Ⅰ. Моносахариды Ⅰ. Ⅰ. Понятие о моносахаридов Ⅰ. Ⅱ. Виды моносахаридов

Глава Ⅱ. Классификация
Моносахариды классифицируют с учетом двух признаков — характера оксогруппы (альдегидная или кетонная) и длины углеродной цепи. в зависимости от наличия в структуре моносахаридов альдегидной или кетон- ной группы их подразделяют на альдозы и кетозы. в соответствии с количеством атомов углерода в молекуле, моносахариды классифицируют на триозы (С₃), тетрозы (С₄), пентозы (С₅), гексозы (С₆) и т. д.

Моносахариды, в состав которых входит более шести атомов углерода, называют высшими сахарами.
В названиях моносахаридов, как правило, используют тривиальную номенклатуру. все тривиальные названия имеют окончание -оза — глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза и др. номенклатура IUPAC в названии углеводов практически не при- меняется.

Ⅰ. Ⅱ. Стереоизомерия

Стереоизомеры(пространственные, имеющие одинаковое строение, но отличающиеся пространственным расположением атомов.
Молекулы моносахаридов содержат несколько асимметрических атомов углерода и поэтому существуют в виде различных пространственных изомеров. Альдопентоза имеет три асимметрических атома углерода, а следовательно, одной и той же структурной формуле соответствует восемь стереоизомеров (2³), альдогексоза содержит четыре асимметрических углеродных атома и может существовать в виде 16 стереоизомеров (2⁴)
N = 2ⁿ, где n — количество асимметрических атомов углерода.
Для изображения стереоизомеров на плоскости используют проекционные формулы Фишера.
Изомеры моносахаридов подразделяют на D- и L-стереохимические ряды, принадлежность к которым определяется по конфигурации асимметрического атома углерода, максимально удаленного от карбонильной группы (для пентоз — с-4, для гексоз — с-5). если конфигурация этого хирального атома углерода совпадает с конфигурацией D-глицеринового альдегида, то моносахарид относят к D-ряду, если же с конфигурацией L-глицеринового альдегида — то к L-ряду:
Почти все природные моносахариды относятся к D ряду

Важнейшим свойством веществ, молекулы которых имеют асимметрический атом углерода, является их способность вращать плоскость поляризованного луча света. Мо- носахариды обладают оптической активностью. Вращение плоскости поляризованного света вправо обозначают знаком (+), а влево — знаком (–). Однако следует помнить, что направление вращения определяется экспериментально и никаким образом не связано с конфигурацией, то есть принадлежностью к D- или L-ряду. так, встречающаяся в природе форма D-глюкозы является правовращающей, а природная форма D-фруктозы — левовращающей.
Ⅱ. Ⅱ. Строение моносахаридов
Долгое время в науке господствовало представление, что моносахариды являются соединениями с открытой углеродной цепью, содержащие в своем составе альдегидную или кетонную группу и несколько спиртовых гидроксилов. однако при более глубоком изучении их строения было установлено, что ряд свойств моносахаридов не согласуется с существовавшими представлениями. так, оказалось, что моносахариды, являясь альдегидами, не дают некоторых характерных реакций на альдегидную группу. в частности, они не образуют при обычных условиях гидросульфитные производные, не дают окрашивания с фуксинсернистой кислотой.
Для объяснения этих фактов русским химиком Александром Андреевичем Колли (1870), а позднее — немецким химиком Бернгардом Христианом Толленсом (1883) было высказано предположение о циклическом строении моносахаридов.
Как известно, альдегиды реагируют со спиртами с образованием полуацеталей Моносахариды, являясь полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами, образуют циклические полуацетали в результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и пространственно сближенной с ней спиртовой групп. Причем, в соответствии с теорией напряжения циклов, наиболее благоприятно взаимодействие, если оно приводит к образованию пяти или шестичленных циклов. При взаимодействии оксогруппы с гидроксильной группой при С-5 альдогексоз или С-6 кетогексоз образуется пиранозный шестичленный цикл (от названия шестичленного гетероцикла пиран + окончание -оза)