' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

ko'ra  nom i  tegishli  to'yingan  uglevodorodlar  nom idan  -a n  

qo'shimchani  -ilen  qo'shimchaga  almashtirish  yo'li  bilan  hosil 

qilinadi.  Masalan:  etan  C

2

H

6

  —  etilen  C

2

H4,  propan  C

3

H

8

  — 

propilen  C

3

H

6

 va h.k.

O'rinbosar  nomenklaturaga  ko'ra  etilen  uglevodorodlarning 

nomi  to'yingan  uglevodorodlarning  nomidan  -an  qo'shimchani  - 

en

  qo'shimchaga  ( en  — qo'shbog')  almashtirib  va  qo'shbog'dagi

uglerod  atomining  raqamini  ko‘rsatib  hosil  qilinadi  (asosiy  zanjir 

qo‘shbog‘ yaqin joylashgan uchidan boshlab raqamlanadi).  Masalan:

1

2

 

3 

4

C H 2= C H

2  с н 2=  C H - C H 3  C H 2  =  C H -  CH 2-  CH

eten

propen

buten

-1

C H 3— CH  = C H — CH

С Н , — C  =  CH

I

buten

-2

Etilen  uglevodorodlarning  umumiy  xalqaro  nomi —  alkenlar. 

Molekulasida  bitta  qo‘shbog‘  bo'ladigan  etilen  qatoridagi  to'yin­

magan  uglevodorodlar  olefm lar  deyiladi.

E tilen  radikali,  C H

2

= C H —  v in il  deyiladi  va  k o 'p ch ilik  

molekulalarning  asosini  tashkil  etadi.  Masalan:

A s e t i l e n n i n g   g o m o l o g i k   q a t o r i   CnH

2)i_ 2

  formula 

bilan ifodalanadi.  Gomologlar asetilenning hosilalari sifatida qaraladi 

va  metilasetilen  (C

3

H4),  etilasetilen  (C

4

H 6)  deyiladi  va  h.k.

Asetilen  uglevodorodlarning  o'rinbosar  nomenklaturaga  ko'ra 

nomi  to'yingan  uglevodorodlarning  nomidan,  -an  qo'shimchani 

-in

 ga almashtirib hosil qilinadi. Asosiy zanjir uchlamchi bog'lanish 

yaqinroq joylashgan uchidan boshlab raqamlab chiqiladi.  Masalan:

C H

2= C H -C 1

C H

2= C H -C H = C H

vinilxlorid

divinil

C H

2  =   CH   -   CH  =   C H 2 

C H

2  =  C - C H = C H

Cl

xlorpren

C H  = CH 

CH 

3 C - C H  

etin 

propin

butin

-1

1

2

 

3 

4 

5

С Н ,—CH = C -   CH , 

CH 

ее

  C - C H 2— C H 2— CH

butin

-2

CH

4-m etilpentin-l

Asetilen  uglevodorodlarning  o ‘rinbosar  nomenklaturaga  ko'ra 

umumiy  nomi  — alkinlar.

To'yinmagan  uglevodorodlarning  kimyoviy  xossalari  etilen  va 

asetilen misolida ko'rib  chiqiladi.

16.6-  §.  Etilen  va  uning  gomologlari

Xossalari. 

Etilen — gomologik qatorning birinchi a’zosi —rang­

siz  gaz,  salgina  chuchmal  hidi  bor,  havodan  bir  oz  yengil,  suvda 

kam  eriydi.

Kimyoviy  xossalari  jihatidan  etilen  metandan  keskin  farq  qi­

ladi, bunga sabab molekulasining elektron tuzilishidir.  Molekulasida 

a  va я-bog'lardan iborat qo'shbog'  borligi uchun etilen я-bog'lanish 

uzilishi  hisobiga  ikkita  bir  valentli  atom  yoki  radikalni  biriktirib 

olishi  mumkin.

Biriktirib  olish  reaksiyalariga  kirishish  barcha  alkenlar  uchun 

xos xususiyatdir.

  Ulardan  eng  asosiylarini  ko'rib  chiqamiz.

1. V o d o r o d n i   b i r i k t i r i b   o l i s h .   Bu  reaksiya 

katalizator — mayda tuyilgan  nikel platina yoki  palladiy ishtirokida 

xona temperaturasida boradi:

C H

2  =  C H 2  +  H 2 

*  > C H

3  -   C H 3

Moddaga  vodorodning  birikishi  gidrogenlanish  reaksiyasi 

deyiladi.

Olefinlar gidrogenlanganda to'yingan uglevodorodlarga aylanadi.

2.  G a l o g e n l a r n i n g   b i r i k i s h i .   Reaksiya  odatdagi 

sharoitda boradi.  Masalan:

C H ,= CH2+ Cl,-> C1CH

2-C H ,C 1 

d i x l o r e t a n

Dixloretan  — suyuqlik,  organik  moddalarni  yaxshi  eritadi.

CH  = C H

2+B r,—> BrCH  -  CH 2Br 

d i b r o m e t a n

Bromning  birikish  reaksiyasi  to'yinmagan  uglevodorodlarga 

sifat  reaksiyasi  bo'lib  xizmat  qiladi.  Bromli  suvning  qizil-qo'ng'ir 

rangining  yo'qolishiga  qarab  to'yinmagan  uglevodorodlar  borligi 

haqida  fikr  yuritiladi.

3.  V o d o r o d   g a l o g e n i d l a r n i n g   b i r i k i s h i :

C H

2= C H 2+H -C 1 - » CH 3- C H 2C1

Bundan  shunday  xulosa  chiqarsa  bo'ladi:  uglevodorodlarning 

galogenli  hosilalarini,  masalan  etil  xloridni  C H

3

~H,C1  ikki  xil 

yo‘l bilan:  etilenga vodorod xlorid biriktirish yoki etandagi vodorod­

ni  xlorga  almashtirish  yo'li  bilan  olish  mumkin.

Etilen  gom ologlariga  vodorod  galogenidlarining  birikishi 

V. V.Markovnikov  qoidasiga

  muvofiq  sodir  bo'ladi:  vodorod  atomi 

uglerodning  eng  gidrogenlangan  atomiga,  galogen  atomi  esa — 

eng kam gidrogenlangan  atomga birikadi.  Masalan:

C H

3  -   CH  =   C H 2  +  HBr2  -»   C H 3  -   C H -  C H 3

Br

4. 

S u v n i n g   b i r i k i s h i   ( g i d r a t l a n i s h   r e a k ­

s i y a s i ) .   Reaksiya  katalizator — sulfat kislota  ishtirokida boradi:

C H

2  =  C H 2  +  H 20  -  

^ C H

3  -   C H 2OH

Bu  reaksiyaning umumiy tenglamasidir.  Haqiqatda esa reaksiya  ikki 

bosqichda boradi.  Dastlab sulfat kislota qo'shbog'ning uzilish joyidan 

etilenga birikadi va etilsulfat kislota  hosil qiladi:

C H 2=  C H

2+ H - 0 - S 0 2- 0 H  -> C H 3- C H 2- 0 - S 0 2- 0 H

So'ngra etilsulfat  kislota suv bilan  reaksiyaga kirishib, spirt va kislota 

hosil qiladi

C H - C H

2- 0 - S 0 2-   OH  +  H -O H -*

-^ C H

3- C H 2OH  +  H 0 - S 0 2- 0 H

Hozirgi vaqtda qattiq katalizatorlar ishtirokida etilenga suvning 

birikish  reaksiyasidan  sanoatda  neftni  krekinglash  gazlaridagi 

to'yinmagan  uglevodorodlardan etil  spirt olish uchun foydalaniladi.

Etilen  va  uning  gomologlarining  muhim  kimyoviy  xossasi 

ularning  odatdagi  temperaturada  oson  oksidlanishidir.  Bunda 

qo'shbog'  bilan  bog'langan  ikkala uglerod  atomi  oksidlanadi. Agar 

etilen  kaliy  permanganat  K M n 0

4

  ning  suvdagi  eritmasi  orqali 

o'tkazilsa,  u holda kaliy permanganatga xos binafsha rang yo'qoladi, 

u  etilenni  oksidlaydi:

3C H 2=  C H 2+  2 K M n 0 4+ 4H

20 —> 

-> 3 H 0 H

2C - C H 20 H  +  2M n 0 2+  2KOH 

e t i l e n g l i k o l

Bu  reaksiya  organik  moddaning  to'yinmaganligini — unda  qo'sh- 

bog'lar  yoki  uchlamchi  bog'lanishlar  borligini  aniqlash  uchun 

foydalaniladi.

Etilen  yorug'  alanga  berib  yonib,  uglerod  (IV)  oksid  va  suv 

hosil  qiladi:

C2H4+ 3 0 2—> 2 C 0 2+ 2H 20

P o l i m e r l a n i s h   r e a k s i y a l a r i   (16.7-§ ga q.)  barcha 

to'yinm agan  uglevodorodlar  singari  etilen   uchun  ham  xos 

reaksiyadir.

Olinishi. 

Laboratoriya sharoitida etilen  etil  spirtni  suvni  tortib 

oluvchi  moddalar  (konsentrlangan  sulfat  kislota,  fosfor  (V)  oksid 

va  b.)  bilan  qizdirish  orqali  olinadi:

C2H 5OH  H2S 0 4’ qizdinsh,  C H 2  =   C H 2  +  H 20

Etilendan  spirt  olishga  (yuqoriroqqa  q.)  teskari  bo'lgan  bu 

jarayonni shunday tasawur qilish mumkin.  Dastlab spirt sulfat kislota 

bilan  reaksiyaga  kirishib,  etilsulfat kislota bilan suvni hosil  qiladi:

H O -S O   -  [

o h

+

h o

]  - C 2H 5 -»   H 0 - S 0 2- 0 - C 2H5+ H 20

So'ngra  etilsulfat  kislota  180 — 200°  С  temperaturada  sulfat 

kislota bilan etilenga ajraladi:

h o

-

s o

-

o

[

c h

: -

c h

^ -

h

  - » H 0 - S 0 2- 0 H + C H 2=  CH 2

Olefinlar  ham  galogenli  hosilalarni 

ishqorning  spirtdagi 

konsentrlangan  eritmasi 

bilan  birga  qizdirish  orqali  olinadi:

H 

H

I 

I

H - C - C - H  + KOH -*■ C H 2  =  CH2  + KBr +  H20

I___ I

[ H _ B r ]

Sanoatda  etilen  va  uning  gom ologlari  neftni  krekinglash 

gazlaridan ajratib olinadi.  Ularni olishning ancha muhim usuli tegishli 

to'yingan  uglevodorodlarni  nikel  katalizator  ustida  degidrogen- 

lashdan  iborat:

C H 3  -  C H 3  — ^

 C H 2  =   C H 2  +  H2 

C H 3  -   C H 2  -   C H 3  _ b l i _  C H 2  =   CH  -   C H 3  +  H 2

Ishlatilishi. 

Etilen  etil  spirt,  polietilen  olishda  ishlatiladi.  U 

issiqxona  havosiga  ozroq  miqdorda  qo'shilganda  mevalarning

(pomidor,  sitrus  mevalar  va  b.)  yetilishini  tezlashtiradi.  Etilen  va 

uning  gomologlaridan  ko'pchilik  organik  moddalarni  sintez qilish 

uchun  kimyoviy  xomashyo  sifatida  foydalaniladi.

16.7-§.  Polim erlanish  reaksiyalari.  Polietilen

Polimerlanish  — bu  bir xil  molekulalarning  ketma-ket  birikib, 

ancha  yirik  molekulalar  hosil  qilishidir.  Polimerlanishning  oddiy 

holi  azot  (IV)  oksid  misolida  (10.6-  §  ga  q.)  ko'rib  chiqilgan  edi.

Polimerlanish  reaksiyalari ayniqsa to'yinmagan uglevodorodlar 

uchun  xos.  M asalan,  etilendan  yuqori  m olekular  m odda  — 

p o lietilen   h osil  b o'ladi.  E tilen  m olekulalari  bir-biri  bilan 

qo'shbog'ning  uzilish  joyidan  birikadi:

CH  =CH2+ CH2= CH2+ CH2=  CH2+...-»

-^ -C H 2-C H  - C H 2-  CH

2

- C H

2

- C H 2-...-+

. .-C H

2

- C H

2

- C H

2

- C H

2

- C H

2

- C H 2-

Bu  reaksiyaning  tenglamasi  qisqartirilgan  holda  quyidagicha 

yoziladi:

«СН  = CH, -» ( - С Қ - С Н , - )

2

 

2

 

4

 

2

 

2

 

' n

Bunday  molekulalarning  (makromolekulalarning)  uchlariga 

erkin  atom  yoki  radikallar  (masalan,  etilendan  vodorod  atomlari) 

birikadi.  Polimerlanish  reaksiyasining  mahsuloti  polim er  (grekcha 

poli  —  ko'p,  meros — qism),  polimerlanish  reaksiyasiga  kirisha­

digan  boshlang'ich  modda  esa  monomer deb  ataladi.

Polimer — molekular massasi juda katta bo'lgan  modda,  uning 

molekulasi  ko'p  sonli  takrorlanadigan,  bir  xil  tuzilgan  gruppa- 

lardan  tarkib  topgan.  Bu  gruppalar  elem entar  zvenolar  yoki 

struktura  birliklari

  deyiladi.  Masalan,  polietilenning  elementar 

zvenosi  atomlar  gruppasi  —  C H

2

—C H 2—  dan  iborat.

Makromolekulada  takrorlanadigan  elementar  zvenolar  soni 

polim erlan ish   d a ra ja si

  deyiladi  (n  bilan  belgilanadi).  Bir  xil 

monomerlarning  o'zidan  polimerlanish  darajasiga  qarab  xossalari 

turlicha  bo'lgan  moddalar  olish  mumkin.  Masalan,  qisqa  zanjirli 

(n

 =  

2 0

)  polietilen  surkov  xossalariga  ega  bo'lgan  suyuqlikdir. 

Zanjirning  uzunligi  1500 —  2000  zvenodan  iborat  bo'lgan  polie­

tilen  qattiq,  lekin  egiluvchan  plastik  material  bo'lib,  undan 

pardalar olish,  butilka va boshqa  idish-tovoq,  elastik trubalar va  h. 

tayyorlash  mumkin.  N ihoyat,  zanjirining  uzunligi  5  — 

6

  ming 

zveno  bo'lgan  polietilen  qattiq  m odda  bo'lib,  undan  quyma 

buyumlar,  qattiq  trubalar,  pishiq  iplar  tayyorlash  mumkin.

Agar  polimerlanish  reaksiyasida  ozroq  sondagi  molekulalar 

ishtirok etsa,  u  holda quyi  molekular moddalar,  masalan,  dimerlar, 

trimerlar va h.k.  hosil bo'ladi.  Polimerlanish reaksiyalarining borish 

shart-sharoitlari juda  turli-tumandir.  Ba’zi  hollarda  katalizator va 

yuqori  bosim  kerak.  Lekin  asosiy  omil  monomer  molekulasining 

tuzilishidir.  Polimerlanish  reaksiyasiga  to'yinmagan  birikmalar 

karrali  bog'lanishlarning  uzilishi  hisobiga  kirishadi.

Polimerlaming struktura formulalari qisqacha shunday yoziladi: 

elementar zvenoning formulasi qavs  ichiga olinadi va o'ng tom on- 

ning  pastiga  n  harfi  qo'yiladi.  Masalan,  polietilenning  struktura 

formulasi  (—C H

2

—C H 2—) n.  Polimerning  nomi  monomerning 

nomiga  p  о 

1

  i  — old  qo'shimchani  qo'shish  bilan  hosil  qilinadi, 

masalan,  polietilen,  polivinilxlorid,  polistirol  va  h.k.

Polimerlanish  reaksiyalari yordamida yuqori molekular sintetik 

m oddalar,  m asalan,  p o lie tilen ,  politetraftoretilen   (teflo n ), 

polistirol,  sintetik  kauchuklar  va  b.  olinadi.  Ular  xalq  xo'jaligida 

juda katta ahamiyatga ega.

P o l i v i n i l  

x l o r i d   — vinilxlorid  CH2=   CHC1  ning

polimerlanish  mahsuloti.  Struktura formulasi  (—C H

2

  — C H - ) „ .

C l

Bu polimerning  qimmatli xususiyatlari bor:  u yonmaydi,  kimyoviy 

reagentlar ta’siriga  chidamli,  oson  bo'yaladi.  Shu  birikma  asosida 

olingan  plastmassalardan  kleyonkalar,  plashlar,  portfellar,  poyab- 

zal uchun sun’iy teri va sh.o'.  tayyorlanadi.  Sim va kabellami  izola- 

tsiyalash  uchun  ko'p  ishlatiladi.

T e f l o n   — tetraftoretilenning  polimerlanish  mahsuloti:

лСҒ = СҒ2^ ( —C F - C F - )„

Bu eng inert organik modda  (unga faqat suyuqlantirilgan natriy 

va kaliygina ta’sir etadi).  Sovuqqa va issiqqa nihoyatda chidamli.

P o l i s t i r o l  — qattiq,  shaffof,  elastik  modda.  Stirol- 

ni  polim erlab  olinadi  (1

6

.11 -§  ga  q.).  Struktura  formulasi 

(_ C H

2

  -   CH  - ) „ .

C

6H 5

Polistiroldan elektr va radiotexnikada dielektrik sifatida foydalaniladi. 

Kislotabardosh  trubalar,  idishlar,  shuningdek,  turmushda  ishlati- 

ladigan  buyumlar —  taroqlar,  o'yinchoqlar  va  b.  tayyorlashga 

sarflanadi.  Undan  yengil  g'ovak  plastmassalar —  penoplastlar 

tayyorlanadi.

Yuqori  m olekular  birikmalar  olish  uchun  polim erlanish 

reaksiyalari  bilan  bir  qatorda  polikondensatlanish  reaksiyalaridan 

(17.8-§ ga q.).  ham  keng foydalaniladi.

16.8-  §.  Asetilen  va  uning  gomologlari

Xossalari.  Asetilen  — asetilen uglevodorodlari gomologik qato- 

rining  birinchi  a’zosi  —  rangsiz  gaz,  havodan  yengil,  suvda  kam 

eriydi.  Ilgari  ta’kidlab  o ‘tilganidek,  uning  uchlamchi  bog'lanish 

bilan bog'langan  uglerod  atomlari jp-gibridlanish holatida  (3.2- va 

3,6-rasmga  q.)  bo'ladi.  Asetilen  molekulasi  chiziqsimon  tuzilishga 

ega,  unda  uglerod  atomlari  bitta  o -  va  ikkita  я-bog'lanish  bilan 

bog'langan,  bunda  я-bog'lanishlar  o'zaro  perpendikular  bo'lgan 

ikkita tekislikda joylashgan.

Kimyoviy  xossalariga  ko'ra  asetilen  ko'p  jihatdan  etilenga 

o'xshaydi.  Uning  uchun  biriktirib  olish,  oksidlanish  va  polimer­

lanish  reaksiyalari  xos.

Biriktirib  olish  reaksiyalari  olefinlarning  tegishli  reaksiyalari 

kabi  sodir  bo'ladi.  Ular  ikki  bosqichda  boradi:  dastlab  bitta  n- 

bog'lanish bor joyga birikib,  olefinlarning hosilalari olinadi,  so'ngra 

ikkinchi  я -bog'lanish  bor  joyga  birikib,  alkanlarning  hosilalari 

olinadi.

1

. V o d o r o d n i n g   b i r i k i s h i   —  nikel  katalizator 

ishtirokida qizdirilganda sodir bo'ladi.  Reaksiya ikki bosqichda boradi: 

dastlab  etilen,  so'ngra — etan  hosil  bo'ladi:

CH  =  C H  + H

2  — Nj.qMinsh,-,  СНг  =   C F ,2

C H

2  =  C H 2  +  H 2 -----Ni’qi-dirish— > C H 3  -   C H 3

2.  G alo g en la rn in g   birikishi  juda  oson  boradi  (bu  ham  

ikki  bosqichda):

CH   = CH  +  Br

2 -»  CHBr  =  CHBr 

C H Br  =   CH Br  +  Br

2 -»  CH Br2 —  CHBr2

Bunda  bromli  suv  rangsizlanadi.  Bromli  suvning  rangsizlanishi 

asetilenga  ham,  barcha  to'yinmagan  uglevodorodlarga  ham  sifat 

reaksiya  hisoblanadi.

3.  V o d o r o d   g a l o g e n i d l a r n i n g   b i r i k i s h i .   Vodorod 

xloridning  birikish  reaksiyasi juda  muhim  ahamiyatga  ega:

Olinadigan  mahsulot — vinilxlorid etilenga o'xshash oson polimer- 

lanadi,  shu sababli  polivinilxlorid smolalar ishlab chiqarishda keng 

ko'lamda ishlatiladi.

Asetilen  gomologlariga  vodorod  galogenidlar  Markovnikov 

qoidasiga ko‘ra birikadi:

C H , - C = C H — ^-Br 

HBr

C H , - C = C H ,  

3 

I 

2 

Br

сн3-свг2- с н 3

4.  S u v n in g   bi ri ki s hi   sim ob  (II)  tuzlari—H g S 0 4,  Hg 

(N 0

3) 2

  ishtirokida  boradi  va  sirka  aldegid  hosil  bo'ladi  (odatdagi 

sharoitda  asetilen  suv  bilan  reaksiyaga  kirishmaydi):

H

CH  ,  С  -

si  +

1

C H  

OH

Hg2+

qizdirish

H - C -

H  — С — 0 ;H : 

vinil  spirt

C H

3

I

-»  С

/ 4

H 

о  

sirka  aldegid

Tenglamadan  ko'rinib  turibdiki,  to'yinm agan  spirt  oraliq 

mahsulot  hisoblanadi.  OH  gruppasi  qo'shbog'li  uglerodda bo'lgan 

spirtlar  beqaror  bo'ladi,  gidroksil  gruppaning  vodorodi  qo'shni 

uglerod  atomiga  o'tadi  (strelka  bilan  ko'rsatilgan),  izomerlanish 

(tuzilishini o'z-o'zidan  o'zgartirish)  natijasida barqaror birikma — 

aldegid  hosil  bo'ladi.  Bu  reaksiya  uni  1881-yilda  kashf qilgan  rus 

olimi  M.G.Kucherov  sharafiga  Kucherov  reaksiyasi deb  ataldi.  Bu 

reaksiya  yordamida  sanoatda  asetilendan  sirka  aldegid,  aldegidni 

qaytarib  etil  spirt  (a),  oksidlab  esa —  sirka  kislota  (b)  olinadi:

С Н , - С < ° + Н

2

N i ,   q i z d i r i s h

C H

3  - C H 2OH

CH,

c r   + о

C H

3  - c

(a)

(b)

4H 

J 

OH

Asetilenga oksidlovchilar juda tez ta’sir etadi.  Kaliy permanganat 

eritmasi  orqali  o'tkazilganda  u  oson  oksidlanadi,  K M n 0

4

  eritmasi 

esa rangsizlanadi:

Hn0 + [0 ]

H - C s C - H -------

2------------ > H O O C -  СООН

ok salat kislota

Permanganatning  rangsizlanishidan  uchlamchi  bog'lanishda 

sifat  reaksiya  tarzida  foydalanish  mumkin.

Asetilen  molekulasidagi vodorod uchlamchi bog'lanish ta’sirida

juda harakatchan bo‘lib qoladi va metallarga o ‘mini berishi mumkin. 

Masalan,  agar  asetilen  kumush  yoki  mis  (1)  tuzlarining  eritmalari