1-Ma’ruza Mavzu

O’rinbosarning induktiv va mezomer effektlarining birgalikda namoyon bo’lishi
Organik birikmalarda elektromanfiy atomi bo’lsa, induktiv effekt ruyobga chiqadi. Mezomer effekt har doim namoyon bo’lmaydi. Agar ta’sirlashgan sistema bo’lsa va unda o’rinbosar хam shu sistemaga kirgan takdirdagina mezomer effekt vujudga keladi. Birikma tarkibidagi o’rinbosar bir vaqtning o’zida хam induktiv, хam mezomer effektlarni namoyon etishi mumkin. Lekin bu effektlar bir yo’nalishda yoki bir-biriga qarama-qarshi yo’nalishda ta’sir etishi mumkin.

fenol

Masalan, fenol molekulasidagi o’rinbosar – gidroksil guruh (−OH) ikki xil effekt namoyon qiladi: 1) −OH guruhdagi kislorod atomining elektromanfiyligi tufayli manfiy induktiv effekt (−I) namoyon kiladi, 2) kislorodning bo’linmagan elektron jufti (p) hisobiga benzol halqasining π-elektronlari bilan ta’sirlashib (p,π-ta’sirlashuv), musbat mezomer effekt (+M) namoyon qiladi.

Bu effektlarning yo’nalishi mos tushmaydi, lekin π-bog’ elektronlari σ-bog’ elektronlariga nisbatan oson qutblanganligi uchun mezomer effekt induktiv effektga nisbatan ko’proq ta’sir etadi. Shuning uchun mezomer effekt induktiv effektga ko’ra ta’siri kattaroq bo’ladi (M>I).

Bundan galogen atomlari (F, Cl, Br, I) mustasno, ularning induktiv effekti mezomer effektidan katta bo’ladi (I>M statik holatda). Reaksiya jarayonida galogenlarning +M effekti ularning −I dan katta bo’ladi (dinamik holatda).

Molekulada elektron zichligini oshiruvchi o’rinbosarlar – elektronodonor, elektron zichlikni kamaytiruvchi o’rinbosarlar esa – elektronoakseptor o’rinbosarlar deyiladi.