' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

tushunchasining  muhimligini  ko'rsatadi.

15.6-  §.  Organik  birikmalarning  klassifikatsiyasi

Barcha organik birikmalarni uglerod skeletining tabiatiga qarab 

asiklik

 va  siklik birikmalarga  bo'lish  mumkin.

A s i k l i k   (nosiklik,  zanjir  ko'rinishidagi)  birikmalar  yog' 

qatori yoki alifatik birikmalar ham deyiladi.  Bunday nom berilishiga 

sabab  shuki,  bunday  turdagi  birikmalarning  dastlabki  yaxshi 

o'rganilganlaridan biri tabiiy yog'lar edi.  Asiklik birikmalar orasida 

t o ‘yingan,

  masalan:

/

CH

CH3- C H

CH  -   CH

\

CH

3

- C H 2OH 

etil  spirt

etan

CH

izobutan

C H

2  = C H 2 

etilen

CH  s  CH 

asetilen

C H

2  =  С  - C H   =  C H 2

I

C H

3

izopren

S i к 1 i к  birikmalar orasida odatda molekulasida uglerod atomlari 

halqa  hosil  qilgan  k a r b o s i k l i k   birikmalar va halqasida uglerod 

atomlaridan tashqari boshqa elementlaming (kislorod,  oltingugurt, 

azot va b.)  atomlari ham bo'ladigan geterosiklik birikmalar bo'ladi.

Karbosiklik

  birikmalar xossalari jihatidan  alifatik  birikmalarga 

o'xshash  bo'lgan  alisiklik  (to'yingan  va  to'yinmagan)  birikmalar 

bilan  molekulasida  benzol  halqalari  bor  arom atik  birikmalarga 

bo'linadi.

A l i s i k l i k   birikmalarga misollar:

H

2C - C H 2

I 

I

H

2C - C H 2

siklobutan

H 2C

CH, 

/   \

H2C

CH ,

CH ,

aromatik birikmalar:

\   /  

C H ,

siklogeksan

NH,

benzol

anilin

CH ,

HC

HC

C H ,

C H ,

CH,

siklogeksen

naftalin

geterosiklik birikmalar: 

HC  — CH

H C ^   ^ C H

О

furan

piridin

HC  — N

HCy  ^CH

s

tiazol

Organik  birikmalarning  ko'rib  chiqilgan  klassifikatsiyasini 

qisqacha sxema holida tasvirlash  mumkin:

K o 'p ch ilik   organik  birikm alar  tarkibiga  u glerod  b ilan  

vodoroddan tashqari boshqa elementlar ham kiradi,  ular funksional 

gruppalar

  —  birikmalar  ushbu  sinfining  kimyoviy  xossalarini 

belgilab  beradigan  atomlarning  gruppalari  holida  bo'ladi.  Bu 

gruppalarning borligi organik birikmalarning yuqorida ko'rsatilgan 

turlarini  sinflarga  ajratishga  va  ularni  o'rganishni  osonlashtirishga 

imkon  beradi.  Ba’zi  eng  xarakterli  funksional  gruppalar va  ularga 

muvofiq keladigan birikmalarning sinflari  15.1- jadvalda keltirilgan.

Organik birikmalarning molekulasi tarkibiga ikkita yoki undan ko'p 

bir  xil  yoki  turli  xil  funksional  gruppalar  kirishi  mumkin,  masalan:

C H 2OH

C H O H  

N H

2C H 2  -   COOH

j 

aminosirka kislota

C H 2OH 

glitserin

15.1 - j a d v a 1

.  Organik birikmalarning sinflari

Funksional

gruppa

G ru ppaning

nomi

B irikm alar

sinflari

M isol

- O H

G idroksil

S pirtlar

C

2

H 5O H  

etil  spirt

F enollar

<

0

> - ° h

fenol

V О II О

K arbonil

A ldegidlar

C H

2

  -  <

 

sirka 

H  

aldegid

K etonlar

0

c h

3

  -  i - c H

3

aseton

- c ^ °

O H

K arboksil

K arbon

kislotalar

^  

0 

сн3 

- c C

O H  

sirka  kislota

- N O ,

N itrogruppa

N itro b irik -

m alar

C H

3

N O ,

nitrom etan

- N H ,

A m inogruppa

Birlam chi

am inlar

0

' N H ;

anilin

^ n h

2

A m inogruppa

K islotalar­

ning  am id- 

lari

ch

, -

c z

^ n h

2

sirka  kislota­

ning  am idi

-   F,  - C l ,  

- B r ,   - J

G alogenlar

G alogenli

hosilalar

CH,C1 

m etil  xlorid

15.7-  §.  Organik  reaksiyalaming  turlari

Anorganik  reaksiyalar  kabi  organik  reaksiyalar  ham  3  asosiy 

turga bo‘linadi:

7. 

0 ‘rin  olish  reaksiyalari,

 

masalan:

C H

4+C12  - ^ C H 3C1+HC1

2.  Ajralib  chiqish  reaksiyalari,

 

masalan:

C H

3 + C H 2Br  ->  C H 2 = C H 2  + HBr

3.  Biriktirib  olish  reaksiyalari,

 

masalan:

ЗСН  =  CH

Biriktirib  olish  reaksiyalariga  polimerlanish  reaksiyalari  (l6.7-§) 

kiradi.  Polikondensatlanish  reaksiyalari  (17.8-§)  organik  reak- 

siyalarning  alohida  turi  hisoblanadi.

Organik reaksiyalarni reaksiyaga kirishayotgan molekulalardagi 

kovalent bog'lanishlarning u z i l i s h   m e x a n i z m i g a   qarab ham 

sinflarga  ajratish  mumkin.  Bunday  ajratish  bogianishni  uzishning 

ikki  usuliga asoslanadi.

1

. 

Ajar 

1

  numiy  elektronlar juft  atomlar  orasida  bo'linsa,  u 

holda  radikanar — juftlashmagan  elektroni  bor  zarrachalar  paydo 

bo'ladi.  Bog'lanishning bunday uzilishi  ra d ik a lyoki gomolitik uzilish 

deyiladi.

H

H

H : С : H  

-->  H  :  С

+  H

H

t i

metan

metil

radikali

vodorod

radikali

(vodorod

atomi)

Hosil  bo'ladigan  radikallar  reaksion  sistemadagi  molekulalar 

bilan  yoki  bir-biri  bilan  o'zaro  ta’sirlashadi:

•CH

3+C12  -»  C H 3CI  +  Cl 

•C H

3+  C H 3  ->  C 2H 6

Qutbliligi  kamroq  bo'lgan  bog'lanishlar  (С—С,  С —H ,  N — 

N )  yuqori  temperaturada  yorug'lik  yoki  radioaktiv  nurlanish 

ta’sirida  uziladigan  reaksiyalar  radikal  mexanizm  bo'yicha  boradi.

2. 

Agar  bog'lanish  uzilganda  umumiy  elektronlar  jufti  bitta 

atomda  qolsa,  u  holda  ionlar  —  kation  va  anion  hosil  bo'ladi. 

Bunday  mexanizm  ionli  yoki  geterolitik  mexanizm  deyiladi.  U 

organik  kationlar  yoki  anionlar  hosil  bo'lishiga  olib  keladi:

C H

3

CI 

->  C H

3  +  :  С Г ; 

C H 3Li  ->  Li+  + H

3C_ ; 

metil 

metil 

xlorid 

metil-  litiy 

metil- 

xlorid 

kation  anion 

litiy 

kation  anion

Organik ionlar keyingi o'zgarishlarga uchraydi.  Bunda kationlar 

nukleofil

  («yadroni  sevadigan»)  zarrachalar  (H

2

0 ,   N H 3,  Cl- ,

Вг_ ,  J~  hamda  boshqa  kislotalarning  anionlari  va  sh.  o ‘.)  bilan, 

organik  anionlar  esa  —  elektrofil  («elektronlarni  sevadigan») 

zarrachalar  (H +,  metallarning  kationlari,  galogenlar  va  b.)  bilan 

reaksiyaga  kirishadi,  masalan:

CH ^ 

+  :  O H '  ->  C H

3

OH; 

H 3CT  :  + H + 

-»   C H

4

nukleofil 

elektrofil

zarracha 

zarracha

Ionli  mexanizm,  odatda,  qutbli  kovalent  bog'lanish  (uglerod  — 

galogen,  uglerod  —  kislorod  va  b.)  uzilishida  kuzatiladi.

Anorganik kimyodagi  ionlarga o'xshash organik ion zarrachalarning 

ham  tegishli  zaryadi  bo'ladi.  Lekin  ular  orasida  keskin  farq  ham  bor: 

anorganik birikmalarning ionlari suvdagi eritmada doimo bo‘ladi, organik 

ion  zarrachalar esa faqat reaksiya vaqtida paydo bo'ladi.  Shuning uchun 

ko'pchilik hollarda erkin organik ionlar haqida emas, balki juda qutblangan 

molekulalar haqida so'z yuritish to'g'riroq bo'ladi.

15- BOBGA  DOIR  TESTLAR  VA  ULARNING 

YECHIMLARI

15.1. 

Quyidagi  birikmalarning  qaysilarida  oksidlanish  darajasi 

nolga  teng  bo'lgan  uglerod  atomlari  mavjud:

1)  m oy  kislota;  2)  chum oli  aldegid;  3)  sw -l^ -dixloreten; 

4)  aseton;  5)  simmetrik  dixloreten; 

6

)  stirol.

A) 

1,  2,  3, 

6

  B)  2,  3,  4,  5  С)  1,  3,  5, 

6

  D )  1,3,4,5  

E)  2,  3,  5, 

6

.

Yechish:

  Organik  birikmalar  tarkibidagi  uglerod  atomida 

ok sid lan ish   darajasi  ten g  b o 'lish i  uchun  bu  elem en t  teng 

miqdordagi  elektrm anfiyligi  uglerod  atom inikidan  katta  va, 

aksincha,  kichik bo'lgan elementlar atomlari bilan birikkan bo'lishi 

kerak  (masalan,  chumoli  aldegidida  bitta  kislorod  atomi  nisbiy 

elektrmanfiyligi  — 

2

  va  ikkita  vodorod  atomi  —

y P

 

C1\   _   /

c i

H®  - c :  

bilan  yoki  1,2-dixloretan  — 

~

H* 

f /  

H

va  simmetrik  diftoreten)  yoki  uglerod  atomi  to'rtta  uglerod  atomi 

qurshovida  bo'lishi  kerak  (masalan,

н

НС

НС

II

С—С Н = С Н

2 

benzol  halqasidagi  vinil  radikali  bilan

Javob:

  E  bo'ladi.

15.2.  Metan  bosim  ostida,  katalizator  ishtirokida  va  havo 

kislorodi  bilan  oksidlanganda  qaysi  mahsulot  hosil  bo'ladi?

1)  chumoli  kislota;  2)  uglerod  (II)  oksid;

3)  asetilen;  4)  metanal;  5)  metanol; 

6

)  qurum  va  vodorod;

7)  sirka  kislota;

A)  1  B)  2  va  4  C)  5  D)  3; 

6

  E)  7

Yechish: 

Nisbatan  yumshoq  sharoitda  uglerodlami  oksidlab 

juda  ko'p  miqdordagi  kislorod  tutgan  organik  moddalaming  ko'p 

tonnali  va  keng  qo'llanadigan  mahsulotlari  olinadi.  Shunday 

birikmalar orasida  metil  spirti  ayrim  ahamiyatga  ega.

Javob

:  С bo'ladi.

15.3.  Tuzilishi  C H

2

C (C

2

H

5

)C (C H

3

)C (C H

3

)(C

2

H 5)  bo'lgan 

moddani  IUPAC  tavsiyasi  bo'yicha  nomlang.

A)  3,4-dim etil-5-etilgeksadiyen-3,5

B)  3 ,4-d im etil-2-etilgek sad iyen -1,3

C)  3-m etil-2,4-dietilpentadiyen-3,5

D )  3,4-dim etil-5-etilgeksadiyen-3,4

E)  3,4-dim etil-5-m etilgepten-3

Yechish.

  Formulasi  yig'ib  yozilgan  organik  moddalarni  nomlash 

uchun ular formulasini yig'ib yozish vazifasini osonlashtiradi.  Berilgan 

moddaning  struktur  formulasi  quyidagi  ko'rinishga  ega bo'ladi:

Javob:

  В  bo'ladi.

15.4. 

2.2-dimetilpropanning  dixlorli  izomerlari  soni  nechta 

bo'lishi  mumkin?

C H ,  CH

C H 2=  С  -   С  =   С  -   C

2H5

Yechish.

  Boshlang'ich uglevodorod formulasida bitta to'rtlamchi 

uglerod atomiga to'rtta birlamchi uglerod atomlari birikkan:  H

3

C— 

C (CH

3

)

2

—C H

3

  bo'lib,  ularga  birikkan  xlor  atomlarining  ikkitasi 

bitta  birlamchi  uglerod  atomida  (H

3

C—C (CH

3

)

2

—CHC12)  yoki 

ikkita  shunday  uglerod  atomlarida  bittadan  xlor  atomlari  bo'ladi. 

Dixlorli  hosilalar  faqat  ikkita  bo'lishi  mumkin.

Javob'.

  В  bo'ladi.

15.5. 

Hajmi  5,6  1  bo'lgan  gaz  moddalar  C

2

H6,  C

3

H

6

  va  C

4

H

6 

aralashmasining  massasi  10,5  g  bo'lsa,  shu  aralashmada  necha 

gramm  uglerod  bo'ladi?

A) 

6

  B)  9  C)  12  D )  16  E)  18

Yechish.

  Aralashma  hajmi  0,25  molni  tashkil  etadi  (5,6  1:  22,4 

m o l/l= 0 ,2 5   m o l).  A ralashm aning  o'rtacha  m olyar  m assasi

Mr  = ^ - =

  10,5  : 0,25  = 42 bo'ladi.  Propen  (C

3

H6)  ga  ham  shunday

molekular massa taalluqlidir.  Birinchi  moddaning nisbiy molekular 

massasi  30  bo'lsa,  uchinchi  moddaniki  esa  54  ga  teng.  Shu  ikki 

moddaning  teng  hajmidagi  (yoki  mol  miqdoridagi)  aralashmasi­

ning o'rtacha  molekular massasi  ham 42 ga teng bo'ladi.  Nisbatlari 

1

:

2 : 1

  b o'lgan   m olyar  ulushlarga  ega  b o'lgan  aralash m a­

ning  m o l y a r   ma s s a s i   ( 0 , 2 5   m o l - 3 0 )  +  ( 0 , 5 - m o l .   4 2 )  + 

( 0 , 2 5   m ol-54)=7,5+21 +  13,5=42 ga teng bo'ladi.  Ular tarkibidagi 

uglerod  massalari  0,25-2-12+0,5-3-12+0,25-4-12=6+18+12=36  g 

bo'ladi.  Chorak mol miqdordagi uglerod massasi 36  0,25=9 g bo'ladi.

Javob:

  В  bo'ladi.

1 6 -   B O B .   UGLEVODORODLAR

16.1- §.  To‘yingan  uglevodorodlar  (alkanlar)

U g le v o d o ro d la r

  —  ikkita  elem en td an   —  uglerod  bilan 

vodoroddan tarkib topgan  eng oddiy organik birikmalardir.  Tarkibi 

umumiy  C nU 2n+2  formula  bilan  ifodalanadigan  (bunda  n  —  uglerod 

atom larining  soni)  birikmalar  to ‘yin g a n   u g levodorodlar  yoki 

alkanlar

  (xalqaro  nomi)  deyiladi.  To'yingan  uglevodorodlarning 

molekulalarida  uglerod  atomlari  bir-biri  bilan  oddiy  (birlamchi) 

bog'lanish orqali bog'langan,  qolgan barcha valentliklari esa vodorod 

atomlari  bilan  to'yingan  bo'ladi.  Alkanlar parafmlar*  ham  deyiladi.

*  «Parafmlar»  termini  «moyilligi  kam»  degan  m a’noni  bildiradi.

Alkanlar  gomologik  qatorining  birinchi  a’zosi  metan  C H 4. 

Uglevodorod  nomidagi  -an  qo'shimcha  to'yingan  uglevodorodlar 

nomiga  xos  qo'shimchadir.  Metandan  keyin  etan  C

2

H 6,  propan 

C

3

H8,butan  C

4

H

10

  keladi.  Beshinchi  uglevodoroddan  boshlab 

u g lev o d o ro d   n om i  m olek u lad agi  u glerod  atom lari  so n in i 

ko'rsatuvchi grekcha son nomiga -an  qo'shimchasini qo'shib hosil 

qilinadi.  Bular  pentan  C

5

H 12,  geksan  C

6

H I4,  geptan  C

7

H |6,  oktan 

C

8

H |8,  nonanC

9

H 20,  dekan  C

10

H

22

  va  h.k.

Gomologik qatorda uglevodorodlar fizik xossalarining asta-sekin 

o'zgarishi  kuzatiladi:  qaynash  va  suyuqlanish  temperaturalari 

ko'tariladi,  zichligi  ortadi.

Odatdagi  sharoitda  (temperatura  22  °C)  qatorning  dastlabki 

to'rtta  a ’zosi  (m etan,  eten,  propan,  butan)  —  gazlar,  C

5

H

12 

dan  C |

6

H

34

  gacha  —  suyuqlikdir,  C I

7

H

36

  dan  boshlab  —  qattiq 

moddalar.

Qatorning  to'rtinchi  a’zosidan  (butandan)  boshlab  qolgan 

alkanlarning  izomerlari  bor  (15.3-§  ga  q.).

Alkanlarning  ham m asi  vodorodga  batam om   (m aksim al) 

to'yingan.  Ulam ing  uglerod  atomlari  sp3-  gibridlanish  holatida, 

demak,  oddiy  (birlamchi)  bog'lanishli  bo'ladi.

16.2-§.  Alkanlarning  va  ular  hosilalarining 

nomenklaturasi

To'yingan  uglevodorodlar  dastlabki  o'nta  a’zosining  nomini 

aytib  o'tdik.  Alkanning  uglerod  zanjiri  tarmoqlanmaganligini 

ta’kidlash  uchun  ko'pincha  nomiga  normal  (и-)  so'zi  qo'shiladi, 

masalan:

CH

3

  -   CH

2

  -   CH

2

  -   CH

3 

n-

 butan 

(normal butan)

CH

3

  -   CH

2

  -   CH

2

  -   CH

2

  -   CH

2

  -   CH

2

  -   CH

3 

n-

 geptan 

(normal geptan)

Alkan  molekulasidan  vodorod  atomi  ajralganda  uglevodorod 

radikatlari

  deyiladigan  (qisqacha  R  harfi  bilan  belgilanadi)  bir 

valentli  zarrachalar  hosil  bo'ladi.  Bir  valentli  radikallaming  nomi 

tegishli  uglevodorod nomidagi  -an  qo'shimchani  -//qo'shim chaga 

almashtirib  hosil  qilinadi.  Misollar  keltiramiz:

Metan  CH

4 

Etan  C

2

H

6

Metil  C H

3

  -  

Etil  C

2

H

5

  -  

Propil  C

3

H

7

  — 

Butil  C

4

H

9

  —

Propan  C

3

HS 

Butan  C

4

H

10 

Pentan  C

5

H

12 

Geksan  C

6

H

I4 

Geptan  C

7

H

I6 

Oktan  C

8

H

18 

Nonan  C

9

H

20 

Dekan  C |

0

H

22

Geksil  C

6

H

13 

Geptil  C

7

H

15

  — 

Oktil  C

8

H

17

  -  

Nonil  C

9

H

19

 -  

Desil  C

10

H2I  -

Pentil  (amil)  C

5

H n

Radikallarni  faqat  organik  emas,  balki  anorganik  birikmalar 

ham hosil  qiladi.  Masalan,  agar nitrat  kislotadan gidroksid gruppa 

OH ajratib olinsa,  u holda bir valentli radikal  —  N 0

2

 hosil  bo'ladi, 

u nitrogruppa deyiladi va h.k.

Uglevodorod molekulasidan vodorodning ikkita atomi olinganda 

ikki  valentli  radikallar  hosil  bo'ladi.  Ulam ing  nomi  ham  tegishli 

to'yingan  uglevodorod  nomidan  -an  qo'shimchani  -iliden  (agar 

vodorod  atomlari  bitta  uglerod  atomidan  tortib  olingan  bo'lsa) 

yoki  ilen  (agar vodorod  atomlari  ikkita  qo'shni  uglerod  atomidan 

tortib  olingan  bo'lsa)  qo'shimchaga  almashtirish  yo'li  bilan  hosil