

bo'lgan  alkogolyat  tarkibidagi  natriyning  massa ulushini  hisoblang 

va  spirtning  formulasini  toping.

А)  0,41;  propandiol 

В)  0,43;  etilenglikol

С)  0,47;  butandiol 

D)  0,49;  etilenglikol 

E)  0,5;  etilenglikol

Yechish: 

Um um iy  ko‘rinishda  reaksiya  tenglamasini  yozamiz: 

С  H

2

„(OH

)2

 + 2Na = C„H

2

„(ONa

)2

 + H

2

R eak siyad a  h o sil  b o 'lg a n   v o d o r o d n in g   m ol  m iq d ori 

« (H 2)  =   100  1:  22,4  1/m ol  =   4 ,46  m ol,  m  =   8,92  g.  N atriyning 

massasi  2«(N a)  •  23  =   2 •  4,46  •  23  =   205 g.  Spirtning  mol  miqdori 

vodorodning  mol  miqdoriga  teng  ekanligi  reaksiya  tenglamasidan 

m a’lum.  Spirtning  molekular  massasini  topamiz:

Х 4 /  

m (spirt) 

2 7 6 ,8g 

,

M (spirt)  = — - —  = ------- — = 62 g/m ol

n (spirt) 

4 ,4 6 m o l

Uning  formulasidagi  n  ning  qiymatini  hisoblaymiz:

С  H

2„(OH)2 =  62

12л + 2я + 34 = 62 

dan  n = ^ -^ - = 2 bo'ladi.

14

Formulasi:  C ,H .(O H ),  yoki  C H , —  C H , 

— etilenglikol ekan.

I 

I 

"

OH  -   OH

Alkogolatning  molyar  massasini  topamiz:

M  (alkogolat)  -   M(spirt)  +   m(Na)  —  m (H2)  =   62  +   46 — 2  =

=   160 g /m o l

m(alkogolat)  =   4,46  •  106  =  473 g.

Natriyning  massa  ulushi:

...  . 

m (n a t riy ) 

205

o (N a ) = — -------—  = —  = 0,43  bo  ladi.

n (a lk o g o la t) 

473

Javob: 

В 

bo'ladi.

17.2. 

D egid rotsik llash   m ahsuloti  л -m e tilto lu o l  b o'lsa, 

boshlang'ich  modda  tarkibini  toping.

1)  l,6-dibrom -3-m etilgeptan;  2)  l,5-d ib ro m -3 ,5-d im etil- 

geksan;  3)  l,6-dibrom -2,5-dim etilgeksan;  4)  3 -m e til-l,6 - 

dibromgeptan.

A)  1,3  B)  1,4  C)  1,2  D )  2,3  E)  2,4 

Yechish. 

Testda  olish  talab  etiladigan  л-m etiltoluol  tarkibidagi 

metil  radikallari  oralig'ida  ikkita  uglerod  atomi  bo'lishi  kerak.

Bundan  tashqari,  ikkita  brom  atomi  orasida  birikkan  uglerod 

atomlari orasida 4 ta uglerod atomlari bo'lishi kerak.  Bunday vaziyat 

1,3 va 4-moddalarda mavjud.  л-metiltoluolning shu birikmalardan 

hosil  bo'lish  reaksiya  tenglamasini  quyida  keltiramiz:

CH,

I 

-j-7n

1) CH2-  CH

2

 -  CH -  CH

2

 -   CH

2

 -   CH  -  CH3- ^ ^   О   +  3H

2

Br 

Br

CH

3

 

CH

3

2)  CH

2

- C H - C H

2

- C H

2

- C H - C H 2- ^ >  

f ^ ) 

+ 3 H

2

Br 

Br

CH

3

3) CH

2

- C H

2

 -  CH -  CH

2

 -  CH

2

 -  CH

2

 -  CH

2

I 

I

Br 

Br

bu  modda halqasida  7 ta uglerod  atomi bo'lishi  kerakli  mahsulotni 

olishga olib kelmaydi.

Javob:

 A bo'ladi.

17.3. 

Qaysi  sikloalkanning  yoki  uning  gomologining  bir  hajm 

bug'ining  yonishi  uchun  45  hajm  havo  talab  etiladi?

A)  siklopropan 

B)  metilsiklopropan

C)  siklobutan 

D )  siklopentan

E)  metilsiklopentan.

Yechish:

 Sikloalkanlarning yonish reaksiya tenglamasini tuzamiz: 

C H , 

+   1 , 5 /

i

O  

,= я С 0 ,+  лН,0

n 

In

 

’ 

2 

2 

2

Test  shartida  qatnashgan  havo  hajmini  kislorodga  hisoblasak 

45  hajm - 0,2 =  9 hajm bo'ladi.  Unda shartga binoan  1,5«  =  9 bo'lsa, 

n =

  9  :  1,5  =  

6

  bo'ladi.

Unda C

6

H

I2

 + 9 0 2 = 6C0

2

 + 6H20  

Reaksiya uchun  olingan  modda  metilsiklopentan bo'ladi.

Javob:

  E  bo'ladi.

17.4.  M oy  kislotaning  natriyli  tuzini  kaliy  ishqor  kristallari 

bilan  qizdirilganda  quyidagilaming  qaysi  biri  hosil  boiadi?

1)  propan  kislotaning  natriyli  hosilasi;  2)  propen;  3)  propin;

4)  propan;  5)  propen; 

6

)  butan;  7)  butin.  A)  1,  3 

B)  2,  4

C)  5 

D )  4 

E) 

6

,  7.

Yechish:

  Karbon  kislotalarning  ishqoriy  metall  tuzini  kristall 

holidagi ortiqcha miqdorda olingan ishqor bilan qizdirilganda soda 

(kislotaning  karboksil  gruppasi  hisobiga)  hosil  bo'ladi  va  alkan 

molekulasi  hosil  bo'ladi:

CH3- C H   - C H - C O O N a  + NaOH ->  C H

3- C H 2- C H 3+N a2C 0 3

Bu  usul  laboratoriyada  to'yingan  uglevodorod  olish  uchun 

qo'llanadi.

Javob:

 

D 

bo'ladi.

17.5.  Massasi  100 g  bo'lgan  etil  spirtning  94%  li  eritmasidan 

0,4  massa  ulushli  eritmasini  olish  uchun  talab  etiladigan  suv 

massasini  hisoblang.  (Spirt  bilan  suv  aralashtirilganda  hajm 

o'zgarishini hisobga olmang.)

A)  225 

B)  135 

C)  155 

D )  140 

E)  150

Yechish: 

Bu testni  uchta usulda yechish  mumkin,  ularni  ko'rib 

o'tamiz.

1)  Berilgan  100 g  spirt  eritmasida  94 g  toza  spirt  bo'lsa,  shu 

massa tayyorlanishi  kerak bo'lgan eritmaning 40%  ini tashkil etishi 

kerak,  hosil  bo'ladigan  eritmaga qancha suv qo'shilganda umumiy 

massa 

1 0 0

%  ni  tashkil  etsa,  x g   eritma 

1 0 0

%  bo'ladi.

9 4 1 0 0 %  

9 4 0 0  

~   t  . . .

x  = -----------= ------ = 235  g.  Qo  shiladigan  suv  massasi  235  —

4 0 %  

4 0

—  100  =   135 g  b o iad i.

2)  Krest  qoidasidan  foydalanamiz:

40  massa birlik  100 g bo'lsa,

54  massa birlik x g  bo'ladi.

Bunda x qo'shiladigan  suv  massasiga  teng bo'ladi:

5 4 1 0 0  

, 

tl

x =

------- = 135  g  bo  ladi.

40

3)  Tayyor  formula

(o=— w(sPirt) 100%—   dan  foydalanamiz.

/«(spirt) -

100%

/«(spirt  eritmasi) + .x:

Unda  со  —  tayyorlanadigan  eritmaning  massa  ulushi  (40%),  x ~  

qo'shiladigan  suv  massasi.

Bu  formulada со =  40% va  m  (spirt)  =  94 ga teng.

Bu  formulaga  tegishli  qiymatlarni  qo'yib  yechamiz

4 0 = 94 

100

  dan  4000  +  40x =  9400,  x =   135g  bo‘ladi.

1 0 0 + JC

Javob:

 В  bo‘ladi.

1 8 -   B O B .

  AZOTLI  ORGANIK  BIRIKMALAR

18.1-  §.  N itrobirikm alar

Molekulasida  uglerod  atomida  nitrogruppa  —  N O z  bo‘lgan 

organik  moddalar 

n itr o b ir ik m a la r

  deyiladi.

Ularni uglerodlarning vodorod atomi o ‘rnini  nitrogruppa olgan hosi­

lalari sifatida qarash mumkin.  Nitrogruppalaming soniga qarab mono-, di-, 

va polinitrobirikmalar bo'ladi.

Nitrobirikmalaming nomi boshlang'ich uglevodorodlar nomiga nitro — 

old  qo'chim chani  qo'shish  yo'li bilan  hosil  qilinadi.  Masalan:

C H

3N O , 

C H

3- C H 2- C H 2- C H - C H 3 

C 6H  - N 0

2 

nitrometan 

| 

nitrobenzol

n o

2

2-nitropentan

Bu  birikmalarning  umumiy formulasi  R — N 0 2.

Organik  moddaga  nitrogruppani  kiritish  nitrolash deyiladi.  Uni turli 

usullar bilan amalga oshirish mumkin. Aromatik birikmalarga konsentrlangan 

nitrat va sulfat  kislotalarning aralashmasini (birinchisi — nitrolovchi agent, 

ikkinchisi  — suvni  tortib  oluvchi  modda)  ta ’sir  ettirish  yo'li  bilan  ularni 

oson  nitrolash  mumkin:

CH,

О

+  3HO  -   NO,

toluol

trinitrotoluol

(trotil)

Trinitrotoluol  portlovchi  modda  sifatida  yaxshi  m a’lum.  U  faqat 

detonatsiyadan  portlaydi.  Tutaydigan  alanga  berib,  portlamasdan 

yonadi.

To'yingan uglevodorodlarni  nitrolash uchun uglevodorodlarga 

qizdirib  turib  va  yuqori  bosimda  suyultirilgan  nitrat  kislota  ta’sir 

ettiriladi  (М .  I.  Konovalov  reaksiyasi):

C

6H H + H N 0 3  —>  C6H I3N 0 2 +  H20  

geksan 

nitrogeksan

Nitrobirikmalar ko'pincha alkilgalogenidlarni  kumush  nitrit bilan 

o'zaro  ta’sir  ettirib  olinadi:

C j f y  + A gN 0

2  ->  C3H7N 0 2 + AgJ

Nitrobirikmalar qaytarilganda  aminlar  hosil  bo'ladi.

18.2- §. Aminlar

Ammiakning  bitta,  ikkita  yoki uchala vodorod  atomi  organik 

radikallarga  almashingan  hosilalari  aminlar deyiladi.

Radikallar  soniga  qarab,  aminlar  birlamchi  (bitta  radikalli), 

ikkilamchi  (ikkita radikalli) va uchlamchi  (uchta  radikalli)  bo'ladi. 

Aminlarning  umumiy  formulalari.

R - N - H  

R,  -  N -  R, 

R, -  N -  R,

H 

H 

R

3

birlamchi  am in 

ikkilamchi  am in 

uchlam chi  am in

Aminlarning nomi  odatda ularning molekulasi  tarkibiga kirgan 

radikallarning nomiga — amin qo'shimchasini qo'shib hosil qilinadi. 

Masalan:

C H

3N H 2 

C H

3- N H - C H 3  c h 3- c h 2- n - c h 2- c h 2- c h 3

m etilam in 

dim etilam in 

|

C H

3

m etile tilpropilam in

Diaminlar  —  bular  molekulasida  ikkita  aminogruppa  -   N H

2 

b o 'la d ig a n   organik  b irikm alardir.  M asalan:  e tile n d ia m in  

H 2N   —  C H

2

 —  N H 2,  geksametilendiamin  H,N  —(C H

2) 6

  —  N H 2, 

bu sintetik neylon tola olishda ishlatiladi.

Aminlar ammiakning hosilalari bo‘lgani sababli ularda ammiak­

ning  kimyoviy  xossalari  takrorlanadi.  Quyi  aminlar  (metilamin, 

dimetilamin,  trimetilamin)  odatdagi  sharoitda  —  ammiak  hidi 

keladigan  gazlar,  aminlar  qatorning  o ‘rta  a’zolari  -   salgina  hidi 

bor  suyuqliklar,  yuqori  a ’zolari  —  hidsiz,  qattiq  moddalar.

Ammiak kabi  aminlar ham suvda eriganda asoslar hosil qiladi:

CH

3

NH

2

 + H20   ->  [CH

3

NH3]OH 

metilammoniy 

gidroksid

(CH3)2NH + H20   ->  [(CH

3

)

2

NH2]OH

dimetilammoniy

gidroksid

(CH3)3N + H20   ->  t(CH

3

)

3

NH]OH 

trimetilammoniy 

gidroksid

Aminlar asos xossalariga ega bo'lganligi  (proton biriktirib oladi) 

tufayli  ular  k o‘pincha  organik  asoslar  deyiladi.

A m m iak  singari  aminlar  ham  kislotalar  bilan  reaksiyaga 

kirishib,  tuzlar  hosil  qiladi:

CH

3

NH

2

 + HCI 

[CH

3

NH

3

]C1 

metilammoniy 

xlorid

(CH3)2NH  + HCI  ->  [(CH

3

)

2

NH

2

]C1

dimetilammoniy

xlorid

(CH3)3N +  HCI  ->  [(CH

3

)

3

NH)C1

trimetilammoniy

xlorid

A m m oniy  tuzlari  kabi  aminlarning  tuzlari  ham  —  suvda 

eriydigan  kristall  moddalar.  Ularning  suvdagi  eritmalari  elektr 

tokini  o ‘tkazadi,  chunki  ular  ionlarga  yaxshi  dissotsilanadi:

[(CH

3

)

2

NH

2

]C1  ->  [(CH

3

)

2

NH2]+  +  ci-

Aminlarning  xossalari  bilan  ammiakning  xossalari  o ‘xshashligi 

ularning elektron tuzilishi bilan  izohlanadi.  M a’lumki,  ammiakning 

va aminlarning  molekulalarida bo'linmagan erkin elektronlar jufti 

bor  azot  bo'ladi:

н

н

н

R

Н

Н

R

R

Suvda eritilganda azot bilan suvning protoni orasida donor-akseptorli 

mexanizm bo'yicha  kovalent bog'lanish  vujudga keladi,  masalan:

Aminlarning tuzlariga  ishqorlar ta’sir  ettirilganda  aminlar  ajralib 

chiqadi:

[CH

3

NHj]Cl + NaOH  ->  CH

3

NH

2

 + NaCl +  H20  

Aminlar havoda yonadi:

A r o m a t i k   a m i n l a r n i n g   en g  o d d iy   v a k ili  a n ilin  

C

6

H

5

N H

2

 dir.  Uni benzolning  molekulasidagi vodorod atomining 

o'rnini aminogruppa  olgan hosilasi yoki  ammiakning bitta vodorod 

atomi fenil  radikaliga almashingan hosilasi sifatida qarash mumkin. 

Anilinning  struktura  formulasi  quyidagicha:

Anilin  — o'ziga xos salgina  hidi  bor,  rangsiz,  moysimon  suyuqlik. 

U  suvdan  og'irroq  va  suvda  kam  eriydi,  lekin  spirtda,  efirda  va 

benzolda yaxshi eriydi.  Zaharli.

Anilinning xossalariga benzol yadrosi  ta’sir ko'rsatadi.  Benzol 

yadrosining  тт-elektronlari  azotning bo'linmagan  elektronlar jufti 

bilan o'zaro ta’sirlashib,  uni o'z doirasiga tortadi.  Buning natijasida 

azotda elektronlar zichligi  kamayadi,  proton kuchsizroq bog'lanadi 

va  erkin  gidroksil  ionlar  kam  hosil bo'ladi.  Shuning uchun  anilin 

juda  kuchsiz  asos  xossalarini  nam oyon  qiladi  (bu  xossalar 

to'yingan qator aminlaridagiga va ammiakdagiga qaraganda kuchsiz

H  H

H 

H

+

H 

:  С  :  N  :  +  HO H  -> 

H 

:  С  :  N  :  H 

O H “

H 

H

H 

H

4CH

3

NH

2

 + 90,  ->  4C0

2

 + 2N

2

 +  10H20

18.3-  §. Anilin

bo'ladi).  Masalan,  anilin eritmasi lakmusni ko‘k rangga kiritmaydi, 

lekin  kuchli  kislotalar  bilan  o'zaro  ta ’sir  ettirilganda  anilin 

(to'yingan  qator  aminlari  singari)  tuzlar  hosil  qiladi:

C

6H5N H 2 +  HCI  ->  [C6H5N H 3]C1  yoki  C6H 5N H 2 • HCI 

fenilammoniy 

anilin  xlorid

xlorid

Anilin  xlorid  suvda  yaxshi  eriydi.  Agar  shunday  eritmaga  yetarli 

miqdorda  ishqor eritmasidan  qo'shilsa,  u  holda  anilin  yana  erkin 

holda ajralib chiqadi:

C H -N H , •  HCI  + NaOH  -*   C H .N H , + NaCl + Қ О

b  D

 

2 

6 ^ 2  

2

Benzol halqasiga aminogruppa ancha ta’sir etadi.  Bu vodorod 

atomlari harakatchanligining benzoldagiga  nisbatan  kuchayishida 

ko'rinadi.  Masalan,  anilin  odatdagi  sharoitda  —  katalizatorsiz  va 

qizdirmasdan  turib  bromli  suv  bilan  oson  reaksiyaga  kirishadi:

C

6H5N H 2 +  3Br2  ->  C6H5Br3N H 2 + 3HBr

Xuddi  shu  sababli  anilin  oson  oksidlanadi.  Havoda  anilin 

oksidlanishi tufayli tez qo'ng'ir rangga kiradi.  Boshqa oksidlovchilar 

bilan  ham  oson  reaksiyaga  kirishib,  turli  xil  rangli  moddalar hosil 

qiladi.  Masalan,  anilin xlorli ohak bilan reaksiyaga kirishganda o'ziga 

xos binafsha rang paydo bo'ladi.  Bu anilinga eng seziluvchan sifat 

reaksiyalardan  biridir.  Bu  a n ilin g a  eng  sezilu v ch a n   sifat 

reaksiyalardan  biridir.  Anilin  xromli  aralashma  (konsentrlangan 

sulfat  kislota  bilan  kaliy  dixromat  K,Cr

2

0

7

  aralashmasi)  bilan 

reaksiyaga kirishganda qora anilin deyiladigan qora cho'km a hosil 

bo'ladi.  Bu  modda  mustahkam  bo'yoq  sifatida  (gazlamalar  va 

mo'ynani  qora rangga bo'yash uchun)  ishlatiladi.  Odatda gazlamaga 

oldin oksidlovchining eritmasi shimdiriladi.  Hosil bo'lgan qora anilin 

tola g'ovaklariga o'tiradi.  U suvda erimaydi va sovun hamda yorug'lik 

ta’siriga ancha chidamlidir.

Olinishi.