1. Aromatik aminlarning nomlanishi. Aromatik aminlarlarning kimyoviy va fizik xossalari. Aromatik aminlarning ishlatilishi

Aromatik aminlar
Reja:
1.Aromatik aminlarning nomlanishi.
2. Aromatik aminlarlarning kimyoviy va fizik xossalari.
3. Aromatik aminlarning ishlatilishi.

Aromatik nitrobirikmalarni kislotali, ishqoriy, neytral muhitlarda va katalitik usulda qaytarib, aromatik aminlar olish. Qaytarish jarayonida hosil bo‘luvchi oraliq mahsulotlar va ularni bir-biriga aylanishi. Benzidin va semidin qayta guruhlanishi. Aromatik aminlarning kimyoviy xossalari. Diazobirikmalar. Diazobirikmlarning azot ajralib va ajralmasdan amalga oshadigan reaksiyalari. Azobirikish reaksiyasi, azobo‘yoqlar

Aromatik yadrosining vodorod atomi o‘rnida NH₂ guruhi tutgan birikmalar aromatik aminlar deb ataladi.

Eng sodda aromatik aminga

Agar aromatik amin molekulasida azot atomi bitta aromatik halqaga bog‘langan bo‘lsa birlamchi, ikkita aromatik halqaga bog‘langan bo‘lsa ikkilamchi, uchta aromatik halqaga bog‘langan bo‘lsa uchlamchi aromatik amin deb ataladi:

Aromatik yadroda bir nechta aminoguruh bo‘lishi ham mumkin:

Aminlarni olish usullari. Aromatik aminlarni olishni birinchi bo‘lib N.N. Zinin taklif etgan. U nitrobenzolni vodorod sulfid bilan qaytarib anilin olgan:
Aromatik nitrobirikmalarni qaytarish murakkab bo‘lib, kislotali muhitda hosil bo‘ladigan oraliq moddalar tezlik bilan anilingacha qaytariladi:

Nitrobenzolni neytral muhitda qaytarilsa, reaksiya fenilgidroksilamin hosil bo‘lish bosqichida to‘xtaydi:

Nitrobenzolni ishqoriy muhitda qaytarish natijasida azoksibenzol, azobenzol va gidrazobenzol hosil qilish mumkin:


Azoksibenzol qaytarilsa azobenzolga, azobenzol esa oksidlanishi natijasida azoksibenzolga aylanadi:


Aminlarning xossalari. Anilin o‘z xossalari bo‘yicha alifatik aminlardan farq qiladi. U kuchsiz asos bo‘lib, kuchsiz kislotalar bilan tuz hosil qilmaydi. Ammo kuchli kislotalar bilan tuz beradi. Buning sababi azot atamining bir juft elektronlari aromatik yadroning -elektronlari bilan ta’sirlashib qolishidadir. Demak, azot atomining p elektronlari va aromatik halqaning -elektronlar buluti bilan o‘zaro ta’sirlashadi.
Anilin juda oson galoidlanadi. ya’ni NH₂ guruh reaksiya borishini osonlashtiradi:
Aromatik aminlarni kislota xlorangidridlari yoki angidridlari bilan atsillash mumkin. Hosil bo‘lgan moddalar anilidlar deb ataladi:
Aromatik aminlarning aromatik aldegidlar bilan reaksiyasi natijasida esa «Shiff asoslari» deb nomlangan moddalar sintez qilinadi:

C₆H₅NH₂ + C₆H₅CHO  C₆H₅-N=CN-C₆H₅ + H₂O

Azot atomi bo‘yicha alkil guruhi tutgan hosilalar olish uchun esa anilin va spirt (metanol) aralashmasi bug‘lari Al₂O₃ ustidan o‘tkazilsa alkil va dialkilanilinlar hosil bo‘ladi:
Bu moddalar ko‘p miqdorda tayyorlanadi, chunki ular antidetonator sifatida va bo‘yoq tayyorlashda ishlatiladi.