' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

aniqlangan.  Spiral  struktura  spiralning  yonm a-yon  o'ramlaridagi 

aminokislotalar qoldiqlaridagi  CO va  NH gruppalar orasida vujudga 

keladigan  vodorod  bog'lanishlar  bilan  tutib  turiladi  (18.1-rasm, 

a

 da  punktir  bilan  belgilangan).  Bunday  ikkilamchi  struktura  a - 

spiral  deb  ataladi  (18.1-  rasm,  a).  Unda  vodorod  bog'lanishlar 

spiralning uzun o'qiga parallel yo'nalgan  (a-spirallar amorf qismlari 

bilan  navbatlashib  keladi).

Hozirgi vaqtda bunday tasawur jamoatchilik tomonidan e ’tirof 

erilgan.  Faqat ozroq sondagi oqsillardagina uzun polipeptid  zanjirlar 

bo'ladi;  masalan,  tabiiy  ip ak oq sili  —  qovushoq  sharbatsimon 

suyuqlik  bo'lgan  fibroin  ana  shunday  oqsillar  qatoriga  kiradi,  u

havoda puxta,  erimaydigan  ip  hosil 

qilib  qotadi.

O q s i l n i n g   u c h l a m c h i  

s t r u k t u r a s i   —  real  uch  o 'l-  

chamli  konfiguratsiya  bo'lib,  poli­

peptid  zanjirning  buralgan  spirali 

fazoda ana shunday shaklga kiradi.  Eng 

oddiy  hollarda  uchlam chi  struk- 

turani o'zi yana spiral  bo'lib o'ralgan

18.1-rasm.  Denaturatsiyada 

spiral  shaklida tasawur qilish  mum- 

oqsil molekulasi  konfigura- 

kin.  Bunday stnikturada fazoda bo'r- 

tsiyasining o'zgarishi: 

tib  chiqqan  va  botiq  joylari  bo'lib, 

a

 

-  

а -spiral; 

b

 

-  

tartibi 

funksional  gruppalari  tashqariga 

buzilgan  oqsil  zanjiri. 

qaragan  b o'lad i.  Oqsil  m oleku-

lasining  o'ziga  xosligi,  uning  biologik  faolligi  uchlamchi  struktura 

bilan  tushuntiriladi.

Oqsillarda  uchlam chi  strukturani  hosil  qiluvchi  va  saqlab 

turadigan  asosiy  omillar  aminokislotalar  qoldiqlarining  yonaki 

radikallari  orasidagi  bogianishlardir  (oltingugurt  atomlarining 

disulfid  hosil  bo'lgan  ko‘prikchaIari  —S—S—,  aminogruppa  bilan 

karboksildan  hosil  bo'lgan  tuz  ko'prikchalari,  vodorod  ko'prik- 

chalari va h.  k.).

Oqsillarning juda  turli-tuman  xossalari  ularning  tuzilishi  bilan 

izohlanadi.  Ularning  eruvchanligi  turlicha:  ba'zilari  suvda  eriydi, 

boshqalari  —  neytral  tuzlarning  suyultirilgan  eritmalarida  eriydi, 

ayrimlari  esa  umuman  erimaydi  (masalan,  qoplovchi  to'qim a- 

larning  oqsillari).  Oqsillar  suvda  eriganida  o'ziga  xos  molekular- 

dispers  sistema  (yuqori  molekular  m oddaning  eritmasi)  hosil 

bo'ladi.  Ba’zi oqsillarni  (tovuq tuxumining oqsili,  qon gemoglobini) 

kristallar  holida  ajratib  olish  mumkin.

Kimyoviy  tarkibi  jihatdan  oqsillar  ikki  guruhga  bo'linadi;  a) 

oddiy  oqsillar  -   proteinlar,  ular  gidrolizlanganda  faqat  amino- 

kislotalarga  ajraladi;  b)  murakkab  oqsillar  — p ro teid la r,  ular 

gidrolizlanganda  aminokislotalar  bilan  oqsilmas  tabiatli  moddalar 

(uglevodlar,  nuklein  kislotalar  va  b.)  hosil  qiladi;  bular  oqsil 

moddalar  bilan  oqsilnias  moddalaming  birikmalaridir.

Oqsillar  tarkibida  karboksil  bilan  aminogruppa  borligi  sababli 

ular  aminokislotalar  kabi  amfoter  xossalarni  nam oyon  qiladi. 

Masalan,  ishqorlar ta’sir ettirilganda oqsil anion shaklida  reaksiyaga 

kirishadi  —  ishqorning  kationi  bilan  birikadi  va  albuminat  tuzini 

hosil  qiladi:

H ,N —C H —COOH  +  NaOH 

H ,0 + H ,N —C H —COONa

I 

I

R 

R

Kislotalar  ta'sir  ettirilganda  esa  oqsil  kation  sifatida  bo'ladi  va 

sintonin

  hosil  qiladi:

H ,N —С Н -С О О Н + Н С 1 -»

‘ Т 

I 

:

; 

R

H

3N -C H -C O O H

R

СГ

Agar  oqsil  molekulasida  karboksil  gruppalar  ko'p  bo'lsa,  u  kislota 

xossalarini,  aminogruppalar  ko'p  bo'lganda  esa  —  asos  xossalarini 

namoyon  qiladi.

Ayrim  omillar  ta‘sirida  oqsillarning  ikkilamchi  va  uchlamchi 

strukturasi  buziladi  —  oqsilning denaturatsiyasi sodir b oiad i.  Oqsil 

denaturatsiyasining  mohiyati  molekulaning  ikkilamchi  va  uch­

lamchi  strukturasiga  sabab  boiadigan  bogianishlarning  (vodorod 

ko‘prikchasi,  tuz  ko‘prikchasi  va  boshqa  ko'prikchalarning)  uzi- 

lishidan  iborat.  Bu  esa  oqsil  molekulasi  konfiguratsiyasining 

buzilishiga olib keladi  (18.1-  rasm,  b).  Oqsillarning denaturatsiyasiga 

turli  xil  reagentlar  va  sharoitlar:  kuchli  kislota  va  ishqorlaming, 

etil  spirtning,  og'ir  metallar  tuzlarining  ta’siri,  radiatsiya,  qizdi­

rish,  kuchli  chayqalish  va  b.  sabab  boiadi.

1- 

masala. 

Metandan  foydalanib va  boshqa organik birikmalar 

ishlatmay  turib,  qanday  qilib  anilin  olish  mumkin?  Reaksiyalar- 

ning  sodir  b o iish   shart-sharoitlarini  ko'rsating.

Yechish.

  Metanning  pirolizini  amalga  oshirib,  asetilen  olish 

mumkin:

Asetilendan  ko‘mir katalizatori  ishtirokida benzol olish  mumkin:

Benzolga  nitrolovchi  aralashma  (konsentrlangan  nitrat  va  sulfat 

kislotalar  aralashmasi)  ta’sir ettirilganda  nitrobenzol  hosil  boiadi:

Nitrobenzoldan  N.  N .  Zinin  reaksiyasi  bo'yicha  anilin  olish  mum­

kin,  bunda  qaytaruvchi  sifatida  ammoniy suifid,  kislotali  muhitdagi 

temir yoki katalizator ishtirokida vodoroddan  foydalaniladi,  masalan:

2- 

masala. 

1 2 , 8

 g  kabiy  karbiddan  olingan  aminosirka  kislotani 

neytrallash  uchun  kaliy gidroksidning  15%  li  eritmasidan  (zichligi 

1,14 g/m l)  qancha  hajm  talab  qilinadi?

Yechish. 

Kalsiy karbiddan  aminosirka  kislota sintez qilish  reak­

siyalarining  tenglamalarini  tuzamiz:

18.7- §.  Namunaviy  m asalalar  yechish

2CH<-^-»C

2

H

2

+3H

2

О

+  H N 0

3

n o

2  +  H20

NO, +  3H

NH,  +  2H ,0

a)  kalsiy  karbiddan  asetilen  olish

CaC

2+2H 20  -> Ca(OH)2+C2H 2

b)  aldegidning  olinishi  (Kucherov  reaksiyasi)

C

2H 2+ H 20  

> CH .CO H

d)  asetaldegidni  istalgan  oksidlovchi  bilan  oksidlash

C H

3C 0 H + [0 ] -> CH 3COOH

e)  sirka  kislotani  xlorlash

C H

3COOH+Cl2 -> ClCH2CO OH +H Cl 

0

  xlorsirka  kislotaning  ammiak  bilan  o ‘zaro  ta’siri 

C1CH.COOH+2NH, -> H ,N C H ,C O O H +N H ,C l

2 

3 

2 

2 

4

Kalsiy  karbidning  molyar  massasi  64 g/m ol,  ya’ni  reaksiya 

uchun  quyidagi  miqdorda  CaC

2

  olingan:

12

 

8

——  mol  =  0,2  mol  CaC ,

64

Reaksiyalaming  tenglamalaridan  ko‘rinib  turibdiki,  1  mol 

CaC, dan  1  mol  aminosirka  kislota  olinishi  mumkin.  Dem ak,

0 , 2

  mol  kalsiy  karbiddan 

0 , 2

  mol  kislota  olish  mumkin.

Kaliy  gidroksid  bilan  neytrallash  reaksiyasi:

HjN CH jCO O H +K O H  -> h

2n c h 2c o o k + h 2o

0,2  mol  kislotani  neytrallash  uchun  0,2  mol  KOH  kerak  bo‘ladi. 

Kaliy gidroksidning massasi  0,2-56 g =   11,2 g,  15%  li  KOH eritma­

sining  massasi  esa

KOH  eritmasining  hajmini  topamiz:

74,67

ml =  65,5  ml

3- 

masala. 

Birlamchi  amin  vodorod  bromid  bilan  hosil  qilgan 

tuzning tarkibida  63,5%  brom bo'ladi.  Am inni molyar massasining 

formulasini  aniqlang.

Yechish. 

Aminning formulasini  R N H

2

  holida  tasawur qilamiz, 

bunda  R  -   molyar  massasi  x  g/m ol  b o ig a n   uglevodorod  radikali. 

Amin  vodorod  bromid  bilan  reaksiyaga  kirishadi:

RN H ,+H B r -> RNH3Br

R N H 3B rning  molyar  massasini  (x+ 97)  g/m ol  holida  tasawur 

qilamiz.  Brom  atomlarining  molyar  massasini  (80 g/m ol)  bilgan 

holda  va  olingan  tuzning 

1

  moli  tarkibida 

1

  mol  brom  atomlari 

borligini  e ’tiborga  olsak,  l-8 0 g = 8 0 g   63,5%  b oiad i,  l( x + 9 7 ) =  

= (x + 9 7 )  g— 100%,  ya’ni

8 0  g -   6 3 ,5 %

( x + 9 7 )   g   —  100%

Proporsiya  tuzam iz:  8 0 : ( x + 9 7 )= 6 3 ,5 : 100  va  uni  y ech sak , 

x=29 g/m ol  ekanligini  topamiz.

Bunday  molyar massa  alifatik  radikal  СнН2я+|  ga  to‘g ‘ri  kelishi 

mumkin.  Demak,  n- 12+(2«+l)  l=29,  bundan  /

7

=

2

;  u  holda  radikal  — 

C ,H 5.  Aminning  formulasi  C

2

H

5

N H 2,  uning  molyar  massasi  esa 

45 g/m ol ga teng.

4 - masala. 

Benzol  bilan  anilinning  10,9 g  aralashmasiga  temir

(111)  bromid  ishtirokida  1  kg  3,2% li  bromli  suv  ta’sir  ettirib  rang- 

sizlantirildi. Aralashmadagi har qaysi moddaning massa ulushini aniqlang.

Yechish.

  Anilin va benzol  temir (HI)  bromid  ishtirokida bromli 

suvda  erigan brom bilan reaksiyaga  kirishadi:

Reaksiyaga  kirishgan  bromning  massasi

1000-3,2   •

100 

s ~ 3 2 g

Shunday belgilashlar kiritamiz: x g  -   reaksiyaga kirishgan anilinning 

massasi;  у  g —  (a)  sxema  bo'yicha  reaksiyaga  kirishgan  bromning 

massasi.  U  holda  aralashmadagi  benzolning  massasi  (10,9 — x) g, 

(b) reaksiyada  ishtirok etgan  bromning massasi  esa  (32 — _y) g ta teng.

Moddalaming  molyar  massalari:  anilinniki  —  93,  benzolniki 

—  78,  bromniki  —  160 g/mol.

Tenglama  (a) dan  ko'rinib  turibdiki,  1  93 g =   93 g  anilin  bilan 

reaksiyaga  kiritish  uchun  3 1 6 0 g  =  4 8 0 g B r2  kerak.

U  holda

93 g  anilin  -   480 g  Br

2 

x g   anilin  — у g  Br

2

Proporsiya  tuzamiz:  93  :  480  =  x : y,  bundan

93>> =  480x

(b)  tenglamaga  ko‘ra  l-7 8 g  =   7 8 g   benzol  bilan  reaksiyaga 

kiritish  uchun  1  160 g =   160 g  Br

2

  kerak,  u  holda 

(d)

78 g benzol  —  160 g  Br

2 

(10,9 

-  x)  benzol  -   „(32 — у)"  g  Br

2

Proporsiya  tuzamiz:  78:  160  =   (10,9  — x ) :  (32  — y ),  bundan

78 (32 -  y)  =  160 ( 1 0 ,9 -  x)

 

(e)

(d)  ham  (e)  tenglamalar  sistemasini  yechib,  x =   3,1  g  ekanligini 

topamiz.  Demak,  aralashmada  3,1  g anilin bor,  uning massa ulushi 

quyidagicha:

3,1  100

—

  =  22.44  %

Aralashmadagi benzolning miqdori  10,9 — 3,1  = 7 ,8  g, uning massa ulushi:

7,8  100

10,9

=   71,56  %

1 8 - B O B G A   D O I R   T E S T L A R   VA  U LAR N IN G  

Y E C H I M L A R I

18.1. 

Tarkibi C

4

H()N  b oigan moddalar orasida nechta  uchlam­

chi  amin  mavjud?

A)  3 

B)  2  С)  I 

D)  yo‘q  E)  4

Yechish.

  Molekulada  4 ta   uglerod  atomi  b o isa ,  ularning  azot 

bilan  ikkita  C H ,  radikalidan  tashqari,  uchinchi  radikalda  ikkita 

uglerod  atomli  to'yinmagan  —C

2

H

3

  radikal  bo'lishi  mumkin 

CH,

H.C—N —CH=CH, 

Boshqa uchlamchi amin yo'q.

Javob:  С  bo'ladi.

18.2.  Quyidagi  moddalaming  qaysilari  bilan  oqsil  moddalari 

uchun  ksantoprotein  reaksiyasini  amalga  oshirish  mumkin?

1)  ammiak;  2)  magniy  gidroksid;  3)  dolomit;  4)  natriy 

gidroksid;  5)  natriy  sulfat; 

6

)  kaliy  nitrat;  7)  mis  (II) 

sulfat.

A)  1,3 

B)  2,5 

C)  3,7 

D )  4,6 

E) 

4,7

Yechish.

  Oqsil  moddalar  tarkibidagi  azot  atomini  aniqlash 

uchun  mistetraammiakatning  o'ziga  xos  rangi  paydo  b o ‘lishidan 

foydalaniladigan  jarayonni  ksantoprotein  reaksiyasi  deb  ataladi. 

Shu maqsadda  oqsil  modda solingan  probirkaga ishqor eritmasidan 

qo'shib  unga  mis  (II)  ioni  tutgan  eritmadan  bir  necha  tomchi 

qo‘shilganda  intensiv  ko‘k  tusli  eritma  hosil  bo'ladi.

Javob:

  E  boiad i.

18.3.  Quyida  keltirilgan  uglevodorodlardan  qaysi  birida 

uglerodning  massa  ulushi  50%  ga teng?

A)  C H

4

  B)  C H .D  

C)  C T

4

 

D )  C D

2

T

2

 

E)  C D

4

Yechish.

  Form ulalari  keltirilgan  m od d alam in g  har  biri 

uglevodorod  va  ulardagi  uglerod  atomlari  bittadan.  Shu  sababli 

birikmadagi  uglerod  massasiga  qolgan  vodorodning  turli  massali 

atomlari  soni  ham 

1 2

ga  teng  bo'lgan  massaga  ega  bo'lishi  kerak. 

Bunday xususiyatga  faqat  tritiymetan  CT

4

 gina  ega  bo'ladi.

Javobi:  С  boiadi.

18.4. Tarkibi C ,H .N 0

2

 bo'lgan moddalar nechta bo'lishi mumkin?

A)  9 

B) 

8

  JC)  10 

D )  7 

E)  11

Yechish.

  Formulasidan  ko'rinishicha,  bu  moddaning  radikali 

to'yinmagan  bo'lishi  kerak.  Nitrobirikmalarni  ko'rib  chiqamiz:

1)  C H - C H = C H —N O ,  2)  C H .- C = C H ,  3)  C H

2- C H = C H 2

NO

NO

1-nitropropen-l  (sis- 

va  vans-izomerlar)

2-nitropro-

pen-1

3-nitropro-

p e n

-1

N O

n itrotsiklopropan

Bu  formula  quyidagi  aminokislotalarga  ham  taalluqli

1)  СН=С-СООН 

2)  с н = с н - с о о н

2-am inopropen-2 

|

(2-aminoakril  kislota) 

N H

2

3-aminopropen-2-kislota 

(3-aminoakriI  kislota)

S

3)  c h

2= c h - c h - q ^

o - n h

4

—  akril  kislotaning  ammoniyli  tuzi.

Javob: В b o ia d i.

18.5. 

Formulasi  CtH  O.N 

b o ig a n   dipeptidning  1,62  g 

miqdori  yetarli  miqdordagi  kislorodda  yonishi  natijasida  olingan 

mahsulotlar kalsiy gidroksidi  orqali,  so‘ngra fosfor (V)  oksid  ustida 

quritildi.  Ortiqcha kisloroddan tozalangan  gaz hajmi  2,464  1 (n. sh.) 

boigan.  Fosfor  (V)  oksid  massasi  0,9 g g a   origan,  kalsiy  gidroksid 

eritmasidan  5,0 g  cho'kma  ajratib  olingan.  Kimyoviy jarayonlarda 

qatnashmay  qolgan  inert  xususiyatiga  ega  b o ig a n   gazning  havoga 

nisbatan zichligi  0,965,  uning  hajmi  esa  224  ml  b oig a n .  Dipeptid 

tarkibidagi aminokislotaning biri serin  (HO—CH

2

—CH(NH2)  COOH) 

ekanligi  m aium   b o isa ,  ikkinchi  aminokislotani  aniqlang.

A)  alanin 

B)  sistein 

C)  leysin 

D )  glitsin 

E)  valin

Yechish:

  Oxirgi  inert  xususiyatiga  ega  b o ig a n   gaz  moddaning 

nisbiy  molekular  massasi  M  — 29  0,965  =   28  b o iib ,  uning  modda 

miqdori  n(N 2)  =  

0,01  mol,  massasi  esa  0,28  g  ekan.

Fosfor (V)  oksidiga yutilgan  modda  0,9 g  massadagi  suv boiib, 

uning miqdori 0,05  mol yoki vodorod  massasi  m(H)  =  0,1  g boiadi.

Kalsiy  gidroksid  bilan  CO,  reaksiyasi  mahsuloti  C a C 0

3

 dan 

n(C )  =

  0,05 mol,  uglerod  massasi esa 0,6 g ga teng. Analiz natijasida 

olingan  mahsulotlami  umumiy  massasi  0,28  +   0,10  +  0,6  =  0,98 g 

b o ia d i,  b o sh lan gich   modda  tarkibidagi  kislorod  massasi  esa 

flj(O)  =   1,62  — 0,98  =   0,64 g  b o iib ,  uning  miqdori  n ( 0 )   =  0,04 

molga teng.

Undan  x;  y;  z]  p   =   0,05:0,10:0,02:0,04  yoki  C

5

H

1

()N

2

0

4 

formulani  olamiz.  Serin  tarkibidagi  atomlar  soni  C ,H

7

N O ,  b o iib , 

n om aiu m  aminokislota tarkibidagi atomlar soni esa  C ,H

3

N 0

2

 yoki

H ,N —C H

2

—C O O H ,  y a ’ni  olingan  dipeptid  serilglitsin  yoki 

glitsilserin  ekan.

UMUMIY  KIMYODAN  MUSTAQIL 

YECHISH  UCHUN  TEST  SAVOLLARI

1.  18.5.  Test  savolining  javobida  keltirilgan  kislorod  hajmidagi 

kislorod  molekulalari  soni  nechta  bo'ladi?

A)  1,6  10

22

 

B)  1,8  10

24

 

C)  2 ,1 -10

24

D )  2,4  10

24

 

E)  1,8  102'

2.  Ozonning necha grammida  kislorod atomlarining soni  2,71 • 10

24 

dona bo'ladi?

A)  172 

B)  260,2 

C)  216 

D )  164 

E)  280

3.  Kalsiy gidroksidning  necha mol  miqdori  ortofosfat  kislotaning 

ikki  ekvivalenti  bilan  reaksiyasi  oxirigacha  sodir  bo'ladi?

A)  1,0 

B)  2,4 

C )  2,8 

D )  3,0 

E)  1,5

4.

  Davriy sistemadagi  berelliydan  poloniygacha o'tkazilgan  diago­

nal  chiziq  va  uning  yonlarida  joylashgan  asosiy  gruppacha 

elementlarining  ko'pchilik  xususiyatlari  (masalan,  oksidlari 

va gidroksidlarining amfoter xususiyatlari)  o'zaro juda o'xshash 

bo'ladi.  Bu  hodisani tushuntirishda element atomlarining qaysi 

xususiyatlariga  tayanish  o'rinli  bo'ladi?

1

)  nisbiy  elektr  manfiyliklar  qiymati  bir-birinikiga  yaqin 

bo'lishi;

2

)  atom  radiuslarining  qiymati  o'zaro  yaqin  bo'lishi;

3)  ion  zaryadining  ion  radiusiga  nisbati  yaqin  bo'lishi;

4)  yadro  zaryadining  atom  radiusiga  nisbati  yaqin  bo'lishi;

5)  har  bir  elem ent  atom ining  elektronga  moyilligi  yaqin 

bo'lishi;

6

)  ionlanish  potensiallarining  o'zaro  yaqin  qiymatga  ega 

bo'lishi.

A)  1,  2, 

6

 

В)  1,  3,  5 

С)  1,  3, 

6

D )  2,  3. 

6

 

E)  3,  5, 

6

5.  Quyidagi  birikmalarda  element  atomining  valentligi  va  oksid­

lanish  darajalarining  mutlaq  (absolut,  ya’ni  oksidlanish  dara­

jasining  zaryadini  hisobga  olinmagan)  qiymati  bir  xil  emas?

1)  am m oniy  ioni; 

2)  azot  (II)  oksid; 

3)  azot  (I)  oksid;

4)  uglerod  (II)  oksid;