' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

birikmalar deyiladi.  Uglerodning nihoyatda ko‘p birikmalari — tabiiy 

va  sintetik birikmalari  organik birikmalar qatoriga  kiritiladi  va ulami 

organik  kimyo  o ‘rganadi.  Uglerodning  eng  oddiy  birikmalarini  — 

uning oksidlari,  karbonat kislota va uning tuzlari hamda ba’zi boshqa 

birikmalarini  anorganik birikmalar qatoriga kiritish  qabul  qilingan. 

Ularni  anorganik  kimyo  o ‘rganadi  (II  bobning  II  qismiga  q.).

Organik  birikmalar  tarkibida  ugleroddan  tashqari  k o ‘pincha 

vodorod,  kislorod,  azot,  ba’zan  oltingugurt,  fosfor,  galogenlar  va 

ayrim metallar (alohida-alohida yoki turli xil kombinatsiyalarda) bo'ladi.

Organik  kimyo  —  kim yoning  katta  va  mustaqil  bo'lim i b o ‘lib, 

uning  m avzu  bahsi  uglerod  birikmalarining  kimyosidir:  bu  fan 

ularning  tuzilishi,  xossalari,  olinish  usullari,  amalda  foydalanish 

imkoniyatlarini o ‘rganadi. Anorganik va organik kimyo orasiga amalda 

qat’iy  chegara qo'yib bo'lm aydi.

Organik  kimyo  mustaqil  fan  sifatida  X IX  asrning  boshlarida 

ajralib chiqdi.  Bunda juda ko‘p sonli  organik m oddalam ing,  asosan 

o'sim liklardan  va  hayvon  organizm laridan  ajratib  olin ad igan 

m oddalam ing kashf etilishi va tekshirilishi sabab bo'ldi.  X IX asrning 

birinchi yarmida organik moddalar birinchi  marta sintetik yo'l bilan 

olindi.

Organik  kimyo  odam  hayotida  va  amaliy  faoliyatida  katta  rol 

o'ynaydi.  Shu  yerda  organik  moddalar  ishlab  chiqaradigan  yoki 

organik  xom ashyoni  qayta  ishlaydigan  sanoatning  eng  m uhim  

ta r m o q la r in i  t a ’k id lab   o 'ta m iz :  k a u c h u k ,  s m o la ,  r e z in a , 

plastmassa,  tola  ishlab  chiqarish,  neft-kim yo  sanoati,  oziq-ovqat, 

farmatsevtika, lok-bo'yoq  sanoatlari va b.  Sintetik yuqori  molekular 

m od d alar  —  p o lim erlar  ishlab  ch iq a rish   b izn in g  a srim izd a  

nihoyatda katta ahamiyat kasb  etdi.

15.2-  §.  Organik  birikmalarning  o ‘ziga  xos  xususiyatlari

Organik  birikmalardan  farq  qilib,  organik  m oddalam ing  bir 

qator  o'ziga  xos  xususiyatlari  bor.  A w a lo   uglerod  atom larining 

bir-biri  bilan  birikib,  zanjir  va  halqalar  hosil  qilish  xususiyatlarini

aytib  o ‘tish  lozim,  bu  xususiyat  anorganik birikmalarga unchalik xos 

emas.  Bu organik birikmalarning turli-tumanlilik sabablaridan biridir.

Organik  molekulalarda  atom lar  orasida  bog‘lanish  kovalent 

b o ia d i.  Shu  sababli  organik  m oddalar,  odatda,  noelektrolitlar 

hisoblanadi.

Agar  io n li  (a n o rg a n ik )  birik m alar  suvda  ion la rga   o so n  

dissotsilanadigan va ular orasidagi  reaksiyalar ancha tez boradigan 

b o ‘lsa,  m o lek u la sid a   od d iy   (b irla m ch i)  С  —  С  va  С  —  H 

b og'lan ish la r  bor  organik  m oddalar  bir-biri  bilan  ju d a  qiyin 

reaksiyaga  kirishadi  yoki  um um an  reaksiyaga  kirishmaydi.

Organik birikmalar 400—600°C chegarasida qizdirilganda to'liq 

parchalanadi yoki ko'mirga aylanadi,  kislorod ishtirokida esa yonadi. 

Bunga  sabab  uglerod  atomlari  orasidagi  bog'lanishning  puxtaligi 

unchalik  katta  emasligidir  (355,6  kJ/m ol).

O rganik  birikm alarning  o'zig a   xos  m uhim   xususiyati  ular 

orasida  izomeriya hodisasining (15.3-  §.  ga q.)  keng tarqalganligidir.

Uglerod  atom ining o'ziga xos xususiyatlari uning tuzilishi bilan 

tushuntiriladi:  uning to'rtta valent  elektroni  bor.  Uglerod  atomlari 

boshqa  atomlar bilan,  shuningdek,  bir-biri  bilan  um um iy  elektron 

juftlar  hosil  qiladi.  Bunda  har  qaysi  uglerod  atom ining  tashqi 

pog'onasida  sakkizta  elektron  (oktet)  bo'ladi,  ulardan  to'rttasi  bir 

vaqtning o'zida boshqa atomlarga ham taalluqli bo'ladi.

Organik kimyoda odatda struktura formulalaridan foydalaniladi, 

chunki  atomlar  molekulada  fazoviy joylashgan  bo'ladi.  Struktura 

formulalari  —  bu  organik  kim yoning  tilidir.

Struktura  formulalarida  kovalent  bog'lanish  chiziqcha  bilan 

belgilanadi  (3 .1 0 -§ .  ga  q.).  Anorganik  m oddalam ing  struktura 

formulalaridagi  kabi  har qaysi  chiziqcha molekulada atomlarni bir- 

biri  bilan  bog'laydigan  um um iy  elektron  juftni  bildiradi.  Empirik 

va  elektron  formulalardan  ham   foydalaniladi.  Bunday  formulalar

3.8-§  da  suv,  ammiak  va  m etan  molekulalari  uchun  tasvirlangan. 

Etilen  bilan  asetilenning  ana  shunday  formulalarini  yozam iz:

Empirik formulalar: 

C

2

H

4

C

2 H

2

H 

H

Elektron  formulalar: 

С  ::  С 

H  :  CIIC  :  H

H 

H

H \

Struktura  formulalar: 

/ С   =  C \  

H  -  С  =  С -   H

Н /  

X H

3.10-§.  da ta’kidlab  o'tilganidek,  organik  kimyoda oksidlanish 

darajasi  tushunchasi  o ‘rniga  valentlik  tushunchasi  qo'llaniladi. 

Uglerod  atom ining  qo'zg'algan  holatdagi  valentligi  doim o  to'rtga 

teng;  u  to'rtta  kovalent  bog'lanish  hosil  qiladi.

15.3- §.  Izomeriya

Organik  m oddalam ing  xossalari  faqat  ularning  tarkibigagina 

em as,  balki  m olekulada  atomlarning  o'zaro  birikish  tartibiga  ham 

bog'liq.  M asalan,  etil  spirt  (vino  spirti)  bilan  dim etil  efirning 

tarkibi  bitta  em pirik  form ula  C

2

H 60  

bilan  ifodalanadi,  lekin 

ularning  xossalari  turlicha:  etil  spirt  —  qaynash  temperaturasi 

78,3  °C bo'lgan  suyuqlik,  dim etil  efir esa  —  23,6  °C da  suyuqlikka 

aylanadigan  gaz.

Tarkibi  va  molekular  m assasi  bir  xil,  lekin  molekulalarining 

tuzilishi har xil,  shu sababli xossalari ham turlicha bo‘lgan modda­

lar 

izomerlar  deyiladi.

Keltirilgan  m isolda  etil  spirt  bilan  dim etil  efir  —  izomerlar. 

Ularning  struktura  formulalari  quyidagicha  bo'ladi:

H 

H 

H 

H

I I  

I I

H - C - C - O - H  

H - C - O - C - H

I I  

I

I

H 

H 

H 

H

etil  spirt 

dimetil  efir

Etil  spirt  m olekulasida  vodorodning  bitta  atomi  uglerod  bilan 

kislorod orqali bog'langan  (qutbli kovalent bog'lanish),  shu sababli 

vodorodning  bu  atom i  uglerod  bilan  bog'langan  boshqa  vodorod 

atomlariga  nisbatan  harakatchan bo'ladi.  D im etil efir m olekulasida 

vodorodning  ham m a  atomlari  uglerod  atomlari  bilan  bir  xilda 

bog'langan  (kovalent bog'lanish).  Bu  m oddalam ing natriy metaliga 

turlicha  ta ’siri  ham   m olekulalarning  har  xil  tuzilganligi  bilan 

izohlanadi.  Etil spirt natriy bilan quyidagi tenglamaga ko'ra reaksiyaga 

kirishadi:

2C

2H5OH  + 2Na  ->  2C2H 5O N a+ H 2

D im etil  efir  natriy  bilan  reaksiyaga  kirishmaydi.

P en ta n   CVH

1 2

  u g le v o d o r o d in in g   u ch ta  izo m eri  b o 'lish i 

mumkin: 

1

) birinchisida uglerodning barcha atomlari zanjir holida 

bog'langan  va  zanjir  o'rtasidagi  har  qaysi  uglerod  atom i  faqat 

ikkita  qo'shni  С  atomlari  bilan  birikkan;  2)  ikkinchisida  o'rtadagi

uglerod  atomi  bir  vaqtning  o ‘zida  uchta  С   atomlari  bilan  b o g'­

langan,  natijada  zanjir  tarmoqlangan;  3)  uchinchisida  o'rtadagi 

uglerod  atomi birdaniga to'rtta  С atomlari  bilan birikkan.  Izom er- 

larning  struktura  formulalari:

M olekulada uglerod  atomlarining soni  ortishi bilan izom erlar son i 

keskin  ko'payadi.  M asalan,  butan  C

4

H

1 0

  ning  2  ta  izom eri  bor,

75  ta,  C

1 3

H

2 8

  da  —  802  ta,  C

2 0

H

4 2

  da  366  319  ta  izom er  bo'lishi 

m um kin  va  h.k.  Bu  izom erning  bir  qism igina  olingan.  Lekin 

olinadigan  izom erlarning  tuzilishini  oldindan  aytish  mumkin.

Izom eriyaning  yuqorida  ko'rsatilgan  barcha  hollari  struktura 

izom eriyasi  qatoriga  kiradi.  U ndan  tashqari fa zo v iy   izom eriya  ham  

bo'lishi  mumkin,  u  m olekula alohida qismlarining  fazoda turlicha 

joylashuvi  natijasida vujudga keladi.  Masalan,  qo'shbog'li birikmalar 

molekulalarida  shu  bog'lanish  orqali  bog'langan  uglerod  atomlari 

bor joy  yassi  tuzilgan  bo'ladi.  Shu  uglerod  atom i  bilan  bog'langan 

m etil gruppalar shu tekislikning bir tom onida yoki ikkala tom onida 

bo'lishi  mumkin:

C H

3  - C H 2  - C H 2  - C H 2  - C H  

normal  pentan

C H . - C H - C H . - C H ,

C H

3

izopentan

CH ,

C H , - C - C H

tetrametilmetan

C

5

H

1 2

  da  —  3  ta,  C

6

H

1 4

  da  —  5  ta,  C

7

H

1 6

  —  9  ta,  C

1 0

H

2 2

  da  —

H

c=c

H,C

C H , 

H ,C  

H

.sis-buten-2 

( o ‘rinbosar yassi 

m o lekula ning  bir 

tom onid a)

fra ns-b uten-2  

( o ‘rinbosar  yassi 

m o lekula ning  ikkala

to m onid a)

Fazoviy  izomeriya  ham  izomerlar  xossalarining  turlicha 

bo'lishiga olib keladi.

15.4-  §.  A.  M .  Butlerovning  organik  birikmalarning 

kimyoviy  tuzilish  nazariyasi

0 ‘tgan asrning 60-  yillarida  rus olimi A.  M.  Butlerov tomonidan 

organik birikmalarning  kimyoviy tuzilish  nazariyasining yaratilishi 

organik  kimyoning  rivojlanishida  yirik  voqea  bo‘ldi.  Bu  nazariya 

organik  kimyoga  ilmiy asos soldi  va  uning  eng  muhim  qonuniyat- 

larini tushuntirib berdi.  A.  M.  Butlerov  o ‘zi  yaratgan  nazariyaning 

asosiy  prinsiplarini  1861-yil  19-sentabrda  Shpeyerda  b o‘lib  o ‘t- 

gan  tabiatshunoslar  va  shifikorlarning  Xalqaro  syezdida  «Kimyo­

viy tuzilish  nazariyasi  haqida»  degan  ma’ruzasida  bayon  qildi.  Bu 

nazariyani  keyinchalik  olimning  o ‘zi  va  uning  shogirdlari  muvaf- 

faqiyatli  rivojlantirdilar.

Tuzilish  nazariyasining  asosiy  qoidalari  quyidagilardan  iborat.

1.  Molekulada  atomlar  bir-biri  bilan  valentliklariga  muvofiq 

holda  muayyan  ketma-ketlikda  birikkan.  Atomlarning  bog‘lanish 

tartibi  kimyoviy  tuzilish  deyiladi.

2.  Moddalaming  xossalari  uning  molekulasining  tarkibiga 

qanday  atomlar  va  qancha  miqdorda  kirishigagina  emas,  balki 

ular bir-biri bilan qaysi tartibda birikkanligiga, ya’ni molekulaning 

kimyoviy  tuzilishiga  ham  bog‘liq.

3.  Molekulani  hosil  qilgan  atomlar yoki  atom  gruppalari  bir- 

biriga  ta ’sir  etadi,  molekulaning  reaksiyaga  kirishish  xususiyati 

ana  shu  ta ’sirga  ham  bog‘liq  bo‘ladi.

Bu  qoidalarni  tushuntirib  chiqamiz.  A.  M.  Butlerovga  qadar 

molekulalarning tuzilishini,  ya’ni  atomlar orasidagi  kimyoviy bog'­

lanish  tartibini  tushunib bo'lmaydi,  deb  hisoblanar edi.  Ko'pchilik 

olimlar  hatto  molekulada  atomlar  real  mavjudligini  ham  inkor 

qilar  edilar.  A.  M.  Butlerov  bu  fikrning  noto'g'riligini  isbot  qildi. 

U  atom   va  m olekulalarning  real  m avjudligi,  m olekuladagi 

atomlarning  kimyoviy tuzilishini  bilish  mumkinligi  haqidagi to'g'ri 

materialistik  va  falsafiy  tasawurlarga  asoslandi.  U  moddalaming 

kimyoviy  o'zgarishlarini  o'rganish  orqali  molekulaning  tuzilishini 

tajriba yo'li  bilan  aniqlash  mumkinligini  ko'rsatib berdi.  Aksincha, 

m olekulaning  tuzilishini  bilgan  holda  birikmaning  kimyoviy 

xossalarini  aytib  berish  mumkin.

Kimyoviy  tuzilish  nazariyasi  uglerod  elementining  o'ziga  xos 

xususiyatlarini hisobga oladi  (15.2-§ ga q.).  Organik birikmalarning

tuzilishini  o ‘rganish  bizning  davrimizda  ham  organik  kimyoning 

asosiy  vazifasi  bo'lib  qoladi.  Buning  uchun  kimyoviy  usullar bilan 

bir qatorda tekshirishning spektroskopiya,  yadro  magnit  rezonansi, 

mass-spektrometriya,  di pollaming  elektr  momentlarini  aniqlash, 

rentgeno-  va  elektronografiya  kabi  fizik  usullari  ham   keng 

qo'llaniladi.

Izomerlarning  mavjudligi  (15.3-§  ga  q.)  organik  birikmalar 

tuzilish  nazariyasining  asosiy  qoidalaridan  kelib  chiqadi.  Tuzilish 

nazariyasi  asosida  butanning  ikkita  izomeri  borligini  oldindan 

aytganligi (butendan boshlab qolgan uglevodorodlarda molekulalarda 

atomlarning  birikish  tartibi  turlicha  bo'lishi  mumkin)  A.  M.  But- 

lerovning  katta  yutug'i  bo'ldi.  1867-  yilda  A.  M.  Butlerov  o'zi 

oldindan aytgan  izomemi sintez qildi, bu esa tuzilish  nazariyasining 

to'g'riligining  ajoyib  isboti  bo'ldi.  Bu  izomer  izobutan  edi,  u  nor­

mal  butandan  molekulasining  tuzilishi  bilan  farq  qiladi,  lekin

ikkalasining  empirik  formulasi  bir  xil  C

4

H*0 - 

H 

H  H

I 

I 

I 

H - C - C - C - C - H

I 

I 

I

H 

H 

H 

л -butan

yoki  qisqaroq  holda:

CH

3- C H 2- C H - C H 3 

C H

3  -   CH  - C H 3

C H

3

Shunday  qilib,  kimyoviy  tuzilish  nazariyasi  organik  birikma­

larning turli-tumanlik sabablarini tushuntirib beradi.  Bu to'rt valentli 

uglerod  atomining  zanjir  va  halqalar  hosil  qila  olish,  boshqa  ele- 

mentlarning atomlari  bilan birikish  xususiyati  borligi,  shuningdek, 

izomeriya  mavjudligi tufaylidir.

* 

T o 'g 'r i  uglerod  zanjirli  b irik m alarni  norm al,  tarm oqlangan 

zanjirlarini  —  izobirikmalar deyish qabul qilingan.  Misolimizda: birinchi 

butan  —  normal  tuzilishli  (и-butan),  ikkinchi  butan  —  izotuzilishli 

(izobutan).

H 

H  H

I 

I 

I 

H - C - C - C - H  

I 

I 

I 

H 

I 

H

H - C - H

H

izobutan

Kimyoviy  tuzilish  nazariyasida  m o l e k u l a d a g i   a t o m ­

l a r n i n g   v a   a t o m   g r u p p a 

1

 a r i  n i  n g   b i r - b i r i g a  

t a ’ s i r i g a   k a t t a   e ’ t i b o r   b e r i l a d i .   Bu  hoi  istalgan  mod­

daning  (organik  yoki  anorganik)  molekulasida  bor.  Buni  quyidagi 

birikmalar  misolida  tushuntiramiz:  N aO H ,  A l(O H )3,  C

2

H

5

OH, 

N 0

2

  —OH  (nitrat  kislota),  S 0

2

( 0 H

) 2

  (sulfat  kislota).  Ularning 

ham m asining  m olekulasida  gidroksil  gruppa  (gidrokso  yoki 

oksigruppa)  OH  bor.  Shunga  qaram ay,  suvdagi  eritm ada 

moddalaming  xossalari  birin-ketin  o ‘zgarib  boradi:  NaOH  — 

kuchli  asos  A l(O H

) 3

  —  amfoter  gidroksid,  C

2

H5OH  —  amalda 

neytral  modda,  nitrat  va  sulfat  kislotalar  H +  ionlarini  hosil  qiladi. 

OH  gruppa kimyoviy xususiyatining turlicha ekanligining  sababi u 

bilan  bog'langan  atomlar  hamda  gruppalarning  ta’siri  tufaylidir. 

Markaziy  atomning  metallmaslik  xususiyati  ortishi  bilan  asos 

turidagi  dissotsilanish  susayadi  va  kislota  turidagi  dissotsilanish 

kuchayadi  (N a,  Al,  C

2

H5,  N 0 2,  S 0

2

  qatorda)  (17.  4-§  ga  q.).

Bir-biri bilan bevosita bog'lanmagan atomlar ham bir-biriga ta’sir 

etishi  mumkin.  Masalan,  xloming  xloretanda  CH

3

  —  CH

2

C1  va 

xloretilenda  C H

2

= C H —Cl  reaksiyaga  kirishish  xususiyatining 

turlichaligi  xlor  atomiga  etil  (CH

3

—CH2—)  va  vinil  (CH

2

= C H —) 

gruppalarining  turlicha  ta’sir  etishi  sabablidir.  Xloretan  molekulasida 

xlor  reaksiyaga juda  kirishuvchan,  xloretilen  molekulasida  esa  inert. 

Molekulada atomlarning bir-biriga ta’sir etish qonuniyatlarini aniqlashda 

A. M. Butlerovning shogirdi V. V.  Markovnikovning xizmatlari kattadir.

Hozirgi  nuqtayi  nazardan tuzilish  nazariyasining asosiy qoida- 

lariga qisman  tuzatish  kiritish  —  fazoviy va  elektron  tuzilish  haqi­

dagi fikrlarni qo'shish kerak.  U holda tuzilish  nazariyasining asosiy 

qoidalarining 

2

-punktida  organik  birikmalarning  xossalari  ular 

molekulalarining  tarkibi,  shuningdek,  ularning  kimyoviy,  fazoviy 

va  elektron  tuzilishi  bilan  aniqlanadi,  deb  ta’kidlash  lozim.

A.  M.  Butlerovning kimyoviy tuzilish  nazariyasi organik kimyo 

nazariy asosining eng muhim qismi hisoblanadi. Ahamiyati jihatdan 

uni  D.  I.  Mendeleyevning  elementlar  davriy  sistemasi  bilan  bir 

qatorda  qo'yish  mumkin.  Davriy  sistema  singari  bu  nazariya  ham 

juda  ko'p  amaliy  materialni  tartibga  solishga,  yangi  moddalar 

mavjudligini  oldindan  aytishga,  shuningdek,  ulaming olinish  yo‘l- 

larini  ko'rsatishga  imkon  berdi.  Bu  esa  organik  sintezning  misli 

ko'rilmagan darajada muvaffaqiyatini ta’minladi.  Hozirgi vaqtda ham 

kim yoviy  tu zilish   nazariyasi  organik  kim yoga  doir  barcha 

tadqiqotlarda  yo'l  ko'rsatuvchi  asos bo'lib  xizmat  qilmoqda.

15.5-  §.  Organik  birikmalarning  gomologik 

qatorlari

Turli-tuman organik birikmalar orasidan moddalaming kimyo­

viy  xossalari jihatidan  o ‘xshash  va  bir-biridan  C H

2

  gruppaga  farq 

qiladigan  gruppalarini  ajratish  mumkin.

Kimyoviy xossalari jihatidan  o‘xshash,  tarkibi  bir-biridan  CH2 

gruppaga  farq  qiladigan  birikmalar  gomologlar  deyiladi.  Nisbiy 

molekular massasi ortib borishi tartibida joylashtirilgan gomologlar 

gomologik qatorni hosil qiladi.  CH2 gruppa gomologik farq deyiladi.

Gomologik qatorga  to'yingan  uglevodorodlar (alkanlar)  qatori 

misol b o ia  oladi.  Uning eng oddiy vakili  —  metan CH4.  Metanning 

gom ologlari  quyidagilar:  etan  C

2

H6,  propan  C

3

H 8,  butan  C4, 

H |0,  pentan  C

5

H I2,  geksan  C

6

H |4,geptan  C

2

H

16

  va  h.k.  Keyingi 

har  qaysi  gom ologlarning  formulasini  oldingi  uglevodorodning 

formulasiga gomologik farqni qo'shish yo'li bilan hosil qilish mumkin.

Gomologik  qator  barcha  a’zolari  molekulalarining  tarkibini 

bitta  um um iy  form ula  bilan  ifodalash  m um kin.  T o'yin gan  

uglevodorodlarning ko'rib chiqilgan gomologik qatorining umumiy 

formulasi  C nH

2(i+2

  bo'ladi,  bunda  n  —  uglerod  atomlarining  soni.

Gomologik  qatorlarni  organik  birikmalarning  barcha  sinflari 

uchun tuzish  mumkin.  Gomologik qator bitta a’zosining xossalarini 

bilgan holda shu qatordagi boshqa a’zolaming xossalari haqida xulosa 

chiqarish  mumkin.  Bu  organik  kimyoni  o'rganishda  gomologiya