1-dars 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari darsning maqsadi

V.Tashkily qism;

a)Salomlashish

b)Yo’qlama

c)Siyosiy daqiqa

VI.O’tilgan mavzuni takrorlash uchun savol va topshiriqlar berish.

VII. Dars bayoni:

Molekulasida atomlarning o‘ziga xos bog‘lanishli siklik guruhi – benzol yadrosi mavjud bo‘lgan birikmalarga aromatik birikmalar deyiladi.

Aromatik uglevodorodlarning dastlabki vakili benzol (C6H6) molekulasining tuzilishini aks ettiruvchi formulani birinchi bo‘lib nemis kimyogari A.Kekule taklif etgan.

Zamonaviy fizik usullar yordamida benzol molekulasi siklik tuzilishga ega

ekanligi va undagi oltita uglerod atomining hammasi bir tekislikda joylashganligi

aniqlandi.

Nomenklatura va izomeriyasi. Benzol molekulasidagi vodorod atomlari turli radikallarga almashganda benzolning gomologlari hosil bo‘ladi.

Agar benzol molekulasidagi vodorod atomlari bir nechta radikal bilan almashgan bo‘lsa sistematik nomeklatura bo‘yicha bunday moddalarni nomlash uchun asosiy zanjirdagi uglerod atomlari raqamlanadi yoki orto-, meta- va

para ifodalar qisqacha yoziladi.

Agar benzol yadrosidan bitta vodorod atomi chiqarilsa, fenil (C6H5−) radikali, toluol tarkibidagi metil radikalidan bitta vodorod atomi chiqarilsa, benzyl (C6H5CH2−) radikali hosil bo‘ladi.

Olinishi

1.Benzol temperatura ta’sirida siklogeksanni katalizator ishtirokida degidrogenlab olinadi.

2. Asetilen yuqori haroratda aktivlangan ko‘mir ustidan o‘tkazilsa, trimerlanib benzolni hosil qiladi.

Fizik xossalari. Benzol – rangsiz, suvda erimaydigan, o‘ziga xos hidli suyuqlik. Qaynash harorati nisbatan past, sovutilganda oson qotib, oq kristall moddaga aylanadi. Aromatik uglevodorodlarning nisbiy molekulyar massasi

ortib borgan sari, ularning qaynash harorati ham ortib boradi.

Kimyoviy xossalari. Benzol yadrosi ancha mustahkam bo‘lib u odatdagi sharoitda boshqa moddalar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Agar ma’lum bir sharoit yaratilsa almashinish reaksiyalariga kirishadi.

1. Katalizator – temir (III) xlorid ishtirokida va temperatura ta’siri ostida benzol galogenlar bilan almashinish reaksiyasiga kirishadi.

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

2. Benzolga konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida nitrat kislota ta’sir ettirilsa nitrobenzol hosil bo‘ladi. (Reaksiya qizdirish bilan boradi)

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Yon zanjirdagi alkil radikallari elektron zichlikni benzol tomon siljitishi tufayli, halqadagi elektron bulutlarning bir tekis taqsimlanishi buziladi va 2,4,6-holatdagi uglerod atomlarida elektron zichliklari ortadi, bu o’z navbatida

ular bilan bog’langan vodorod atomlarini qo’zg’aluvchan bo’lib qolishiga olib keladi, shu sababli ular almashinishga moyil bo’lib qoladi.

Oksidlanish reaksiyasi

Benzol oksidlanishga ancha chidamli. Undan farq qilib, benzol gomologlari ancha oson oksidlanish reaksiyasiga kirishadi. Benzol gomologlariga kuchli oksidlovchilar ta’sir ettirilganda (KMnO4) faqat yon zanjir oksidlanadi.

5C6H5 CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5 C O OH+ 6MnSO4+ 3K2SO4 + 14H2O

metilbenzol benzoy kislota benzoy kislota

Birikish reaksiyalari.

Benzol quyosh nuri ta’sirida birikish reaksiyasiga kirishadi. Benzol xlorbilan birikib geksaxlorsiklogeksan (geksaxloran) hosil qiladi.